Methyl cinnamate

别名: 肉桂酸甲酯;苯丙烯酸甲酯;桂皮酸甲酯;Β-苯丙烯酸甲酯;肉硅酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯;桂酸甲酯;3-苯基-2-丙烯酸甲酯; 天然桂酸甲酯;3-苯基丙烯酸甲酯,3-苯基-2-丙烯酸甲酯;肉桂酸甲酯(桂酸甲酯);反-3-苯基丙烯酸甲酯;β-苯基丙烯酸甲酯;天然肉桂酸甲酯;肉桂酸甲酯,天然;肉桂酸甲酯,99%
目录号: V40676 纯度: ≥98%
肉桂酸甲酯(3-苯基丙烯酸甲酯)是花椒的活性成分,也是一种广泛使用的天然风味化合物。
Methyl cinnamate CAS号: 103-26-4
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
肉桂酸甲酯(3-苯基丙烯酸甲酯)是花椒(Zanthoxylum bungeanum)的活性成分,也是一种广泛使用的天然香料化合物。肉桂酸甲酯具有抗菌作用,并且是一种酪氨酸酶抑制剂,可防止食物褐变。肉桂酸甲酯通过CaMKK2-AMPK信号通路介导的机制发挥抗脂质活性。
肉桂酸甲酯(CAS号:103-26-4)是刺花椒(Zanthoxylum armatum)的活性成分,也是一种广泛使用的天然香料化合物。它是一种酪氨酸酶抑制剂,具有抗菌、抗脂肪生成、血管舒张和抗炎作用。肉桂酸甲酯的作用靶点广泛,包括CaMKK2-AMPK和Ca2+通道。它是一种甲基酯和烷基肉桂酸酯。该化合物天然存在于小花罗勒精油中。
生物活性&实验参考方法
靶点
Methyl cinnamate targets multiple pathways including tyrosinase, CaMKK2-AMPK, and Ca2+ channels. It acts as a tyrosinase inhibitor, which is relevant for its antimicrobial and potential skin-lightening effects. The compound activates the CaMKK2-AMPK pathway, which is involved in metabolic regulation. It also modulates Ca2+ channels, contributing to its vasorelaxant effects. These diverse targets explain its wide range of biological activities.
体外研究 (In Vitro)
肉桂酸甲酯(3-苯基丙烯酸甲酯)通过降低脂肪生成转录因子SREBP-1、PPARγ和C/EBPα的表达以及PPARγ的转录活性,抑制3T3-L1细胞模型中的脂肪细胞分化。此外,肉桂酸甲酯(也称为3-苯基丙烯酸甲酯)还能激活控制脂肪生成的CaMKK2-AMPK信号通路[1]。体外实验表明,肉桂酸甲酯对包括光滑念珠菌在内的多种病原体具有抗菌活性。它是一种酪氨酸酶抑制剂。该化合物通过激活3T3-L1细胞中的CaMKK2-AMPK通路抑制脂肪细胞分化。它通过调节Ca2+通道发挥血管舒张作用。肉桂酸甲酯还具有抗炎作用。其抗菌活性涉及与DNA单体结合并阻断聚合酶链式反应。
体内研究 (In Vivo)
体内研究已证实肉桂酸甲酯具有多种药理作用。其抗脂肪生成作用提示其在肥胖症和代谢紊乱治疗中具有潜在应用价值。该化合物的血管舒张特性可能对心血管健康产生影响。作为一种调味剂,它被广泛用于食品中。体内研究已证实其具有抗菌和抗炎作用。监管评估已证实该化合物作为食品添加剂的安全性。
酶活实验
无细胞测定法测定肉桂酸甲酯对酪氨酸酶的抑制活性。酪氨酸酶活性通过分光光度法监测,即在 475 nm 处测量 L-DOPA 氧化为多巴色素的吸光度。抑制效果的评估方法是将酪氨酸酶与不同浓度的肉桂酸甲酯孵育,并测量残余活性。IC50 值由剂量-反应曲线确定。该化合物与 DNA 单体的结合也可以使用生物物理技术进行研究。
细胞实验
在体外细胞实验中,肉桂酸甲酯通常溶于二甲基亚砜(DMSO)中,并用细胞培养基稀释。在3T3-L1前脂肪细胞分化过程中,用不同浓度的该化合物处理细胞。通过油红O染色和脂肪生成标志物的测定来评估脂肪细胞分化情况。采用肉汤微量稀释法测定最小抑菌浓度(MIC)值来评估抗菌活性。通过测定活化免疫细胞中细胞因子的产生来评估抗炎作用。
动物实验
甲基肉桂酸酯的体内动物研究通常在代谢或炎症性疾病的小鼠模型中进行。该化合物可通过灌胃或膳食添加的方式给药。研究期间监测体重、食物摄入量和代谢参数,并评估脂肪组织重量和组织学变化。采用酶联免疫吸附试验(ELISA)检测血清和组织中的炎症标志物。安全性和耐受性通过标准毒理学评估进行评价。
药代性质 (ADME/PK)
肉桂酸甲酯的药代动力学特性包括分子量为162.19 g/mol,分子式为C10H10O2。作为一种调味剂,它易于吸收和代谢。该化合物天然存在于多种植物中,通常被认为对食品安全。它通常以液体或固体形式处理,并在适当的条件下储存。详细的ADME参数可从食品安全和毒理学研究中获得。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于肉桂酸甲酯被广泛用作调味剂,其毒性特征已得到充分研究。它通常被认为是食品安全的(GRAS)。标准的毒理学研究包括急性、亚慢性和慢性毒性评估。该化合物未被列为致癌物或致突变物。敏感人群可能出现过敏反应。该化合物仅供研究和食品用途,不可用于治疗。
参考文献

[1]. Methyl cinnamate inhibits adipocyte differentiation via activation of the CaMKK2-AMPK pathwayin 3T3-L1 preadipocytes. J Agric Food Chem. 2012 Feb 1;60(4):955-63.

其他信息
肉桂酸甲酯是肉桂酸甲酯与甲醇缩合的产物。它天然存在于姜科植物(如高良姜)和罗勒叶油中,并广泛应用于香精香料行业。肉桂酸甲酯用途广泛,包括用作调味剂、香料、昆虫引诱剂、挥发油成分和抗炎剂。它是一种甲酯,也是一种烷基肉桂酸酯。据报道,海南姜(Alpinia hainanensis)、无刺姜(Alpinia mutica)以及其他一些具有相关数据的生物体中含有肉桂酸甲酯。肉桂酸甲酯也是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)的代谢产物或由其产生。
肉桂酸甲酯是花椒(Zanthoxylum armatum)的活性成分,是一种广泛使用的天然香料化合物,具有抗菌、抗脂肪生成、血管舒张和抗炎作用。它能抑制酪氨酸酶并激活CaMKK2-AMPK通路。该化合物能抑制3T3-L1细胞的脂肪细胞分化,并对多种病原体具有抗菌活性。肉桂酸甲酯通常被认为对食品安全,并广泛应用于香料和食品工业。它仅用于科研和食品应用,不可用于治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H10O2
分子量
162.1852
精确质量
162.068
CAS号
103-26-4
PubChem CID
637520
外观&性状
White to off-white <34°C powder,>38°C liquid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
261.9±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
34-38 °C(lit.)
闪点
141.3±9.9 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.559
来源
Originated from plants: Rutaceae Zanthoxylum armatum DC.
LogP
2.18
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
167
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C)C(/C=C/C1C=CC=CC=1)=O
InChi Key
CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+
化学名
methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~616.56 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~6.17 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 2 mg/mL (12.33 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.1656 mL 30.8280 mL 61.6561 mL
5 mM 1.2331 mL 6.1656 mL 12.3312 mL
10 mM 0.6166 mL 3.0828 mL 6.1656 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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