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Ethyl ferulate

别名: 阿魏酸乙酯;4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯;Ethyl 4-Hydroxy-3-methoxycinnamate 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯;阿魏酸乙酯 标准品;阿魏酸乙酯（标准品）;阿魏酸乙酯,Ethyl ferulate,植物提取物,标准品,对照品;4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯;阿魏酸乙酯,Ethyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate
目录号: V30602 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
阿魏酸乙酯是从川芎中提取的阿魏酸的天然亲脂类似物，可诱导血红素加氧酶 1 (HO-1) 并保护大鼠神经元免受氧化应激。
Ethyl ferulate CAS号: 4046-02-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
阿魏酸乙酯是从川芎中提取的阿魏酸的天然亲脂类似物，可诱导血红素加氧酶 1 (HO-1) 并保护大鼠神经元免受氧化应激。阿魏酸乙酯还可以保护神经元免受 β-淀粉样肽引起的全身氧化应激和神经毒性 (1-42)。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Ethyl ferulate targets heme oxygenase-1 (HO-1), AMP-activated protein kinase (AMPK), and nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2)[1,4]
- Ethyl ferulate also modulates inflammatory mediators (e.g., TNF-α, IL-6, iNOS) and oxidative stress-related proteins (e.g., SOD, GSH-Px)[2,3,5]
体外研究 (In Vitro)
在星形胶质细胞和海马神经元中，阿魏酸乙酯 (1-50 μM) 会增加 HO 活性、HO-1 mRNA 和蛋白质表达 [1]。元支架 GOX 感知细胞死亡，阿魏酸乙酯（5 μM，12 小时）可以通过阿魏酸乙酯（10-50 μM，24）保护一代神经细胞。 Aβ-肽 (1-42) 感知 HO-1[1] 并保护海马神经。 ROS 积聚、细胞毒性、3-NT 产生以及可能的过氧化 [2]。 RPE 细胞工作站不受阿魏酸乙酯（20-160 µM，24 小时）CoCl2 (150 µM) 诱导的细胞活力降低的影响 [5]。 40 μM 阿魏酸乙醇可在 24 小时内激活 Nrf-2 并减少 RPE 细胞。
- 保护大鼠皮质神经元对抗氧化应激：阿魏酸乙酯（10、25、50 μM）预处理可提高H2O2诱导氧化应激模型中的细胞存活率（提升28%–65%，MTT法）。与仅应激组相比，其诱导HO-1表达（Western blot显示提升2.5–4.0倍）并减少活性氧（ROS）生成（降低35%–58%）[1]
- 抑制Aβ1-42诱导的神经毒性：在大鼠海马神经元中，阿魏酸乙酯（5、10、20 μM）逆转Aβ1-42诱导的细胞死亡（存活率提升22%–50%），减少ROS积累（降低30%–52%）。同时恢复SOD和GSH-Px活性（提升25%–48%），降低MDA水平（降低28%–50%）[2]
- 抑制RAW264.7巨噬细胞炎症反应：阿魏酸乙酯（10、20、40 μM）抑制LPS诱导的TNF-α（降低40%–72%）和IL-6（降低35%–68%）分泌（ELISA）。减少iNOS和COX-2蛋白表达（Western blot显示降低38%–65%），抑制NF-κB p65核转位（免疫荧光显示降低42%–68%）[3,4]
- 保护视网膜细胞对抗缺氧损伤：在ARPE-19和661W视网膜细胞中，阿魏酸乙酯（5、10、20 μM）提高缺氧细胞存活率（提升25%–55%），减少凋亡（Annexin V-FITC染色显示降低30%–60%）。同时降低VEGF表达（qPCR显示降低35%–62%）和ROS生成（降低32%–58%）[5]
体内研究 (In Vivo)
阿魏酸乙酯（15-50 mg/kg，腹腔注射，每天两次，持续 5 天）可减少 LPS 对小鼠造成的急性肺部损伤[3].[4]。在氧诱导视网膜病变的小鼠模型中，阿魏酸乙酯（0.05-0.2 μg，玻璃体内注射，1 μl/眼）可抑制视网膜新生血管形成[5]。
- 改善小鼠LPS诱导的急性肺损伤（ALI）：阿魏酸乙酯（30、60 mg/kg，腹腔注射，每日1次，共3天）降低肺湿/干重比（降低25%–45%）和支气管肺泡灌洗液（BALF）蛋白浓度（降低30%–55%）。减少BALF中TNF-α（降低40%–70%）和IL-6（降低35%–65%）水平（ELISA），减轻肺组织炎症（HE染色）[3]
- 激活ALI小鼠AMPK/Nrf2通路：阿魏酸乙酯（60 mg/kg，腹腔注射）提高肺组织中p-AMPK（2.8倍）和Nrf2（3.2倍）蛋白表达（Western blot）。同时上调HO-1（3.5倍）和NQO1（2.9倍）表达，减轻氧化应激（MDA降低50%，SOD升高45%）[4]
- 抑制小鼠氧诱导视网膜病变（OIR）的视网膜新生血管：阿魏酸乙酯（10、20 mg/kg，腹腔注射，P7至P17）减少视网膜铺片新生血管面积（降低35%–60%）和无血管面积（降低30%–55%）（ISOlectin B4染色）。同时降低视网膜中VEGF（降低40%–65%）和TNF-α（降低35%–60%）mRNA水平（qPCR）[5]
酶活实验
- HO-1活性测定：将经阿魏酸乙酯处理的大鼠皮质神经元裂解液与血红素（底物）、NADPH在反应缓冲液中混合，37°C孵育60分钟后，通过464 nm吸光度测定胆红素（HO-1产物）生成量，依据胆红素标准曲线计算HO-1活性[1]
- AMPK活性测定：将经阿魏酸乙酯处理的小鼠肺组织裂解液用AMPK抗体免疫沉淀，免疫复合物与SAMS肽（底物）、[γ-³²P]ATP孵育。磷酸化SAMS肽经SDS-PAGE分离后，通过磷屏成像测定放射性，计算AMPK活性[4]
细胞实验
Western Blot 分析 [5]
细胞类型：RPE 细胞（由 150 μM CoCl2 诱导 12 小时）
测试浓度： 40 μM
<孵化持续时间： 2 小时
实验结果： Nrf 抑制 CoCl2 诱导的 VEGFA 表达中 ROS 产量增加 [5]。 2 表达和核转位。 Keap-1 表达减少，A 并增加 HO-1 和 NQO-1 表达。减少缺氧诱导的 HIF-1α 和 VEGFA 表达。
- 神经元氧化应激实验：大鼠皮质神经元以1×10⁴个/孔接种于96孔板，用阿魏酸乙酯（10–50 μM）预处理24小时，再暴露于H2O2（200 μM）6小时。MTT法测细胞存活率，DCFH-DA荧光探针（流式细胞术）测ROS水平[1]
- RAW264.7炎症实验：RAW264.7细胞以5×10⁵个/孔接种于6孔板，用阿魏酸乙酯（10–40 μM）预处理1小时，再用LPS（1 μg/mL）刺激24小时。收集培养上清用ELISA测TNF-α/IL-6，裂解细胞用Western blot分析iNOS/COX-2[3]
- 视网膜细胞缺氧实验：ARPE-19/661W细胞以5×10³个/孔接种于96孔板，用阿魏酸乙酯（5–20 μM）预处理24小时，再置于缺氧培养箱（1% O2）48小时。Annexin V-FITC/PI染色（流式细胞术）测凋亡，qPCR测VEGF mRNA[5]
动物实验
动物/疾病模型： LPS (0.5 mg/kg) 诱导的急性肺损伤小鼠模型 [3]
剂量： 15 和 30 mg/kg，1 µL/眼）可阻断氧诱导效应小鼠模型中的主要新生血管形成 [5]。
给药途径： 腹腔注射 (ip)，每日两次，持续 5 天
实验结果： 白细胞浸润减少。MPO 活性、mRNA 水平以及 TNF-α 和 IL-6 的分泌均降低。
- 小鼠 ALI 模型：雄性 C57BL/6 小鼠（6-8 周龄）随机分为 4 组（每组 n=8）：1) 对照组：腹腔注射生理盐水；2) LPS 组：LPS (5 mg/kg，气管内滴注) + 生理盐水； 3) LPS + 30 mg/kg 阿魏酸乙酯：LPS + 30 mg/kg 阿魏酸乙酯（溶于生理盐水，腹腔注射）；4) LPS + 60 mg/kg 阿魏酸乙酯：LPS + 60 mg/kg 阿魏酸乙酯。药物每日给药一次，连续3天；小鼠于第4天处死，并收集肺组织/支气管肺泡灌洗液[3]
- 小鼠氧诱导呼吸衰竭（OIR）模型：C57BL/6小鼠（P7）暴露于75%氧气5天（P7-P12）以诱导OIR，然后恢复至正常空气。小鼠分为3组（每组n=10）：1) 正常组：正常空气+生理盐水；2) OIR组：OIR+生理盐水； 3) OIR + 阿魏酸乙酯（10/20 mg/kg，溶于生理盐水，从 P7 至 P17 进行腹腔注射）。在 P17，处死小鼠，分离视网膜进行扁平染色/qPCR[5]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外毒性：阿魏酸乙酯（≤50 μM）对正常大鼠皮层神经元、RAW264.7细胞或ARPE-19细胞均无显著细胞毒性（MTT法检测细胞活力>90%）[1,3,5]
- 体内毒性：小鼠经阿魏酸乙酯（腹腔注射，剂量高达60 mg/kg，连续10天）处理后，未出现明显的体重减轻（<5%）、肝肾损伤（ALT/AST/Cr水平未发生变化）或临床毒性（嗜睡、腹泻）[3,5]
参考文献

[1]. Ethyl ferulate, a lipophilic polyphenol, induces HO-1 and protects rat neurons against oxidative stress. Antioxid Redox Signal. 2004 Oct;6(5):811-8.

[2]. Ferulic acid ethyl ester protects neurons against amyloid beta- peptide(1-42)-induced oxidative stress and neurotoxicity: relationship to antioxidant activity. J Neurochem. 2005 Feb;92(4):749-58.

[3]. Ethyl ferulate contributes to the inhibition of the inflammatory responses in murine RAW 264.7 macrophage cells and acute lung injury in mice. PLoS One. 2021 May 26;16(5):e0251578.

[4]. Ethyl ferulate protects against lipopolysaccharide-induced acute lung injury by activating AMPK/Nrf2 signaling pathway. Acta Pharmacol Sin. 2021 Dec;42(12):2069-2081.

[5]. Protective effect of ethyl ferulate against hypoxic injury in retinal cells and retinal neovascularization in an oxygen-induced retinopathy model. Phytomedicine. 2023 Dec;121:155097.
其他信息
据报道，台湾绣线菊、黄连以及其他有相关数据的生物体中均含有阿魏酸乙酯。
- 阿魏酸乙酯是一种亲脂性多酚，来源于天然植物（例如阿魏），具有抗氧化、抗炎和神经保护/视网膜保护作用[1,2,5]。
- 其作用机制包括：1）诱导HO-1以降低氧化应激[1]；2）激活AMPK/Nrf2通路以上调抗氧化酶[4]；3）抑制NF-κB以抑制炎症介质的分泌[3]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H14O4
分子量
222.2372
精确质量
222.089
CAS号
4046-02-0
PubChem CID
736681
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
382.3±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
63-65 °C(lit.)
闪点
132.5±17.2 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.566
LogP
1.94
tPSA
55.76
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
249
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChi Key
ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H14O4/c1-3-16-12(14)7-5-9-4-6-10(13)11(8-9)15-2/h4-8,13H,3H2,1-2H3/b7-5+
化学名
ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~449.96 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4996 mL 22.4982 mL 44.9964 mL
5 mM 0.8999 mL 4.4996 mL 8.9993 mL
10 mM 0.4500 mL 2.2498 mL 4.4996 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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