Solamargine

别名: 澳洲茄边碱;边缘茄碱;α-奥洲边茄碱;奥洲边茄碱;澳茄边碱;澳洲茄边碱;奥洲边茄碱;澳洲茄边碱(标准品);澳洲茄边碱,Solamargine,植物提取物,标准品,对照品;澳洲茄边碱对照品;洲茄边碱;澳州茄边碱;澳州茄边碱;澳州茄边碱;澳州茄边碱对照品
目录号: V31902 纯度: ≥98%
Solamargine 是从茄科植物中提取的类固醇 Solasodine 的类似物,在多种癌症中显示出抗癌作用。
Solamargine CAS号: 20311-51-7
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Solamargine 是从茄科植物中提取的类固醇 Solasodine 的类似物,在多种癌症中显示出抗癌作用。 Solamargine 诱导非选择性细胞毒性/细胞毒性和 P-gp 抑制。 Solamargine 通过下调 MMP-2 和 MMP-9 的表达和活性,显着抑制 HepG2 细胞的迁移和侵袭。
生物活性&实验参考方法
靶点
P-glycoprotein (IC₅₀ = 15.62 μg/mL against SH-SY5Y cells; 9.1-fold inhibition at 100 μg/mL) [1]
Matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) [2]
Matrix metalloproteinase 9 (MMP-9) [2]
Caspase-3 [3]
Caspase-7 [4]
Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) [4]
Mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling pathway (Erk1/2) [4]
Long noncoding RNA NEAT1_2 (lncNEAT1_2) [4]
Long noncoding RNA PINT (lncPINT) [4]
体外研究 (In Vitro)
在 G2/M 期,solamargine(15 μg/ml;72 小时)主要诱导细胞死亡 [3]。以剂量和时间依赖性方式,solamargine(72 小时)强烈抑制 HepG2 和 SMMC-7721 细胞的生长。 IC50 值分别为 9.21 和 19.88 μg/ml[3]。
茄解定(Solamargine)对多种细胞系具有非选择性细胞毒性,针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的IC₅₀为15.62 μg/mL。 [1]
茄解定(Solamargine)对SH-SY5Y细胞表现出剂量依赖性P-糖蛋白抑制作用(100 μg/mL时抑制率为9.1倍),且与多柔比星联合使用时对SH-SY5Y细胞产生相加效应。 [1]
茄解定(Solamargine)以浓度依赖性方式降低HepG2细胞活力;7.5 μM时细胞活力下降不足20%,且显著抑制HepG2细胞迁移(最高剂量时迁移能力下降超过70%)和侵袭(最高剂量时侵袭能力下降超过72%)。 [2]
茄解定(Solamargine)可下调HepG2细胞中MMP-2和MMP-9的表达及活性,Western blotting和明胶酶谱法验证了这一结果。 [2]
茄解定(Solamargine)显著抑制SMMC-7721和HepG2肝癌细胞增殖,诱导细胞凋亡,导致细胞周期阻滞在G2/M期,并上调caspase-3的表达。 [3]
茄解定(Solamargine)以剂量依赖性方式(浓度:0、2.5、5、10 μM)抑制五种胃癌(GC)细胞系(AGS、BGC823、SGC7901、HGC27、MGC803)的活力,并诱导明显的形态学改变。 [4]
茄解定(Solamargine)在7.5或10 μM浓度下(处理时间:12、24、16、48 h)促进胃癌细胞(SGC7901、HGC27、BGC823)凋亡,增强caspase-7和PARP的切割,并影响细胞周期分布。 [4]
茄解定(Solamargine)抑制Erk1/2 MAPK的磷酸化,上调胃癌细胞中lncPINT和lncNEAT1_2的表达(浓度:0、5、10 μM;处理时间:24、48 h);敲低lncNEAT1_2可减弱其对胃癌细胞的抑制作用。 [4]
茄解定(Solamargine)对患者来源的原代胃癌细胞具有抗肿瘤活性,处理72 h后可检测到IC₅₀值。 [4]
体内研究 (In Vivo)
在体内,茄精碱(10 mg/kg;灌胃;每天一次,持续 8 天)诱导 GC 凋亡并具有抗肿瘤作用 [4]。
在胃癌异种移植小鼠模型中,茄解定(Solamargine)显著抑制肿瘤生长(P<0.05)。 [4]
经末端脱氧核苷酸转移酶介导的dUTP-生物素缺口末端标记(TUNEL)和H&E染色证实,茄解定(Solamargine)可诱导异种移植小鼠肿瘤组织中的癌细胞凋亡(P<0.05)。 [4]
酶活实验
MMP-2和MMP-9活性的明胶酶谱法检测:用茄解定(Solamargine)处理HepG2细胞,制备细胞裂解液。将样品进行明胶酶谱分析以分离MMP-2和MMP-9,随后经孵育和染色分析其酶活性。 [2]
细胞实验
细胞活力测定 [3]
细胞类型: SMMC-7721 细胞
测试浓度: 15 μg/ml
孵育时间:72小时
实验结果:证明亚G1显着增加。
细胞毒性的磺酰罗丹明B测定:用不同浓度的茄解定(Solamargine)处理癌细胞系和非癌细胞系(包括SH-SY5Y),通过磺酰罗丹明B测定评估细胞活力并计算IC₅₀值。 [1]
P-糖蛋白抑制的罗丹明123测定:用不同浓度的茄解定(Solamargine)处理SH-SY5Y细胞,利用罗丹明123评估对P-糖蛋白的抑制作用。 [1]
细胞活力的MTT测定:用茄解定(Solamargine)处理HepG2和SMMC-7721细胞,通过MTT测定检测细胞活力,明确浓度依赖性效应。 [2][3]
伤口愈合迁移实验:用茄解定(Solamargine)处理HepG2细胞,在细胞单层上制造划痕,观察并量化细胞向划痕区域的迁移情况,以评估迁移能力。 [2]
Boyden小室侵袭实验:将HepG2细胞接种到含茄解定(Solamargine)处理的Boyden小室上室,计数穿过膜迁移到下室的细胞数量,以评估侵袭能力。 [2]
Western blotting实验:用茄解定(Solamargine)处理HepG2、SMMC-7721和胃癌细胞,制备细胞裂解液。通过电泳分离蛋白(MMP-2、MMP-9、caspase-3、caspase-7、PARP、切割型PARP、切割型caspase-7、Erk1/2、磷酸化Erk1/2),转移到膜上,用特异性抗体检测以分析其表达水平。 [2][3][4]
流式细胞术实验:用茄解定(Solamargine)处理SMMC-7721细胞,通过PI染色分析细胞周期分布;用Annexin V-FITC/PI染色胃癌细胞,通过流式细胞术检测凋亡率。 [3][4]
caspase-3表达的比色法测定:用茄解定(Solamargine)处理SMMC-7721细胞,采用比色法检测caspase-3的表达水平。 [3]
IncuCyte ZOOM活细胞分析:用不同浓度的茄解定(Solamargine)处理胃癌细胞,通过IncuCyte ZOOM活细胞分析系统每8小时监测一次细胞活力,计算IC₅₀值。 [4]
动物实验
动物/疾病模型: 雌性SPF级BALB/c裸鼠,体重18-20 g(6-8周龄)[4]
剂量: 10 mg/kg
给药途径: 灌胃;每日一次,连续8天
实验结果: 肿瘤生长显著受到抑制。
胃癌异种移植小鼠模型:将胃癌细胞植入小鼠体内建立异种移植模型。茄碱 给药于模型小鼠。实验结束后,处死小鼠,收集肿瘤组织,并测量肿瘤生长情况。对肿瘤组织进行TUNEL染色和H&E染色,以检测细胞凋亡和坏死区域。[4]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
茄碱表现出非选择性细胞毒性,这可能会阻碍药物研发;P-糖蛋白抑制活性仅在高于诱导细胞毒性浓度时才存在。[1]
参考文献

[1]. Solamargine, a bioactive steroidal alkaloid isolated from Solanum aculeastrum induces non-selective cytotoxicity and P-glycoprotein inhibition. BMC Complement Altern Med. 2018 May 2;18(1):137.

[2]. Solamargine inhibits migration and invasion of human hepatocellular carcinoma cells through down-regulation of matrix metalloproteinases 2 and 9 expression and activity. Toxicol In Vitro. 2015 Aug;29(5):893-900.

[3]. Induction of apoptosis in human hepatoma SMMC-7721 cells by solamargine from Solanum nigrum L. J Ethnopharmacol. 2012 Jan 31;139(2):599-604.

[4]. Solamargine inhibits gastric cancer progression by regulating the expression of lncNEAT1_2 via the MAPK signaling pathway. Int J Oncol. 2019 May;54(5):1545-1554.

其他信息
索拉马金是一种氮杂螺环化合物、甾类化合物和氧杂螺环化合物。
索拉马金已用于光化性角化病治疗的研究试验。
据报道,索拉马金存在于卡罗来纳茄(Solanum carolinense)、海桐叶茄(Solanum pittosporifolium)和其他有相关数据的生物体中。
索拉马金是一种从刺茄(Solanum aculeastrum,果实)和龙葵(Solanum nigrum L.)中分离得到的生物活性甾体生物碱糖苷。[1][3]
索拉马金通过多种机制发挥抗癌作用,包括诱导细胞凋亡、抑制细胞迁移和侵袭、调节细胞周期、下调MMP的表达和活性、调节MAPK信号通路以及调节lncRNA(lncNEAT1_2、lncPINT)的表达。 [2][3][4]龙葵(Solanum nigrum L.)是一种具有利尿、解热和保肝作用的传统中药,在中国民间抗癌方剂中被广泛应用。[3]茄碱(Solamargine)是茄属植物中甾体类化合物茄碱的衍生物,其在胃癌中的作用已被阐明,即通过MAPK通路调节lncNEAT1_2来抑制肿瘤进展。[4]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C45H73NO15
分子量
868.0588
精确质量
867.498
CAS号
20311-51-7
PubChem CID
73611
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
折射率
1.619
LogP
7.18
tPSA
238.48
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
16
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
61
分子复杂度/Complexity
1610
定义原子立体中心数目
26
SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H](O2)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C)NC1
InChi Key
MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
化学名
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~115.20 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.88 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.88 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.88 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1520 mL 5.7600 mL 11.5199 mL
5 mM 0.2304 mL 1.1520 mL 2.3040 mL
10 mM 0.1152 mL 0.5760 mL 1.1520 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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