Menatetrenone (Vitamin MK4, E3100) 中文名称: 四烯甲萘醌

别名: E-3100 E 3100 E3100 Ea0167 Ea 0167 Ea-0167 MK4MK-4 MK 4Vitamin K-2(20) Vitamin MK-4 Vitamin K 2(20) Vitamin MK 4 Vitamin K2(20) Vitamin MK4 四烯甲萘醌; 维生素 K2; 2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮;四烯甲萘醌标准品(JP); 维生素K2(MK-4) 标准品; 甲萘醌-4标准品;维生素 K2(20);维生素?K2;维生素K2 标准品;维生素K2[甲萘醌-7];甲萘醌 4;维生素 K2;维生素 (K2)

目录号: V25267 纯度: ≥98%

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Menatetrenone (Vitamin MK-4, E-3100) 是一种甲基萘醌化合物和维生素 K2 的一种形式，具有潜在的抗肿瘤活性，用作止血剂，也可作为骨质疏松症疼痛的辅助治疗。

Menatetrenone (Vitamin MK4, E3100) CAS号: 863-61-6
产品类别: Vitamin

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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批次：

纯度: =99.93%

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产品描述

Menatetrenone（维生素 MK-4、E-3100）是一种甲基萘醌化合物，是维生素 K2 的一种形式，具有潜在的抗肿瘤活性，用作止血剂，也可作为骨质疏松症疼痛的辅助治疗。 Menatetrenone 可能通过调节某些酪氨酸激酶的信号传导起作用，从而影响包括 c-myc 和 c-fos 在内的多种转录因子。该药物通过诱导细胞凋亡和细胞周期停滞来抑制肿瘤细胞生长。

生物活性&实验参考方法

靶点	Intestinal alkaline phosphatase (ALP); intestinal-type ALP [1] Osteoprotegerin (OPG); Receptor activator of NF-κB ligand (RANKL) [2]
体外研究 (In Vitro)	在 Caco-2 细胞中，menaquinone-4 (MK-4, 0, 1, 5, 10 μM) 可提高 ALP 的活性。 menaquinone-4 (1 μM) 大大增加了 hSI 表达的强度[1]。 - 用Menaquinone-4 (MK-4)处理人结肠癌Caco-2细胞（该细胞在体外可分化为小肠上皮细胞）后，碱性磷酸酶活性显著升高。[1] - 抑制剂和热失活实验表明，MK-4诱导升高的碱性磷酸酶具有肠道型碱性磷酸酶的特性。[1] - 半定量逆转录聚合酶链反应分析显示，MK-4显著增强了Caco-2细胞中人肠道碱性磷酸酶mRNA和蔗糖酶-异麦芽糖酶mRNA（肠道分化标志物）的表达。[1]
体内研究 (In Vivo)	除了增加小鼠的骨密度外，HF-K2 组中的 menaquinone-4（K2，0.2 g/kg 饮食）还会导致 C57BL/6J 小鼠产生附睾脂肪[2]。 - 在高脂饮食诱导的肥胖小鼠中，补充Menaquinone-4 (维生素K2)（200 mg/1000 g饲料，持续12周）显著增加了血清骨钙素水平（51.02 ± 7.34 ng/ml），与高脂饮食组（41.84 ± 1.54 ng/ml）相比差异显著（p<0.05）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的血清骨保护素水平（2.90 ± 0.11 ng/ml）高于高脂饮食组（2.31 ± 0.31 ng/ml）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的血清RANKL水平（0.21 ± 0.03 ng/ml）显著低于高脂饮食组（0.40 ± 0.06 ng/ml，p<0.05）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的RANKL/OPG比值（0.07 ± 0.01）较高脂饮食组（0.21 ± 0.06）显著降低（p<0.01）。[2] - 维生素K2补充通过调节成骨细胞和破骨细胞活性，逆转了高脂饮食诱导的骨退化，并预防了骨丢失。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的骨矿物质密度增加至0.24 ± 0.00，高于高脂饮食组（0.22 ± 0.00，p<0.05）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的骨小梁数量（1.10 ± 0.07 1/mm）高于高脂饮食组（1.03 ± 0.07 1/mm）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的总脂肪量（附睾脂肪、肾周脂肪、腹膜后脂肪，1.95 ± 0.33 g）显著低于高脂饮食组（2.89 ± 0.15 g，p<0.05）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的附睾脂肪（1.36 ± 0.23 g）显著低于高脂饮食组（2.04 ± 0.13 g，p<0.05）。[2] - 高脂饮食+维生素K2组的肾周脂肪（0.16 ± 0.07 g）低于高脂饮食组（0.26 ± 0.02 g，p<0.05）。[2]
酶活实验	- 进行了抑制剂和热失活实验以表征升高的碱性磷酸酶活性。结果显示，Menaquinone-4 (MK-4)诱导的碱性磷酸酶具有与肠道型碱性磷酸酶一致的特性。[1]
细胞实验	- 使用Menaquinone-4 (MK-4)处理人结肠癌Caco-2细胞（该细胞在体外可分化为小肠上皮细胞）。处理后测定碱性磷酸酶活性，结果显示与未处理对照组相比显著升高。[1] - 采用半定量逆转录聚合酶链反应分析，检测MK-4处理后Caco-2细胞中人肠道碱性磷酸酶和蔗糖酶-异麦芽糖酶（肠道分化标志物）的表达。结果显示，MK-4显著增强了这两种标志物的表达。[1]
动物实验	将四周龄雄性C57BL/6J小鼠喂食45% kcal高脂饲料，并添加200 mg/1000 g饲料的甲萘醌-4（维生素K2），持续12周。饲料以颗粒形式提供。每隔一天测量一次食物摄入量，每周测量一次体重。[2] - 喂食12周后，动物禁食12小时，用乙醚处死，并从主动脉和眼眶静脉采集血液。血液样本以3000 rpm离心15分钟，并储存在-70°C直至分析。取出股骨并保存在福尔马林中，用于骨微结构分析。[2] - 使用高分辨率3D微焦点计算机断层扫描分析骨微结构。感兴趣区域设置在距生长板上方软骨2.35 mm处。测量的参数包括骨矿物质密度、骨体积、骨比表面积、骨体积百分比、小梁厚度、小梁数量、小梁间距、结构模型指数和连接密度。[2]
参考文献	[1]. Menaquinone-4 (vitamin K2) up-regulates expression of human intestinal alkaline phosphatase in Caco-2 cells. Nutr Res. 2016 Nov;36(11):1269-1276. [2]. Vitamin K1 (phylloquinone) and K2 (menaquinone-4) supplementation improves bone formation in a high-fat diet-induced obese mice. J Clin Biochem Nutr. 2013 Sep;53(2):108-13
其他信息	甲萘醌-4是一种侧链含有4个全反式异戊二烯单元的甲萘醌。它具有维持骨密度、作为人体代谢产物、抗氧化剂、抗炎剂和神经保护剂的作用。甲萘醌-4已被用于糖尿病、骨质疏松症、糖尿病前期和肝细胞癌的治疗试验中。甲萘醌-4是一种甲萘醌化合物，也是维生素K2的一种形式，具有潜在的抗肿瘤活性。甲萘醌-4可能通过调节某些酪氨酸激酶的信号传导发挥作用，从而影响包括c-myc和c-fos在内的多种转录因子。该药物通过诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞来抑制肿瘤细胞生长。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C31H40O2
分子量	444.6481
精确质量	444.302
元素分析	C, 83.74; H, 9.07; O, 7.20
CAS号	863-61-6
PubChem CID	5282367
外观&性状	Light yellow to yellow <35°C solid powder,>35°C liquid
密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	570.6±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	350ºC
闪点	208.3±27.1 °C
蒸汽压	0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率	1.539
LogP	10.94
tPSA	34.14
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	11
重原子数目	33
分子复杂度/Complexity	855
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=C1C(C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/C)=C(C)C(=O)C2C=CC=CC1=2
InChi Key	DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N
InChi Code	InChI=1S/C31H40O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,12,14,16,18-20H,9-11,13,15,17,21H2,1-6H3/b23-14+,24-16+,25-20+
化学名	2-methyl-3-((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)naphthalene-1,4-dione
别名	E-3100 E 3100 E3100 Ea0167 Ea 0167 Ea-0167 MK4MK-4 MK 4Vitamin K-2(20) Vitamin MK-4 Vitamin K 2(20) Vitamin MK 4 Vitamin K2(20) Vitamin MK4
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~10 mg/mL (~22.49 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 2 mg/mL (4.50 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2 mg/mL (4.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~10 mg/mL (~22.49 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2 mg/mL (4.50 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2 mg/mL (4.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2490 mL	11.2448 mL	22.4896 mL
	5 mM	0.4498 mL	2.2490 mL	4.4979 mL
	10 mM	0.2249 mL	1.1245 mL	2.2490 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。