Protocatechualdehyde

别名: 原儿茶醛;原二茶醛;兒茶酚甲醛;兒茶醛;3,4-二羟基苯甲醛;3,4-二羟基苯甲醛,对照品;3,4-二羟基苯甲醛粉;3.4-二羟基苯甲醛; 原儿茶醛(标准品);原儿茶醛 植物提取物,标准品,对照品;原儿茶醛对照品;茶酚甲醛;茶醛;儿茶酚甲醛;儿茶醛;原儿茶醛 标准品;4-二羟基苯甲醛;原儿茶醛
目录号: V32999 纯度: ≥98%
原儿茶醛(儿茶醛)是从丹参中提取的天然多酚化合物。
Protocatechualdehyde CAS号: 139-85-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
原儿茶醛(儿茶醛)是从丹参中提取的天然多酚化合物。它具有多种生物活性,可作为抗氧化剂、抗衰老、抗菌、抗炎剂广泛应用于许多医学领域。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
50、100 μM 质子醛 (PCA) 处理 MCF-7 细胞 24 和 48 小时,细胞增殖在 24 小时内分别显着降低 11% 和 20%,在 48 小时内分别显着降低 22% 和 27%。 [2]。用 50 μM 和 100 μM 原儿茶醛处理 24 小时的 MCF-7 细胞分别显示出 1.9 倍和 2.6 倍的增加。 PCA 抑制 HDAC 的酶活性,并抑制雌激素受体 (ER) 活性 (MCF-7) 乳腺原儿茶醛(0、100 和 200 μM,在 HCT116 和 SW480 细胞中,持续 48 小时)。
原儿茶醛 (PCA)对青枯菌 (Ralstonia solanacearum) 的最小抑菌浓度 (MIC) 为 20 µg/mL,最小杀菌浓度 (MBC) 为 40 µg/mL[1]。
在生长曲线实验中,浓度为 30 和 40 µg/mL 的 PCA 显著抑制了青枯菌的生长,其中 40 µg/mL 的 PCA 在培养 26 小时后几乎完全阻止了细菌生长[1]。
扫描电子显微镜观察显示,经 PCA (30 和 40 µg/mL) 处理的青枯菌细胞表面结构和细胞完整性遭到破坏,细胞变得比未处理细胞更长、更窄[1]。
PCA 以浓度依赖的方式抑制青枯菌生物膜的形成;与对照组相比,30 µg/mL 和 40 µg/mL 的 PCA 处理在 24 小时和 36 小时后分别显著减少了生物膜形成达 38.56%/37.27% 和 48.11%/38.90%[1]。
PCA 在 10 至 40 µg/mL 的浓度范围内,以剂量依赖的方式显著抑制了青枯菌的群集运动能力[1]。
体内研究 (In Vivo)
在温室盆栽实验中,采用土壤灌根方式施用 40 µg/mL 的原儿茶醛 (PCA),有效降低了接种青枯菌的烟草植株青枯病的发病率[1]。
在接种后第9天,PCA处理的防治效果达到92.01%,显著高于同时间点链霉素处理(40 µg/mL)的47.31%[1]。
在接种后第15天和第19天,PCA处理组的病情指数分别为18.06和48.82,显著低于对照组(68.06和97.22),且与链霉素处理组(51.22和78.65)相当或更优[1]。
细胞实验
细胞增殖测定 [2]
细胞类型: 人乳腺癌细胞(MCF-7 和 MDA-MB-231)
测试浓度: 0, 5 , 10, 25,观察到 PCA 治疗以剂量依赖性方式抑制 HDAC 活性 [3]。 、50 和 100 μM
孵育时间:24、48 小时
实验结果:抑制 MCF-7 细胞生长。

细胞凋亡分析 [2]
细胞类型:人乳腺癌细胞(MCF-7 和 MDA-MB-231)
测试浓度: strong> 0、5、10、25、50 和 100 μM
孵育时间: 24、48 小时
实验结果:细胞凋亡 MCF-7 细胞的细胞凋亡增加。
MIC/MBC测定: 采用琼脂稀释法测定PCA对青枯菌的MIC和MBC[1]。将细菌悬液涂布于含有PCA系列稀释液(10, 20, 30, 40 µg/mL)的琼脂平板上[1]。平板在30°C下培养,记录MIC(48小时后无可见生长)和MBC(96小时后无可见生长)[1]。
抗菌实验(生长曲线): 通过监测液体培养中的生长曲线来评估抗菌活性[1]。将PCA以终浓度10、20、30或40 µg/mL加入肉汤中,接种青枯菌,并在30°C摇床培养[1]。在36小时内,每隔2小时测量一次600 nm处的光密度值[1]。
细菌形态观察(SEM): 对数生长期的青枯菌细胞用PCA(30或40 µg/mL)处理,在摇床上培养12小时[1]。收集细胞,洗涤,用戊二醛固定,通过梯度乙醇系列脱水,最后悬浮于叔丁醇中,然后进行样品制备、喷金,用于SEM观察[1]。
生物膜形成实验: 使用结晶紫染色法在96孔板中定量生物膜形成[1]。将含有不同浓度PCA的青枯菌培养物加入孔中,在30°C静置培养12、24或36小时[1]。洗涤后,用结晶紫染色生物膜,溶解于乙醇中,在490 nm处测量吸光度[1]。
群集运动实验: 在含有不同浓度PCA的半固体琼脂(0.35%)平板上评估群集运动能力[1]。将细菌悬液点滴接种于平板中央[1]。在28°C培养24和48小时后,测量两个垂直方向的迁移区直径[1]。
动物实验
Greenhouse Efficacy Trial: Tobacco plants were inoculated by applying 5 mL of a R. solanacearum suspension to the rhizosphere[1]. Two days later, plants were treated by irrigating the roots with 10 mL of a PCA solution (40 µg/mL) or a streptomycin solution (40 µg/mL, positive control)[1]. Control plants received a water and solvent mixture[1]. Plants were grown in a greenhouse at 30°C and 85-90% relative humidity[1]. Disease incidence was assessed every two days from 7 to 19 days post-inoculation using a 0-4 disease rating scale[1].
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在对照实验中,用于溶解PCA的溶剂二甲基亚砜(DMSO)在所测试的浓度下对青枯菌(R. solanacearum)的生长没有影响[1]。
温室实验表明,用PCA溶液灌溉烟草根部后,未观察到植物毒性或对烟草植株的不良影响[1]。该研究指出,像PCA这样的植物化合物通常具有易于分解、对脊椎动物和寄主植物毒性不显著、环境污染小等优点[1]。
参考文献

[1]. Evaluation of the Antibacterial Effects and Mechanism of Action of Protocatechualdehyde against Ralstonia solanacearum. Molecules. 2016 Jun 9;21(6).

[2]. Anticancer activity of protocatechualdehyde in human breast cancer cells. J Med Food. 2014 Aug;17(8):842-8.

[3]. Protocatechualdehyde possesses anti-cancer activity through downregulating cyclin D1 and HDAC2 in human colorectal cancer cells. Biochem Biophys Res Commun. 2013 Jan 4;430(1):381-6.

其他信息
3,4-二羟基苯甲醛是一种二羟基苯甲醛。
原儿茶醛又称原儿茶酸醛,是一种天然存在的酚醛,存在于大麦、青香蕉、葡萄叶和丹参根中。原儿茶醛通过降低原癌基因β-catenin和cyclin D1的表达,对人乳腺癌细胞和结直肠癌细胞具有抗增殖和促凋亡作用。
据报道,3,4-二羟基苯甲醛存在于丹参、旱生假单胞菌和其他有相关数据的生物体中。
另见:黑升麻(部分)。
原儿茶醛 (PCA) 是一种从丹参根中分离得到的天然多酚化合物(酚醛)[1]。
研究表明,PCA 对青枯菌的抗菌机制涉及破坏细菌细胞结构,并抑制生物膜形成和群体运动[1]。
这是首个关于 PCA 对植物病原菌抗菌作用的研究[1]。
PCA 被认为是一种潜在的环境友好型抗菌剂。用于控制由青枯菌(R. solanacearum)引起的细菌性枯萎病的友好型抗菌剂[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H6O3
分子量
138.1207
精确质量
138.031
CAS号
139-85-5
PubChem CID
8768
外观&性状
Light yellow to brown solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
295.4±20.0 °C at 760 mmHg
熔点
150-157 °C(lit.)
闪点
146.7±18.3 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.674
LogP
1.14
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
124
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H6O3/c8-4-5-1-2-6(9)7(10)3-5/h1-4,9-10H
化学名
3,4-dihydroxybenzaldehyde
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~362.00 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.2401 mL 36.2004 mL 72.4008 mL
5 mM 1.4480 mL 7.2401 mL 14.4802 mL
10 mM 0.7240 mL 3.6200 mL 7.2401 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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