Imidazole 中文名称: 咪唑

目录号: V31068 纯度: ≥98%

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咪唑是一种平面五元环有机化合物，分子式为C3N2H4。

Imidazole CAS号: 288-32-4
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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1H-Imidazole hydrochloride (Imidazole hydrochloride)

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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产品描述

咪唑是一种平面五元环有机化合物，分子式为C3N2H4。它是一种白色或无色固体，易溶于水，产生弱碱性溶液。在化学中，它是一种芳香杂环，归类为二唑，并且具有不相邻的氮原子间位取代。

生物活性&实验参考方法

药代性质 (ADME/PK)	吸收、分布和排泄在给予大鼠约17 mg/kg体重剂量的咪唑后，15至30分钟内血浆浓度达到峰值，并在4小时内消失。对于咪唑，使用ITF 182（一种名为Selezen的新型药物，由质子化咪唑和2-羟基苯甲酸酯以1:1摩尔比形成的盐组成）也获得了类似的结果，剂量最高可达66 mg/kg体重。在人体研究中，通过单次给药（248 mg咪唑）和多次给药（每日3次）研究测定了ITF 182的药代动力学参数。不同实验之间的药代动力学参数具有可比性，即单次或多次给药、口服或直肠给药、口服片剂或口服滴剂均未产生显著影响。口服给药后，人体的主要药代动力学参数可总结如下：血浆峰浓度在约3小时后达到，消除半衰期约为1.8至3小时。生物利用度为100%。蛋白结合率测定为5%至15%。相比之下，一项初步研究表明，皮肤给药后未观察到任何影响。代谢/代谢物多项研究测定了参与肝脏药物代谢的酶对咪唑类药物治疗的反应。在雌性Sprague-Dawley大鼠中，连续4天腹腔注射200 mg/kg体重/天后，未观察到微粒体P450总含量增加。统计学分析显示，7-乙氧基香豆素-O-脱乙基酶（1.7倍）和氨基比林-N-脱甲基酶（1.26倍）的活性显著升高，而苯胺和对硝基苯酚羟化酶的活性则无显著降低。用咪唑（200 mg/kg 体重，4 天）治疗的新西兰白兔肝脏中总 p450 含量较对照组增加 1.24 倍，同工酶 3a 含量增加 4.47 倍。预先用咪唑（200 mg/kg 体重，4 天）治疗的叙利亚仓鼠（雌雄均有）的肝脏相对重量、总微粒体 p450 含量、参与 I 期（对硝基苯甲醚和乙基吗啡的去甲基化、NADPH-细胞色素 C 还原酶）和 II 期药物代谢（磺基转移酶、谷胱甘肽转移酶）的微粒体和胞质酶活性均未见显著变化。生物半衰期 ……在人体内，消除半衰期约为 1.8 至 3 小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性概述鉴定与用途：咪唑是一种有机生物碱，是药物发现中重要的药效团。咪唑在分析化学中用作卡尔·费休试剂，在合成有机化学中用作试剂。它也用于害虫的生物防治，特别是以织物为食的昆虫，通常与dl-对氟苯丙氨酸联合使用。人体研究：咪唑可诱导HEC-1B细胞发生自噬。通过LC3蛋白的转化以及共聚焦和透射电镜观察，证实了咪唑处理的细胞中自噬体的积累。此外，咪唑通过抑制自噬体成熟为自溶酶体来阻断自噬降解。同时，咪唑处理诱导HEC-1B细胞凋亡，并伴有caspase 9和caspase 3的激活。这种促凋亡作用是通过增加Bim表达介导的。此外，咪唑上调了FoxO3a的蛋白水平并诱导其核定位增加。另外，siRNA介导的FoxO3a沉默有效减弱了咪唑诱导的Bim上调和细胞死亡，表明该通路直接参与了咪唑诱导的细胞凋亡。动物实验：将80%咪唑水溶液糊剂敷于完整兔皮肤上1或4小时，并用封闭性敷料包扎，最早在去除敷料后1小时即可观察到皮肤反应。所有动物均在夜间出现局灶性坏死，并在观察期结束时被描述为皮革样改变。将0.1克未改变的咪唑滴入兔眼（Draize试验）后，兔的结膜、角膜和瞬膜均受到影响。在大鼠中，急性口服暴露的症状表现为抽搐和平衡失调，并伴有侧卧姿势。所有大鼠均在一天内死亡。存活的大鼠出现精神萎靡和呼吸加快的症状。每天通过灌胃法给予大鼠20、60和180毫克/公斤体重的咪唑。在每日接受180 mg/kg体重剂量的动物组中，肝脏和雄性肾脏被确定为靶器官。这一结论得到了以下证据的支持：雄性和雌性动物的肝脏相对重量显著增加，这与雄性和雌性动物肝脏中央小叶细胞轻微肥大相关；高剂量组雄性动物的肾脏绝对重量和相对重量均显著增加，并伴有α2u-微球蛋白在雄性大鼠肾皮质近端小管上皮和管腔中的积累。一项为期3个月的大鼠研究未观察到雄性和雌性生殖器官（包括精子质量）的变化。在一项大鼠发育研究中，外部畸形（全身水肿和/或腭裂）的发生率显著增加。约10%的高剂量组（180 mg/kg）胎儿受到影响，而对照组未观察到此类变化。骨骼畸形发生率也显著升高：高剂量组每窝胎儿中受影响的比例为7.8%，而对照组为1.1%。肩胛骨短缩、桡骨弯曲、尺骨弯曲、胸骨位置异常和胸骨分叉的发生率均显著升高。与对照组相比，高剂量组母鼠所产胎儿的软组织变异（肾盂和输尿管扩张）发生率也显著升高（27% vs. 6.4%）。骨骼变异（主要是骨化过程延迟）的发生率也显著升高，从对照组的91%升高至高剂量组的98.4%。在有无代谢活化的情况下，咪唑对鼠伤寒沙门氏菌TA 1535、TA 100、TA 1537和TA 98均无致突变性。非人类毒性值大鼠口服LD50：960-970 mg/kg体重雄性小鼠口服LD50：1180 mg/kg体重大鼠口服LD50：220 mg/kg 大鼠皮下注射LD50：626 mg/kg 更多咪唑的非人类毒性值（完整）数据（共10项），请访问HSDB记录页面。
参考文献	[1]. In vitro and in silico screening of 2, 4, 5-trisubstituted imidazole derivatives as potential xanthine oxidase and acetylcholinesterase inhibitors, antioxidant, and antiproliferative agents. Applied Sciences, 2020, 10(8): 2889. [2]. Design and synthesis of diphenyl-1H-imidazole analogs targeting Mpro/3CLpro enzyme of SARS-CoV-2. Medicinal Chemistry Research, 2024 June 26, 1554-8120. [3]. Imidazole: a selective inhibitor of thromboxane synthetase. Prostaglandins. 1977 Apr;13(4):611-8.
其他信息	1H-咪唑是咪唑互变异构体，其迁移氢位于1位。它是咪唑鎓阳离子的共轭碱，也是咪唑化物的共轭酸，还是4H-咪唑的互变异构体。据报道，扁豆和人体内均存在咪唑，且有相关数据。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C3H4N2
分子量	68.0773
精确质量	68.037
CAS号	288-32-4
相关CAS号	82370-43-2;227760-40-9;1467-16-9 (mono-hydrochloride);5587-42-8 (hydrochloride salt)
PubChem CID	795
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	257.0±9.0 °C at 760 mmHg
熔点	88-91 °C(lit.)
闪点	145.0±0.0 °C
蒸汽压	0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率	1.528
LogP	-0.16
tPSA	28.68
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	1
可旋转键数目(RBC)	0
重原子数目	5
分子复杂度/Complexity	28.1
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
化学名	1H-imidazole
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ≥ 100 mg/mL (~1468.86 mM) DMSO : ~100 mg/mL (~1468.86 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (1468.86 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ≥ 100 mg/mL (~1468.86 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~1468.86 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (1468.86 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	14.6886 mL	73.4430 mL	146.8860 mL
	5 mM	2.9377 mL	14.6886 mL	29.3772 mL
	10 mM	1.4689 mL	7.3443 mL	14.6886 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。