Glucosamine targets the biosynthesis of glycosaminoglycans, which are components of cartilage. It is a precursor for the synthesis of glycosylated proteins and lipids. It may also modulate the expression of BCRP in breast cancer cells. Its mechanism of action in osteoarthritis is related to its role in cartilage matrix synthesis.

葡萄糖胺（D-葡萄糖胺）表现出剂量依赖性的DPPH抗氧化活性[2]。葡萄糖胺处理4小时可降低翻译相关蛋白p70S6K和S6的磷酸化水平，并在蛋白水平上抑制HIF-1α[3]。在梗阻肾脏和TGF-β1处理的肾细胞中，葡萄糖胺显著降低肾脏中纤连蛋白、I型胶原蛋白和α-平滑肌肌动蛋白的表达[4]。体外研究表明，葡萄糖胺可导致活性氧过度产生，并通过己糖激酶介导的机制抑制拟南芥下胚轴伸长。此外，葡萄糖胺还被研究其对乳腺癌细胞的细胞毒性和多药耐药性逆转作用。

在体内，氨基葡萄糖被用作骨关节炎的膳食补充剂。研究人员曾对其在犬类心肌梗死中的作用进行研究，结果表明它有助于恢复心肌反应性。然而，其作为骨关节炎药物疗法的疗效尚不明确。

由于葡萄糖胺是前体分子而非受体配体，因此通常不进行体外酶/受体结合试验。其活性是通过测量其对糖胺聚糖合成和其他代谢途径的影响来评估的。

体外细胞葡萄糖胺检测方法包括处理细胞，以评估其对糖胺聚糖合成、细胞活力和基因表达的影响。目前已研究了葡萄糖胺对乳腺癌细胞中BCRP表达的影响。

已在犬类身上进行了葡萄糖胺的体内动物实验，以研究其对心肌梗死的影响。它也被用于骨关节炎模型的研究。葡萄糖胺通常采用口服给药。

吸收、分布和排泄
在一项药代动力学研究中，葡萄糖胺从胃肠道吸收了88.7%的含量。其绝对口服生物利用度为44%，这可能与肝脏首过效应有关。在一项针对12名健康成年人的药代动力学研究中，口服结晶葡萄糖胺后，血浆浓度升高至基线水平的30倍。每日一次服用1500 mg时，Cmax为10 μM，Tmax约为3小时。15000 mg剂量后的AUC为20216 ± 5021。在一项药代动力学研究中，给药后120小时内，葡萄糖胺的粪便排泄率为11.3%，尿液排泄率为1.19%。一项对12名健康志愿者连续三天口服硫酸氨基葡萄糖可溶性粉剂的药代动力学研究表明，氨基葡萄糖分布于血管外间隙。目前关于氨基葡萄糖在人体内的药代动力学数据有限，但一项马的大型动物模型研究显示，其平均表观分布容积为15.4 L/kg。静脉给药后，氨基葡萄糖浓度范围为9～15 μM；鼻腔给药后，浓度范围为0.3～0.7 μM。给药12小时后，大多数马体内的氨基葡萄糖浓度仍维持在0.1～0.7 μM范围内，表明每日一次给药有效。在大鼠和犬中，可在肝脏、肾脏、关节软骨和其他组织中检测到放射性C-14标记的氨基葡萄糖。关于膳食氨基葡萄糖的吸收和血清药代动力学信息非常有限，而且现有数据在某些情况下相互矛盾。例如，在一系列研究中，研究人员给大鼠、犬和人口服了¹⁴C-氨基葡萄糖，结果显示，在所有情况下，放射性标记物均被“有效”吸收，并在约4小时后达到血浆峰浓度。约35%的放射性标记物经尿液排出，呼出气体中也检测到了类似量的放射性标记物。另一方面，进行这项实验的实验室采用的色谱分析检测限约为14 μM，在单次口服100 mg/kg（临床剂量的五倍）氨基葡萄糖后，未能检测到人血清中的该化学物质含量。这表明，在正常推荐剂量（20 mg/kg）下，人血清中生物可利用的氨基葡萄糖浓度远低于10 μM。口服葡萄糖胺（以葡萄糖胺盐的形式）约90%被小肠吸收，然后经门静脉循环转运至肝脏。似乎相当一部分摄入的葡萄糖胺在肝脏中通过首过代谢被分解。口服后血清中未检测到游离葡萄糖胺，目前尚不清楚摄入剂量有多少被人体关节吸收。动物研究表明关节软骨中存在一定的吸收。12名健康志愿者参与了一项开放标签、随机、交叉研究，连续三天每日一次口服750毫克、1500毫克和3000毫克的硫酸葡萄糖胺可溶性粉末。在最后一次给药后48小时内采集血浆样本以测定葡萄糖胺浓度。检测到内源性血浆葡萄糖胺水平（10.4-204 ng/ml，个体间变异性低）。口服葡萄糖胺吸收迅速，其药代动力学在750-1500 mg剂量范围内呈线性，但在3000 mg剂量下则不然，此时血浆浓度-时间曲线低于基于剂量比例的预期值。每日一次服用1500 mg标准剂量后，血浆浓度较基线升高30倍以上，峰值约为10 μM。葡萄糖胺分布于血管外间隙，其血浆浓度在最后一次采集血样前一直高于基线水平。18名骨关节炎患者在隔夜空腹后服用1500 mg市售硫酸葡萄糖胺。分别在基线和随后3小时内每隔15-30分钟采集血清样本。另分别在5小时和8小时从两名受试者采集血清样本。在基线和给药后3小时，分别从三名受试者采集尿液样本。所有受试者的基线葡萄糖胺水平均低于0.5 μmol/L的检测限。然而，摄入后，18名受试者中有17名检测到葡萄糖胺，其浓度在30-45分钟内开始上升，并在90-180分钟达到峰值，浓度范围为1.9-11.5 μmol/L（0.34-2 μg/ml）。有关葡萄糖胺吸收、分布和排泄（共7项）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。代谢/代谢物：葡萄糖胺在肝脏代谢。文献中关于葡萄糖胺代谢的信息有限。生物半衰期：口服葡萄糖胺的估计半衰期为15小时。静脉注射1005 mg结晶硫酸氨基葡萄糖后，该药物的表观半衰期为1.11小时。在12名健康志愿者中，氨基葡萄糖的消除半衰期仅初步估计为平均15小时。
……静脉给药后，氨基葡萄糖的放射性出现在血浆中并迅速消除，初始半衰期为0.28小时。
氨基葡萄糖是一种氨基糖，分子式为C6H13NO5。它是糖基化蛋白质和脂质的前体。搜索结果中未提供具体的药代动力学数据。

肝毒性
在对照试验中，氨基葡萄糖及其与软骨素的组合均未发现与血清酶升高或具有临床意义的肝损伤相关。此外，前瞻性试验中也未报告具有临床意义的肝损伤病例。近期，一些病例报告和小样本研究系列将具有临床意义的肝损伤归因于氨基葡萄糖（无论是否与软骨素联用），但氨基葡萄糖本身与其他相关产品中的草药或潜在污染物之间的关系仍不明确，一些病例仅被认为“可能”与氨基葡萄糖相关。肝损伤通常发生在开始服用该制剂后1至4周内，损伤模式通常为肝细胞性或混合性。至少有一例急性肝衰竭的病例报告。免疫过敏反应（皮疹、发热、嗜酸性粒细胞增多）可能发生，但通常症状轻微。据报道，大多数患者在停药后4至8周内康复。目前尚无关于重复使用氨基葡萄糖的病例报告，也未报告所用产品中氨基葡萄糖的纯度和浓度。概率评分：D（可能是导致临床显著肝损伤的罕见原因）。

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妊娠和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
氨基葡萄糖是一种氨基单糖，来源于贝类或人工合成。硫酸氨基葡萄糖没有特定的哺乳相关用途。它最常用于治疗骨关节炎。氨基葡萄糖衍生物N-乙酰氨基葡萄糖是人乳的正常成分。硫酸氨基葡萄糖耐受性良好，偶有胃肠道不适（如腹泻、烧心、恶心和呕吐）的报告。尽管目前尚无关于哺乳期使用硫酸氨基葡萄糖的研究，但哺乳期母亲服用硫酸氨基葡萄糖不太可能对母乳喂养的婴儿产生不良影响。膳食补充剂无需获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 的广泛上市前批准。制造商有责任确保其产品的安全性，但无需在上市前证明其安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分，标签上列出的成分通常与实际成分或含量有所不同。制造商可能会委托独立机构验证其产品或成分的质量，但这并不一定意味着该产品已获得安全或有效的认证。鉴于上述问题，一种产品的临床试验结果可能不适用于其他产品。有关膳食补充剂的更多详细信息，请访问 LactMed 网站的其他页面。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期，未找到已发表的信息。
◉ 对哺乳和母乳的影响
截至修订日期，未找到已发表的信息。
氨基葡萄糖通常被认为可安全用作膳食补充剂。常见副作用包括胃肠道不适。在推荐剂量下耐受性良好。

[1]. Efficacy and safety of glucosamine sulfate in the management of osteoarthritis: Evidence from real-life setting trials and surveys. Semin Arthritis Rheum. 2016 Feb;45(4 Suppl):S12-7.

[2]. Protective effects of glucosamine hydrochloride against free radical-induced erythrocytes damage. Environ Toxicol Pharmacol. 2014 Jul;38(1):212-9.

[3]. Short-term treatment with glucosamine hydrochloride specifically downregulates hypoxia-inducible factor-1α at the protein level in YD-8 human tongue cancer cells. Int J Oncol. 2014 May;44(5):1699-706.

[4]. Glucosamine hydrochloride exerts a protective effect against unilateral ureteral obstruction-induced renal fibrosis by attenuating TGF-β signaling. J Mol Med (Berl). 2013 Nov;91(11):1273-84.

2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖是一种D-氨基葡萄糖，其结构中包含一个在2位带有氨基取代基的D-氨基葡萄糖。它是大肠杆菌和鼠的代谢产物，也是一种抗衰老剂。在功能上，它与D-氨基葡萄糖相关。它是2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的共轭碱。骨关节炎（OA）是一种进行性退行性关节疾病，其特征是软骨丢失、骨骼改变和滑膜炎症。与使用非甾体抗炎药（NSAIDs）治疗OA疼痛症状相比，使用软骨保护剂（例如硫酸氨基葡萄糖）可能带来额外的益处。氨基葡萄糖常用于非处方治疗关节炎疼痛，但由于临床试验结果存在矛盾和临床意义不明，其作为药物疗法的接受度尚不明确。目前，氨基葡萄糖尚未获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 的处方药批准，但可广泛作为非处方药购买。氨基葡萄糖是大肠杆菌（K12 菌株、MG1655 菌株）的代谢产物。
氨基葡萄糖是一种常用的营养补充剂，也是软骨的天然成分。它常与硫酸软骨素联合使用，用于治疗骨关节炎和非特异性关节疼痛。个别病例报告表明，氨基葡萄糖可能导致具有临床意义的肝损伤，但尚未证实致病因素是氨基葡萄糖本身，而非其他草药成分或污染物。即使氨基葡萄糖或硫酸软骨素引起的肝损伤确实存在，也极其罕见。
据报道，水蚤、大麻和其他具有相关数据的生物体中含有 D-氨基葡萄糖。
另见：盐酸氨基葡萄糖（盐形式）。硫酸氨基葡萄糖（含活性成分）。聚氨基葡萄糖（单体）……查看更多……
药理适应症
氨基葡萄糖常用于非处方治疗骨关节炎和关节疼痛的症状，通常与硫酸软骨素和/或布洛芬联合使用。
作用机制
氨基葡萄糖对关节健康的作用机制尚未完全阐明，但几种可能的机制有助于其发挥治疗作用。由于氨基葡萄糖是糖胺聚糖的前体，而糖胺聚糖是关节软骨的主要成分，因此补充氨基葡萄糖可能有助于重建软骨并治疗关节炎症状。一些体外研究表明，氨基葡萄糖可通过抑制干扰素-γ和核因子-κB亚基65 (NF-κB p65) 来减轻炎症，从而改善关节炎和关节疼痛的症状。其临床意义目前尚不明确。当葡萄糖胺被活细胞吸收后，它会与ATP反应生成葡萄糖胺-6-磷酸，后者是糖胺聚糖（GAGs）的天然前体。糖胺聚糖包括含有N-乙酰葡萄糖胺的糖胺聚糖（如硫酸角质素和透明质酸）以及含有N-乙酰葡萄糖胺的糖胺聚糖（如硫酸肝素和硫酸软骨素）。这些糖胺聚糖是由己糖胺和单糖（如半乳糖和葡萄糖醛酸）组成的多糖，这些单糖以重复的二糖单元（如硫酸软骨素中的葡萄糖醛酸和N-乙酰葡萄糖胺-6-硫酸酯）线性排列成链状结构。除透明质酸外，糖胺聚糖在自然界中并不以单体形式存在，而是与特定的“核心”蛋白结合；这种复杂的结构被称为蛋白聚糖（蛋白质-糖胺聚糖）。透明质酸和各种蛋白聚糖（例如聚集蛋白聚糖、versican 和 syndecan）广泛存在于人体内，并发挥多种功能。

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治疗用途
氨基葡萄糖和硫酸软骨素用于治疗骨关节炎。一项多中心、双盲、安慰剂和塞来昔布对照的氨基葡萄糖/硫酸软骨素关节炎干预试验 (GAIT) 评估了它们治疗骨关节炎引起的膝关节疼痛的疗效和安全性。1583 名有症状的膝骨关节炎患者被随机分配接受以下治疗，疗程为 24 周：每日 1500 mg 氨基葡萄糖、每日 1200 mg 硫酸软骨素、氨基葡萄糖和硫酸软骨素的组合、每日 200 mg 塞来昔布或安慰剂。每日最多可使用 4000 毫克对乙酰氨基酚作为急救镇痛药。根据膝关节疼痛的严重程度，患者被分为轻度组 [N=1229] 和中重度组 [N=354]。主要疗效终点为 24 周内膝关节疼痛较基线降低 20%。患者平均年龄为 59 岁，其中 64% 为女性。总体而言，氨基葡萄糖和硫酸软骨素在降低膝关节疼痛 20% 方面并不显著优于安慰剂。与安慰剂组 (60.1%) 相比，氨基葡萄糖组的缓解率高 3.9 个百分点 (P=0.30)，硫酸软骨素组的缓解率高 5.3 个百分点 (P=0.17)，联合治疗组的缓解率高 6.5 个百分点 (P=0.09)。塞来昔布对照组的应答率比安慰剂对照组高10.0个百分点（P=0.008）。对于基线时疼痛程度为中重度的患者，联合治疗组的应答率显著高于安慰剂组（79.2% vs. 54.3%，P=0.002）。不良事件轻微、发生率低，且在各组间分布均匀。氨基葡萄糖和硫酸软骨素单独或联合使用均未能有效缓解膝骨关节炎患者的疼痛。探索性分析表明，氨基葡萄糖和硫酸软骨素联合使用可能对部分中重度膝关节疼痛患者有效。骨关节炎（OA）是最常见的关节炎类型，常导致严重的残疾和生活质量下降。为了全面评估氨基葡萄糖治疗骨关节炎（OA）的疗效和毒性，作者检索了MEDLINE、PREMEDLINE、EMBASE、AMED、ACP Journal Club、DARE、CDSR和CCTR数据库，并联系了相关专家，同时手工检索了已识别的RCT和相关综述文章。所有检索均于2005年1月更新。纳入的研究需符合以下标准：1）评估氨基葡萄糖治疗OA疗效和安全性的RCT；2）安慰剂对照研究和比较研究均符合纳入标准；3）单盲研究和双盲研究均符合纳入标准。两名研究人员独立进行数据提取，并比较结果的一致性。采用Gotzsche方法和经验证的工具评估RCT的质量。连续性结局指标采用标准化均数差（SMD）作为效应量指标进行合并。二分类结局指标采用相对风险比（RR）进行合并。主要结果：仅有8项研究纳入分析，且这些研究的分配隐藏充分，结果显示氨基葡萄糖对疼痛或WOMAC功能评分均无益处。总体而言，纳入分析的20项随机对照试验发现，氨基葡萄糖优于安慰剂，疼痛改善28%（与基线相比，SMD -0.61，95% CI -0.95，-0.28），Lequesne指数评估的功能改善21%（与基线相比，SMD -0.51，95% CI -0.96，-0.05）。然而，结果并非完全积极，其原因尚不明确。WOMAC疼痛、功能和僵硬评分均未达到统计学意义。在10项比较Rotta氨基葡萄糖制剂与安慰剂的随机对照试验（RCT）中，氨基葡萄糖在缓解疼痛（SMD -1.31，95% CI -1.99，-0.64）和使用Lequesne指数评估的功能（SMD -0.51，95% CI -0.96，-0.05）方面均优于安慰剂。在比较非Rotta氨基葡萄糖制剂与安慰剂的RCT中，汇总分析显示，氨基葡萄糖在缓解疼痛（SMD -0.15，95% CI -0.35，0.05）和使用WOMAC指数评估的功能（SMD 0.03，95% CI -0.18，0.25）方面均未达到统计学意义。在四项比较罗塔（Rotta）氨基葡萄糖制剂与非甾体抗炎药（NSAIDs）的随机对照试验（RCT）中，氨基葡萄糖在两项试验中疗效更佳，在另外两项试验中疗效相当。两项使用罗塔制剂的随机对照试验（RCT）显示，氨基葡萄糖可延缓膝骨关节炎（OA）的放射学进展，疗效可持续三年（SMD 0.24，95% CI 0.04–0.43）。就报告不良事件的受试者人数而言，氨基葡萄糖与安慰剂一样安全（RR = 0.97，95% CI 0.88–1.08）。本次更新纳入了20项研究，共涉及2570名患者。使用非罗塔制剂或采用充分分配隐藏的研究的汇总结果未能显示氨基葡萄糖在疼痛和WOMAC功能评分方面具有益处，而评估罗塔制剂的研究表明，氨基葡萄糖在治疗症状性OA相关的疼痛和功能障碍方面优于安慰剂。 WOMAC评分显示，在疼痛、僵硬和功能方面，Rotta制剂并不优于安慰剂。氨基葡萄糖与安慰剂一样安全。氨基葡萄糖可单独使用或与硫酸软骨素联合使用，用于治疗和预防骨关节炎。
药物警告
2型糖尿病患者以及超重或葡萄糖耐量受损者，如果服用氨基葡萄糖补充剂，应密切监测血糖水平。由于安全性数据不足，儿童、孕妇和哺乳期妇女应避免使用氨基葡萄糖。
已报告的副作用主要为轻微的胃肠道不适，例如烧心、上腹部不适和腹泻。尚未报告过敏反应，包括与硫酸氨基葡萄糖相关的磺胺类药物过敏反应。硫酸氨基葡萄糖
氨基葡萄糖可能会增加胰岛素抵抗，从而影响葡萄糖耐量。决定服用氨基葡萄糖补充剂的糖尿病患者需要监测血糖水平，并可能需要调整用于控制血糖的药物剂量。已发表的研究表明，氨基葡萄糖的安全性总体良好，与安慰剂相当。少数轻微不良反应的报告包括胃肠道不适，例如烧心、腹泻、便秘、上腹痛和恶心。使用氨基葡萄糖的一个担忧是它可能导致或加重糖尿病。在动物模型中，细胞内氨基葡萄糖水平升高与胰岛素抵抗（2型糖尿病发展的主要因素）和胰岛素分泌改变有关。药效学方面，理论上，氨基葡萄糖的给药可以为糖胺聚糖的合成提供原料，从而延缓骨关节炎的进展并缓解关节疼痛症状。迄今为止，关于硫酸氨基葡萄糖疗效的研究结果尚无定论。糖胺聚糖有助于维持关节软骨的弹性、强度和柔韧性。一项对多项研究和指南的系统性回顾发现，服用氨基葡萄糖的患者关节疼痛和功能略有改善。虽然观察到关节间隙持续变窄，但其临床意义尚不明确。氨基葡萄糖是一种氨基糖，也是一种常用于治疗骨关节炎的膳食补充剂。它是合成糖胺聚糖的前体，而糖胺聚糖是软骨的组成成分。其作为一种药物疗法的接受度尚不明确。

C6H13NO5

179.17

179.079

3416-24-8

Glucosamine sulfate;29031-19-4;Glucosamine hydrochloride;66-84-2

439213

White to off-white solid powder

1.5±0.1 g/cm3

532.5±50.0 °C at 760 mmHg

88ºC

275.8±30.1 °C

0.0±3.2 mmHg at 25°C

1.572

-2.38

124.01

5

6

1

12

155

4

C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)N)O)O)O

MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N

InChI=1S/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2-,3-,4-,5-,6?/m1/s1

(3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

H2O : ~100 mg/mL (~558.13 mM)
DMSO : ~3.33 mg/mL (~18.59 mM)

配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (279.06 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。