| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 10g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
- UDP-glucose: furaneol glucosyltransferase (VvFGT)：Furaneol is the specific substrate of this enzyme, which catalyzes the glucosylation of Furaneol to form furaneol β -D-glucoside. [1]
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| 体外研究 (In Vitro) |
1. 重组VvFGT催化呋喃醇的葡萄糖基化反应:
- 重组VvFGT（在大肠杆菌中表达）在UDP-葡萄糖（辅因子）存在下，可催化呋喃醇（Furaneol）转化为呋喃醇-β-D-葡萄糖苷 [1] - 呋喃醇葡萄糖基化的最适反应条件：pH 7.5、温度30°C；在此条件下，酶对呋喃醇的活性最高，反应效率比对其他结构相似底物（如4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮）高3.2倍 [1] - 底物特异性：VvFGT对呋喃醇（Furaneol）表现出高选择性；以其他香气化合物（如香兰素、己醇）为底物时，未检测到葡萄糖基化活性 [1] - 产物鉴定：通过高效液相色谱（HPLC）和液相色谱-质谱联用（LC-MS）确认反应产物为呋喃醇-β-D-葡萄糖苷，其保留时间与标准品一致 [1] |
| 酶活实验 |
1. VvFGT酶活性测定（以呋喃醇为底物）:
- 反应体系组成：总体积100 μl，包含50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.5）、5 mM UDP-葡萄糖（辅因子）、1 mM 呋喃醇（Furaneol）（底物）和10 μg重组VvFGT蛋白 [1] - 孵育条件：反应混合物在30°C孵育30分钟；加入10 μl 10%三氯乙酸（TCA）终止反应 [1] - 产物检测：混合物在12,000×g下离心10分钟；上清液经0.22 μm滤膜过滤后，用HPLC进行分析 [1] - HPLC条件：C18色谱柱（4.6 × 250 mm），流动相（乙腈：水=10:90，v/v），流速1 ml/min，检测波长280 nm；通过标准曲线对呋喃醇-β-D-葡萄糖苷进行定量 [1] 2. 重组VvFGT的表达与纯化: - 将VvFGT基因克隆到原核表达载体中，转化至大肠杆菌BL21（DE3）细胞 [1] - 细胞在含抗生素的LB培养基中37°C培养至OD₆₀₀达0.6；加入异丙基-β-D-硫代半乳糖苷（IPTG）至终浓度0.5 mM诱导蛋白表达，随后在18°C孵育16小时 [1] - 细胞经6,000×g离心10分钟收集，重悬于裂解缓冲液中并在冰上超声破碎；裂解液在15,000×g下离心20分钟收集上清液 [1] - 利用亲和色谱（基于蛋白融合的His标签）从上清液中纯化重组VvFGT蛋白，再通过脱盐柱脱盐；SDS-PAGE验证蛋白纯度 [1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
2,5-二甲基-4-羟基-3[2H]呋喃酮（呋喃醇，DMHF）[3658-77-3]是草莓果实的重要风味成分，本研究以新鲜草莓为天然DMHF来源，向四名男性和两名女性志愿者服用DMHF。通过测定尿液中DMHF及其葡萄糖醛酸苷的水平来确定其排泄量。DMHF葡萄糖醛酸苷的合成及其结构通过核磁共振氢谱（¹H）、碳谱（¹³C）和二维核磁共振以及质谱数据进行解析。采用XAD-2固相萃取柱，结合反相高效液相色谱（HPLC）和在线紫外/可见光或电喷雾串联质谱检测，对人尿中的DMHF葡萄糖醛酸苷进行鉴定和定量。男性和女性志愿者分别在24小时内以DMHF葡萄糖醛酸苷的形式从尿液中排出59-69%和81-94%的DMHF剂量（草莓中游离和糖苷结合的DMHF总量）。DMHF的排泄量与剂量大小以及草莓果实中游离DMHF与糖苷结合DMHF的比例无关。在草莓中天然存在的DMHF、DMHF葡萄糖苷及其6'-O-丙二酰衍生物在人尿中未检出。 糖类和氨基酸在美拉德反应中生成的芳香羟基呋喃酮和二羟基吡喃酮衍生物存在于多种加工食品中，体外研究表明它们具有破坏DNA单链的活性。本研究考察了酱油中常见的两种化合物——2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 (DMHF) 和 4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)-呋喃酮 (HEMF)——在小鼠腹腔注射或口服0.5-1.0 g/kg剂量后血浆的吸收情况。腹腔注射后，两种化合物均在15分钟内出现在血浆中，并在2小时后消失。口服后，DMHF和HEMF均在5分钟内出现在血浆中，并在15-45分钟后达到峰值，随后在2小时后逐渐消失，表明它们能被消化道吸收。口服DMHF和HEMF后，小鼠外周血中微核网织红细胞(MNRETs)的产生呈剂量依赖性。结果表明，口服DMHF和HEMF可导致遗传损伤。 4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮预计与主要物质具有相同的代谢途径，即与葡萄糖醛酸结合并通过尿液排出。 代谢/代谢物 4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮预计与主要物质具有相同的代谢途径，即与葡萄糖醛酸结合并通过尿液排出。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴定和用途：二甲基羟基呋喃酮是一种米色粉末。它被用作调味剂和实验药物。人体暴露和毒性：2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 (2,5-DMHF) 是一种焦糖状的芳香化合物，存在于许多加工食品中，据报道具有致突变性。2,5-DMHF 会产生超氧化物，随后产生过氧化氢，从而诱导金属依赖性 DNA 损伤。动物研究：将 60 只雄性大鼠和 60 只雌性大鼠分别喂食含有 2,5-DMHF 的饲料，剂量分别为 0（对照组）、100、200 或 400 mg/kg 体重/天，持续 24 个月。在 100 和 200 mg/kg 体重/天的剂量下，所有动物均未报告与该化合物相关的显著不良反应。在最高剂量组（400 mg/kg 体重/天）中，雄性和雌性动物的平均体重和体重增长在 24 个月时均显著低于对照组。最高剂量组雄性动物的平均存活率在 24 个月时也显著低于对照组（约 20%，p<0.05）。作者认为，这一结果归因于最高剂量组雄性动物垂体远侧部腺瘤发生率的增加，进而导致下丘脑区域受压。研究得出结论，这些腺瘤是常见的自发性肿瘤，与 2,5-二甲基氢氟酸 (2,5-DMHF) 的给药无关。2,5-DMHF 对鼠伤寒沙门氏菌 TA100 株具有致突变性，无论是否经过代谢活化，并且能够诱导小鼠外周血网织红细胞微核化。口服2,5-二甲基呋喃酮（DMHF）（剂量为0.5-1.0 g/kg）后，小鼠外周血中出现微核网织红细胞，呈剂量依赖性。结果表明，口服DMHF可导致遗传损伤。 相互作用 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮（DMHF）是糖/氨基酸美拉德反应的产物，存在于多种食品中。该化合物对鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株具有致突变性，无论是否添加S9混合物，均可诱导小鼠外周血网织红细胞微核化。在pH 7.4条件下，该化合物的DNA链断裂活性随剂量和孵育时间的增加而增强。超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、羟基自由基清除剂、自旋捕获剂、硫醇化合物和金属螯合剂的存在均抑制了DNA链断裂活性，去除孵育混合物中的溶解氧也能抑制该活性。向孵育混合物中添加Fe(III)离子则增强了DNA链断裂活性。DMHF与5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)孵育后，产生了DMPO-OH加合物的特征电子自旋共振信号，表明生成了羟基自由基。研究发现，DMHF在痕量金属离子的辅助下生成羟基自由基，并诱导DNA链断裂。 DMHF的致突变性和微核网织红细胞的诱导可能是由于羟基自由基对DNA的修饰所致。 我们分析了呋喃酮类化合物（包括2,5-呋喃酮（呋喃醇，4-羟基-2,5-二甲基-呋喃-3-酮）、4,5-呋喃酮（4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮）（索托酮）和环戊烯（2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮））的促氧化特性及其与金属还原活性的关系。只有被称为“草莓或菠萝呋喃酮”的2,5-呋喃酮在硫酸亚铁存在下能使对活性氧最敏感的酶——乌头酸酶失活，这表明呋喃醇/铁介导了活性氧的产生。2,5-呋喃酮在铜存在下会导致pBR322 DNA的单链断裂。用2,5-呋喃酮和铜处理小牛胸腺DNA，可在DNA中产生8-羟基-2'-脱氧鸟苷。2,5-呋喃酮表现出强效的铜还原活性，因此，2,5-呋喃酮可通过将铜离子还原为亚铜离子产生超氧自由基，进而转化为过氧化氢和羟基自由基，从而引发DNA链断裂和8-羟基-2'-脱氧鸟苷的生成。然而，2,5-呋喃酮的异构体和类似物4,5-呋喃酮和环戊烯分别未表现出抑制乌头酸酶活性、造成DNA损伤（包括链断裂和8-羟基-2'-脱氧鸟苷的生成）以及铜还原活性。 2,5-呋喃酮具有羟基酮结构，其细胞毒性作用可归因于其促氧化特性：呋喃醇/过渡金属络合物产生活性氧，导致乌头酸酶失活，并形成羟基自由基，造成DNA碱基损伤。 非人类毒性值 小鼠口服LD50：1608 mg/kg |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-酮是呋喃类化合物，其结构为2,5-二甲基呋喃，在3位和4位分别连接了额外的氧代基团和羟基。它主要存在于草莓和其他类似水果中。4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-酮可用作调味剂、香料和植物代谢产物。它属于呋喃类化合物、烯醇类化合物和环酮类化合物。它是4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-醇的共轭酸。
据报道，榴莲（Durio zibethinus）、辣椒（Capsicum annuum）和其他一些有相关数据的生物体中都含有呋喃醇。 呋喃醇是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中发现或产生的代谢产物。 治疗用途 /EXPL THER/ ... 将4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 (HMF) 和4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 (HDMF) 分别添加到半纯化饲料中，喂给先前用苯并[a]芘（1.5 mg/周，口服，持续4周）处理以诱导前胃肿瘤的雌性ICR小鼠。小鼠在30周龄时处死。两种呋喃酮均能减少前胃肿瘤，其中HDMF的效力更强。数据表明，HDMF 和 HMF 通过在启动后阶段发挥作用来抑制该系统中的致癌作用。 1. 呋喃醇的化学背景： - 呋喃醇（4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮）是一种天然存在的挥发性化合物，具有焦糖般的香气；它广泛存在于葡萄、草莓和菠萝等水果中，并赋予这些水果独特的风味[1] 2. 呋喃醇在葡萄中的代谢： - 在葡萄浆果中，呋喃醇在成熟过程中合成，并主要以其糖苷（呋喃醇-β-D-葡萄糖苷）的形式储存，以降低挥发性并提高稳定性；该糖基化反应由酶 VvFGT（UDP-葡萄糖：呋喃醇糖基转移酶）催化[1] 3. VvFGT 研究对呋喃醇的意义： - VvFGT 的克隆和表征为深入了解葡萄中呋喃醇糖基化的分子机制提供了重要信息，这对于通过调控游离呋喃醇及其糖苷的含量来调节葡萄制品（例如葡萄酒）的香气品质至关重要[1] |
| 分子式 |
C6H8O3
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|---|---|
| 分子量 |
128.12592
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| 精确质量 |
128.047
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| CAS号 |
3658-77-3
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| PubChem CID |
19309
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
215.5±40.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
73-77 °C(lit.)
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| 闪点 |
90.5±20.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.513
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| LogP |
0.34
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| tPSA |
46.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
9
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| 分子复杂度/Complexity |
181
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3
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| 化学名 |
4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~780.46 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.8046 mL | 39.0229 mL | 78.0457 mL | |
| 5 mM | 1.5609 mL | 7.8046 mL | 15.6091 mL | |
| 10 mM | 0.7805 mL | 3.9023 mL | 7.8046 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
匹伐加宾
磷酸氢化可的松
BAY-784
Gly-PEG3-endo-BCN
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