Indirubin-3′-monoxime 中文名称: 靛玉红-3' -单肟

别名: Indirubin-3’-oxime 靛玉红-3' -单肟;靛玉红-3''-单肟; 靛玉红-3’-单肟;靛玉红-3-单肟;靛玉红-3;靛玉红-3'-肟;靛玉红-3'-单肟

目录号: V3648 纯度: ≥98%

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Indirubin-3′-monoxime CAS号: 160807-49-8
产品类别: GSK-3

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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生物活性&实验参考方法
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产品描述

Indirubin-3'-monoxime 是一种新型、有效、选择性的 GSK-3β（糖原合成酶激酶 3β）抑制剂，它还弱抑制 5-脂氧合酶，IC50 分别为 22 nM 和 7.8-10 µM； Indirubin-3'-monoxime 还表现出对 CDK5/p25 和 CDK1/cyclin B 的抑制活性，IC50 分别为 100 和 180 nM。由于 GSK3β 磷酸化 tau 蛋白，靛玉红-3'-肟可在体外和体内阻止阿尔茨海默病相关位点的 tau 磷酸化。它还在较高浓度下抑制细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK)，包括 Cdk1/cyclin B (IC50 = 180 nM)、Cdk2/cyclin A (IC50 ~500 nM)、Cdk2/cyclin E (IC50 = 250nM)、Cdk4/cyclin D1 (IC50 = 3.3 µM) 和 Cdk5/p35 (IC50 = 100 nM)。 Indirubin-3'-oxime 可逆地抑制多种细胞类型的增殖，将细胞周期阻止在 G2/M 期。

生物活性&实验参考方法

靶点	GSK-3β (IC50 = 22 nM); CDK5/p25 (IC50 = 100 nM); CDK1/cyclin B (IC50 = 180 nM); 5-LOX (IC50 = 7.8-10 μM)
体外研究 (In Vitro)	Indirubin-3'-monoxime 的 Ki 为 0.85 μM，Km 为 110 μM。它通过与 ATP 互补来抑制 GSK-3β。即使 IC50 值约为 100 nM，indirubin-3'-monoxime 仍可防止 GSK-3{ 引起的 tau 磷酸化。在 AT100 表位，磷酸化完全被 indiviubunin-3'-monoxime 抑制 [1]。观察到 indinabinin-3'-monoxime 对血管平滑肌细胞 (VSMC) 增殖的抑制作用的 IC50 约为 2 μM。 PDGF诱导的VSMC迁移被吲哚鲁宾-3'-单肟抑制]。 indorubin-3'-monoxime 会破坏单核细胞中促进迁移的 LT 生成和 VSMC 中的迁移反应。此外，indirubin-3'-monoxime 具有相当的功效（IC50 值分别为 5.0±1.1 和 3.7±1.2μM），可阻碍单核细胞和中性粒细胞中 5-脂氧合酶 (5-LO) 产物的产生。 indorubin-3'-monoxime 是一种 5-LO 试剂，在无细胞实验中的 IC50 为 7.8-10 μM [3]。
体内研究 (In Vivo)	在高脂肪饮食喂养的母乳中，靛玉红-3'-单肟（0.1、0.2 和 0.4 毫克/千克，腹膜内注射）可预防性治疗认知障碍并抵消中午升高的氧化指标。此外，当给予高脂饮食 (HFD) 的哺乳期具有更好的 β 细胞功能时，观察到胰岛素、TG、TC 和血浆葡萄糖呈剂量依赖性降低。此外，与 HFD 组相比，Indirubin-3'-monoxime 组的 HOMA-IR 水平显着降低。 -3'-单肟 (0.4 mg/kg) 可显着降低 HFD 组中升高的 EL [2]。
酶活实验	GSK-3β 在昆虫 Sf9 细胞中表达并纯化。使用终体积为 30 μL 的 15 μM[γ-32P]ATP（3000 Ci/mmol；1 mCi/L）在 1 mg/mL BSA、10 mM DTT 和 5 μL 中进行 1/100 稀释后进行测量40 μM GS-1 肽作为底物。在 30°C 下孵育 30 分钟后，将 25 μL 等份上清液点样到 2.5 x 3 cm 的 Whatman P81 磷酸纤维素纸上。 20 秒后，将过滤器在 10 mL 磷酸/升水的溶液中洗涤五次（每次至少五分钟）。 1 mL ACS 闪烁液样品用于对湿过滤器进行计数[1]。
细胞实验	使用多孔扫描分光光度计，通过 96 孔格式的 MTT 测定分析 Indirubin-3'-monoxime 在单核细胞中的细胞毒性。与 Indirubin-3'-monoxime 孵育 30 分钟后，使用 MTT 测定测试中性粒细胞 (5 106 个细胞/mL) 或单核细胞 (2 106 个细胞/mL) 的细胞活力。与媒介物 (0.3% DMSO) 相比，中性粒细胞中没有可检测到的急性细胞毒性（103.94.4%；129.45.4%；n=3，各）[3]。
动物实验	Male mice (5–6 weeks old) are divided into five groups (n=10) at random. Groups 1 and 2 receive a normal pellet diet (NPD); Groups 3 through 5 receive a HFD; and Groups 6 through 9 receive an Indirubin-3'-monoxime treatment (0.1, 0.2, and 0.4 mg/kg i.p., respectively) once daily for one week after receiving the HFD for 8 weeks. In (2.5% v/v) DMSO in saline, indorubin-3'-monoxime is dissolved. Equal volumes of vehicle (2.5% v/v DMSO in saline) are administered to the mice in the NPD and HFD groups. Indirubin-3'-monoxime dosages are decided upon. Mice are kept for eight weeks in standard husbandry conditions (22°C and 60% humidity) with free access to food and water on a 12/12-hour light/dark cycle. Throughout the course of the experiment, weekly weight checks are made[2].
参考文献	[1]. Indirubins inhibit glycogen synthase kinase-3 beta and CDK5/p25, two protein kinases involved in abnormal tau phosphorylation in Alzheimer's disease. A property common to most cyclin-dependent kinase inhibitors? J Biol Chem. 2001 Jan 5;276(1):251-60. [2]. Neuroprotective role of Indirubin-3'-monoxime, a GSKβ inhibitor in high fat diet induced cognitive impairment in mice. Biochem Biophys Res Commun. 2014 Oct 3;452(4):1009-15. [3]. Indirubin-3'-monoxime exerts a dual mode of inhibition towards leukotriene-mediated vascular smooth muscle cell migration. Cardiovasc Res. 2014 Mar 1;101(3):522-32. [4]. Indirubin Derivatives as Dual Inhibitors Targeting Cyclin-Dependent Kinase and Histone Deacetylase for Treating Cancer [published online ahead of print, 2021 Oct 8]. J Med Chem. 2021;10.1021/acs.jmedchem.1c01311.
其他信息	Indirubin-3'-monoxime is a member of the class of biindoles that is indirubin in which the keto group at position 3' has undergone condensation with hydroxylamine to form the corresponding oxime. It has a role as an EC 2.7.11.22 (cyclin-dependent kinase) inhibitor, an EC 2.7.11.1 (non-specific serine/threonine protein kinase) inhibitor, an osteogenesis regulator, a neuroprotective agent and an anti-obesity agent. It is a member of oxindoles, a bisindole, a ring assembly, a ketoxime and an alkaloid.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C16H11N3O2
分子量	277.2774
精确质量	277.085
元素分析	C, 69.31; H, 4.00; N, 15.15; O, 11.54
CAS号	160807-49-8
相关CAS号	Indirubin;479-41-4
PubChem CID	3707
外观&性状	Brown to red solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	532.2±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	241 °C
闪点	275.7±30.1 °C
蒸汽压	0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率	1.772
LogP	1.08
tPSA	73.72
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	21
分子复杂度/Complexity	405
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O([H])C1=C(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1[H])C1=C(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1[H])N=O
InChi Key	HBDSHCUSXQATPO-BRNLPKLHSA-N
InChi Code	InChI=1S/C16H11N3O2/c20-16-13(9-5-1-3-7-11(9)18-16)15-14(19-21)10-6-2-4-8-12(10)17-15/h1-8,17,21H,(H,18,20)/b15-13-,19-14-
化学名	3-[1,3-dihydro-3-(hydroxyimino)-2H-indol-2-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
别名	Indirubin-3’-oxime
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~125 mg/mL (450.8 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~125 mg/mL (450.8 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.6065 mL	18.0323 mL	36.0646 mL
	5 mM	0.7213 mL	3.6065 mL	7.2129 mL
	10 mM	0.3606 mL	1.8032 mL	3.6065 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。