Oleanonic acid 中文名称: 齐墩果酮酸

别名: 3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸; 齐墩果酮酸; 3-氧代-12-齐墩果烯-28-羧酸; 3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-羧酸;齐墩果酸;齐墩果酮酸,3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸;OLEANONIC ACID 齐墩果酮酸;OLEANONIC ACID 齐墩果酮酸/3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸

目录号: V32231 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

齐墩果酸（3-Oxooleanolic Acid）是一种三萜类化合物，可以抑制HIV-1感染细胞。

Oleanonic acid CAS号: 17990-42-0
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: =98.82%

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产品描述

齐墩果酸（3-Oxooleanolic Acid）是一种三萜类化合物，可以抑制HIV-1感染细胞。体外抑制HIV-1感染的PBMC、自然感染的PBMC和单核/巨噬细胞的EC50分别为22.7 mM、24.6 mM和57.4 mM。此外，它还能抑制大鼠腹膜白细胞产生白三烯B4，IC50为17 μM。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	奥莱农酸能剂量依赖性地抑制钙离子载体A23187刺激的大鼠腹腔多形核白细胞生成白三烯B4，IC50值为17 µM。[1] 在100 µM浓度下，奥莱农酸能将人血小板中环氧合酶-1活性的产物12-羟基十七碳三烯酸（12-HHTrE）的生成减少78%。[1] 在使用大鼠多形核白细胞的MTT实验中，奥莱农酸被认为无细胞毒性，暴露后细胞活力高于95%。[1]
体内研究 (In Vivo)	奥莱农酸 (0.5 mg/耳) 与刺激剂同时局部应用，能显著减轻12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯（DPP）诱导的小鼠耳水肿达40%。[1] 在多次局部应用TPA诱导的小鼠慢性皮肤炎症模型中，奥莱农酸 (0.3 mg/耳，每日两次局部应用) 能显著抑制耳肿胀达45%，并减少中性粒细胞浸润（通过髓过氧化物酶活性测定）达84%。组织学检查显示，它减轻了TPA诱导的损伤的强度和范围，使病变转变为伴有纤维化和淋巴细胞浸润的较轻微的慢性形式，并对上皮层产生抗增殖作用。[1] 奥莱农酸 (30 mg/kg，腹腔注射) 能显著减轻缓激肽诱导的小鼠足爪水肿（抑制率为61%）。[1] 奥莱农酸 (30 mg/kg，腹腔注射) 能显著抑制来自莫桑比克眼镜蛇毒液的磷脂酶A2诱导的小鼠足爪水肿，在攻击后60分钟达到最大抑制（84%），并在90分钟时仍保持活性。[1] 奥莱农酸 (1 mg/耳，提前16小时应用) 对苯基丙炔酸乙酯诱导的小鼠耳水肿无活性。[1] 奥莱农酸 (0.5 mg/耳，同时应用) 对单次应用TPA诱导的小鼠耳水肿显示出非显著的28%抑制。[1] 奥莱农酸 (0.5 mg/耳，攻击后重复应用) 在二硝基氟苯诱导的小鼠迟发型超敏反应模型中无效。[1]
酶活实验	白三烯B4生成抑制实验使用糖原激发的大鼠腹腔多形核白细胞。用1.8 mM Ca²⁺和1.9 µM钙离子载体A23187刺激细胞，诱导内源性花生四烯酸生成LTB4。细胞在不同浓度的测试化合物存在下孵育。孵育后，通过高效液相色谱法（HPLC）分离5-脂氧合酶途径产物，使用含三氟乙酸甲醇/水混合物洗脱的反相色谱柱。使用二极管阵列检测器进行检测。基于峰面积的结果，以前列腺素B2为内标进行归一化，以LTB4生成的百分比表示。IC50通过12.5至100 µM四个浓度的抑制百分比进行线性回归计算得出。[1] 环氧合酶-1活性实验使用从健康供体获得的人血小板。通过顺序离心分离血小板，并用2.5 mM Ca²⁺和1.9 µM钙离子载体A23187刺激。血小板在测试化合物（100 µM）存在下孵育。通过12-羟基十七碳三烯酸的生成量来测量COX-1的活性。12-HHTrE的分离通过HPLC实现，使用含三氟乙酸的甲醇/水混合物洗脱的反相色谱柱，随后进行二极管阵列检测。峰面积结果以前列腺素B2为内标归一化，并以12-HHTrE生成的百分比表示。[1]
细胞实验	细胞毒性评估采用改良的MTT比色法。将大鼠多形核白细胞在微孔板中暴露于测试化合物30分钟。随后加入MTT试剂并孵育。生成的紫色甲臜代谢物用二甲基亚砜在超声波浴中溶解。使用酶标仪在490 nm波长下测量吸光度。吸光度降低表明细胞活力下降。结果以绝对吸光度读数表示。[1]
动物实验	在DPP诱导的小鼠耳廓水肿模型中，将4 µg DPP溶于20 µl丙酮中，局部涂抹于右耳以诱导炎症。将0.5 mg齐墩果酸溶于丙酮中，与DPP同时涂抹于耳廓。激发后30分钟测量耳廓厚度。[1] 在TPA诱导的慢性皮肤炎症模型中，将2 µg TPA溶于20 µl丙酮中，隔日涂抹于双耳，共涂抹4次以诱导炎症。在首次涂抹TPA后立即开始，将0.3 mg/耳的齐墩果酸溶于丙酮中，每日两次局部涂抹，持续4天。处死小鼠，取耳廓组织进行称重、髓过氧化物酶活性测定和组织学检查。 [1] 对于缓激肽诱导的小鼠足爪水肿模型，将含有3 µg缓激肽的生理盐水25 µl皮下注射到小鼠右后爪。将齐墩果酸（30 mg/kg）溶于乙醇/吐温80/水（1:1:10）的混合溶剂中，并在注射刺激物前60分钟腹腔注射。在不同时间点使用体积描记器测量爪体积。[1] 对于磷脂酶A2诱导的小鼠足爪水肿模型，将磷脂酶A2（1.18单位溶于25 µl生理盐水）皮下注射到小鼠右后爪。将齐墩果酸（30 mg/kg）溶于吐温80/乙醇/水（2:2:20）的混合溶剂中，并在注射磷脂酶A2前30分钟腹腔注射。分别在激发后30、60和90分钟使用体积描记器测量爪体积。[1] 对于苯丙炔酸乙酯诱导的耳廓水肿模型，将1 mg苯丙炔酸乙酯溶于20 µl丙酮中，局部涂抹于耳廓以诱导水肿。将齐墩果酸（1 mg/耳）溶于丙酮中，并在诱导剂给药前16小时局部涂抹于耳廓。在激发后1小时测量水肿。[1] 对于单次涂抹TPA的耳廓水肿模型，将2.5 µg TPA溶于20 µl丙酮中，局部涂抹于耳廓以诱导水肿。将齐墩果酸（0.5 mg/耳，溶于丙酮）与TPA同时涂抹于耳部。涂抹4小时后测量耳部厚度。[1] 对于迟发型超敏反应模型，在第0天和第1天，将二硝基氟苯局部涂抹于剃毛后的小鼠腹部进行致敏。在第5天对小鼠耳部进行激发。在激发后2、24、48和72小时，将齐墩果酸（0.5 mg/耳，溶于丙酮）局部涂抹于耳部。在激发后24和96小时测量耳部厚度。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在采用大鼠多形核白细胞进行的体外 MTT 试验中，齐墩果酸未显示出明显的细胞毒性，细胞存活率保持在 95% 以上。[1]
参考文献	[1]. Oleanonic acid, a 3-oxotriterpene from Pistacia, inhibits leukotriene synthesis and has anti-inflammatory activity.Eur J Pharmacol.Sep 28;428(1):137-43.doi:10.1016/S0014-2999(01)01290-0(2001). [2]. Fabio Mengoni.Anti-HIV Activity of Oleanolic Acid on Infected Human Mononuclear Cells.Planta Med 68(2): 111-114.DOI: 10.1055/s-2002-20256(2002).
其他信息	据报道，齐墩果酸存在于冬青叶吉巴利亚（Gibbaria ilicifolia）、钩藤（Uncaria sinensis）以及其他有相关数据的生物体中。齐墩果酸（3-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸）是齐墩果酸的3-氧代衍生物，齐墩果酸是一种天然存在的三萜类化合物。本研究从黄连木（Pistacia terebinthus）的虫瘿中分离得到该化合物。[1] 与3-羟基类似物齐墩果酸相比，C-3位上的酮基似乎增强了其在与5-脂氧合酶活性相关的模型（例如，LTB4抑制、慢性TPA炎症）中的抗炎活性。 [1] 齐墩果酸的抗炎机制可能涉及抑制白三烯合成（通过 5-脂氧合酶途径）和前列腺素合成（通过环氧合酶-1），以及可能对肥大细胞脱颗粒和中性粒细胞浸润产生影响。[1] 在糖皮质激素通常有效的模型（苯丙炔酸乙酯水肿、迟发型超敏反应）中，齐墩果酸未显示出活性，提示其作用机制可能不同。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C30H46O3
分子量	454.6844
精确质量	454.344
CAS号	17990-42-0
PubChem CID	12313704
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	551.7±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	301.5±26.6 °C
蒸汽压	0.0±3.2 mmHg at 25°C
折射率	1.552
LogP	8.48
tPSA	54.37
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	33
分子复杂度/Complexity	927
定义原子立体中心数目	7
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C
InChi Key	FMIMFCRXYXVFTA-FUAOEXFOSA-N
InChi Code	InChI=1S/C30H46O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-22H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,27-,28+,29+,30-/m0/s1
化学名	(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~109.97 mM) H2O : ≥ mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 2.5 mg/mL (5.50 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~109.97 mM)
H2O : ≥ mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.50 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1993 mL	10.9967 mL	21.9935 mL
	5 mM	0.4399 mL	2.1993 mL	4.3987 mL
	10 mM	0.2199 mL	1.0997 mL	2.1993 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。