Streptomycin 中文名称: 硫酸链霉素

别名: 硫酸链霉素;O-2-脱氧-2-甲氨基-alpha-L-葡吡喃糖基-(1→2)-O-5-脱氧-3-C-甲酰基-alpha-L-来苏呋喃糖基-(1→4)-N1,N3-二脒基-D-链霉胺硫酸盐;链霉素硫酸盐;2,4-二胍基-3,5,6-三羟基环己基-5-脱氧-2-O-(2-脱氧-2-甲胺基-Α-L-吡喃葡萄糖基)-3-C-甲酰-Β-L-来苏戊呋喃糖甙;农药链霉素;农用硫酸链霉素;硫酸链霉素细胞培养试剂

目录号: V6367 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

硫酸链霉素是一种氨基糖苷类抗生素，可抑制蛋白质合成。

Streptomycin CAS号: 3810-74-0
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
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产品描述

硫酸链霉素是一种氨基糖苷类抗生素，能够抑制蛋白质合成。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	随着培养基中结晶紫（CV）浓度的增加，RB1菌株对链霉素的敏感性也随之增加。细胞色素aa3水平和链霉素敏感性均随培养基中CV浓度的增加而升高。枯草芽孢杆菌（B. subtilis）在没有细胞色素aa3的情况下无法积累链霉素[1]。链霉素会影响tRNA的选择。导致链霉素抗性的突变通常定位于S12蛋白，并且大多数此类变异在tRNA选择过程中表现出更高的选择性[2]。使用放射性标记的二氢链霉素（DHS）测定了枯草芽孢杆菌对链霉素的积累。结果发现，链霉素的摄取具有时间依赖性，并且与细胞内细胞色素aa3的浓度相关。 [1] 自发产生的链霉素抗性突变株RB95 (strC2)在细胞色素aa3缺乏的条件下生长时，其DHS积累速率远低于野生型菌株RB1。[1] 通过改变培养基中酪蛋白水解物的浓度，可以调节野生型和突变株中细胞色素aa3的水平。观察到正相关性：细胞色素aa3浓度越高，链霉素积累速率也越高。[1] 通过纸片扩散法测定的链霉素敏感性也与细胞色素aa3水平相关。细胞色素aa3含量较高的菌株表现出更大的抑菌圈，表明其对链霉素的敏感性更高。 [1] 研究发现存在另一种末端氧化酶——细胞色素-617，其浓度通常与细胞色素aa3的浓度呈负相关，尤其是在strC突变体中。这表明特定类型的末端氧化酶会影响链霉素的吸收。[1]
细胞实验	抗生素积累测定：将细胞培养至 60 Klett 单位的密度。向培养物中加入未标记的硫酸链霉素（58.2 μg/ml）和³H 标记的硫酸二氢链霉素（最终比活度 0.2 μCi/ml），使最终链霉素浓度达到 58.5 μg/ml。在指定时间间隔（每 1.5、3 或 10 分钟），取 1.0 ml 样品，并迅速过滤到预先用含 100 μg/ml 硫酸链霉素的浓缩培养基洗涤过的聚碳酸酯滤膜（孔径 0.4 μm）上。然后用 5 ml 1.5 M NaCl 溶液洗涤滤膜，风干，并在闪烁液中计数放射性，以确定细胞结合的抗生素量。 [1] 抗生素敏感性试验（纸片扩散法）：取0.1 ml过夜培养物与2.5 ml 0.8%软琼脂混合，倾倒于含有25 ml所需固体培养基的培养皿中。待琼脂凝固后，将浸有3 μl 100 mg/ml硫酸链霉素溶液（RB1菌株每片含300 μg，RB95菌株每片含600 μg）的无菌空白纸片（直径7 mm）置于琼脂表面。培养24小时后，用游标卡尺测量抑菌圈直径。重复测量取平均值。[1] 细胞色素测定：将细胞在固体培养基上培养48小时。使用Hartree低色散显微分光光度计在液氮温度下测定完整细胞的细胞色素成分。吸收带强度通过目测估计，并以 0 到 5 的等级赋予相对浓度值。为了进行更详细的分析，使用配备高强度光源和散射透射附件的分光光度计记录吸收光谱。[1] 吡啶血红素原测定：为了确认血红素 a（来自细胞色素 aa3）的存在，从在促进细胞色素 aa3 合成的条件下培养的细胞中制备膜制剂。用溶菌酶处理细胞，通过 French 压碎器破碎细胞，然后离心去除碎片。将上清液冻干，然后重悬于水、吡啶和氢氧化钠的溶液中。加入连二亚硫酸钠，并立即记录光谱。血红素 a 的吡啶血红素原的最大吸收波长约为 587 nm。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	妊娠期和哺乳期用药 ◉ 哺乳期用药概述与其他氨基糖苷类抗生素类似，链霉素很少分泌到母乳中。新生儿似乎会吸收少量氨基糖苷类抗生素，但其血清浓度远低于治疗新生儿感染时达到的浓度，因此不太可能出现链霉素的全身性作用。预计较大婴儿会吸收更少量的链霉素。应监测对婴儿肠道菌群的潜在影响，例如腹泻、念珠菌病（如鹅口疮、尿布疹）或罕见的便血（粪便中带血），这些可能提示抗生素相关性结肠炎。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响一项观察性研究发现，链霉素不抑制泌乳。
参考文献	[1]. Correlation between cytochrome aa3 concentrations and streptomycin accumulation in Bacillus subtilis. Antimicrob Agents Chemother. 1984 Oct;26(4):507-12. [2]. Mutational analysis of S12 protein and implications for the accuracy of decoding by the ribosome. J Mol Biol, 2007. 374(4): p. 1065-76.
其他信息	根据州或联邦标签要求，硫酸链霉素可能具有发育毒性。硫酸链霉素（2:3）（盐）是一种抗菌剂。它是一种白色至浅灰色或淡黄色粉末，略带胺味。硫酸链霉素是一种氨基糖苷类硫酸盐。其功能与链霉素相关。硫酸链霉素是链霉素的硫酸盐形式，链霉素是一种源自灰色链霉菌（Streptomyces griseus）的氨基糖苷类抗生素，具有抗菌特性。硫酸链霉素与细菌30S核糖体亚基的S12蛋白结合，从而抑制肽链延伸和蛋白质合成，最终导致细菌细胞死亡。它是一种由土壤放线菌灰色链霉菌产生的抗生素。其作用机制是通过抑制蛋白质合成的起始和延伸步骤。另见：链霉素（含活性部分）……查看更多…… 该研究提供的证据表明，枯草芽孢杆菌中链霉素等氨基糖苷类抗生素的积累需要电子传递链的特定组分，特别是细胞色素。氨基糖苷类抗生素的吸收需要电化学质子梯度 (ΔμH+) 这一点已得到充分证实，而这项研究进一步表明，细胞色素 aa3 等特定组分可能除了产生该梯度外，还发挥着直接作用。[1] 枯草芽孢杆菌中的 strC 突变赋予其对链霉素的耐药性，并且在大多数生长条件下与细胞色素 aa3 的缺乏有关。然而，通过在培养基中添加高浓度酪蛋白水解物，可以部分逆转这种缺乏，同时恢复链霉素的敏感性和吸收。 [1] 数据表明，链霉素的积累并不需要完整的细胞色素aa3；一个阈值水平（可能低于正常调控水平的50%）似乎足以使药物吸收速率与生长抑制相一致。[1] 作者基于观察到的细胞色素aa3浓度与药物积累和生长抑制之间的正相关性，提出枯草芽孢杆菌吸收二氢链霉素需要细胞色素aa3。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

精确质量	1456.433
CAS号	3810-74-0
相关CAS号	Streptomycin;57-92-1
PubChem CID	19648
外观&性状	White to off-white solid powder
沸点	948.2ºC at 760 mmHg
闪点	527.3ºC
折射率	-85 ° (C=1, H2O)
tPSA	911.8
氢键供体(HBD)数目	30
氢键受体(HBA)数目	42
可旋转键数目(RBC)	18
重原子数目	95
分子复杂度/Complexity	1020
定义原子立体中心数目	30
SMILES	S(=O)(=O)(O[H])O[H].S(=O)(=O)(O[H])O[H].S(=O)(=O)(O[H])O[H].O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@](C([H])=O)([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[C@@]1([H])[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])N([H])C([H])([H])[H])[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])O[H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])O[H])O[H].O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@](C([H])=O)([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[C@@]1([H])[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])N([H])C([H])([H])[H])[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])O[H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])O[H])O[H]
InChi Key	QTENRWWVYAAPBI-YCRXJPFRSA-N
InChi Code	InChI=1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c21-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;31-5(2,3)4/h24-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1
化学名	2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminomethylideneamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy-2,5,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine;sulfuric acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ≥ 100 mg/mL (~137.23 mM) DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (137.23 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ≥ 100 mg/mL (~137.23 mM)
DMSO :< 1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (137.23 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00004444	COMPLETED	Drug: paromomycin Drug: streptomycin	Tuberculosis, Pulmonary	FDA Office of Orphan Products Development	1994-11	Not Applicable
NCT00128466	COMPLETED	Drug: gentamicin Drug: streptomycin	Plague	Centers for Disease Control and Prevention	2004-08	Phase 2 Phase 3
NCT01432925	COMPLETED	Procedure: surgical intervention on Buruli ulcer	Buruli Ulcer Mycobacterium Ulcerans Disease	University Medical Center Groningen	2011-09	Not Applicable
NCT04110340	RECRUITING	Drug: Ciprofloxacin Drug: Streptomycin Drug: Gentamicin	Plague, Bubonic Plague, Pneumonic	University of Oxford	2020-02-15	Phase 3
NCT02604849	COMPLETED	Drug: Neomycin Drug: Streptomycin Drug: Gentamicins	Patients Colonized by Klebsiella Pneumoniae	Maimónides Biomedical Research Institute of Córdoba	2012-07

生物数据图片

In vivo growth of chromosomal S12 knockout strain and S12 variant strains. (a) Chromosomal S12 knockout strain is viable only when S12 protein is expressed from the plasmid in the presence of IPTG. (b) Part of sequence alignment of S12 protein from bacteria, archaea and metazoans. The residues in dark and light blue show 100% and 80-90% conservation respectively. Arrowheads mark the sites chosen for alanine substitution mutations. The conserved PNSA and PGVR loops are enclosed in boxes. Ec, E. coli; Tt, T. thermophilus; Bs, B. subtilis; Hm, H. marismortui; Sp, S. pombe; Rn, R. norvegicus; Ms, M. musculus; Hs, H. sapiens; At, A. thaliana; Eg, E. gracilis. (c) The S12 residues mutated to alanine (shown as blue sticks) in the present study cluster near the decoding site (left panel). The right panel shows the S12 residues P44 and S46 (shown in blue) interacting with the decoding region upon binding of cognate anticodon-stem-loop (ASL). S12 protein is shown in light blue, neighboring helices (h27 in yellow and h44 including A1492 and A1493 in magenta), A-site codon in orange and ASL in green. (d) The dominant growth phenotype of wild type (WT) or mutant (K42A, P44A, N45A, S46A, R53A, R85A, D88A, L89A, P90A, G91A or R93A) S12. S12 protein was expressed from plasmid carrying a carbenicillin (Carb) resistance marker using IPTG in cells carrying an intact chromosomal copy of the S12 gene. For control cells were plated in the absence of IPTG. (e) The recessive growth phenotype of WT and variant S12 expressed from plasmid with Carb resistance gene. Cells with chromosomal S12 gene replaced with a kanamycin (Kan) resistance marker grow only when expression of the WT or a viable S12 mutant (K42A, N45A, S46A, R53A, R85A, L89A, P90A, G91A or R93A) is induced from the plasmid. Streptomycin (Strep) resistance was assessed by plating in the presence of the antibiotic.[2]. Sharma, D., et al., Mutational analysis of S12 protein and implications for the accuracy of decoding by the ribosome. J Mol Biol, 2007. 374(4): p. 1065-76.

Modulation of the decoding properties of wild type and S12 variant ribosomes by miscoding antibiotics. (a) The endpoint of dipeptide (fMet-Phe) formation with a near-cognate (AUC) codon in the A site of wild type (WT) or S12 variant ribosomes (K42A, N45A, S46A, R53A, P90A, R93A), in the absence or presence of streptomycin (Strep) and paromomycin (Paromo). A similar endpoint analysis was carried out with varying concentrations of paromomycin (0-2 mM). The fraction TC converted to fMet-Phe was plotted as a function of paromomycin concentration and fit to single (a - WT, K42A, R53A) or double (c - N45A, S46A, P90A, R93A) hyperbolic equations. The inset in (c) shows the data points from 0 to 20 μM paromomycin, fit to a single hyperbolic equation.[2]. Sharma, D., et al., Mutational analysis of S12 protein and implications for the accuracy of decoding by the ribosome. J Mol Biol, 2007. 374(4): p. 1065-76.

Structural implications for the modulation of decoding by S12 and paromomycin. (a) Structural view of S12 protein (light blue) contacting helix 44 (h44, magenta) and helix 27 (h27, yellow) (PDB accession no. 1FJG) 19. The sites of lethal mutations in S12 (P44 and D88) are shown in black. S12 residues K42 and R53 (dark blue) make hydrogen bonds with the backbone of A1412 (h44) and A913 (h27) respectively to facilitate domain closure as induced either by the miscoding antibiotics or the cognate ASL. The miscoding antibiotics streptomycin (Strep, red) and paromomycin (Par, green) bind near the decoding region at distinct sites. (b) The interface surface of small ribosomal subunit (PDB accession no. 1N32) 9. The boxed region in the left panel is depicted as a cartoon in the right panel. The color coding is essentially as above, except that helix 18 (h18, dark pink), A site codon (orange) and anticodon-stem-loop (ASL, green) are also shown. Streptomycin forms contacts with h27/h44 in the platform domain and h18/S12 (K42) in the shoulder domain of the small subunit. Paromomycin binding to the canonical binding site in h44 (Par1) results in the flipping out of A1492 and A1493 that facilitates binding of near-cognate ASL and domain closure. [2]. Sharma, D., et al., Mutational analysis of S12 protein and implications for the accuracy of decoding by the ribosome. J Mol Biol, 2007. 374(4): p. 1065-76.