| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
D-Phenothrin exerts its insecticidal effect by targeting the voltage-gated sodium channels in the neuronal membranes of insects. The compound binds to the alpha-subunit of these channels, specifically prolonging the opening of the channels and preventing their normal inactivation. This binding locks the channel in an open state, leading to a continuous influx of sodium ions into the nerve cell. The resulting prolonged depolarization causes hyper-excitation of the nervous system, which manifests as repetitive nerve firing, tremors, paralysis, and ultimately death of the insect. This mechanism is characteristic of Type I pyrethroids, which are distinguished from Type II pyrethroids by the absence of a cyano group and a different symptomology. The compound's high insecticidal potency is attributed to its high affinity for the insect sodium channel, which is structurally different from the mammalian sodium channel, contributing to its selective toxicity. D-Phenothrin's action is fast-acting, and it is effective against a wide range of insect pests due to the conserved nature of sodium channels across insect species.
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| 体外研究 (In Vitro) |
D-苯醚菊酯的体外活性主要通过使用昆虫神经膜制剂的受体结合试验进行评估。放射性标记配体，例如[³H]石房蛤毒素或[³H]箭毒蛙毒素，可与钠通道结合，用于评估该化合物的结合亲和力。D-苯醚菊酯与这些配体竞争钠通道上的结合位点，其IC₅₀值通过测量放射性标记配体的置换来确定。该化合物对昆虫钠通道表现出高亲和力，这与其强效杀虫活性相关。在使用昆虫细胞系（例如Sf9或果蝇Schneider 2细胞）的细胞试验中，D-苯醚菊酯表现出细胞毒性，其EC₅₀值通常在微摩尔范围内。该化合物的活性具有时间和浓度依赖性，更长的暴露时间和更高的浓度会导致更多的细胞死亡。体外活性通常被用作体内疗效的预测指标。该化合物的杀虫活性也在昆虫局部应用试验中进行评估，其中确定了 LD₅₀（50% 虫群的致死剂量）。
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| 体内研究 (In Vivo) |
腹腔注射D-苯醚菊酯（(-)-反式苯醚菊酯；25-200 mg/kg；连续给药14天）可显著且呈剂量依赖性地增强动物两个器官中的氧化性DNA损伤[1]。口服D-苯醚菊酯，剂量为100、300或1000 mg/kg，连续给药3天，未观察到任何雌激素或（抗）雄激素的负面作用[2]。D-苯醚菊酯对多种害虫具有强效的体内杀虫活性。田间试验和受控实验室实验表明，该化合物在控制蚊虫种群方面具有高效性，尤其对疟疾媒介按蚊属（Anopheles）蚊虫具有显著的防治效果。超低容量（ULV）施用D-苯醚菊酯并结合滞留喷洒，已被证明可显著降低白纹按蚊（Anopheles albimanus）的种群数量。该化合物对家蝇、蟑螂、跳蚤、蜱虫和头虱也有效。其体内疗效归功于其快速起效和广谱活性。该化合物的口服生物利用度使其可用于兽用口服制剂。在农业领域，D-苯醚菊酯用于保护作物免受各种害虫的侵害，并常被纳入害虫管理策略以最大限度地减少抗药性的产生。该化合物的功效受制剂、施用方法和环境条件等因素的影响。尽管D-苯醚菊酯具有强效的杀虫活性，但其击倒效果相对较差，这可能会延迟昆虫出现明显的麻痹症状。
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| 酶活实验 |
体外受体结合试验用于研究D-苯醚菊酯与其靶标——电压门控钠通道的相互作用。膜制备通常取自昆虫神经组织，例如家蝇头部或蟑螂神经索。将膜与放射性标记配体（例如[³H]石房蛤毒素或[³H]箭毒蛙毒素）孵育，这些配体可与钠通道上的特定位点结合。向反应混合物中加入不同浓度的D-苯醚菊酯，使其与放射性标记配体竞争结合位点。孵育后，通过过滤收集膜，并使用闪烁计数器测量结合的放射性。结合的放射性标记配体的量与D-苯醚菊酯的浓度成反比。IC₅₀值（即置换50%放射性标记配体所需的D-苯醚菊酯浓度）由竞争曲线确定。该检测方法可直接测定化合物与钠通道的亲和力。为评估选择性，可使用哺乳动物脑膜进行类似检测。昆虫和哺乳动物钠通道亲和力的差异是拟除虫菊酯类杀虫剂选择性毒性的关键因素。
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| 细胞实验 |
对于体外细胞实验，常用的昆虫细胞系包括Sf9（草地贪夜蛾）细胞和果蝇Schneider 2细胞。将细胞以每孔约1-2 × 10⁴个细胞的密度接种于96孔板中，并使其过夜贴壁。然后将细胞暴露于培养基中不同浓度的D-苯醚菊酯溶液中，持续24-48小时。细胞毒性评估采用比色法，例如MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）法，或发光法，例如ATP-lite法。在MTT法中，具有活性线粒体的活细胞会将MTT还原为紫色甲臜产物，该产物溶解后可通过分光光度法进行测定。吸光度与活细胞数量成正比。每种化合物浓度下的细胞存活率百分比均相对于未处理的对照细胞计算得出。 EC₅₀，即使细胞活力降低50%的浓度，由剂量反应曲线确定。这些检测方法可以衡量化合物的细胞毒性，并用于评估其对昆虫细胞的活性。
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| 动物实验 |
动物/疾病模型：雄性Wistar白化大鼠（6周龄，150-200克）
剂量：25、50、100、200毫克/千克 给药途径：腹腔注射；14天 实验结果：动物的两个器官中出现氧化性DNA损伤，具有统计学意义，且呈剂量依赖性增加。 体内杀虫效果通过对目标昆虫（如家蝇（Musca domestica）或蚊子（埃及伊蚊或按蚊属））进行局部涂抹或喷洒试验来评估。在典型的局部涂抹试验中，使用微量涂抹器将少量（1-2微升）含有不同浓度D-苯醚菊酯的合适溶剂（例如丙酮）溶液涂抹于昆虫的背部胸部。对照组仅接受溶剂处理。随后将昆虫置于受控环境中，并在处理后24小时和48小时记录死亡率。采用概率单位分析法计算LD₅₀，即杀死50%昆虫所需的剂量。在喷雾试验中，将该化合物配制成水性喷雾剂，并喷洒于昆虫或物体表面。通过测量被杀死或击倒的昆虫百分比来评估其药效。对于蚊虫控制，田间试验包括在受影响区域进行超低容量喷雾（ULV）处理，并使用诱捕器和其他监测方法来监测蚊虫数量的减少情况。这些体内试验提供了关于该化合物实际药效的关键数据，对于其作为杀虫剂的注册和使用至关重要。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
D-苯醚菊酯是一种合成拟除虫菊酯，具有高度亲脂性，在哺乳动物体内通过酯水解和氧化迅速代谢。该化合物具有良好的口服生物利用度，可用于兽用口服制剂。由于其在哺乳动物体内代谢清除迅速，因此口服毒性较低。其主要代谢途径是羧酸酯酶裂解酯键，生成易于排泄的非活性代谢物。该化合物的logP值相对较高，表明其具有良好的组织渗透性和分布性。然而，现有文献中并未详细描述其具体的药代动力学参数，例如半衰期（t₁/₂）、分布容积（Vd）和清除率（CL）。该化合物在哺乳动物体内的快速代谢和清除使其安全性良好，不会在体内蓄积。在昆虫体内，该化合物的代谢速度较慢，这增强了其杀虫效力。该化合物对光的稳定性是其用于户外应用的重要因素，因为它可以延长其残留活性。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
D-苯醚菊酯对哺乳动物的急性毒性较低。据报道，大鼠口服LD₅₀为25-200 mg/kg，表明它是毒性最低的拟除虫菊酯类杀虫剂之一。按照标签说明使用时，它被认为可安全用于公共卫生和兽医领域。该化合物不会引起皮肤过敏，也不属于致癌物。然而，与所有拟除虫菊酯类杀虫剂一样，直接接触皮肤和眼睛可能会引起刺激。误服后，症状可能包括恶心、呕吐和神经系统症状（如震颤），但这些症状通常是可逆的。该化合物对鱼类和水生无脊椎动物有毒，因此在水体附近使用时应谨慎。它对蜜蜂也有毒性，因此应控制施用时间，尽量减少蜜蜂等益虫的接触。尽管D-苯醚菊酯对哺乳动物的毒性较低，但长期接触化学杀虫剂仍与潜在的健康问题有关，包括神经系统疾病，因此在施用时应遵循安全指南。D-苯醚菊酯已获得世界卫生组织批准，可用作公共卫生杀虫剂，也是美国唯一获准用于商用飞机的拟除虫菊酯类杀虫剂。但它未获准用于人类治疗用途。
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| 参考文献 |
[1]. Atmaca E, et al. d-Phenothrin-induced oxidative DNA damage in rat liver and kidney determined by HPLC-ECD/DAD. Environ Toxicol. 2015 May;30(5):607-13.
[2]. Yamada T, et al. Lack of estrogenic or (anti-)androgenic effects of d-phenothrin in the uterotrophic and Hershberger assays. Toxicology. 2003 Apr 22;186(3):227-39. |
| 其他信息 |
(1R)-反式-除虫菊酯是一种除虫菊酯。它在功能上与(+)-反式-菊花酸相关。
另见：除虫菊酯（注：已移至此处）。 |
| 分子式 |
C₂₃H₂₆O₃
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|---|---|
| 分子量 |
350.45
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| 精确质量 |
350.188
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| CAS号 |
26046-85-5
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| 相关CAS号 |
Phenothrin;26002-80-2
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| PubChem CID |
91581
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.12 g/cm3
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| 沸点 |
437ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
186.6ºC
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| 蒸汽压 |
0mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.588
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| LogP |
5.76
|
| tPSA |
35.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
512
|
| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
CC(=C[C@@H]1[C@@H](C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C1(C)C)C
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| InChi Key |
SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3/t20-,21+/m1/s1
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| 化学名 |
(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
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| 别名 |
DPhenothrin; D Phenothrin
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8535 mL | 14.2674 mL | 28.5347 mL | |
| 5 mM | 0.5707 mL | 2.8535 mL | 5.7069 mL | |
| 10 mM | 0.2853 mL | 1.4267 mL | 2.8535 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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