| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在 MRC-5 细胞中，8-羟基喹啉 (8HQ)（化合物 1）表现出细胞毒性，IC50 为 6.27 μM[1]。当与 10.0 μM CuCl2 结合一小时时，8-羟基喹啉 (8-OHQ)（化合物 1）会与铜形成复合物，促进铜转运至人乳腺癌 DCIS 细胞中 [2]。当 8-羟基喹啉与 CuCl2（0–20.0 μM）结合时，它会与铜结合并产生具有酪氨酸激酶抑制剂样活性的复合物（1–5 μM，2–12 小时）[2]。引起 DCIS 细胞的时间和剂量依赖性细胞死亡 [2]。在 Raw 264.7 细胞中，羟基喹啉（0-100 μM，30 分钟）通过激活 NF-κB 并降低 C/EBPb DNA 结合活性来阻断 NO 生成和 iNOS 表达，从而抑制调节因子 [3]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在 CD1 小鼠中，单次腹腔注射 25-100 mg/kg 剂量的 8-羟基喹啉 (HOQ) 显着增加微核嗜多染红细胞 (MPCE) 的数量 [4]。毛发生长和脱落是由 8-羟基喹啉 (8-HQ)（0.3%，皮肤外观，每周 4 次）引起的，生长模式随着时间的推移而改变 [5]。
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| 细胞实验 |
细胞活力测定[2]
细胞类型： DCIS 细胞 测试浓度： 1、2.5、5、10、20 μM 孵育时间：1或8小时 实验结果：与铜结合形成复合物，导致细胞聚集和分离，在一定浓度下以时间依赖性方式诱导细胞死亡。 8-OHQ-和CQ-Cu，但不是它们的类似物和Cu混合物，可以以浓度和时间依赖性方式诱导癌细胞死亡。 蛋白质印迹分析[2] 细胞类型： DCIS 细胞 测试浓度： 1、2.5、5 μM <孵育持续时间： 0、2、4、8、12 小时 实验结果： CuCl2 混合物在一定浓度和时间下抑制 CT 样活性依赖方式。 CuCl2 混合物以时间依赖性方式降低了蛋白酶体活性并增加了泛素化蛋白和 Bax 的积累。 RT-PCR[3] 细胞类型：脂多糖刺激的原始 264.7 细胞 测试浓度： 25、50、75、 100 μM 孵育时间： 30 分钟 实验结果： 抑制 LPS 诱导的 NO 和 iNOS 表达。br/> 抑制 iNOS 转录。不影响 MAPK 的磷酸化。抑制 NF-jB 结合活性和 C/EBPb 结合活性。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： CD1 小鼠[4]
剂量： 25、50、100 mg/kg 给药途径： 腹腔注射 (ip) 实验结果： 所有测试剂量均导致 24 小时采样期内微核多染性红细胞 (MPCE) 数量显著增加，且呈剂量依赖性。 动物/疾病模型： C57BL 小鼠 [5] 剂量： 0.3% 给药，每周 4 次：皮肤给药 实验结果： 可使脱色毛发以随时间变化的方式生长。经常使用会导致年轻成年 C57BL 雌性小鼠几乎完全脱色，而单次使用只会导致孤立的脱色毛发带。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
羟基喹啉主要经尿液排泄，少量经胆汁排泄。 在雄性东龙品系大鼠静脉注射后，8-羟基喹啉代谢为葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合物。尿液中排泄的8-羟基喹啉葡萄糖醛酸苷多于8-羟基喹啉硫酸盐结合物。只有葡萄糖醛酸苷结合物经胆汁排泄。 在雄性东龙品系大鼠静脉注射后，8-羟基喹啉代谢为葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合物。葡萄糖醛酸苷经胆汁和尿液排出，而硫酸盐仅经尿液排出。未代谢形式仅少量排出。 代谢/代谢物 在尿液中，60%的剂量以葡萄糖醛酸苷结合物的形式排出，23%的剂量以硫酸盐结合物的形式排出。在胆汁中，总剂量的9%以葡萄糖醛酸苷结合物的形式存在。 在雄性东龙品系大鼠中，静脉注射8-羟基喹啉后，该药物被代谢为葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合物。 在雄性东龙品系大鼠中，静脉注射8-羟基喹啉后，该药物被代谢为葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合物。未代谢的形式仅有少量排出体外。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性数据
LC50（大鼠）> 1,210 mg/m3/6h 相互作用 小鼠肌注致死剂量（30 mg/kg）后，注射D-青霉胺（1 g/kg）可预防中毒症状和死亡，但不能预防短暂性高血糖。 放射防护剂半胱胺和氨乙基异硫脲以及氨基酸L-丙氨酸、L-半胱氨酸、L-精氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酸、L-组氨酸和L-蛋氨酸对8-羟基喹啉硫酸盐细胞遗传作用的影响在体外人淋巴细胞培养物中进行测试。过量的L-半胱氨酸、半胱胺和L-天冬酰胺与8-羟基喹啉硫酸盐同时添加，可显著减少染色体。8-羟基喹啉具有损伤作用。L-谷氨酸和氨乙基异硫脲的保护作用较弱。L-蛋氨酸仅在减少由8-羟基喹啉硫酸盐诱导的相对罕见的同染色质畸变方面显示出一定的作用。其他氨基酸没有影响。 本研究在培养的人肺细胞（A 549）中研究了DNA链断裂的形成情况。这些细胞暴露于铁(III)柠檬酸盐或与金属螯合剂乙二胺四乙酸(EDTA)、次氮基三乙酸(NTA)或8-羟基喹啉(8HQ)组合的铁中。在暴露于5 μM柠檬酸铁(III)或铁螯合物15分钟后，发现暴露于铁-8HQ的细胞中铁含量是暴露于铁(III)柠檬酸盐、铁-EDTA或铁-NTA的细胞的三倍。暴露于铁-8HQ导致广泛的DNA链断裂，而暴露于铁-EDTA或铁-NTA的细胞中未发现此类断裂。铁-8HQ造成的DNA损伤随时间和剂量的增加而加剧，即使暴露于低至0.1 μM的铁-8HQ 15分钟后，细胞中也能明显观察到DNA链断裂。此外，铁-8HQ对细胞具有强烈的毒性，暴露后会抑制细胞生长。伴随DNA链断裂的形成，细胞内丙二醛（MDA）浓度在暴露于铁-8HQ后增加了4倍，在暴露于铁-EDTA或铁-NTA后增加了2倍，提示活性氧代谢物可能参与了其毒性作用。此外，铁-EDTA和铁-NTA均能显著促进DNA中脱氧鸟苷（dG）残基的羟基化，而柠檬酸铁(III)和铁-8HQ仅引起轻微的dG羟基化。这表明，细胞内铁-8HQ介导的DNA链断裂可能是由于铁-8HQ复合物形成的金属结合氧自由基的作用，而非羟基自由基的形成。总之，这些发现表明，与亲脂性螯合剂8HQ结合的铁具有很强的毒性，并且可能导致活细胞中大量的DNA链断裂和脂质过氧化。 非人类毒性值 大鼠口服LD50：1200 mg/kg 小鼠腹腔注射LD50：48 mg/kg 大鼠腹腔注射LD50：50 mg/kg 小鼠皮下注射LD50：83,600 μg/kg 有关8-羟基喹啉（共6项）的更多非人类毒性值（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 |
| 参考文献 |
[1]. Lawung R, et.al. Repositioning of 8-hydroxyquinoline derivatives as a new promising candidate for combating multidrug resistant Neisseria gonorrhoeae. EXCLI J. 2018 Aug 23;17:840-846.
[2]. 8-hydroxyquinoline and clioquinol requires their capabilities to bind copper and transport copper into cells. J Biol Inorg Chem. 2010 Feb;15(2):259-69. [3]. Zhai S, et.al. Tumor cellular proteasome inhibition and growth suppression by [4]. Hamoud MA, et.al. Effects of quinoline and 8-hydroxyquinoline on mouse bone marrow erythrocytes as measured by the micronucleus assay. Teratog Carcinog Mutagen. 1989;9(2):111-8. [5]. Searle CE. The selective depigmenting action of 8-hydroxyquinoline on hair growth in the mouse. Br J Dermatol. 1972 May;86(5):472-80. |
| 其他信息 |
8-羟基喹啉为白色至灰白色或淡黄色结晶性粉末，具有酚类气味。(NTP, 1992)
喹啉-8-醇是一种单羟基喹啉，其8位被羟基取代。它具有杀菌特性，可用于防治葡萄藤和番茄上的灰霉病。它还可用作抗菌剂、铁螯合剂、防腐剂和抗真菌农药。它是喹啉氢化物的衍生物。 羟基喹啉是一种杂环酚，是喹啉的衍生物，具有防腐、消毒和杀虫特性。它用作过氧化氢的稳定剂，有时会添加到化妆品中。 据报道，在丝状丝菌（Cortinarius subtortus）和柄状葱（Allium stipitatum）中均检测到了8-羟基喹啉，并有相关数据。 它是一种具有轻微抑菌、抑菌、驱虫和杀阿米巴作用的防腐剂。它还可用作试剂和金属螯合剂，以及用于诊断的放射性铟载体。此外，其卤代衍生物还可用作局部抗感染剂和口服抗阿米巴药。 另见：乙酸；羟基喹啉（成分）。 药物适应症 羟基喹啉用作多种非处方药的杀菌成分。这些产品销售的目的是抑制阴道内异常生物生长并恢复自然 pH 值。 作用机制 羟喹啉发挥杀菌作用的机制尚不清楚。 治疗用途 抑菌和抑真菌化合物；主要用于治疗轻微烧伤和痔疮。 硫酸羟喹啉……用于……治疗足癣、阴道炎，并可用作漱口水、洗眼液、鼻腔冲洗液以及痔疮制剂……/硫酸羟喹啉/ /非处方药/ 羟喹啉是推荐用于治疗婴儿尿布疹和痱子相关真菌感染的四种抗真菌药物之一。/羟喹啉/ 8-羟喹啉硫酸盐可抑制体外人工结石和体内大鼠结石的形成。在大鼠中，通过棉签涂抹或口腔内滴注的方式使用，可预防牙结石的形成。在犬类中，与安慰剂相比，牙菌斑的形成被抑制了33%至98%。此外，已形成的牙菌斑的清除率达到25%至58%，而安慰剂组仅清除了2%至22%。 有关8-羟基喹啉（共7种）的更多治疗用途（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 药效学 羟基喹啉是一种杀菌剂，可消除细菌和真菌。 |
| 分子式 |
C9H7O
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|---|---|
| 分子量 |
145.16
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| 精确质量 |
145.052
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| CAS号 |
148-24-3
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| 相关CAS号 |
8-Hydroxyquinoline hemisulfate;134-31-6
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| PubChem CID |
1923
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| 外观&性状 |
White crystals or white crystalline powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
267.0±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
70-73 °C(lit.)
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| 闪点 |
143.1±20.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.691
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| LogP |
1.87
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| tPSA |
33.12
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
138
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C2C([H])=C([H])C([H])=NC=21
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| InChi Key |
MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
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| 化学名 |
quinolin-8-ol
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| 别名 |
NSC-2039; NSC 2039; Oxyquinoline
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~344.45 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.8890 mL | 34.4448 mL | 68.8895 mL | |
| 5 mM | 1.3778 mL | 6.8890 mL | 13.7779 mL | |
| 10 mM | 0.6889 mL | 3.4445 mL | 6.8890 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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