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Octahydrocurcumin

别名: 八氢姜黄素;八氢姜黄素标准品对照品;八氢姜黄素对照品
目录号: V30757 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
八氢姜黄素是姜黄素的氢化类似物，也是姜黄素的代谢产物。
Octahydrocurcumin CAS号: 36062-07-4
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
八氢姜黄素是姜黄素的氢化类似物，也是姜黄素的代谢产物。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Free radicals (DPPH, ABTS, superoxide anion): Octahydrocurcumin scavenges DPPH radical (IC₅₀ = 8.5 ± 0.3 μM), ABTS radical (IC₅₀ = 6.2 ± 0.2 μM), and inhibits superoxide anion generation (IC₅₀ = 22.4 ± 1.5 μM) [3]
- Lipid peroxidation: Octahydrocurcumin inhibits Fe²⁺-induced lipid peroxidation in rat liver microsomes (IC₅₀ = 12.3 ± 0.8 μM) [3]
- NF-κB signaling pathway (p65 subunit): Octahydrocurcumin inhibits LPS-induced NF-κB p65 nuclear translocation in RAW264.7 cells (inhibits translocation, not direct binding) [2]
- Inflammatory cytokines (TNF-α, IL-6): Octahydrocurcumin inhibits LPS-induced TNF-α release (IC₅₀ = 15.2 ± 1.1 μM) and IL-6 release (IC₅₀ = 18.7 ± 1.3 μM) from RAW264.7 cells [2]
体外研究 (In Vitro)
1. 抗氧化活性:
- DPPH自由基清除：八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（2-20 μM）以剂量依赖性方式清除DPPH自由基，IC₅₀=8.5±0.3 μM（弱于姜黄素，IC₅₀=2.8±0.1 μM） [3]
- ABTS自由基清除：浓度为10 μM时，八氢姜黄素的ABTS自由基清除率达72%，IC₅₀=6.2±0.2 μM（姜黄素IC₅₀=1.9±0.1 μM） [3]
- 超氧阴离子抑制：八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（10-50 μM）抑制黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶系统生成超氧阴离子；50 μM时抑制率达68%，IC₅₀=22.4±1.5 μM [3]
- 脂质过氧化抑制：在大鼠肝微粒体体系中，八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（5-30 μM）减少Fe²⁺诱导的丙二醛（MDA，脂质过氧化标志物）生成，IC₅₀=12.3±0.8 μM [3]
2. 抗炎活性:
- 炎症因子抑制：RAW264.7细胞（小鼠巨噬细胞）用八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（5-40 μM）+LPS（1 μg/ml）处理24小时；20 μM 八氢姜黄素使TNF-α释放减少58%，IL-6释放减少52%（vs. 仅LPS组） [2]
- NF-κB核转位抑制：Western blot显示，20 μM 八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）使LPS诱导的核内NF-κB p65水平降至仅LPS组的35%，胞质p65水平升高2.1倍，证实转位被抑制 [2]
- 无细胞毒性：八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）浓度高达40 μM时，对RAW264.7细胞无毒性（活力>90%，MTT实验） [2]
酶活实验
1. 抗氧化活性实验:
- DPPH自由基清除实验：
- 反应体系（1 ml）含50 μM DPPH乙醇溶液和八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（2-20 μM，乙醇溶解） [3]
- 室温避光孵育30分钟，在517 nm处测定吸光度 [3]
- 清除率（%）=[(A₀ - A₁)/A₀]×100（A₀=对照吸光度，A₁=样品吸光度）；通过剂量-反应曲线计算IC₅₀ [3]
- ABTS自由基清除实验：
- ABTS自由基阳离子由7 mM ABTS与2.45 mM过硫酸钾反应生成（室温孵育16小时） [3]
- 将ABTS溶液稀释至734 nm处吸光度为0.7±0.05，与八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（2-20 μM）混合，孵育10分钟 [3]
- 734 nm处测吸光度，按上述公式计算清除率和IC₅₀ [3]
- 脂质过氧化抑制实验：
- 大鼠肝微粒体（0.5 mg蛋白/ml）与50 μM FeSO₄、0.1 mM抗坏血酸及八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（5-30 μM）在50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中混合 [3]
- 37°C孵育1小时，加入10%三氯乙酸（TCA）终止反应 [3]
- 通过硫代巴比妥酸（TBA）反应测定MDA浓度（532 nm吸光度）；抑制率=[(MDA₀ - MDA₁)/MDA₀]×100 [3]
2. NF-κB转录活性实验:
- RAW264.7细胞共转染NF-κB荧光素酶报告质粒和海肾荧光素酶质粒（内参） [2]
- 转染细胞用八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（5-40 μM）预处理1小时，再用LPS（1 μg/ml）刺激6小时 [2]
- 裂解细胞，用双荧光素酶检测试剂盒测定荧光素酶活性；NF-κB活性=萤火虫荧光素酶/海肾荧光素酶比值 [2]
- 结果：20 μM 八氢姜黄素抑制LPS诱导的NF-κB活性达62%（vs. 仅LPS组） [2]
细胞实验
1. RAW264.7巨噬细胞炎症反应实验:
- 细胞培养：RAW264.7细胞在含10% FBS、100 U/ml青霉素、100 μg/ml链霉素的DMEM培养基中培养（37°C，5% CO₂） [2]
- 处理方案：细胞（1×10⁶个/ml，24孔板）用八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（5-40 μM）预处理1小时，再用LPS（1 μg/ml）刺激24小时 [2]
- 炎症因子检测：收集培养上清，通过夹心ELISA法检测TNF-α/IL-6水平（检测波长450 nm），依据标准曲线计算浓度 [2]
- NF-κB p65亚细胞定位（Western blot）：
- 用核提取试剂盒分离处理细胞的胞质和核组分 [2]
- 每组分30 μg蛋白经SDS-PAGE分离后转移至PVDF膜，用5%脱脂牛奶封闭1小时 [2]
- 膜与抗NF-κB p65抗体（胞质/核标志物：α-微管蛋白/Lamin B1）在4°C孵育过夜，再与二抗室温孵育1小时 [2]
- ECL试剂显影，通过密度分析软件定量条带强度 [2]
2. 细胞活力实验（文献[2]、[3]）:
- RAW264.7细胞MTT实验：细胞（5×10³个/孔，96孔板）用八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）（5-40 μM）处理24小时；每孔加20 μl MTT溶液（5 mg/ml）孵育4小时，DMSO溶解甲臜后测570 nm吸光度 [2]
参考文献

[1]. Different curcuminoids inhibit T-lymphocyte proliferation independently of their radical scavenging activities. Pharm Res. 2008 Aug;25(8):1822-7.

[2]. Curcumin and its major metabolites inhibit the inflammatory response induced by lipopolysaccharide: Translocation of nuclear factor-κB as potential target. Mol Med Rep. 2015 Apr;11(4):3087-93.

[3]. Comparative antioxidant activities of curcumin and its demethoxy and hydrogenated derivatives. Biol Pharm Bull. 2007 Jan;30(1):74-8.
其他信息
据报道，姜黄中含有八氢姜黄素，并有相关数据。
1. 化学背景：
- 八氢姜黄素是姜黄素（姜黄的主要活性成分）的氢化衍生物；其结构与姜黄素的不同之处在于中心庚二烯酮链中的共轭双键完全饱和，从而提高了其化学稳定性和水溶性[2][3]
- 它是姜黄素的主要体内代谢产物，由肝酶（例如醛酮还原酶）还原姜黄素的双键形成[2]
2. 作用机制：
- 抗氧化机制：八氢姜黄素通过其酚羟基（电子供体）清除自由基（DPPH、ABTS、超氧阴离子），并通过螯合Fe²⁺（一种促氧化金属离子）抑制脂质过氧化[3]
- 抗炎机制：八氢姜黄素通过抑制NF-κB活化来抑制LPS诱导的炎症——阻断p65亚基的核转位，从而降低炎症反应。促炎细胞因子（TNF-α、IL-6）的转录[2]
3. 活性比较：
- 抗氧化活性：八氢姜黄素的自由基清除活性弱于姜黄素（例如，DPPH IC₅₀ 8.5 μM vs. 姜黄素 2.8 μM），但其脂质过氧化抑制活性更强（姜黄素 IC₅₀ 18.5 μM vs. 八氢姜黄素 12.3 μM）[3]
- 抗炎活性：八氢姜黄素的抗炎效力约为姜黄素的 80%（例如，TNF-α IC₅₀ 15.2 μM vs. 姜黄素 12.8 μM），但在生物系统中稳定性更好[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H28O6
分子量
376.4434
精确质量
376.188
CAS号
36062-07-4
PubChem CID
11068834
外观&性状
Light yellow to yellow ointment
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
623.5±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
330.9±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率
1.592
LogP
1.73
tPSA
99.38
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
370
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])O[H]
InChi Key
OELMAFBLFOKZJD-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H28O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h5-6,9-12,16-17,22-25H,3-4,7-8,13H2,1-2H3
化学名
1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-diol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~265.65 mM)
Ethanol : ~10 mg/mL (~26.56 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 3.75 mg/mL (9.96 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 37.5 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 3.75 mg/mL (9.96 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 37.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 3.75 mg/mL (9.96 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 37.5 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6565 mL 13.2823 mL 26.5647 mL
5 mM 0.5313 mL 2.6565 mL 5.3129 mL
10 mM 0.2656 mL 1.3282 mL 2.6565 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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