Sorbic acid functions as a preservative by inhibiting the growth of molds, yeasts, and fungi. Its antimicrobial activity is based on its ability to disrupt the cell membrane and interfere with the metabolic processes of microorganisms. It is effective over a broad pH range up to pH 6.5.

体外实验表明，山梨酸对多种真菌（包括酵母菌和霉菌）具有抗菌活性。它对肉制品中的肉毒梭菌也有效。其活性通常采用针对不同微生物菌株的最低抑菌浓度（MIC）测定法进行评估。

在体内，山梨酸用作食品防腐剂，存在于食品、化妆品和其他家用产品中。它可以防止这些产品中霉菌、酵母和真菌的生长。它在体内不用作治疗剂。

体外酶/受体结合试验不适用于山梨酸，因为它是一种食品防腐剂和抗菌剂，并非靶向特定酶或受体的化合物。其活性基于其理化性质及其破坏微生物细胞膜的能力。

由于山梨酸是一种防腐剂，而非对哺乳动物细胞有直接作用的化合物，因此通常不进行山梨酸的体外细胞活性测定。其抗菌活性采用标准微生物学方法进行评估，例如琼脂扩散法或肉汤稀释法。

由于山梨酸是一种食品防腐剂，因此通常不使用体内动物模型来评估其作为治疗剂的功效。其作为防腐剂的安全性和有效性已通过在食品工业中的广泛应用得到证实。山梨酸不用于全身治疗。

吸收、分布和排泄
口服放射性标记山梨酸后，低剂量组和高剂量组的总放射性回收率均约为100%。山梨酸的主要代谢途径是通过呼出二氧化碳；给药后4-10小时内，约85%的放射性物质以二氧化碳的形式排出体外。基于这种代谢的速率和程度，可以得出结论：山梨酸在胃肠道中被快速且定量地吸收。代谢/代谢产物 山梨酸在大鼠体内的代谢与正常存在的脂肪酸相同。在正常摄入条件下，山梨酸几乎完全氧化为二氧化碳和水。痕量（0.1%剂量）可氧化为反式-反式-粘康酸。 1,4-二硝基-2-甲基吡咯是一种致突变产物，由两种常见的食品添加剂——山梨酸和亚硝酸钠相互作用形成。它可被人类粪便混合物和多种肠道细菌菌株转化为1-硝基-2-甲基-4-氨基吡咯。口服放射性标记的山梨酸后，无论低剂量还是高剂量，总放射性回收率均接近100%。山梨酸的主要代谢途径是通过呼出的二氧化碳，约85%的给药放射性在4-10小时内以二氧化碳的形式回收。基于这种代谢的速率和程度，可以得出结论：山梨酸在胃肠道中被快速且定量地吸收。
山梨酸的分子式为C6H8O2，分子量为112.13 g/mol。其IUPAC名称为(2E,4E)-己-2,4-二烯酸。它是一种白色结晶固体，在20℃时，100毫升水中溶解度为0.16克。它也被称为2E,4E-己二烯酸和山梨醇酯。

毒性概述
鉴别与用途：山梨酸是一种白色结晶固体或粉末。它用作增塑剂和润滑剂的中间体。此外，它还用作食品、化妆品和药品中的防腐剂和抗菌剂。它用于改善干性油的性能。在醇酸涂料中，它用于增加光泽。它还用于改善冷胶的耐磨性。人体接触与毒性：将150毫克山梨酸涂抹于人体皮肤1小时可引起严重刺激。在一项报告的研究中，606名疑似接触性皮炎患者中有5名在3年内接受了山梨酸（2.5%凡士林溶液）测试，所有5名患者均出现了过敏反应。山梨酸引起的过敏性接触性皮炎最常发生于使用含有该防腐剂的局部用药（例如皮质类固醇乳膏）之后。默克软膏公司报告了25例接触性皮炎病例，其中大多数是由山梨酸引起的。山梨酸还会引起刺痛和非免疫性接触性荨麻疹反应。在135名患者中，15%在使用含有0.10%山梨酸的水凝胶隐形眼镜护理系统后出现眼部刺激。使用HeLa细胞和质粒DNA进行的遗传毒性研究未发现其具有致突变性或遗传毒性。动物研究：将山梨酸半封闭涂抹于三只兔子的完整皮肤上4小时，未引起红斑或水肿。浓度为0.1 M的山梨酸对豚鼠皮肤无刺激性或致敏性。然而，将1毫克山梨酸涂抹于兔皮肤上会引起强烈的刺激。在组织培养中，0.1%的山梨酸降低了兔角膜上皮细胞的增殖和存活率。喂食含1%、2%、4%和8%山梨酸饲料90天的大鼠未观察到不良反应。同样，喂食含4%山梨酸饲料90天的幼犬也未观察到不良反应。喂食含1%、5%或10%山梨酸饲料80周的雄性和雌性小鼠，以及喂食含0%、1.5%或10%山梨酸饲料2年的雄性和雌性大鼠，均未增加死亡率或自发性组织学病变（包括肿瘤）的发生率。然而，喂食含15%山梨酸饲料88周的小鼠肝细胞癌发生率较高。小鼠饲喂含15%山梨酸的饲料后，其肝细胞癌被认为是由肝脏中谷胱甘肽的慢性消耗以及肠道中各种促致突变物质的逐渐产生所致，这些物质被肝脏吸收并代谢活化。长期饲喂大鼠、豚鼠、兔和犬，剂量范围为食物摄入量的1至500倍，未观察到对血液或内脏器官的不良影响。在兔发育研究中，以300 mg/kg体重/天的剂量给药，未观察到与治疗相关的母体或发育影响。中剂量组的母体效应包括给药后呼吸频率增加、体重增加减少和脾脏表面粗糙。高剂量组雌性母体结局包括呼吸频率增加、死亡、流产、体重和体重增加减少、食物摄入量显著降低以及尸检病理学发现（脾脏表面粗糙和脾脏体积缩小）。在中剂量组和高剂量组中，观察到胎儿和胎盘平均重量以及胎儿存活率均出现统计学意义上的显著降低。山梨酸在叙利亚仓鼠胚胎（SHE）成纤维细胞微核试验和SHE细胞转化试验中均未显示体外活性。口服剂量高达5000 mg/kg时，山梨酸可增加小鼠体内微核的频率。腹腔注射75、100或150 mg/kg山梨酸可显著增加小鼠骨髓细胞中姐妹染色单体交换的频率，而25或50 mg/kg剂量组未观察到此现象。小鼠饲喂含15%山梨酸的饲料长达6个月后，小鼠肠道内容物的乙醚提取物对鼠伤寒沙门氏菌TA98无致突变性，但经分级分离得到的酸性成分在添加代谢活化系统后显示出轻微的致突变活性。这些结果表明，诱变剂在肠道中逐渐产生，并在肝脏中代谢活化。无论是否进行代谢活化，山梨酸在沙门氏菌回复突变试验（Ames试验）中均为阴性。山梨酸在中国仓鼠成纤维细胞染色体畸变试验中也呈阴性。
相互作用
当山梨酸与半数最低杀菌浓度的聚苯乙烯联用时，其对酿酒酵母的杀菌活性提高了64倍。聚苯乙烯的这种协同作用可能源于其抑制质膜H⁺-ATPase的能力。山梨酸具有共轭双键体系，使其能够与某些官能团发生亲核加成反应。本研究定量分析了山梨酸与内源性食物成分中存在的胺基之间的相互作用。使用山梨酸乙酯和各种胺类化合物证实了新产物的形成，并研究了其潜在机制。利用高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）、气相色谱-单分子气相色谱（GC-SM）和核磁共振（NMR）分析反应混合物，分离并鉴定了产物。在20℃下，加成反应生成线性单加合物；而在50℃和80℃下，则生成由双加成反应形成的环状衍生物。山梨酸（E200）及其盐（山梨酸钾和山梨酸钙：E202和E203）可用作多种加工食品的防腐剂。山梨酸具有共轭双键体系，使其易受亲核试剂攻击，有时会生成致突变产物。在典型的食品加工条件下（50-80℃），我们分析了山梨酸与各种胺类化合物发生双加成反应生成的环状衍生物。致突变性研究（包括Ames试验）以及使用HeLa细胞和质粒DNA进行的遗传毒性研究表明，所研究的产物均未表现出致突变性或遗传毒性。本研究旨在探讨脉冲电场（PEF）处理两种酵母菌株——布鲁塞尔德克酵母（Dekkera bruxellensis）和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）——是否会诱导亚致死损伤，以及亚致死损伤与PEF和山梨酸联合作用的灭活效应之间的关系。结果表明，PEF处理可诱导两种酵母菌株产生亚致死损伤：在pH 7.0和4.0的缓冲溶液中，经12 kV/cm的PEF处理50个循环后，布鲁塞尔德克酵母的存活细胞中超过90%出现亚致死损伤，酿酒酵母的存活细胞中超过99%出现亚致死损伤。在12.0 kV/cm（酿酒酵母）或16.5 kV/cm（布鲁塞尔酵母）的脉冲电场（PEF）处理下，亚致死细胞比例在50个循环后达到最大值，之后保持稳定或随着电场强度和PEF处理时间的增加而逐渐下降。亚致死PEF损伤的细胞对浓度为2000 ppm的山梨酸敏感。PEF和山梨酸之间存在协同灭活效应。在pH 3.8条件下，2000 ppm山梨酸的存在逐渐灭活了经脉冲电场（PEF）处理的存活酵母细胞，联合处理导致在所研究的条件下细胞死亡数量超过10⁵ log。本研究表明，PEF处理会对酵母造成亚致死损伤，因此，PEF对酵母的灭活并非一个非此即彼的过程。脉冲电场 (PEF) 与山梨酸的联合应用已被证明是提高酵母灭活率的有效方法。……
有关山梨酸相互作用的更完整数据（共 6 项），请访问 HSDB 记录页面。

---

非人类毒性值
雄性大鼠口服 LD50 >2000 mg/kg 体重
雌性大鼠口服 LD50 >2000 mg/kg 体重
大鼠口服 LD50 10,500 mg/kg 体重
雄性大鼠口服 LD50 12,500 mg/kg 体重
有关山梨酸的更完整的非人类毒性数据（共 9 项），请访问 HSDB 记录页面。
山梨酸通常被认为是安全的 (GRAS) 食品防腐剂。它具有较低的急性毒性，并且在食品中使用的浓度下耐受性良好。然而，高浓度时可能刺激皮肤和眼睛。它不适用于人类治疗用途。

[1]. Growth and Inhibition of Microorganisms in the Presence of Sorbic Acid: A Review. J Food Prot. 1985 Apr;48(4):364-375.

山梨酸是一种白色粉末或晶体，熔点为134.5℃。它略带酸涩味，气味温和。山梨酸是一种己二烯酸，其C-2和C-4位均含有双键。它有四种几何异构体，包括天然存在的反式异构体。山梨酸是一种己二烯酸、多不饱和脂肪酸、中链脂肪酸和α,β-不饱和单羧酸。它是山梨酸根的共轭酸。据报道，山梨酸存在于欧洲李（Prunus domestica）和五味子（Schisandra chinensis）中，并有相关数据。(2E,4E)-2,4-己二烯酸是许多食品中的防腐剂。它通常以钾盐形式使用，较少以钙盐形式使用。 (2E,4E)-2,4-己二烯酸是一种抗菌剂，对多种微生物有效，尤其是酵母和霉菌。(2E,4E)-2,4-己二烯酸是一种防腐剂，尤其适用于酸性食品。典型使用浓度为500-2000 ppm。(2E,4E)-2,4-己二烯酸属于不饱和脂肪酸家族。这类脂肪酸的碳链中至少含有一个C=C双键。山梨酸是酿酒酵母的代谢产物。它是一种霉菌和酵母抑制剂，用作食品（尤其是奶酪）中的抗菌剂。

---

治疗用途
食品防腐剂
由于离子对的形成，噻吗洛尔在山梨酸溶液中的眼部生物利用度增加。其辛醇/水分配系数也增加，表明形成了亲脂性更强的复合物。将含山梨酸的噻吗洛尔滴眼液滴入兔眼后，测定了房水中噻吗洛尔的浓度。当山梨酸与噻吗洛尔的摩尔比为2或更高时，房水中噻吗洛尔的浓度高于单独使用噻吗洛尔时的浓度。在山梨酸存在的情况下，房水中噻吗洛尔的最大浓度和曲线下面积是马来酸噻吗洛尔滴眼液的两倍以上，与TIMOPTIC-XE凝胶滴眼液相似。为了研究药物经角膜吸收的机制，基于双层扩散模型，分析了药物在完整角膜和去上皮角膜上的体外渗透曲线。在山梨酸存在的情况下，噻吗洛尔在角膜上皮中的分配系数约为单独使用噻吗洛尔时的两倍，但其在角膜上皮中的扩散系数保持不变。我们得出结论，山梨酸存在下眼部生物利用度的增加是由于噻吗洛尔在角膜上皮中的分配增加所致。

---

药物警告
应避免使用含有山梨酸的局部用药和化妆品。目前尚无证据表明食用含有山梨酸的食物会导致湿疹发作。
因此，无需避免食用含有山梨酸的食物。
山梨酸（CAS# 110-44-1）是一种天然存在的有机化合物，因其抗菌特性而被广泛用作食品防腐剂。它对酵母菌、霉菌和真菌有效。该化合物仅供研究使用，未经批准用于人体治疗。

C6H8O2

112.13

112.052

110-44-1

Potassium sorbate;24634-61-5

643460

White to off-white solid powder

1.0±0.1 g/cm3

233.0±9.0 °C at 760 mmHg

132-135 °C(lit.)

139.9±9.6 °C

0.0±1.0 mmHg at 25°C

1.488

1.35

37.3

1

2

2

8

123

0

C/C=C/C=C/C(=O)O

WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+

(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid

Hexadienoic acid; Sorbic acid

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~50 mg/mL (~445.91 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

---

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

---

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。