S-Adenosyl-L-methionine tosylate (S-Adenosyl methionine tosylate; Ademetionine tosylate; AdoMet tosylate)

别名: 52248-03-0; AdoMet; DTXSID40436187; RefChem:553108; DTXCID70387012; ((3S)-3-amino-3-carboxypropyl)-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methyl)-methylsulfanium; (2S)-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methyl-methylsulfonio)-2-azaniumylbutanoate; 5'-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5'-deoxy-Adenosine tosylate; S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸盐
目录号: V72299 纯度: ≥98%
S-腺苷-L-蛋氨酸甲苯磺酸盐是通过蛋氨酸腺苷转移酶的作用由蛋氨酸和 ATP 内源产生的,是一种重要的口服生物活性甲基供体。
S-Adenosyl-L-methionine tosylate (S-Adenosyl methionine tosylate; Ademetionine tosylate; AdoMet tosylate) CAS号: 52248-03-0
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
500mg
Other Sizes

Other Forms of S-Adenosyl-L-methionine tosylate (S-Adenosyl methionine tosylate; Ademetionine tosylate; AdoMet tosylate):

  • S-腺苷蛋氨酸
  • S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐
  • S-Adenosyl-L-methionine iodide (S-Adenosyl methionine iodide; Ademetionine iodide; AdoMet iodide)
  • S-Adenosyl-L-methionine-13C (S-Adenosyl methionine-13C; Ademetionine-13C; AdoMet--13C)
  • (RS)-S-Adenosyl-L-methionine-d3(S-methyl-d3) Tetra(p-toluenesulfonate) Salt
  • (RS)-S-Adenosyl-L-methionine-d3 (tetra-toluenesulfonate)
  • 丁二磺酸腺苷蛋氨酸
  • S-Adenosyl-L-methionine (1,4-butanedisulfonate) (S-Adenosyl methionine (1,4-butanedisulfonate); Ademetionine (1,4-butanedisulfonate); AdoMet (1,4-butanedisulfonate))
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产品描述
S-腺苷-L-蛋氨酸甲苯磺酸盐是通过蛋氨酸腺苷转移酶的作用由蛋氨酸和 ATP 内源产生的,是一种重要的口服生物活性甲基供体。 S-腺苷-L-甲硫氨酸甲苯磺酸盐是一种具有有效抗抑郁作用的膳食补充剂,已被研究用于缓解疼痛,并已在肝病和骨关节炎方面进行了研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite
- Methyltransferases (including DNA methyltransferases and histone methyltransferases) as a methyl group donor
- Methionine adenosyltransferases (MAT) encoded by MAT1A and MAT2A
- Glycine N-methyltransferase (GNMT)
体外研究 (In Vitro)
在肝细胞模型中,S-腺苷-L-蛋氨酸(SAMe) 调控甲基转移反应,支持DNA、蛋白质和磷脂的甲基化,增强谷胱甘肽合成并降低氧化应激标志物水平 。
腺苷蛋氨酸,也称为 S-腺苷-L-甲硫氨酸甲苯磺酸盐,参与三个主要代谢途径:1)甲基化,这是人体甲基的主要来源; 2)转硫作用,其中腺苷甲酮形成S-腺苷高半胱氨酸(SAH),随后转化为同型半胱氨酸(Hcy),同型半胱氨酸(Hcy)可转化为胱硫醚,最后转化为半胱氨酸和硫酸盐(SO4)以提供额外的代谢中间体; 3) 氨丙基化,因为腺苷甲酮对于多胺的合成至关重要,而多胺又形成并回收蛋氨酸 [2]。对人关节软骨细胞进行的体外研究表明,S-腺苷-L-蛋氨酸可增加兔蛋白聚糖的产生和增殖率[2]。
体内研究 (In Vivo)
- 在抑郁症患者中,SAMe(200–1600 mg/天,口服或胃肠外给药)显著缓解抑郁症状,疗效与三环类抗抑郁药相当且起效更快 。
- 在骨关节炎双盲交叉试验中,SAMe 缓解疼痛和改善关节功能的效果与塞来昔布相当,通过验证的临床量表评估 。
- 在MAT1A敲除小鼠中,补充SAMe 减轻肝脏氧化应激、脂肪性肝炎并降低肝细胞癌(HCC)发生率 。
- 在GNMT敲除小鼠中,肝脏SAMe 水平过高诱发肝损伤、纤维化和HCC,饮食限制甲硫氨酸可部分逆转该效应 。
缺乏蛋氨酸腺苷转移酶 1a (Mat1a) 的小鼠肝脏 S-腺苷-L-蛋氨酸水平降低,并且还会出现氧化应激、脂肪性肝炎和肝细胞癌 (HCC)。另一方面,肝脏 S-腺苷-L-甲硫氨酸水平持续升高可能会导致损伤和肝癌。因此,为了维护肝脏健康并预防伤害和肝癌,需要适当的肝脏 S-腺苷-L-蛋氨酸水平 [3]。
酶活实验
- 甲基转移酶活性测定:重组甲基转移酶与SAMe 和底物分子共孵育,通过检测S-腺苷同型半胱氨酸(SAH)生成或放射性标记甲基掺入量量化甲基化效率 。
- MAT活性测定:肝细胞裂解物与甲硫氨酸、ATP及SAMe 共孵育,通过检测SAMe 合成量确定酶活性 。
细胞实验
肝细胞培养:分离的肝细胞经SAMe 处理后,检测谷胱甘肽水平、氧化应激标志物(如ROS、脂质过氧化物)及甲基代谢相关基因表达变化 。
动物实验
MAT1A基因敲除小鼠模型:小鼠经灌胃或腹腔注射不同剂量的SAMe,持续4-12周。收集肝组织,评估组织病理学、氧化应激和基因表达。
- GNMT基因敲除小鼠模型:小鼠在饮用水或饲料中添加SAMe。8-16周后,检测肝脏甘油三酯水平、线粒体功能和柠檬酸循环通量。
药代性质 (ADME/PK)
吸收:由于肝脏首过代谢广泛,SAMe 的口服生物利用度较低。
- 分布:主要集中在肝脏,约 85% 的转甲基化反应发生于此。
- 代谢:经甲基转移酶转化为 SAH,进一步代谢为同型半胱氨酸。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
SAM-e(S-腺苷甲硫氨酸)是一种天然存在的甲基自由基供体,参与人和动物体内的酶促转甲基化反应。SAM-e 没有特定的哺乳期相关用途,但已被用于治疗产后抑郁症、胆汁淤积性黄疸、骨关节炎和许多其他疾病。SAM-e 的口服生物利用度较低。SAM-e 在成人中通常耐受性良好。最常见的不良反应是胃肠道反应,例如恶心。也有皮疹的报道。目前尚无关于哺乳期使用 SAM-e 的临床信息。然而,哺乳期母亲服用SAM-e预计不会对母乳喂养的婴儿造成任何不良影响,尤其是在婴儿超过2个月大的情况下。膳食补充剂无需获得美国食品药品监督管理局(FDA)的广泛上市前批准。制造商有责任确保产品的安全性,但无需在上市前证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分,标签所示成分与实际成分或含量之间通常存在差异。制造商可以委托独立机构验证产品或其成分的质量,但这并不代表产品已获得安全或有效性认证。鉴于上述问题,针对某一产品的临床试验结果可能并不适用于其他产品。关于膳食补充剂的更多详细信息,请访问 LactMed 网站的其他页面。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
◉ 对泌乳和母乳的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
- 慢性过量的SAMe水平(例如,GNMT 缺乏症)会导致肝损伤、纤维化和肝细胞癌。
- 在临床试验中,SAMe耐受性良好,不良反应罕见;曾有报道称双相情感障碍患者出现躁狂发作。
- 在人类治疗剂量下未观察到明显的肝毒性。
参考文献

[1]. S-adenosyl-l-methionine (SAMe) as antidepressant: meta-analysis of clinical studies. Acta Neurol Scand Suppl. 1994;154:7-14.

[2]. S-adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: a double-blind cross-over trial. [ISRCTN36233495]. BMC Musculoskelet Disord. 2004 Feb 26;5:6.

[3]. S-adenosylmethionine in liver health, injury, and cancer. Physiol Rev. 2012 Oct;92(4):1515-42.

其他信息
作用机制:作为主要的生物甲基供体,调节表观遗传修饰、氧化还原平衡和神经递质合成(例如,血清素、多巴胺)。
- 临床应用:在欧洲获批用于治疗抑郁症、骨关节炎和胆汁淤积;在美国用作膳食补充剂。
- 肝脏健康:对维持肝脏甲基平衡至关重要;缺乏与肝病进展相关。
生理性甲基自由基供体,参与酶促转甲基化反应,存在于所有生物体中。它具有抗炎活性,并已被用于治疗慢性肝病。(摘自默克公司第11版)
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H30N6O8S2
分子量
570.64
精确质量
570.156
CAS号
52248-03-0
相关CAS号
S-Adenosyl-DL-methionine;17176-17-9;S-Adenosyl-L-methionine disulfate tosylate;97540-22-2;S-Adenosyl-L-methionine iodide;3493-13-8;S-Adenosyl-L-methionine;29908-03-0;S-Adenosyl-L-methionine (1,4-butanedisulfonate);200393-05-1
PubChem CID
10153079
外观&性状
White to yellow solid powder
LogP
1.339
tPSA
273.51
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
13
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
38
分子复杂度/Complexity
726
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C[S+](CC[C@@H](C(=O)[O-])N)C[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3=C(N)N=CN=C32)O1)O)O.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
InChi Key
VHPOFDUCFKOUHV-XKGORWRGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H22N6O5S.C7H8O3S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;/m0./s1
化学名
[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium;4-methylbenzenesulfonate
别名
52248-03-0; AdoMet; DTXSID40436187; RefChem:553108; DTXCID70387012; ((3S)-3-amino-3-carboxypropyl)-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methyl)-methylsulfanium; (2S)-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methyl-methylsulfonio)-2-azaniumylbutanoate; 5'-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5'-deoxy-Adenosine tosylate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 150 mg/mL (262.86 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (175.24 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7524 mL 8.7621 mL 17.5242 mL
5 mM 0.3505 mL 1.7524 mL 3.5048 mL
10 mM 0.1752 mL 0.8762 mL 1.7524 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
SAMe Trial for Patients with Alcoholic Cirrhosis
CTID: NCT04250259
Phase: Phase 2
Status: Recruiting
Date: 2024-11-14
A Trial of SAMe for Treatment-Resistant Bipolar Depression
CTID: NCT00762268
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2019-02-26
Study to Investigate the Effects of Different Doses of S-adenosyl-L-methionine (SAMe) in Subjects With Nonalcoholic Fatty Liver Disease and Non-treated Matched Healthy Volunteers as Control Group
CTID: NCT01754714
Phase: Phase 3
Status: Completed
Date: 2016-02-19
Effect of the Dietary Supplement SAMe on Blood Homocysteine Levels
CTID: NCT00284011
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2012-01-06
Randomized, Controlled Trial of S-adenosylmethionine in Alcoholic Liver Disease
CTID: NCT00851981
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2010-09-13
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