Doxorubicin HCl (adriamycin; NSC 123127)

别名: Adriamycin; Hydroxydaunorubicin hydrochloride; FI106; ADR; Doxo; Dox HCl; FI-106; FI 106; Adriamycin; Adriacin; Adriblastina; Adriblastine; Adrimedac; DOXOCELL; Doxolem; Doxorubin; Farmiblastina; Rubex 盐酸阿霉素; (8S-cis)-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-a-L-来苏己吡喃基)-氧]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-羟基乙酰基-1-甲氧基-5,12-并四苯二酮盐酸盐; 盐酸多柔比星; 盐酸柔红霉素;14-羟正定霉素;阿得里亚霉素;阿霉素盐酸盐; 亚德里亚霉素盐酸盐;盐酸亚德里亚霉素;亚德里亚霉素,阿霉素(盐酸盐);盐酸阿霉;盐酸多柔比星,阿霉素; 羟基柔红霉素盐酸盐;盐酸阿霉素 (盐酸多柔比星);盐酸阿霉素 EP标准品;盐酸阿霉素 标准品;盐酸阿霉素 盐酸多柔比星;盐酸阿霉素、盐酸多柔比星;盐酸多柔比星 Doxorubicin HCl;盐酸多柔比星 USP标准品;盐酸多柔比星(比星类)
目录号: V1389 纯度: =99.49%
盐酸阿霉素(原名阿霉素;FI 106;Adriblastina;DOXOCELL;Doxolem;NSC-123127 等)
Doxorubicin HCl (adriamycin; NSC 123127) CAS号: 25316-40-9
产品类别: Topoisomerase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
Other Sizes

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产品描述
Doxorubicin HCl(原名 Adriamycin;FI 106;Adriblastina;DOXOCELL;Doxolem;NSC-123127 等)是一种具有抗癌活性的蒽环类抗生素。它抑制 DNA 拓扑异构酶 II 并诱导肿瘤细胞 DNA 损伤和凋亡。它被批准用作抗肿瘤剂。阿霉素是从链霉菌Streptomyces peucetius var. var. 中分离出来的。 caesius,是柔红霉素的羟基化同系物。阿霉素通过插入 DNA 螺旋中的碱基对之间发挥作用,从而阻止 DNA 复制并最终抑制蛋白质合成。此外,阿霉素还抑制拓扑异构酶 II。
生物活性&实验参考方法
靶点
Topoisomerase I (IC50 = 0.8 μM); Topoisomerase II (IC50 = 2.67 μM); Daunorubicins/Doxorubicins; HIV-1
体外研究 (In Vitro)
体外活性:阿霉素是一种蒽环类抗生素,通常被认为在两个基本水平上发挥其抗肿瘤活性:改变 DNA 并产生自由基,通过 DNA 损伤引发癌细胞凋亡。阿霉素可以通过插入 DNA 链来阻断 DNA 的合成,并抑制 DNA 拓扑异构酶 II (TOP2)。当细胞快速增殖并表达高水平 TOP2 时,阿霉素最有效。此外,多柔比星还可以通过产生神经酰胺(通过激活 p53 或其他下游途径(例如 JNK)促进细胞凋亡)、丝氨酸苏氨酸蛋白酶降解 Akt、线粒体释放细胞色素 c、增加 FasL(死亡受体 Fas/CD95 配体)来触发细胞凋亡。 ) mRNA 的产生,以及自由基的产生。用 GSNO(亚硝基谷胱甘肽)预处理可抑制多柔比星耐药乳腺癌细胞系 MCF7/Dx 的耐药性,同时增强蛋白质谷胱甘肽化和多柔比星在细胞核中的积累。阿霉素诱导的 G2/M 检查点阻滞归因于细胞周期蛋白 G2 (CycG2) 表达升高以及共济失调毛细血管扩张突变 (ATM) 以及 ATM 和 Rad3 相关 (ATR) 信号通路中蛋白质的磷酸化修饰。阿霉素抑制 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK),导致 SIRT1 功能障碍、p53 积累以及小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 和心肌细胞的细胞死亡增加,而 AMPK 的预抑制可进一步使其敏化。阿霉素引起显着的热休克反应,并且抑制或沉默热休克蛋白可增强阿霉素在神经母细胞瘤细胞中的凋亡作用。在没有可测量的蛋白酶体抑制的情况下,纳摩尔多柔比星治疗神经母细胞瘤细胞会导致一组特定蛋白质发生剂量依赖性过度泛素化,并导致泛素化酶(如乳酸脱氢酶和 α-烯醇酶)活性丧失,其蛋白质泛素化模式与蛋白酶体抑制剂硼替佐米相似,表明阿霉素也可能通过破坏蛋白质来发挥作用。细胞测定:用增加浓度的阿霉素(0.1、0.3、0.5和1.0 μg/ml,分别等于0.17、0.52、0.85和1.71 μM)处理H9c2细胞2小时,或用0.3 μg/ml(等于0.52μM)的阿霉素在不同的时间点。 Doxorubicin 以时间和剂量依赖性方式诱导 AMPKα (Thr 172) 及其下游乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC、Ser 79) 强烈磷酸化。 AMPKα 磷酸化在多柔比星处理 1 小时后变得明显,并进一步持续至少 6 小时。 LKB1(AMPK 可能的上游激酶)在 H9c2 细胞中也被阿霉素激活。
体内研究 (In Vivo)
在体内,阿霉素与腺病毒 MnSOD (AdMnSOD) 加 1,3-双(2-氯乙基)-1-亚硝基脲 (BCNU) 联合使用,在减少 MB231 肿瘤体积和延长小鼠存活方面具有最大效果。尽管其使用受到其产生的慢性和急性毒副作用的限制,但阿霉素对于治疗乳腺癌和食道癌、儿童实体瘤、骨肉瘤、卡波西肉瘤、软组织肉瘤以及霍奇金和非霍奇金淋巴瘤至关重要。
酶活实验
纯化的人DNA拓扑异构酶I通过在0-2.0μM阿霉素存在下用超螺旋pHC624 DNA进行酶滴定来定量测定。在溴化乙锭存在下,通过琼脂糖凝胶电泳解析超螺旋和松弛的DNA,并通过扫描微密度测定法定量超螺旋DNA转化为松弛DNA的百分比。在不同浓度的阿霉素下测量DNA拓扑异构酶I活性的抑制作用。阿霉素在0.8微M的IC50值(抑制总活性的50%所需的浓度)下抑制酶活性。对结构相关的蒽环类抗肿瘤药物柔红霉素也观察到类似的抑制作用。这些结果表明,蒽环类药物在体内引起DNA损伤和细胞毒性的浓度下抑制人类DNA拓扑异构酶I活性[11]。
细胞实验
细胞培养[7]
LS141原代人细胞系来源于患有高级腹膜后去分化脂肪肉瘤的患者,MPNST细胞来源于患有大腿高级周围神经鞘肿瘤的患者。这些生长在补充有15%热灭活胎牛血清加青霉素和链霉素的RPMI1640中。[7]
菌落测定[7]
MPNST细胞依次用阿霉素、黄必利或这两种药物的组合处理。选择MPNST细胞是因为LS141(和其他CDK4依赖性)细胞在体外对CDK4抑制非常敏感,因此组合研究是不间断的。MPNST细胞以每板1000个细胞/100 mm2的密度进行三次接种。接种24小时后,用阿霉素(D,15nM)、黄必利(F,150nM)的IC50、无药物培养基(对照)或两种药物的组合同时或依次处理细胞24小时。处理后,去除含药物的培养基,并使细胞生长10天以形成集落。将所得菌落用0.01%结晶紫染色30分钟,并使用自动菌落计数器计数菌落。结果以未治疗对照的百分比表示,实验结果的统计学意义通过双侧t检验确定。
动物实验
Female athymic nude mice injected s.c. with MB231 cells; 3 mg/kg/day; Delivered intratumorly
Female athymic nude mice injected s.c. with MB231 cells

In vivo studies LS141 xenografts were established by directly implanting into severe combined immunodeficient (SCID) mice. Once tumors reached 100 mm3 , groups of five mice were treated with the maximum tolerated dose (MTD) of flavopiridol (9 mg/kg), doxorubicin (0.9 mg/kg), or doxorubicin (0.7 mg/kg) followed by flavopiridol (7 mg/kg) at selected time points (1, 4 and 7 hours). In addition, one set of animals was treated in reverse order of flavopiridol followed by doxorubicin, administered 7 hours apart. All treatments were administered in intraperitoneal fashion, twice weekly, for a total of 5 treatments. Tumors were measured every 2 to 3 days with calipers, and tumor volumes were calculated by the formula π/ 6 × (large diameter) × (small diameter)2. Tumor volume was compared between groups of mice at various points in time based on the experiment and the statistical significance of the experimental results was determined by the two-sided t test. Given the aggressive morbidity of the tumors, animal survival data could not be estimated. Toxicity was monitored by weight loss. These studies were done in accordance with the Principles of Laboratory Animal Care, under an IACUC-approved protocol.
参考文献

[1]. Cancer Res . 2009 May 15;69(10):4294-300.

[2]. Food Chem Toxicol . 2010 Jun;48(6):1425-38.

[3]. Biochem J . 2011 Dec 1;440(2):175-83.

[4]. Br J Cancer . 2011 Mar 15;104(6):957-67.

[5]. J Biol Chem . 2012 Jun 29;287(27):22838-53.

[6]. J Biol Chem . 2012 Mar 9;287(11):8001-12.

[7]. Clin Cancer Res . 2012 May 1;18(9):2638-47.

[8]. FEBS J . 2012 Jun;279(12):2182-91.

[9]. Nat Rev Cancer . 2009 May;9(5):338-50.

[10]. Bioorg Med Chem . 2007 Feb 15;15(4):1651-8.

[11]. Cancer Chemother Pharmacol . 1992;30(2):123-5.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H29NO11.HCL
分子量
579.98
精确质量
579.15
元素分析
C, 55.91; H, 5.21; Cl, 6.11; N, 2.42; O, 30.34
CAS号
25316-40-9
相关CAS号
25316-40-9 (Doxorubicin HCl); 23214-92-8
外观&性状
Red to orange solid powder
来源
Streptomyces peucetius var. Caesius
LogP
1.5
tPSA
206.07
SMILES
C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](CC3=C2C(=C4C(=C3O)C(=O)C5=C(C4=O)C(=CC=C5)OC)O)(C(=O)CO)O)N)O.Cl
InChi Key
MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1
化学名
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
别名
Adriamycin; Hydroxydaunorubicin hydrochloride; FI106; ADR; Doxo; Dox HCl; FI-106; FI 106; Adriamycin; Adriacin; Adriblastina; Adriblastine; Adrimedac; DOXOCELL; Doxolem; Doxorubin; Farmiblastina; Rubex
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Note: Please store this product in a sealed and protected environment (e.g. under nitrogen), avoid exposure to moisture and light.
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 83.3~100 mg/mL (143.7~172.4 mM)

Water: 10~50 mg/mL; Dox HCl can be dissolved in water (1.Annals of Biological Research, 2012, 3,4414-4419; 2.Annal of Oncology 1999, 10, 391-395)

Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 5% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.59 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.59 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7242 mL 8.6210 mL 17.2420 mL
5 mM 0.3448 mL 1.7242 mL 3.4484 mL
10 mM 0.1724 mL 0.8621 mL 1.7242 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03712956 Active
Recruiting
Drug: Caelyx® Breast Cancer European Institute of Oncology March 25, 2016 Phase 2
NCT04032964 Active
Recruiting
Drug: Doxorubicin
Drug: L19TNF
Soft Tissue Sarcoma Philogen S.p.A. September 5, 2019 Phase 1
NCT01746238 Active
Recruiting
Drug: Doxorubicin
Drug: Bevacizumab
Sarcoma Massachusetts General Hospital March 2013 Phase 1
NCT01840592 Active
Recruiting
Drug: Sorafenib
Drug: Doxorubicin
Hepatocellular Carcinoma Memorial Sloan Kettering Cancer
Center
April 2013 Phase 2
NCT02451943 Active
Recruiting
Drug: Doxorubicin
Drug: Placebo
Soft Tissue Sarcoma Eli Lilly and Company September 14, 2015 Phase 3
生物数据图片

  • Doxorubicin (Adriamycin)
    AdMnSOD infection + BCNU sensitized cells to adriamycin and radiation.Cancer Res.2009 May 15;69(10):4294-300.

  • Doxorubicin (Adriamycin)
    AdMnSOD infection plus BCNU sensitized the antitumor effect of adriamycin in vivo and increased animal survival.Cancer Res.2009 May 15;69(10):4294-300.
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