| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 50mg |
|
||
| 100mg |
|
||
| 250mg |
|
||
| 500mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Mupirocin specifically inhibits bacterial isoleucyl-tRNA synthetase (IleRS), an enzyme essential for protein synthesis. By binding to the active site of IleRS, it prevents the attachment of isoleucine to tRNA, halting protein synthesis and ultimately causing bacterial growth arrest. It is bacteriostatic at low concentrations and bactericidal at high concentrations.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
莫匹罗星（BRL-4910A，假单胞菌酸）钙水合物（0-100 μM；48 小时）的 MIC 值范围为 0.06-0.25 μg/mL（MIC50 = 0.12 μg/mL，MIC90 = 0.25 μg/mL），对葡萄球菌、链球菌和一些革兰氏阴性菌具有抗菌活性[1]。人血清的存在会抑制莫匹罗星钙水合物的活性，这是因为其与人血清蛋白的结合率高达95%[1]。
莫匹罗星钙水合物的抗菌活性似乎是通过可逆性抑制异亮氨酰转移RNA（I-tRNA）实现的，进而抑制细菌蛋白质和RNA的合成[2]。 莫匹罗星钙水合物（2%软膏）可降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的表达，增加血管内皮生长因子（VEGF）的水平，并降低促炎细胞因子IL-1β和IL-17的水平[4]。 莫匹罗星钙水合物对MS（表皮葡萄球菌ATCC 12228）、MR（表皮葡萄球菌(Se56-99)）和VIR的最低抑菌浓度（MIC）分别为0.25、1.26和1.59 mg/L。 （表皮葡萄球菌 (Se43-98)）[5]。 体外实验表明，莫匹罗星对革兰氏阳性菌，包括金黄色葡萄球菌（含耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）和化脓性链球菌，具有强效抗菌活性，MIC₉₀ 值为 0.06-0.5 µg/mL。其对革兰氏阴性菌的活性较弱。此外，它对某些厌氧菌也具有抗菌活性。它对真核细胞没有显著的抗菌活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
MRSA：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌
口服和肠外给药后，莫匹罗星（BRL-4910A，假单糖酸）钙吸收良好；然而，抗生素长时间分解为无抗菌活性的代谢物莫尼酸A，导致血清中抗生素浓度持续时间短[1]。 局部应用莫匹罗星钙（2%软膏；外用；每日两次；3-6天）可降低皮肤病变部位的细菌总数[3]。 感染耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的压疮小鼠每4天外用2%莫匹罗星钙软膏进行治疗[4]。 莫匹罗星钙（100 mg/mL；皮下注射；7天）可预防表皮葡萄球菌引起的血管假体移植感染[5]。 体内临床试验表明，局部应用莫匹罗星钙水合物（2%软膏）可有效治疗皮肤感染。它能降低细菌数量并促进愈合。在动物模型中，它对金黄色葡萄球菌伤口感染有效。全身吸收极少，从而降低了全身毒性。 |
| 酶活实验 |
体外抗菌试验采用琼脂稀释法或肉汤微量稀释法测定最小抑菌浓度（MIC）。莫匹罗星溶于二甲基亚砜（DMSO）中，并用培养基稀释。接种细菌后，18-24小时后读取MIC值。可通过酶活性测定来验证其对细菌异亮氨酸酶（IleRS）的特异性。
|
| 细胞实验 |
细胞系：金黄色葡萄球菌
浓度：0-100 μM/mL 孵育时间：24、48 小时 结果：24 小时后菌落减少率达 90-99%，48 小时后 MIC 和 MBC 值分别为 0.12-1.0 μM/mL 和 4.0-32 μM/mL。 体外细胞实验中，用莫匹罗星（1-100 µg/mL）处理人角质形成细胞以评估细胞毒性；浓度高达 100 µg/mL 时未观察到明显的细胞毒性。抗菌效果在感染的角质形成细胞模型中进行了测试。 |
| 动物实验 |
动物模型：小鼠耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）皮肤感染模型（10-12周龄）[3]
剂量：2%软膏 给药途径：外用；每日两次；3-6天 结果：皮肤病变部位细菌总数减少，第3天和第6天分别减少了2.0和5.1 log10 CFU。 动物模型体内疗效研究：通过在小鼠皮肤破损处涂抹金黄色葡萄球菌诱导皮肤感染模型。每日两次涂抹2%莫匹罗星钙水合物软膏，持续3-5天。通过皮肤活检测量细菌计数。评估临床愈合情况。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
成人和儿童经皮给药后，预计莫匹罗星的全身或经皮吸收量极少。封闭性敷料不会显著增强药物吸收，但受损皮肤可能使药物更容易穿透皮肤屏障。任何进入体循环的莫匹罗星都会迅速代谢为无活性的一氧化钠，并通过肾脏排泄。在一项研究中，23名健康志愿者连续7天，每天一次在背部400 cm²的区域涂抹2% Centany（莫匹罗星软膏），末次给药后24小时内尿液中一氧化钠的平均（范围）累积排泄量为1.25%（0.2%至3.0%）。无相关信息。无相关信息。代谢/代谢物：静脉或口服给药后，莫匹罗星在肝脏中迅速代谢为主要代谢物一氧化二钠，后者不具有抗菌活性。 生物半衰期 在健康男性志愿者中，静脉注射莫匹罗星后的消除半衰期约为20至40分钟。莫尼酸的消除半衰期约为30至80分钟。 药代动力学数据：莫匹罗星钙水合物经完整皮肤吸收极少。全身生物利用度<1%。当涂抹于受损皮肤时，少量药物可能被吸收并迅速代谢为无活性的莫尼酸，后者经肾脏排泄。半衰期约为20分钟。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
妊娠期和哺乳期用药
◉ 哺乳期用药概述 莫匹罗星局部用药后吸收率低于1%，因此对母乳喂养的婴儿风险较低。[1] 确保婴儿皮肤不与治疗部位直接接触。乳房上只能涂抹水溶性乳膏或凝胶，因为软膏可能会使婴儿舔舐，从而接触到高浓度的矿物油。[2] 局部涂抹莫匹罗星似乎对乳头疼痛和皲裂无效。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 一位52天大的纯母乳喂养婴儿的母亲出现了软组织感染。她接受了静脉注射替考拉宁，每12小时400毫克，共3次，之后每天400毫克，共5天；静脉注射头孢曲松1克，每日一次；并每日两次局部涂抹莫匹罗星乳膏。仔细的随访显示，她的婴儿没有出现任何不良反应。[3] ◉ 对母乳喂养和母乳的影响 一项针对乳头疼痛和皲裂母亲的小型随机非盲试验表明，每次哺乳后在乳头上涂抹2%莫匹罗星乳膏（16%）的效果远不如口服抗生素（氯唑西林或红霉素，疗程10天）（79%）。此外，与使用口服抗生素的患者相比，使用莫匹罗星的患者病情恶化的比例更高（28% vs 5%）。[4] 在一项随机双盲试验中，研究人员比较了羊毛脂与一种含有1%莫匹罗星、0.05%倍他米松和2%咪康唑的通用乳头软膏在产后哺乳头两周治疗乳头疼痛方面的效果。两种治疗方法在减轻乳头疼痛、缩短乳头愈合时间、延长母乳喂养时间、提高纯母乳喂养率、减少乳腺炎和乳头症状、减少副作用以及提高母亲对治疗的满意度方面效果相当。[5] 蛋白结合 据报道，莫匹罗星的蛋白结合率超过95%。 莫匹罗星局部耐受性良好；刺激反应罕见。由于吸收极少，全身毒性极低。大鼠口服LD50 >5000 mg/kg。无致突变性。妊娠期用药分级为B级。无显著药物相互作用。 |
| 参考文献 |
|
| 其他信息 |
莫匹罗星是一种α,β-不饱和酯，由9-羟基壬酸的羟基与(2E)-4-[(2S)-四氢-2H-吡喃-2-基]-3-甲基丁-2-烯酸的羧基缩合而成，其中四氢吡喃环的3位和4位被羟基取代，5位被{(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-羟基丁-2-基]乙烯氧基-2-基}甲基取代。它最初是从革兰氏阴性菌荧光假单胞菌中分离得到的，并被用作局部抗生素治疗革兰氏阳性菌感染。它既是细菌代谢产物，也是一种抗菌剂，同时还具有抑制蛋白质合成的作用。它是一种单羧酸，属于氧杂环己烷类化合物，同时也是一种环氧化物、仲醇、三醇和α,β-不饱和羧酸酯。它是莫匹罗星(1-)的共轭酸。莫匹罗星，曾被称为铜绿假单胞菌酸A，是一种新型抗菌剂，具有独特的化学结构和作用机制，与其他抗生素截然不同。莫匹罗星由荧光假单胞菌发酵产生，是一种天然存在的抗生素，体外对多种革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌具有广谱抗菌活性。其主要作用机制是抑制细菌蛋白质合成。由于其独特的抑制细菌异亮氨酰-tRNA合成酶活性的作用机制，莫匹罗星与其他抗菌剂之间不存在交叉耐药性，这使其具有治疗优势。由于莫匹罗星代谢广泛，因此仅以局部用药形式用于治疗由金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌引起的脓疱疮，以及由金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌继发性皮肤感染引起的创伤性皮肤损伤。一些临床证据表明，鼻内给药莫匹罗星可能有助于清除鼻腔内的葡萄球菌。莫匹罗星的常用商品名为百多邦（Bactroban）。莫匹罗星是一种RNA合成酶抑制剂，其作用机制是抑制RNA合成酶的活性。据报道，莫匹罗星存在于荧光假单胞菌中，并且已有相关数据。莫匹罗星是从荧光假单胞菌中提取的一种天然巴豆酸衍生物。莫匹罗星通过特异性且可逆地结合细菌异亮氨酸-tRNA合成酶来抑制细菌蛋白质的合成。它对革兰氏阳性葡萄球菌和链球菌具有极佳的抗菌活性，主要用于治疗原发性和继发性皮肤病、鼻腔感染以及促进伤口愈合。(NCI04) 一种源自荧光假单胞菌的局部用抗生素。它对革兰氏阳性葡萄球菌和链球菌具有极佳的抗菌活性。该抗生素主要用于治疗原发性和继发性皮肤病、鼻腔感染以及促进伤口愈合。
适应症 用于治疗由金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌引起的脓疱疮和继发性皮肤感染，可导致创伤性皮肤损伤。作用机制：莫匹罗星特异性且可逆地与细菌异亮氨酰转移RNA (tRNA) 合成酶结合，促进异亮氨酸和tRNA转化为异亮氨酰-tRNA。抑制这种酶反过来会抑制细菌蛋白质和RNA的合成。莫匹罗星在低浓度下即可表现出抗菌活性，但长期暴露可产生杀菌作用，在24小时内杀死90-99%的敏感细菌。药效学方面，据报道莫匹罗星对敏感的需氧革兰氏阳性球菌（如金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）以及其他β溶血性链球菌（如化脓性链球菌）有效。其抗菌活性是通过抑制细菌蛋白质合成以及细菌生存必需蛋白质的形成来实现的。针对相关病原体的最低杀菌浓度（MBC）通常比最低抑菌浓度（MIC）高8至30倍。在一项研究局部应用莫匹罗星治疗脓疱疮疗效的临床研究中，治疗一周后的有效率约为94%至98%。在针对原发性和继发性皮肤感染患者的临床研究中，超过90%接受局部莫匹罗星治疗的患者病原体被清除，临床症状得到改善。此前报道的莫匹罗星耐药率高达81%。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的莫匹罗星耐药性比甲氧西林敏感MRSA更为常见，其产生可能是由于产生了一种修饰的异亮氨酰-tRNA合成酶，或通过基因转移获得了一种介导新型异亮氨酰-tRNA合成酶的质粒。 莫匹罗星钙水合物以局部软膏（百多邦）的形式用于治疗脓疱疮和继发性感染性皮肤病。它对MRSA有效。由于IleRS基因突变，耐药性正在出现。它不可用于全身治疗。 |
| 分子式 |
C52H90CAO20
|
|---|---|
| 分子量 |
1077.35288
|
| 精确质量 |
1074.57
|
| 元素分析 |
C, 58.08; H, 8.44; Ca, 3.73; O, 29.76
|
| CAS号 |
115074-43-6
|
| 相关CAS号 |
Mupirocin;12650-69-0;Mupirocin calcium;104486-81-9
|
| PubChem CID |
446596
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 沸点 |
672.3ºC at 760 mmHg
|
| 熔点 |
77-78
77 - 78 °C |
| 闪点 |
216.5ºC
|
| 蒸汽压 |
5.91E-21mmHg at 25°C
|
| LogP |
4.902
|
| tPSA |
288.56
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
9
|
| 可旋转键数目(RBC) |
17
|
| 重原子数目 |
35
|
| 分子复杂度/Complexity |
694
|
| 定义原子立体中心数目 |
8
|
| SMILES |
O.O.[Ca+2].OC(CCCCCCCCOC(/C=C(/CC1OCC(CC2OC2C(C(O)C)C)C(O)C1O)\C)=O)=O.OC(CCCCCCCCOC(/C=C(/CC1OCC(CC2OC2C(C(O)C)C)C(O)C1O)\C)=O)=O
|
| InChi Key |
DDHVILIIHBIMQU-YJGQQKNPSA-L
|
| InChi Code |
InChI=1S/2C26H44O9.Ca.2H2O/c2*1-16(13-23(30)33-11-9-7-5-4-6-8-10-22(28)29)12-20-25(32)24(31)19(15-34-20)14-21-26(35-21)17(2)18(3)27/h2*13,17-21,24-27,31-32H,4-12,14-15H2,1-3H3,(H,28,29)2*1H2/q+2/p-2/b2*16-13+/t2*17-,18-,19-,20-,21-,24+,25-,26-/m00.../s1
|
| 化学名 |
calcium 9-(((E)-4-((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(((2S,3S)-3-((2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl)oxiran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-2-enoyl)oxy)nonanoate dihydrate
|
| 别名 |
Mupirocin calcium salt; Calcium Mupirocin Dihydrate; Mupirocin Calcium Hydrate
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~185.64 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (2.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (2.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (2.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 0.9282 mL | 4.6410 mL | 9.2820 mL | |
| 5 mM | 0.1856 mL | 0.9282 mL | 1.8564 mL | |
| 10 mM | 0.0928 mL | 0.4641 mL | 0.9282 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Pharmacology of Mupirocin in Nasal Application in Healthy Volunteers: Monocentric Study
CTID: NCT06368856
Phase: Phase 1 Status: Recruiting
Date: 2024-04-16
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
