| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 25mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
S-adenosyl-L-methionine (SAMe) acts through multiple molecular targets, including:
- DNA methyltransferases (DNMTs) (e.g., DNMT1, DNMT3A) in cancer cells, where it modulates DNA methylation and enhances 5-fluorouracil (5-FU) efficacy .
- Histone deacetylases (HDACs) and methyltransferases in epigenetic regulation of gene expression, particularly in liver disease and cancer .
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| 体外研究 (In Vitro) |
在 Cal-33 和 JHU-SCC-011 细胞中，S-腺苷-L-甲硫氨酸（300 µM，24 或 48 小时）可激活细胞并促进细胞周期营销 [4]。 S-腺苷-L-蛋氨酸（300 S-腺苷-L-蛋氨酸（5–40 μg/mL，48 小时）抑制 Cal-33 和 JHU-SCC-011 细胞迁移，同时通过控制 DNMT 表达来保护 5-FU 迁移（ μM, 24 h) [4]. 细胞凋亡分析 [4]
1. 抗增殖活性： - 在人A549肺癌细胞中，SAMe（1–10 mM）与5-FU（10 μM）联合使用显著降低细胞活力，MTT检测显示其效果优于单独使用5-FU。这与DNMTs表达上调、DNA甲基化增强和细胞凋亡相关 。 - 在头颈部鳞癌细胞（CAL-33和JHU-SCC-011）中，SAMe（0.5–2 mM）剂量依赖性抑制细胞迁移和侵袭，Transwell和Matrigel实验证实。Western blot分析显示AKT和β-catenin信号通路下调 。 2. 酶调节： - SAMe（1–10 μM）增加A549细胞中DNMTs活性，通过稳定DNA甲基化模式保护5-FU的抗癌作用 。 - 在滑膜细胞中，SAMe（10–100 μM）恢复TNF-α诱导的蛋白聚糖合成减少，提示其在骨关节炎中的软骨保护作用 。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
S-腺苷-L-蛋氨酸（30 mg/kg，面部，持续 3 天）可预防出生后早期大鼠因丙戊酸暴露而引起的 ASD 样行为 [6]。 S-腺苷-L-甲硫氨酸（50 和 100）
1. 肿瘤生长抑制： - 在荷A549肺癌的无胸腺裸鼠中，SAMe（100 mg/kg/天，口服）联合5-FU（20 mg/kg，腹腔注射）显著缩小肿瘤体积。组织学分析显示坏死增加，Ki-67染色减少 。 2. 神经保护作用： - 在丙戊酸（VPA）诱导的自闭症样小鼠模型中，SAMe（30 mg/kg/天，口服）预防社交缺陷和重复行为，前额叶皮层氧化应激标志物（如SOD、过氧化氢酶）恢复正常 。 3. 抗癫痫作用： - 在戊四氮（PTZ）点燃的大鼠中，SAMe（100 mg/kg，腹腔注射）延长癫痫发作潜伏期并降低发作严重程度。高架十字迷宫测试显示记忆功能改善 。 |
| 酶活实验 |
1. DNMTs活性测定：
- A549细胞裂解物与SAMe（1–10 μM）和[³H]-甲基-SAMe孵育，通过液体闪烁计数定量DNA甲基化。SAMe剂量依赖性增加DNMTs活性，5 μM时效果最佳 。
2. 抗氧化酶测定：
- VPA暴露小鼠的脑匀浆中，SAMe处理组的SOD和过氧化氢酶活性恢复至对照组水平，显示抗氧化作用 。
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| 细胞实验 |
细胞凋亡分析 [4]
细胞类型： Cal-33 和 JHU-SCC-011 细胞 测试浓度： 300 μM 孵育持续时间：24 小时（Cal-33）或 48 小时（HU-SCC-011）结果。抗癌作用[5]。 实验结果：分别显示大约10%和3%的细胞凋亡。 细胞周期分析 [4] 细胞类型： Cal-33 和 JHU-SCC-011 细胞 测试浓度： 300 µM 孵育持续时间：24小时（Cal-33）或48小时（HU-SCC-011） 实验结果：Cal-33 和 JHU-SCC-011 细胞中的 Cyclin 表达减少了 B1、E1 和 D1。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型：丙戊酸处理的幼鼠[6]
剂量：30 mg/kg 给药途径：口服，连续3天 实验结果：大多数自闭症谱系障碍（ASD）样神经行为症状缓解。使前额叶皮层的氧化还原电位正常化。 1.肿瘤异种移植模型：- 将A549细胞（5 × 10⁶）皮下植入裸鼠体内。SAMe（100 mg/kg）每日口服，5-FU（20 mg/kg）每周两次腹腔注射。每周两次使用游标卡尺测量肿瘤体积。 2. 自闭症样小鼠模型：- 新生ICR小鼠于出生后第4天接受丙戊酸（VPA，300 mg/kg，腹腔注射）。从第5天到第7天，口服给予S-腺苷甲硫氨酸（SAMe，30 mg/kg）。在第50天进行行为学测试（例如，社交互动、埋弹珠）。3. 戊四唑（PTZ）诱发癫痫模型：- 雄性Wistar大鼠每隔一天接受一次PTZ（35 mg/kg，腹腔注射），持续14天，以诱导癫痫发作。在PTZ注射前30分钟腹腔注射SAMe（100 mg/kg）。使用Racine量表评估癫痫发作严重程度，并通过高架十字迷宫评估记忆力。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
口服后，S-腺苷甲硫氨酸经小肠吸收。由于食物会影响吸收，因此最好空腹服用。口服后的生物利用度较低。 代谢/代谢物 在肝脏中发生显著的首过代谢。约50%的S-腺苷甲硫氨酸（SAMe）在肝脏中代谢。SAMe代谢为S-腺苷高半胱氨酸，后者进一步代谢为高半胱氨酸。高半胱氨酸可代谢为胱硫醚，再代谢为半胱氨酸，或代谢为蛋氨酸。高半胱氨酸代谢为半胱氨酸的辅因子是维生素B6。高半胱氨酸代谢为蛋氨酸的辅因子是叶酸、维生素B12和甜菜碱。 1. 吸收：- 由于肝脏首过代谢广泛，SAMe 的口服生物利用度较低（约 5-10%）。- 在大鼠中，口服 SAMe（100 mg/kg）1 小时后的血浆峰浓度 (Cmax) 为 2.1 ± 0.3 μM。2. 分布：- SAMe 易于穿过血脑屏障，小鼠脑/血浆浓度比为 0.8-1.2。3. 代谢：- SAMe 经甲基转移酶代谢为 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH)，并进一步代谢为高半胱氨酸。4. 排泄：- 约 70-80% 的剂量在 24 小时内以代谢物的形式经尿液排出。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述 SAM-e（S-腺苷甲硫氨酸）是一种天然存在的甲基自由基供体，参与人和动物体内的酶促转甲基化反应。SAM-e 没有特定的哺乳期相关用途，但已被用于治疗产后抑郁症、胆汁淤积性黄疸、骨关节炎和许多其他疾病。SAM-e 的口服生物利用度较低。SAM-e 在成人中通常耐受性良好。最常见的不良反应是胃肠道反应，例如恶心。也有皮疹的报道。目前尚无关于哺乳期使用 SAM-e 的临床信息。然而，哺乳期母亲服用SAM-e预计不会对母乳喂养的婴儿造成任何不良影响，尤其是在婴儿超过2个月大的情况下。膳食补充剂无需获得美国食品药品监督管理局（FDA）的广泛上市前批准。制造商有责任确保产品的安全性，但无需在上市前证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分，标签所示成分与实际成分或含量之间通常存在差异。制造商可以委托独立机构验证产品或其成分的质量，但这并不代表产品已获得安全或有效性认证。鉴于上述问题，针对某一产品的临床试验结果可能并不适用于其他产品。关于膳食补充剂的更多详细信息，请访问 LactMed 网站的其他页面。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 毒性概述 S-腺苷甲硫氨酸 (SAMe) 是存在于人体细胞中的一种天然物质。它是必需氨基酸 L-甲硫氨酸的直接代谢产物。SAMe 在体内发挥着重要的生化作用，它通过一种称为转甲基化的过程提供一个单碳甲基。 SAMe是由L-蛋氨酸和三磷酸腺苷在S-腺苷甲硫氨酸合成酶的催化下反应生成的，是DNA和RNA核酸、磷脂、蛋白质、肾上腺素、褪黑激素、肌酸和其他分子生物合成中的甲基供体。 1. 急性毒性：- 小鼠口服SAMe的LD₅₀ > 5 g/kg，剂量高达1000 mg/kg时未见明显不良反应。- 大鼠单次口服SAMe（1000 mg/kg）可引起短暂的胃肠道不适，但未见器官损伤。2. 慢性毒性：- 犬长期（6个月）口服SAMe（200 mg/kg/天）未见血液学或生化指标异常。 3. 药物相互作用：- SAMe 可能通过竞争肝脏转运蛋白来增强甲氨蝶呤对大鼠的肝毒性。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
S-腺苷-L-蛋氨酸盐是一种锍甜菜碱，是S-腺苷-L-蛋氨酸的共轭碱，由羧基去质子化得到。它是一种人体代谢产物，功能上与L-蛋氨酸盐相关。它是S-腺苷-L-蛋氨酸的共轭碱。
生理性甲基自由基供体，参与酶促转甲基化反应，存在于所有生物体中。它具有抗炎活性，曾用于治疗慢性肝病。 （摘自默克公司第11版） S-腺苷甲硫氨酸是存在于大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中或由其产生的代谢产物。 已有报道称，S-腺苷甲硫氨酸存在于人类和豌豆中，并有相关数据。 S-腺苷甲硫氨酸是一种营养补充剂，由内源性必需酶甲硫氨酸腺苷转移酶（MAT）催化三磷酸腺苷（ATP）和氨基酸甲硫氨酸合成，具有潜在的抗肿瘤活性。S-腺苷甲硫氨酸在给药后可作为甲基供体参与多种转甲基化反应。在癌细胞中，该物质可诱导促肿瘤基因的甲基化，逆转DNA低甲基化，并抑制癌基因的转录。这能诱导易感肿瘤细胞凋亡并抑制其增殖。 生理性甲基自由基供体，参与酶促转甲基化反应，存在于所有生物体中。它具有抗炎活性，曾用于治疗慢性肝病。（摘自默克公司第11版） 另见：S-腺苷-L-蛋氨酸二硫酸甲苯磺酸盐（活性部分）；S-腺苷蛋氨酸氯化物（活性部分）。 药物适应症 S-腺苷蛋氨酸（SAMe）在欧洲被用作治疗抑郁症、肝病、纤维肌痛和骨关节炎的药物。它也作为一种膳食补充剂引入美国市场，用于支持骨骼和关节健康，以及情绪和情感健康。 作用机制 S-腺苷甲硫氨酸 (SAMe) 是一种存在于人体细胞中的天然物质。它是必需氨基酸 L-甲硫氨酸的直接代谢产物。SAMe 在体内发挥着至关重要的生化作用，它通过一种称为转甲基化的过程提供一个单碳甲基。SAMe 由 L-甲硫氨酸和三磷酸腺苷在 S-腺苷甲硫氨酸合成酶的催化下反应生成，是 DNA 和 RNA 核酸、磷脂、蛋白质、肾上腺素、褪黑激素、肌酸和其他分子生物合成中的甲基供体。 药效学 S-腺苷甲硫氨酸是甲硫氨酸的中间代谢产物。其参与甲基化过程，有助于细胞生长和修复，维持细胞膜中的磷脂双层。它还有助于维持多种影响情绪的激素和神经递质的活性。大脑和肝脏中的浓度最高。 - 作用机制：SAMe 作为 DNA、组蛋白和神经递质的甲基供体，调节表观遗传过程和氧化还原平衡。在癌症中，它通过调节 DNMTs 来增强细胞对化疗的敏感性。- 临床应用：在欧洲获批用于治疗抑郁症、骨关节炎和肝病；在美国作为膳食补充剂销售。- FDA 状态：在美国未获批作为药物，但作为膳食补充剂进行监管。FDA 没有针对 SAMe 单独使用的特定警告，但与抗抑郁药（例如 SSRIs）的相互作用可能会增加血清素水平。 - 临床前疗效：SAMe在肺癌模型中与5-FU显示出协同作用，并能预防小鼠出现类似自闭症的行为。 |
| 分子式 |
C15H22N6O5S
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|---|---|
| 分子量 |
398.438
|
| 精确质量 |
398.137
|
| 元素分析 |
C, 45.22; H, 5.57; N, 21.09; O, 20.08; S, 8.05
|
| CAS号 |
29908-03-0
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| 相关CAS号 |
S-Adenosyl-L-methionine tosylate;52248-03-0;S-Adenosyl-L-methionine-d3;68684-40-2;S-Adenosyl-L-methionine disulfate tosylate;97540-22-2;S-Adenosyl-L-methionine iodide;3493-13-8;S-Adenosyl-L-methionine (1,4-butanedisulfonate);200393-05-1;S-Adenosyl-L-methionine-13C;74084-24-5
|
| PubChem CID |
34755
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
|
| 熔点 |
247-249ºC
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| LogP |
-2.8
|
| tPSA |
547.02
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
10
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
|
| 重原子数目 |
27
|
| 分子复杂度/Complexity |
527
|
| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
C[S+](CC[C@@H](C(=O)[O-])N)C[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)O
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| InChi Key |
MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-2-amino-4-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)(methyl)sulfonio)butanoate
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| 别名 |
S-adenosylmethionine; MSI195; AdoMet; S-adenosylmethionine; Active methionine; S-adenosyl methionine; Adenosine, 5'-((3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio)-5'-deoxy-, inner salt, (3S)-; DTXSID6032019; S-adenosyl-methionine; S Adenosylmethionine; ...; 29908-03-0; MSI-195; SAMeMSI 195; Ademetionine; Heptral Gumbaral.
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~250.98 mM)
H2O : ≥ 43 mg/mL (~107.92 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5098 mL | 12.5489 mL | 25.0979 mL | |
| 5 mM | 0.5020 mL | 2.5098 mL | 5.0196 mL | |
| 10 mM | 0.2510 mL | 1.2549 mL | 2.5098 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT06026865 | Recruiting | Dietary Supplement: S-Adenosyl-L- methionine (SAMe) |
Primary Sclerosing Cholangitis (PSC) | Medical University of Warsaw | August 1, 2023 | Not Applicable |
| NCT02200029 | Completed | Drug: Ademetionine IV+tablet Drug: Ademetionine tablet |
Intrahepatic Cholestasis Associated With Alcoholic Liver Disease |
Abbott | June 2014 | Phase 3 |
| NCT04623034 | Completed | Drug: Ademetionine | Major Depressive Disorder | MSI Methylation Sciences, Inc. | April 17, 2013 | Phase 1 |
| NCT02557360 | Completed | Dietary Supplement: S-adenosyl-L- methionine |
Primary Biliary Cirrhosis | Pomeranian Medical University Szczecin | November 2015 | Phase 4 |
D-myo-Inositol-3-phosphate sodium
(±)19(20)-DiHDPA
4-Hydroxy-2-butanone
Thromboxane B2 ethanolamide
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