The primary target of phenothrin is the voltage-gated sodium channel in the insect nervous system. By binding to sodium channels, the compound disrupts ion flow, resulting in delayed depolarization of the neuronal membrane. This causes rapid paralysis and death in insects. Phenothrin also has antiandrogen properties and affects norepinephrine release and calcium ions.

体外实验表明，苯醚菊酯作用于昆虫神经系统中的钠离子通道，阻断离子流动并导致延迟去极化。其杀虫活性已在多种昆虫中得到证实。此外，还观察到该化合物具有抗雄激素特性，并记录了其对去甲肾上腺素释放和钙离子的影响。这些体外活性解释了其杀虫功效。

在体内，苯醚菊酯能杀死成虫跳蚤、蜱虫和头虱。它被广泛用作动物和人类的害虫防治杀虫剂。该化合物也常与甲氧普烯（一种能杀死虫卵的昆虫生长调节剂）一起使用。其体内有效性已在众多害虫防治应用中得到证实。苯醚菊酯也曾用于杀灭人类的头虱。

杀虫活性测定的一般方案使用成虫（例如跳蚤、蜱、虱、蚊子）。通过接触或局部施用试验，将昆虫暴露于不同浓度的苯醚菊酯中。分别在暴露后24、48和72小时评估死亡率。根据剂量反应数据计算LC50和LC90。试验包括阳性对照（标准杀虫剂）和阴性对照（仅溶剂）。评估化合物对不同生命阶段（卵、幼虫、成虫）的活性。

钠通道结合试验的通用方案使用昆虫神经元膜或表达昆虫钠通道的细胞。膜的制备方法为匀浆和差速离心。将膜制备物与放射性标记的配体（例如[3H]箭毒蛙毒素或[3H]石房蛤毒素）以及不同浓度的苯醚菊酯在结合缓冲液中于25°C孵育60-90分钟。结合的配体通过玻璃纤维滤膜进行真空过滤分离，放射性通过液体闪烁计数法测定。IC50值由竞争曲线计算得出。

体内药效研究的一般方案采用感染跳蚤、蜱虫或虱子的动物模型。苯醚菊酯以不同浓度局部或喷雾方式给药。在治疗前后计数动物身上的寄生虫数量，并计算寄生虫数量的减少百分比。通过在治疗后不同时间点计数寄生虫来确定保护持续时间。同时评估苯醚菊酯对宿主动物的安全性。

吸收、分布和排泄
雄性大鼠经皮吸收(+)反式和(+)顺式苄基吡咯里西啶（粉末或乳油）的估计率分别为3-7%和8-17%。乳油的吸收速度比粉末快4-5倍，血液半衰期(T/2)长2-3倍。雄性Sprague-Dawley大鼠口服(200 mg/kg)经(14)C标记的苄基吡咯里西啶（标记在醇羟甲基上）。吸收和消除迅速。3天内，约60%的放射性物质经尿液排出，40%经粪便排出。除苄基吡咯里西啶外，在脑、肝、肾和血液中还检测到了3-苯氧基苄醇和3-苯氧基苯甲酸。此外，还存在一些未鉴定的水溶性和醚溶性物质。
雄性大鼠经皮吸收反式和(+)顺式苄基吡咯里西啶（粉末或乳油）的估计吸收率分别为3-7%和8-17%。乳油的吸收速度比粉末快4-5倍。几乎所有吸收的药物都在6天内通过尿液和粪便排出。单次口服2 mg/kg（任一异构体）后，约96%的剂量在随后的6天内从排泄物中回收。粪便中(+)顺式异构体的排泄量大于(+)反式异构体，而尿液中(+)反式异构体的排泄量大于(+)顺式异构体。单次口服10 mg/kg体重的(14)C-(1R,顺式)-或(14)C-(1R,反式)-苄基吡咯烷后7天，组织残留量通常较低，但脂肪残留量略高（1-2.5 mg/kg）。同样，单次口服200 mg/kg体重的[1R,顺式]异构体后7天，在脂肪中检测到高浓度的14C残留（高达23 mg/kg）。有关苯氧基的吸收、分布和排泄的更完整数据……雄性Sprague-Dawley大鼠口服给予mg/kg剂量。尿液中含有低浓度的3-苯氧基苯甲酸及其甘氨酸结合物，以及一些醚类和水溶性物质。此外，还存在3-(4'-羟基苯氧基)苯甲酸，占放射性的42.3%。该化合物是粪便中的主要代谢物，但仅占放射性的11.9%。除未代谢的氯菊酯和未鉴定的水溶性和醚溶性物质外，粪便中还含有3-苯氧基苯甲酸及其甘氨酸结合物。尿液和粪便中均未检测到3-苯氧基苄醇。在雄性大鼠中，经皮和口服给予(+)反式和(+)顺式苯氧基苯甲酸的粉末或乳化浓缩物，产生的代谢物几乎相同。 (+)反式异构体的主要代谢产物是3-苯氧基苯甲酸及其甘氨酸结合物，以及(3,4'-羟基苯氧基)苯甲酸及其硫酸盐。顺式异构体产生更高水平的酯类代谢物。当以4、10或200毫克/公斤体重（单次口服）或4毫克/公斤体重（连续14天口服）的剂量给予大鼠[1R,反式]-苯氧基苯甲酸时，4'-羟基苯氧基苯甲酸的硫酸盐结合物占主导地位，分别占总剂量的28%、43%、28%和55%。此外，还检测到了苯氧基苯甲酸（4%、10%、5%和6%）、其甘氨酸结合物（1%、3%、2%和2%）、其葡萄糖醛酸苷（2%、3%、1%和3%）以及游离的4'-羟基苯氧基苯甲酸（2%、11%、3%和3%）。3-(2'-羟基苯氧基)苯甲酸的硫酸盐结合物（2'-OH-PBacid）也被发现是一种次要代谢物。当Sprague Dawley大鼠单次口服4或200 mg/kg体重的[1R,反式]-苯氧基苯甲酸，或连续14天口服4 mg/kg体重时……在mg/kg体重的剂量下，粪便中检测到了未代谢的化合物（分别占剂量的44-45%、44-60%和14-16%）。还检测到一种酯类代谢物，即反式苯氧苄基的4'-羟基苯氧苯甲酸衍生物（0.4-0.6%）。有关苯氧苄基代谢物/代谢产物（共14种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。d-苯氧苄基是一种速效杀虫剂，通过接触和胃中毒发挥作用。它在人体内代谢和排泄迅速，对人体毒性较低。顺式和反式异构体均通过水解、氧化和结合代谢，大部分d-苯氧苄基以原形经尿液和粪便排出。口服(1R)-反式异构体后，尿液是主要的排泄途径。该异构体广泛代谢为水解酯的氧化和结合衍生物。 (1R)-顺式异构体的氧化产物和共轭衍生物也被发现，但酯键水解代谢途径较少。该异构体的主要排泄途径是粪便。经皮给药后的代谢谱相似，尽管两种给药途径下异构体的排泄率略有不同。主要代谢产物是3-苯氧基苄醇（PBalc）。此外，还检测到痕量的PBacid和4'-OH-PBacid。该化合物在黑暗条件下稳定；d-苯肾上腺素在阳光、紫外线或碱性介质中相对不稳定。(L866, A561)
苯醚菊酯的分子量为350.45 g/mol (C23H26O3)。它是一种合成拟除虫菊酯。该化合物对有机碳和颗粒物具有很高的亲和力。它被用作害虫防治的杀虫剂。该化合物在哺乳动物体内的药代动力学特性已进行过研究，但详细数据有限。该化合物在肝脏代谢，经肾脏排泄。

毒性概述
I 型和 II 型拟除虫菊酯均通过延长神经细胞兴奋期间钠离子通道的开放时间来发挥作用。它们似乎与钠离子通道附近的膜脂结合，从而改变通道动力学。这会阻断神经中钠离子通道的关闭，从而延长膜电位恢复到静息状态所需的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位会产生与 DDT 非常相似的效应，导致神经系统过度活跃，进而可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括拮抗 γ-氨基丁酸 (GABA) 介导的抑制作用、调节尼古丁胆碱能传递、增强去甲肾上腺素释放以及作用于钙离子。它们还会抑制钙离子通道和 Ca2+,Mg2+-ATPase。 （T10、T18、L857）

---

毒性数据
LD50：> 5000 mg/kg（口服，大鼠）（A561）
LD50：10000 mg/kg（皮肤，大鼠）（A561）

---

相互作用
/拟除虫菊酯/解毒剂……对果蝇很重要，但添加增效剂……有机磷酸酯或氨基甲酸酯……可能会延迟解毒剂的作用，以确保致死性。 .../拟除虫菊酯/

---

非人类毒性值
大鼠口服LD50 > 500 mg/kg
小鼠口服LD50 > 500 mg/kg
大鼠口服LD50 > 10000 mg/kg /(1R)-顺反异构体混合物/
小鼠口服LD50 > 10000 mg/kg /(1R)-顺反异构体混合物/
有关拟除虫菊酯（共18种）更完整的非人类毒性数据，请访问HSDB记录页面。
苯醚菊酯作为杀虫剂具有良好的安全性。在推荐浓度下，它通常对动物和人类安全。但是，如果大量吸收，拟除虫菊酯可能引起皮肤刺激、过敏反应，在极少数情况下，还会引起神经系统症状。该化合物应按照标签说明使用。它对鱼类和水生生物有毒。

治疗用途
拟除虫菊酯及其增效剂用于局部治疗头虱（虱子感染）。拟除虫菊酯及其增效剂的组合对疥疮（疥螨感染）无效。尽管目前尚无良好的对照研究，但许多临床医生认为1%林丹是首选的除虱剂。然而，一些临床医生建议使用拟除虫菊酯及其增效剂的组合，尤其是在婴幼儿、儿童以及孕妇或哺乳期妇女中……如果使用得当，通常1-3次治疗即可达到100%的疗效……油基（例如，石油馏分）组合……起效最快。……治疗头虱时，涂抹足量的凝胶、洗发水或溶液……覆盖患处及其周围区域……10分钟后，彻底清洗头发……7-10天后重复治疗，以杀死任何新孵化的虱子。两项独立的拟除虫菊酯类杀虫剂研究纳入了101名头虱患者，比较了氯菊酯水/酒精洗发剂、西维因洗发剂和马拉硫磷洗发剂的疗效。50名受试者接受了单次氯菊酯洗发剂治疗，28名接受了西维因洗发剂治疗，23名接受了马拉硫磷洗发剂治疗。在氯菊酯和马拉硫磷洗发剂的比较研究中，治疗后第二天未发现活虱，但在马拉硫磷洗发剂组的6名受试者中仍可见活虱卵（p < 0.05）。1名受试者在治疗两周后仍可见活虱卵。然而，治疗四周后未发现活虱或虱卵。5名受试者报告了轻微的皮肤副作用，各治疗组之间的发生率无显著差异。在氯菊酯和西维因乳剂的比较研究中，1名受试者在使用氯菊酯乳剂治疗一周后发现有活虱。该受试者未接受进一步治疗，后续随访中未发现活虱或虱卵。另一例中，一名接受氯菊酯乳剂治疗的受试者在治疗两周后出现活虱，两名接受西维因乳剂治疗的受试者在治疗四周后出现活虱。由于这些受试者在之前的随访中均未发现活虱，因此这些病例很可能是由其他来源的再次感染引起的。
苯醚菊酯（CAS 26002-80-2）是一种合成拟除虫菊酯类杀虫剂，用于杀灭成蚤、蜱和头虱。它作用于昆虫神经系统中的钠离子通道，通常与昆虫生长调节剂甲氧普烯一起使用。苯醚菊酯已获准用于兽医和人类害虫防治。它有多种剂型，包括喷雾剂、洗发剂和滴剂。其使用受到环境和卫生机构的监管。

C23H26O3

350.458

350.188

26002-80-2

D-Phenothrin;26046-85-5

4767

Colorless liquid
Pale yellow to yellow-brown clear liquid

1.1±0.1 g/cm3

437.0±45.0 °C at 760 mmHg

186.6±23.3 °C

0.0±1.0 mmHg at 25°C

1.588

7.47

35.53

0

3

7

26

512

0

O=C(C1C(C)(C)C1/C=C(C)\C)OCC2=CC=CC(OC3=CC=CC=C3)=C2

SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3

(3-Phenoxyphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

KC-1001 KC 1001KC1001 Phenothrin umithrin and d-phenothrin

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~285.35 mM)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.13 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

---

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.13 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

---

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.13 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。