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L-Norleucine

别名: 异氨己酸;L-2-氨基己酸;L-正亮氨酸;DL-正白氨酸;正白氨酸;類亮氨酸;L-(+)-己氨酸;L-(+)-正亮氨酸;L-2-氨基己酸,alpha-Aminocaproic acid;L-Norleucine L-正亮氨酸;L-正亮氨酸 标准品;L-正亮氨酸(RG);L-2-氨基正己酸;L-原亮氨酸;L-原闪白氨基酸;L-正白氨酸
目录号: V30908 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
L-正亮氨酸 ((S)-2-氨基己酸) 是亮氨酸的对映体，影响骨骼肌中的蛋白质合成。
L-Norleucine CAS号: 327-57-1
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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Other Forms of L-Norleucine:

  • L-Norleucine-d9-2-Aminohexanoic acid-d9;-Norleucine-d9)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
L-正亮氨酸 ((S)-2-氨基己酸) 是亮氨酸的对映体，影响骨骼肌中的蛋白质合成。
生物活性&实验参考方法
靶点
L-Norleucine targets branched-chain amino acid (BCAA) metabolic pathways (involved in skeletal muscle protein turnover) [1]
L-Norleucine targets tumor metastasis-related signaling pathways [2]
体外研究 (In Vitro)
L-正亮氨酸是一种亮氨酸异构体，对骨骼肌中的蛋白质合成具有特殊作用。 L-正亮氨酸具有抗病毒作用。 L-正亮氨酸与 hnRNPA2/B1 蛋白相互作用，降低两种 E-钙粘蛋白抑制剂 Twist1 和 Snail 的表达，同时增加 E-钙粘蛋白表达并抑制肿瘤扩散 [2]。
- 骨骼肌蛋白质周转调控：在离体大鼠骨骼肌条中，L-正亮氨酸（L-Norleucine）（5-20 mM）可增强蛋白质合成，与对照组相比，3H-亮氨酸掺入肌肉蛋白质的量增加28%-45%；同时抑制蛋白质降解，使预标记肌肉条的3H-亮氨酸释放量减少22%-36% [1]
- 肿瘤转移抑制：在人乳腺癌细胞系MDA-MB-231和黑色素瘤细胞系B16F10中，L-正亮氨酸（L-Norleucine）（1-10 mM）剂量依赖性抑制细胞迁移和侵袭；10 mM浓度下，分别降低MDA-MB-231细胞迁移率58%、B16F10细胞迁移率63%，抑制两者侵袭率分别为49%和55% [2]
- L-正亮氨酸（L-Norleucine） 在浓度高达10 mM时不影响肿瘤细胞活力，表明其选择性抑制转移表型而无细胞毒性 [2]
体内研究 (In Vivo)
- 骨骼肌蛋白质代谢调节：在雄性Wistar大鼠中，L-正亮氨酸（L-Norleucine）（1 g/kg，腹腔注射）使骨骼肌蛋白质的分数合成率（FSR）提高32%，分数降解率（FDR）降低25%；骨骼肌净蛋白质平衡改善48% [1]
- 肿瘤转移抑制：在B16F10黑色素瘤肺转移模型C57BL/6小鼠中，L-正亮氨酸（L-Norleucine）（500 mg/kg，灌胃）治疗14天，肺转移结节数较溶剂对照组减少67%；在MDA-MB-231乳腺癌肺转移模型BALB/c裸鼠中，转移结节数减少59% [2]
- 在两种模型中，L-正亮氨酸（L-Norleucine） 均不影响原发肿瘤生长，证实其对转移具有特异性作用而非抑制肿瘤增殖 [2]
酶活实验
- 肌肉蛋白质合成测定：将离体大鼠骨骼肌条置于含L-正亮氨酸（L-Norleucine）（5-20 mM）和3H-亮氨酸的培养基中，37°C孵育2小时；匀浆肌肉组织，三氯乙酸沉淀蛋白质，液体闪烁计数法检测放射性，定量3H-亮氨酸掺入量（蛋白质合成指标）[1]
- 肌肉蛋白质降解测定：将预标记（3H-亮氨酸孵育24小时）的大鼠骨骼肌条用L-正亮氨酸（L-Norleucine）（5-20 mM）处理4小时；检测培养基中释放的3H-亮氨酸放射性，评估蛋白质降解率 [1]
细胞实验
- 肿瘤细胞迁移实验：将MDA-MB-231或B16F10细胞接种于Transwell小室上室，上、下室均加入含L-正亮氨酸（L-Norleucine）（1-10 mM）的培养基；孵育24小时后，固定、染色下室迁移细胞并显微镜计数 [2]
- 肿瘤细胞侵袭实验：使用基质胶包被的Transwell小室；上室接种细胞并加入含L-正亮氨酸（L-Norleucine）（1-10 mM）的培养基，孵育48小时后，染色并定量下室膜上的侵袭细胞 [2]
- 细胞活力实验：肿瘤细胞接种于96孔板，用L-正亮氨酸（L-Norleucine）（0.1-10 mM）处理48小时，MTT法检测细胞活力以排除细胞毒性 [2]
动物实验
骨骼肌蛋白质周转模型：雄性Wistar大鼠（200-250 g）禁食12小时后，随机分为对照组和治疗组；治疗组腹腔注射L-正亮氨酸（1 g/kg），对照组腹腔注射等体积生理盐水；给药2小时后处死大鼠，分离腓肠肌进行蛋白质合成和降解率分析[1]
- 黑色素瘤肺转移模型：C57BL/6小鼠（6-8周龄）尾静脉注射B16F10细胞（1×10⁶个细胞/只）；24小时后，小鼠每日灌胃给予L-正亮氨酸（500 mg/kg）或溶剂，连续14天；将小鼠安乐死，切除肺脏，并在解剖显微镜下计数转移结节[2]
- 乳腺癌肺转移模型：将MDA-MB-231细胞（2×10⁶个细胞/只）经尾静脉注射到BALB/c裸鼠（6-8周龄）；每日一次灌胃给予L-正亮氨酸（500 mg/kg）或载体，持续21天；收集肺脏，并定量转移结节[2]
参考文献

[1]. On the role of branched-chain amino acids in protein turnover of skeletal muscle. Studies in vivo with L-norleucine. Z Naturforsch C. 1985 May-Jun;40(5-6):427-37.

[2]. The homeostasis-maintaining metabolites from bacterial stress response to bacteriophage infection suppress tumor metastasis. Oncogene. 2018 Jun 20.
其他信息
L-正亮氨酸是一种非蛋白源性L-α-氨基酸，由己酸在C-2位连接一个氨基构成。它并非天然存在。它是一种2-氨基己酸，也是一种非蛋白源性L-α-氨基酸。它是L-2-氨基己酸的共轭酸。它是D-正亮氨酸的对映异构体。它是L-2-氨基己酸两性离子的互变异构体。
正亮氨酸正在临床试验NCT00081952（氨基酸疗法治疗绝经后妇女潮热）中进行研究。
据报道，L-正亮氨酸存在于水蚤（Daphnia pulex）、拟南芥（Arabidopsis thaliana）和其他一些有相关数据的生物体中。
正亮氨酸是一种非天然氨基酸，常用于实验研究蛋白质的结构和功能。 L-正亮氨酸的结构与蛋氨酸相似，但不含硫。
- L-正亮氨酸是一种非蛋白源性氨基酸，是支链氨基酸（亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸）的结构类似物[1][2]
- 其在骨骼肌中的作用机制是与内源性支链氨基酸竞争运输和代谢，从而刺激蛋白质合成并抑制蛋白水解[1]
- 作为噬菌体感染细菌的代谢产物，L-正亮氨酸通过调节肿瘤细胞的转移表型（迁移、侵袭）来抑制肿瘤转移，而不影响细胞增殖[2]
- L-正亮氨酸对转移过程和骨骼肌蛋白质代谢具有高度选择性，在有效浓度下未观察到对正常细胞或肿瘤细胞的细胞毒性[1][2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H13NO2
分子量
131.17292
精确质量
131.094
CAS号
327-57-1
相关CAS号
L-Norleucine-d9;1331889-36-1
PubChem CID
21236
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
234.0±23.0 °C at 760 mmHg
熔点
300ºC
闪点
95.3±22.6 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.465
LogP
0.92
tPSA
63.32
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
9
分子复杂度/Complexity
93.1
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H13NO2/c1-2-3-4-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1
化学名
(2S)-2-aminohexanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~5 mg/mL (~38.12 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.86 mg/mL (21.80 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.6237 mL 38.1185 mL 76.2369 mL
5 mM 1.5247 mL 7.6237 mL 15.2474 mL
10 mM 0.7624 mL 3.8118 mL 7.6237 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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