| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
COX-1/cyclooxygenase-1 (IC50 = 3.2μM)
Epicatechin has multiple mechanisms of action. It is a strong antioxidant that scavenges free radicals. It inhibits cyclooxygenase 1 (COX-1) with an IC₅₀ of 3.2 μM. It has the potential to increase CREB-regulated gene expression and increase GluR2 levels, thus modulating neurotransmission, plasticity, and synaptogenesis. It also has antinociceptive and insulin-mimetic actions. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
(-)-表儿茶素的IC50值为3.2 μM，在70 μg/mL浓度下对环氧合酶-1 (COX-1) 的抑制率超过95% [1]。(-)-表儿茶素可阻断NF-κB p65亚基的核定位，从而抑制IL-1β诱导的iNOS生成。研究表明，添加IL-1β可导致(-)-表儿茶素发生溶胀，从而限制RINm5F细胞中胰岛素的释放。此外，(-)-表儿茶素还具有溶胀性。溶胀性增强了(-)-表儿茶素抑制Jurkat T细胞和霍奇金淋巴瘤定位细胞生长的能力，进而抑制NF-κB与DNA的结合。将 20 μM 人参二醇与 150、200 或 250 μM (-)-表儿茶素联合使用，分别可抑制人直肠癌 HCT-116 细胞增殖 51%、97% 和 95%。Annexin V/PI 染色结果显示，细胞荧光强度分别增加了 11.9%、16.6% 和 25.8% [2]。
体外实验表明，表儿茶素是一种强效抗氧化剂，能够清除 DPPH 自由基。它能抑制环氧合酶 1 (COX-1)，IC₅₀ 值为 3.2 μM。多种细胞实验表明，表儿茶素具有镇痛、胰岛素样作用和心脏保护作用。此外，它还具有调节神经传递和可塑性的潜力。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
动物每天两次通过灌胃给予水（载体）或1 mg/kg的(-)-表儿茶素。在15天的时间里，运动组使用跑步机进行训练。使用(-)-表儿茶素可使动物在现场活动期间的抗疲劳能力提高约30%，并使跑步机运动表现提高约50%[3]。体内研究表明，表儿茶素能够改善心脏健康，并具有潜在的心血管健康益处。其抗氧化和抗炎特性表明其在预防和治疗多种疾病方面具有潜在的应用价值。它是可可的主要成分，也是日常饮食的一部分。
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| 酶活实验 |
肌肉代谢酶活性[3]
将腓肠肌切成10 mg的小块，并在100倍体积（w/v）的柠檬酸合酶缓冲液（175 mM KCl，2 mM EDTA；pH 7.4）中匀浆。在缓冲液中，将冷冻的肌肉组织块置于冰上，用研杵研磨60秒。将匀浆液置于液氮中冷冻，并进行三次液氮冻融循环。使用前，将匀浆液最后一次解冻，并在8000 g下离心1分钟以去除颗粒物。 使用上清液，采用Srere（1969）的方法测定柠檬酸合酶活性。柠檬酸合酶活性通过测定乙酰辅酶A和草酰乙酸转化为柠檬酸合酶和CoA-SH的巯基肽生成速率来测定。在 5,5′-二硫代双(2-硝基苯甲酸) (DTNB) 存在下，辅酶A-SH 生成巯基离子。样品在 Beckman DU 730 分光光度计上于 412 nm 处进行分析。所有样品均进行三次重复测试，并在 37°C 下进行测定。 表儿茶素的非细胞测定包括使用无细胞体系评估其抗氧化活性。该化合物清除自由基的能力可通过 DPPH 或 ABTS 自由基清除试验进行评估。其对 COX-1 的抑制作用可通过在以花生四烯酸为底物的无细胞体系中使用纯化的 COX-1 酶进行评估。 |
| 细胞实验 |
Western blotting[3]
将约50 mg的心脏和股四头肌组织用匀浆器在500 μl裂解缓冲液（1% Triton X-100、20 mM Tris、140 mM NaCl、2 mM EDTA和0.1% SDS）中匀浆，该缓冲液中添加了蛋白酶和磷酸酶抑制剂混合物，并补充了0.15 mM PMSF、5 mM Na3VO4和3 mM NaF。将匀浆液通过胰岛素注射器反复抽吸5次，在4°C下超声处理30分钟，然后以12,000 g离心10分钟。使用Bradford法测定上清液中的总蛋白含量。将 40 μg 蛋白质上样至 4–15% 预制 TGX 聚丙烯酰胺凝胶（Bio-Rad），进行电转印（12 V，50 分钟），在封闭液（5% 脱脂奶粉溶于 TBS 加 0.1% Tween 20 (TBS-T)）中孵育 1 小时，然后在室温下与一抗小鼠单克隆抗体孵育 3 小时：MitoProfile（复合物 I，20 kDa；复合物 II，30 kDa；复合物 III，46 kDa；复合物 V，55 kDa；Timmers 等 (2011)；氧化磷酸化，总 OXPHOS）、Porin（35 kDa；Huffman 等 (2008)）和 Mitofilin（75 kDa；Iyer 等 (2009)）。此外，我们使用以下兔多克隆抗体来研究线粒体生物合成的潜在机制：抗nNOS（~155 kDa (Hayashi et al. 2009)）、抗磷酸化nNOS（~155 kDa (Chen et al. 2000)；Ser1417）和抗Tfam（30 kDa (Franko et al. 2008)）。所有一抗均以1:1000的比例稀释，GAPDH（37 kDa；Pansters et al. (2011)；兔多克隆抗体）一抗则以1:2000的比例稀释于含5%脱脂奶粉的TBS-T缓冲液中。膜用TBS-T缓冲液洗涤（3次，每次5分钟），然后在室温下与稀释的HRP标记二抗（抗小鼠IgG或抗兔IgG HRP偶联抗体）孵育1小时。将抗体稀释至 1:10,000 后用封闭液稀释。膜再次用 TBS-T 洗涤 3 次，并使用 ECL Plus 检测试剂盒进行显色。使用 ImageJ 软件（http://www.nih.gov）对条带强度进行数字化定量分析。 表儿茶素的体外细胞实验包括用该化合物处理细胞，并测量其对氧化应激、炎症和细胞信号传导的影响。细胞用表儿茶素处理后暴露于氧化应激（例如 H₂O₂）。使用荧光探针（例如 DCFH-DA）测量 ROS 水平。CREB 调控基因的表达和 GluR2 水平可通过 Western 印迹或 qPCR 进行评估。 |
| 动物实验 |
实验设计与方法[2]
本研究采用组间设计，旨在探究(-)-表儿茶素对1岁小鼠后肢肌肉的影响。选择1岁小鼠是因为已有研究表明，与幼鼠（4-6月龄）相比，1岁小鼠的运动能力有所下降（Leick等，2010）。所有小鼠均进行递增负荷跑步机测试，随后随机分为四组：（1）水组，（2）水-运动组（W-Ex），（3）(-)-表儿茶素组（(-)-Epi），以及（4）(-)-表儿茶素-运动组（(-)-Epi-Ex）。第2组和第4组小鼠在研究期间的周一至周五进行啮齿动物跑步机训练。在最后一次训练后的第二天，所有小鼠均进行递增负荷跑步机测试。跑步机测试结束后48小时，处死小鼠。所有组别的股四头肌、趾长伸肌 (EDL) 和跖肌均被采集，用于形态计量学、生物化学、离体肌肉制备和分子分析。 (–)-表儿茶素给药[3] (–)-表儿茶素组 3 和 4 的小鼠连续 15 天，每天两次（早晚）给予 1.0 mg/kg 体重的表儿茶素，而对照组 1 和 2 的动物则给予赋形剂（水）。(–)-表儿茶素和赋形剂均采用灌胃给药。 表儿茶素的体内动物实验已在心血管疾病、糖尿病和其他疾病模型中进行。动物经口服表儿茶素治疗后，测量血压、血糖和氧化应激标志物等参数。评估该化合物对心脏健康和胰岛素敏感性的影响。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢产物
已知的表儿茶素在人体内的代谢产物包括5-(3',4'-二羟基苯基)-γ-戊醇和间苯三酚。在一项小型定量临床研究中，受试者食用了80克富含原花青素的巧克力（其中含有137毫克（470微摩尔）的(−)-表儿茶素）。结果显示，2小时后，10名受试者中有8名血液中(−)-表儿茶素的浓度较基线水平升高了12倍，达到257 ± 66 nmol/L，6小时后降至基线水平，而其余2名受试者的浓度则进一步升高[39]。这表明(−)-表儿茶素在人体内的半衰期和代谢具有高度异质性。因此，天然(−)-表儿茶素的生物利用度低于维生素C和维生素E，分别约为维生素C和维生素E的1/200和1/150。鉴于摄入的(−)-表儿茶素大部分会经历化学修饰，其葡萄糖醛酸化和甲基化产物以及天然化合物可能在生物效应中发挥关键作用。[2]表儿茶素的分子量为290.27，分子式为C₁₅H₁₄O₆。它是一种固体粉末，纯度≥98%。该化合物可溶于DMSO和其他有机溶剂。通常储存在-20℃，避光防潮。在推荐的储存条件下，它性质稳定。其 IUPAC 名称为 (2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-3,5,7-三醇。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
表儿茶素是一种仅供实验室研究使用的化合物，不可用于人类治疗或诊断。它通常被认为是安全的膳食成分（GRAS）。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。它可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(-)-表儿茶素是一种具有(2R,3R)构型的儿茶素，具有抗氧化特性。它是一种多酚化合物，也是一种儿茶素。它是(+)-表儿茶素的对映异构体。
表儿茶素已被用于治疗糖尿病前期的临床试验。 据报道，(-)-表儿茶素存在于茶树（Camellia sinensis）、菊花（Cecropia hololeuca）和其他具有相关数据的生物体中。 它是一种抗氧化黄酮类化合物，主要存在于木本植物中，以(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素（顺式）两种形式存在。 另见：克罗弗勒默（单体）；蓝莓（部分）；猫爪草（部分）……查看更多…… 随着对心血管疾病、癌症、中风、神经退行性疾病和糖尿病等疾病机制的深入了解，目前正在评估更有效的治疗方法。传统医学，包括天然产物的应用，在世界各地广泛流传。其基本假设是某些天然产物具有治疗作用，甚至可以预防许多困扰人类的疾病。本文综述了一类被称为多酚的天然化合物的生物学效应，包括芹菜素、表没食子儿茶素没食子酸酯、染料木素和(-)-表儿茶素，重点关注后者。(-)-表儿茶素具有多种独特的性质，使其能够发挥多种作用。其中之一是它可以与细胞内的活性氧（ROS）相互作用并清除它们。(-)-表儿茶素还可以调节细胞信号传导，包括参与细胞增殖的MAP激酶通路。该通路中的突变通常与恶性肿瘤相关，因此(-)-表儿茶素有望成为一种预防药物，并可作为化疗和放疗的辅助药物，以改善治疗效果。本文探讨了一些酚类化合物在维持、保护和潜在恢复健康方面的潜力。 [2] 黄酮醇(-)-表儿茶素是可可豆的成分之一，已被证实对人体健康有多种益处。我们使用1岁雄性小鼠，研究了连续15天给予(-)-表儿茶素治疗后进行规律运动对小鼠(1)运动能力、(2)肌肉疲劳、(3)毛细血管密度以及(4)后肢和心肌线粒体生物合成的影响。25只雄性小鼠（C57BL/6N）被随机分为四组：(1)水组，(2)水-运动组（W-Ex），(3)(-)-表儿茶素组（(-)-Epi），以及(4)(-)-表儿茶素-运动组（(-)-Epi-Ex）。小鼠每天两次口服1 mg/kg的(-)-表儿茶素或水（溶剂对照）。各运动组进行了为期15天的跑步机运动。(-)-表儿茶素组的跑步机运动能力显著提高（约50%），肌肉抗疲劳能力也增强（约30%）。与单独运动组相比，(-)-表儿茶素治疗组后肢和心肌中氧化磷酸化复合物（包括线粒体丝氨酸蛋白酶、孔蛋白、nNOS、p-nNOS和Tfam）的组成显著增加，线粒体体积和嵴数量也显著增加。此外，骨骼肌毛细血管密度也显著增加。与单独使用(-)-表儿茶素相比，(-)-表儿茶素联合运动进一步提高了氧化磷酸化复合物蛋白、线粒体丝氨酸蛋白酶、孔蛋白的含量以及毛细血管密度。这些结果表明，(-)-表儿茶素单独使用或与运动联合使用，可以诱导骨骼肌和心肌的结构和代谢变化，从而提高耐力。因此，这些结果值得进一步评估(-)-表儿茶素的作用机制及其作为运动模拟剂的潜在临床应用。[3]表儿茶素（(-)-表儿茶素；CAS 490-46-0）是一种天然存在的黄烷醇，也是一种强效抗氧化剂。它存在于可可、绿茶和红酒中。表儿茶素对COX-1的抑制作用IC₅₀为3.2 μM，并具有镇痛、胰岛素样作用和心脏保护作用。它可从多家商业供应商处获得，用于研究用途。 |
| 分子式 |
C15H14O6
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|---|---|
| 分子量 |
290.27
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| 精确质量 |
290.079
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| 元素分析 |
C, 62.07; H, 4.86; O, 33.07
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| CAS号 |
490-46-0
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| 相关CAS号 |
(-)-Epicatechin gallate;1257-08-5;(+)-Epicatechin;35323-91-2;(±)-Epicatechin-13C3;1217780-28-3; 490-46-0
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| PubChem CID |
72276
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.6±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
630.4±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
240 °C
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| 闪点 |
335.0±31.5 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.742
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| LogP |
0.49
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| tPSA |
110.38
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
5
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
364
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
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| InChi Key |
PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1
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| 化学名 |
(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
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| 别名 |
epi-Catechin; (-)-Epicatechin; (-)-Epicatechin; Epicatechin; 490-46-0; L-Epicatechin; Epicatechol; l-Acacatechin; (-)-Epicatechol; epi-Catechin; Epicatechin
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~344.51 mM)
H2O : ~2 mg/mL (~6.89 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.4451 mL | 17.2253 mL | 34.4507 mL | |
| 5 mM | 0.6890 mL | 3.4451 mL | 6.8901 mL | |
| 10 mM | 0.3445 mL | 1.7225 mL | 3.4451 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT05113498
Conditions:Diet ModificationLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01856868
Conditions:Becker Muscular DystrophyLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT03236662
Conditions:Becker Muscular Dystrophy
Title:Cross-over Double-blind Intervention to Investigate the Effects of Defined Antioxidant-containing Drinks on Time Course of Antioxidant Capacity
Status:Unknown status
updateDate:2016-09-13
Ctid:NCT02898571
Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02898571
Conditions:The Impact of Vitamin c and Epicatechin Upon Antioxidant CapactityLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02292342
Conditions:VasodilationLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02656212
Conditions:Pre-diabetesLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02408289
Conditions:ObesityLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01880866
Conditions:Pulmonary Arterial HypertensionLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01690676
Conditions:Borderline HypertensionLink: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01691404
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