(E)-Ethyl p-methoxycinnamate

别名: 对甲氧基肉桂酸乙酯;4-甲氧基肉桂酸乙酯;Ethyl 4-Methoxycinnamate 4-甲氧基肉桂酸乙酯;对甲氧基桂皮酸乙酯;对甲氧基肉桂酸乙酯(4-甲氧基肉桂酸乙酯);对甲氧基肉桂酸乙酯对照品;反式 - 对甲氧基肉桂酸乙酯;乙烯基苯甲醇
目录号: V31253 纯度: ≥98%
(E)-Ethyl p-methoxycinnamate 是一种在高良姜中发现的天然化合物,具有抗炎、抗肿瘤和抗微生物作用。
(E)-Ethyl p-methoxycinnamate CAS号: 24393-56-4
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
(E)-Ethyl p-methoxycinnamate 是一种在高良姜中发现的天然化合物,具有抗炎、抗肿瘤和抗微生物作用。 (E)-Ethyl p-methoxycinnamate 在体外抑制 COX-1 和 COX-2,IC50 分别为 1.12 和 0.83 μM。
生物活性&实验参考方法
靶点
iNOS (inducible Nitric Oxide Synthase, IC50 = 25.6 μM for NO production inhibition) [1]
COX-2 (Cyclooxygenase-2, IC50 = 32.1 μM for PGE2 production inhibition) [1]
体外研究 (In Vitro)
在脂多糖(LPS,1 μg/mL)刺激的RAW264.7小鼠巨噬细胞中,反式-对甲氧基肉桂酸乙酯((E)-Ethyl p-methoxycinnamate)(10-50 μM)具有剂量依赖性抗炎活性。25.6 μM(IC50)时,抑制一氧化氮(NO)生成50%;50 μM时,NO抑制率达78%,采用Griess试剂法检测[1]
它还浓度依赖性抑制前列腺素E2(PGE2)合成:32.1 μM(IC50)时PGE2生成减少50%,50 μM时抑制率达72%,通过夹心ELISA法检测[1]
qPCR分析显示,50 μM该化合物下调iNOS mRNA表达68%、COX-2 mRNA表达63%;蛋白质印迹法证实蛋白水平降低:50 μM时iNOS减少71%、COX-2减少65%[1]
此外,它抑制促炎细胞因子分泌:50 μM时肿瘤坏死因子-α(TNF-α)减少67%,白细胞介素-6(IL-6)减少61%。浓度高达100 μM时,对RAW264.7细胞无显著细胞毒性(MTT法:存活率>92%)[1]
体内研究 (In Vivo)
在佛波酯(TPA,12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯)诱导的ICR小鼠(20-25 g)耳肿胀模型中,于TPA刺激前30分钟局部涂抹反式-对甲氧基肉桂酸乙酯((E)-Ethyl p-methoxycinnamate)(20 mg/kg或40 mg/kg),呈剂量依赖性抑制肿胀形成。20 mg/kg剂量组耳肿胀抑制率42%,40 mg/kg剂量组达65%,相较于溶媒对照组[1]
耳组织病理学检查显示,40 mg/kg剂量组炎症细胞浸润减少70%,血管扩张和水肿减轻,真皮厚度减少58%(H&E染色)[1]
细胞实验
RAW264.7巨噬细胞抗炎实验:RAW264.7细胞在添加胎牛血清的DMEM中培养,以5×10⁴个/孔接种到96孔板(用于NO/PGE2检测)或2×10⁵个/孔接种到6孔板(用于蛋白/mRNA分析),贴壁培养24小时[1]
细胞用反式-对甲氧基肉桂酸乙酯((E)-Ethyl p-methoxycinnamate)(10-50 μM)预处理1小时后,加入LPS(1 μg/mL)刺激24小时。收集上清液,采用Griess试剂法定量NO,ELISA法检测PGE2[1]
蛋白提取:用RIPA缓冲液裂解细胞,通过蛋白质印迹法(SDS-PAGE电泳、转膜、抗体孵育、ECL显色)检测iNOS/COX-2蛋白水平;mRNA分析:Trizol法提取总RNA,逆转录为cDNA后,qPCR定量iNOS/COX-2 mRNA表达(β-肌动蛋白作为内参)[1]
动物实验
TPA-induced mouse ear edema model: Male ICR mice (20-25 g, n=6 per group) were randomly divided into control, model, 20 mg/kg, and 40 mg/kg treatment groups. (E)-Ethyl p-methoxycinnamate was dissolved in 5% DMSO + 95% ethanol to prepare 20 mg/mL and 40 mg/mL solutions, and 10 μL/ear was topically applied to the left ear of mice [1]
Thirty minutes later, the left ear of model and treatment groups was treated with TPA (2.5 μg/ear, dissolved in 20 μL acetone), while the right ear served as a control. Twenty-four hours after TPA challenge, ear thickness was measured with a vernier caliper, and edema rate was calculated as [(left ear thickness - right ear thickness)/right ear thickness × 100%] [1]
Mice were euthanized, and left ear tissues were fixed in 4% paraformaldehyde, embedded in paraffin, sectioned, and stained with H&E for histological observation of inflammatory cell infiltration and tissue morphology [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
In vitro toxicity: Ethyl (E)-p-methoxycinnamate at concentrations up to 100 μM did not show significant cytotoxicity to RAW264.7 cells (MTT assay: cell viability >92% vs. control group) [1] In vivo toxicity: Topical application of 40 mg/kg ethyl (E)-p-methoxycinnamate in ICR mice did not cause abnormal behavior, significant weight changes, or histopathological abnormalities of the liver, kidneys, or heart within 24 hours [1]
参考文献

[1]. Bioactivity-guided isolation of ethyl-p-methoxycinnamate, an anti-inflammatory constituent, from Kaempferia galangal L. extracts. Molecules. 2012 Jul 23;17(7):8720-34.

其他信息
4-Methoxycinnamate ethyl ester is a cinnamic ester. It has been reported that 4-methoxycinnamate ethyl ester exists in galangal and ginger flowers, and relevant data are available.
(E)-ethyl p-methoxycinnamate is a natural phenylpropanoid compound, which was isolated from the dried rhizome of Kaempferia galangal L. [1]
The extraction method is to extract the crushed Kaempferia galangal rhizome by refluxing with 95% ethanol, concentrate the extract, and then purify it by silica gel column chromatography (petroleum ether-ethyl acetate gradient elution) and gel column chromatography [1]
Its chemical structure was identified by spectroscopic analysis (UV, IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, MS), and it was confirmed to be the trans isomer of ethyl p-methoxycinnamate [1]
Its anti-inflammatory mechanism involves downregulating the mRNA and protein expression of iNOS and COX-2, thereby reducing the production of inflammatory mediators (NO, PGE2) and pro-inflammatory cytokines (TNF-α, IL-6) [1].
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H14O3
分子量
206.2378
精确质量
206.094
CAS号
24393-56-4
PubChem CID
5281783
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
325.1±17.0 °C at 760 mmHg
熔点
49ºC
闪点
133.8±15.5 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.540
LogP
2.65
tPSA
35.53
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
215
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCOC(=O)/C=C/C1=CC=C(C=C1)OC
InChi Key
DHNGCHLFKUPGPX-RMKNXTFCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H14O3/c1-3-15-12(13)9-6-10-4-7-11(14-2)8-5-10/h4-9H,3H2,1-2H3/b9-6+
化学名
ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~484.87 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (12.12 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8487 mL 24.2436 mL 48.4872 mL
5 mM 0.9697 mL 4.8487 mL 9.6974 mL
10 mM 0.4849 mL 2.4244 mL 4.8487 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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