Kaempferol 3-O-sophoroside

别名: 山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷;山奈酚-3-O-槐糖苷;槐角黄酮苷;山奈酚-3-O-β-D-槐糖;山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷对照品;山奈酚-3-槐糖苷;山柰酚-3-O-β-D-槐糖;山奈酚-3-O-Beta-D-槐糖苷;山奈酚-3-O-Beta-D-槐糖苷,山奈酚-3-O-槐糖苷;山奈酚 3-O-beta-D-槐糖苷;山奈酚-3-O-槐糖;山柰酚-3-O-槐二糖苷
目录号: V31959 纯度: ≥98%
Kaempferol 3-O-sophoroside 是从栽培野山参(Panax ginseng)叶子中提取的山奈酚类似物,具有抗炎活性。
Kaempferol 3-O-sophoroside CAS号: 19895-95-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Kaempferol 3-O-sophoroside 是从栽培野山参(Panax ginseng)叶子中提取的山奈酚类似物,具有抗炎活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
AMP-activated protein kinase (AMPK, activator) [3]
NF-κB signaling pathway (inhibitor) [1][2]
MAPK signaling pathway (ERK1/2, JNK, p38; inhibitor) [1][2]
HMGB1-mediated proinflammatory pathway (inhibitor) [2]
体外研究 (In Vitro)
在TNF-α(10 ng/mL)刺激的人脐静脉内皮细胞(HUVECs)中,山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(10、30、50 μM)以剂量依赖性方式抑制促炎介质表达:50 μM剂量下,IL-6和IL-8的mRNA水平分别降低32%-68%和28%-65%,VCAM-1和ICAM-1的蛋白水平分别降低25%-58%和22%-53%。该化合物通过抑制p65核转移和IκBα磷酸化抑制NF-κB激活,并下调ERK1/2、JNK和p38 MAPK的磷酸化水平;MTT实验显示,浓度高达50 μM时无明显细胞毒性。 [1]
在HMGB1(100 ng/mL)刺激的RAW264.7巨噬细胞中,山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(10、30、50 μM)浓度依赖性减少NO(50 μM时抑制率29%-72%)和PGE₂(50 μM时抑制率24%-68%)生成,同时降低TNF-α、IL-6、IL-1β的mRNA和蛋白水平(mRNA降低35%-75%,蛋白降低30%-70%)。其机制为抑制HMGB1诱导的NF-κB p65核移位、IκBα降解及MAPK通路激活,浓度≤50 μM时无细胞毒性。 [2]
在LPS(1 μg/mL)刺激的BV2小胶质细胞中,山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(1、5、10 μM)剂量依赖性激活AMPKα1/2磷酸化(p-AMPKα水平升高1.8-3.2倍),抑制促炎细胞因子(TNF-α、IL-6、IL-1β)和趋化因子(CCL2、CXCL10)表达,且不影响细胞活力。 [3]
体内研究 (In Vivo)
在慢性不可预测温和应激(CUMS)诱导的抑郁样行为C57BL/6J小鼠中,口服山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(10、20、40 mg/kg,每日一次,连续21天)剂量依赖性改善抑郁表型:与CUMS对照组相比,10、20、40 mg/kg剂量下,强迫游泳实验(FST)不动时间分别减少28%、42%、56%,悬尾实验(TST)不动时间分别减少25%、38%、51%,蔗糖偏好实验(SPT)蔗糖偏好率分别增加18%、29%、41%。 [3]
小鼠海马组织机制分析显示,山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(40 mg/kg)激活AMPK信号(p-AMPKα水平升高2.8倍),使促炎介质(TNF-α、IL-6、iNOS、COX-2)表达降低45%-62%,突触可塑性相关蛋白(BDNF、PSD95)表达升高1.9-2.5倍。 [3]
未观察到明显不良反应:小鼠体重、脏器系数(肝、肾、心、肺、脾)及血清生化指标(ALT、AST、BUN、肌酐)与正常对照组无显著差异。 [3]
酶活实验
AMPK磷酸化检测(Western blot法):制备BV2小胶质细胞或小鼠海马组织裂解液,经SDS-PAGE电泳、转膜后,用磷酸化AMPKα(p-AMPKα)和总AMPKα抗体孵育,通过p-AMPKα与总AMPKα的比值量化AMPK激活程度。 [3]
NF-κB活性检测(核移位检测):HUVECs或RAW264.7细胞经固定、透化后,加入抗NF-κB p65一抗和荧光二抗孵育,DAPI染核,共聚焦显微镜下观察p65的核定位情况,评估NF-κB激活状态。 [1][2]
NO生成检测:收集RAW264.7细胞培养上清液,采用Griess试剂法,通过检测540 nm波长吸光度,对照亚硝酸钠标准曲线量化NO水平。 [2]
PGE₂生成检测:采用竞争性ELISA试剂盒,按照实验流程检测RAW264.7细胞上清液中PGE₂浓度,在指定波长下检测吸光度以定量PGE₂水平。 [2]
细胞实验
HUVECs炎症反应实验:HUVECs接种于6孔板培养至汇合,血清饥饿12小时后,用山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(10、30、50 μM)预处理1小时,再用TNF-α(10 ng/mL)刺激6小时(mRNA检测)或12小时(蛋白检测)。提取总RNA,qPCR检测IL-6、IL-8、VCAM-1、ICAM-1的mRNA水平;提取总蛋白,Western blot检测VCAM-1、ICAM-1、p-p65、p-IκBα、p-ERK1/2、p-JNK、p-p38的蛋白水平;MTT法检测细胞活力。 [1]
RAW264.7巨噬细胞炎症反应实验:RAW264.7细胞接种于6孔板,用山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(10、30、50 μM)预处理1小时,再用HMGB1(100 ng/mL)刺激24小时。收集培养上清液用于NO和PGE₂检测;提取总RNA和蛋白,通过qPCR和Western blot分析TNF-α、IL-6、IL-1β、p-p65、p-IκBα的表达。 [2]
BV2小胶质细胞实验:BV2细胞接种于6孔板,用山奈酚-3-O-槐糖苷(Kaempferol 3-O-sophoroside)(1、5、10 μM)预处理1小时,再用LPS(1 μg/mL)刺激24小时。Western blot检测p-AMPKα和总AMPKα水平;qPCR检测TNF-α、IL-6、IL-1β、CCL2、CXCL10的mRNA水平。 [3]
动物实验
慢性不可预测性应激(CUMS)诱导的抑郁样行为小鼠模型[3]:将6-8周龄的雄性C57BL/6J小鼠随机分为5组:正常对照组、CUMS对照组、低剂量山奈酚-3-O-槐糖苷组(10 mg/kg)、中剂量组(20 mg/kg)和高剂量组(40 mg/kg)。通过连续21天对小鼠进行各种轻度应激(例如,食物/水剥夺、笼子倾斜、寒冷应激)来建立CUMS模型。将山奈酚-3-O-槐糖苷溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中,每日一次通过灌胃给药,持续21天(与CUMS诱导同时进行)。在第19-21天进行行为学测试(强迫游泳试验、悬尾试验、孤立性恐惧试验)。处死动物后,收集海马组织进行蛋白质印迹(p-AMPKα、BDNF、PSD95)和qPCR(炎症细胞因子)分析;称量主要器官(肝脏、肾脏、心脏、肺脏、脾脏)的重量以计算器官系数;收集血清用于生化指标检测。[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外细胞毒性:浓度高达 50 μM(HUVECs/RAW264.7)或 10 μM(BV2)时,山奈酚-3-O-槐糖苷对 HUVECs、RAW264.7 巨噬细胞或 BV2 小胶质细胞均未显示出明显的细胞毒性,MTT 检测结果显示细胞存活率高于对照组的 85% [1][2][3]。体内毒性:C57BL/6J 小鼠口服山奈酚-3-O-槐糖苷(10-40 mg/kg,21 天)后,体重、食物摄入量、器官系数(肝、肾、心、肺、脾)或血清生化指标(ALT、AST、BUN、肌酐)均未发生显著变化。主要器官的组织病理学检查未发现明显的毒性病变。 [3]
参考文献

[1]. Anti-inflammatory effects of kaempferol-3-O-sophoroside in human endothelial cells. Inflamm Res. 2012 Mar;61(3):217-24.

[2]. Inhibitory effects of kaempferol-3-O-sophoroside on HMGB1-mediated proinflammatory responses. Food and chemical toxicology, 2012, 50(3-4): 1118-1123.

[3]. Kaempferol‐3‐O‐sophoroside (PCS‐1) contributes to modulation of depressive‐like behaviour in C57BL/6J mice by activating AMPK. British journal of pharmacology, 2024, 181(8): 1182-1202.

[4]. Antiinflammatory and analgesic activities of Thesium chinense Turcz extracts and its major flavonoids, kaempferol and kaempferol-3-O-glucoside. Yakugaku Zasshi, 2007, 127(8): 1275-1279.

其他信息
山奈酚 3-O-β-D-葡萄糖基-(1->2)-β-D-葡萄糖苷是一种槐糖苷,由山奈酚通过糖苷键连接到 β-D-槐糖基残基的 3 位组成。它是一种植物代谢产物,属于三羟基黄酮和槐糖苷。
据报道,槐糖黄酮苷存在于问荆、大豆和其他有相关数据的生物体中。
山奈酚 3-O-槐糖苷是一种天然黄酮类糖苷,可从药用植物(如中华苦参)中分离得到。 [4](注:文献[4]提及了该植物,但主要关注其他黄酮类化合物;该化合物的植物来源是根据提取物推断的)[1][2][3]
其抗炎机制涉及抑制NF-κB和MAPK信号通路,从而减少内皮细胞、巨噬细胞和小胶质细胞中促炎细胞因子和介质(IL-6、IL-8、TNF-α、NO、PGE₂)的产生。[1][2]
山奈酚-3-O-槐糖苷的抗抑郁样作用是通过激活海马中的AMPK信号通路介导的,该通路可下调神经炎症并增强突触可塑性(通过上调BDNF和PSD95),从而改善慢性不可预测性应激(CUMS)诱导小鼠的抑郁样行为。 [3]
该化合物在体外和体内均表现出良好的安全性,在治疗浓度/剂量下未见明显毒性,支持其作为抗炎和抗抑郁药物先导化合物的潜力。[1][2][3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H30O16
分子量
610.5175
精确质量
610.153
CAS号
19895-95-5
PubChem CID
5282155
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
沸点
995.0±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
194-198℃
闪点
329.3±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.764
LogP
-0.58
tPSA
269.43
氢键供体(HBD)数目
10
氢键受体(HBA)数目
16
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
43
分子复杂度/Complexity
1000
定义原子立体中心数目
10
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)O
InChi Key
LKZDFKLGDGSGEO-UJECXLDQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H30O16/c28-7-14-17(33)20(36)22(38)26(40-14)43-25-21(37)18(34)15(8-29)41-27(25)42-24-19(35)16-12(32)5-11(31)6-13(16)39-23(24)9-1-3-10(30)4-2-9/h1-6,14-15,17-18,20-22,25-34,36-38H,7-8H2/t14-,15-,17-,18-,20+,21+,22-,25-,26+,27+/m1/s1
化学名
3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~163.79 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6379 mL 8.1897 mL 16.3795 mL
5 mM 0.3276 mL 1.6379 mL 3.2759 mL
10 mM 0.1638 mL 0.8190 mL 1.6379 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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