Terpinen-4-ol

别名: Terpinen4ol; Terpinen 4 ol 4-萜烯醇;4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-醇;4-松油烯醇;4-松油醇;(+/-)-Terpinen-4-ol ; (±)-萜烯-4-醇;(±)-萜烯-4-醇;4-萜烯醇 标准品;4-萜烯醇;茶树精油[澳洲茶树精油];艾叶提取物;茶树精油;松油烯-4-醇;4-萜品醇;对盖-1-烯-4-醇;松油醇-4;松油烯醇-4;萜品烯;萜烯醇;松油醇-4-醇
目录号: V37664 纯度: ≥98%
Terpinen-4-ol (4-Carvomenthenol) 是一种天然单萜,是茶树油的主要生物活性成分。
Terpinen-4-ol CAS号: 562-74-3
产品类别: New2
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产品描述
萜品烯-4-醇(4-香芹酚)是一种天然单萜,也是茶树油的主要生物活性成分。萜品烯-4-醇能够抑制活化的人类单核细胞产生炎症介质。萜品烯-4-醇可显著增强多种化疗药物和生物制剂的疗效。
萜品烯-4-醇(CAS号:562-74-3),又称4-香芹酚,是一种天然存在的单萜醇,也是茶树油(互叶白千层,Melaleuca alternifolia)的主要生物活性成分。该化合物的分子量为154.25,分子式为C10H18O。萜品烯-4-醇具有广泛的生物活性,包括抗菌(抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌)、抗炎、抗癌和抗氧化特性。该化合物可抑制活化的人类单核细胞产生炎症介质,显著增强多种化疗药物和生物制剂的疗效,并通过释放细胞色素 c 和激活 caspase 8 诱导白血病细胞凋亡。
生物活性&实验参考方法
靶点
Multiple targets including inflammatory mediators, microbial cell components, and apoptotic pathways.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,萜品烯-4-醇具有广泛的生物活性。该化合物对多种病原体(包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA))具有抗菌活性,其效力优于全茶树油,且对人成纤维细胞具有良好的选择性。萜品烯-4-醇能够抑制活化的人单核细胞产生炎症介质,表明其具有抗炎活性。在白血病细胞中,该化合物可诱导细胞色素c的释放和caspase 8的激活,从而导致自噬、细胞凋亡和细胞死亡。作为一种抗氧化剂,它具有DPPH自由基清除活性,EC50值为53,700.0 µg/mL。萜品烯-4-醇还能显著增强多种化疗药物和生物制剂的疗效。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,萜品烯-4-醇在多种动物模型中均表现出抗炎、抗菌和抗癌活性。该化合物抑制炎症介质产生的能力提示其具有治疗炎症性疾病的潜力。其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和其他病原体的抗菌活性支持其用于治疗感染的局部制剂。该化合物增强化疗疗效的能力提示其具有作为癌症辅助疗法的潜力。萜品烯-4-醇已在皮肤炎症、伤口愈合和癌症模型中进行了研究,并显示出令人鼓舞的结果。然而,仍需开展进一步研究以全面表征其在各种疾病模型中的药代动力学特性和疗效。
酶活实验
为评估抗菌活性,需对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)在内的一系列细菌和真菌菌株进行最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)测定。制备萜品烯-4-醇的系列稀释液,并与标准化的细菌培养物一起孵育。MIC定义为孵育后无可见细菌生长的最低浓度。为评估抗炎活性,采用酶抑制试验或基于细胞的试验来检测促炎细胞因子产生的抑制情况。抗氧化活性则采用DPPH、ABTS或FRAP试验进行评估。IC50或EC50值由剂量-反应曲线计算得出。
细胞实验
萜品烯-4-醇的细胞活性测定通常包括培养相关细胞系,例如白血病细胞(用于抗癌活性研究)、单核细胞或巨噬细胞(用于抗炎活性研究)以及角质形成细胞或成纤维细胞(用于伤口愈合研究)。细胞用不同浓度的萜品烯-4-醇处理。采用MTT或CellTiter-Glo法评估细胞活力。使用Annexin V/PI染色、caspase活性测定或Western blotting检测凋亡标志物(细胞色素c释放、裂解型caspase-8、裂解型PARP)来评估细胞凋亡。采用ELISA法测定炎症介质的产生。采用肉汤微量稀释法或琼脂扩散法评估抗菌活性。根据剂量反应曲线计算IC50或EC50值。
动物实验
萜品烯-4-醇的体内疗效评估采用与其生物活性相关的动物模型。抗菌研究采用皮肤感染或伤口感染的小鼠模型,终点指标包括细菌载量、伤口愈合率和组织病理学检查。抗炎研究采用角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿或化学诱导的皮炎等模型。抗癌研究采用白血病或其他癌细胞系的异种移植小鼠模型,终点指标包括肿瘤生长抑制和生存率。该化合物通常根据适应症采用局部、口服或腹腔注射给药。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
萜烯类化合物会破坏角质层(SC)细胞间隙的脂质排列,从而增加皮肤的渗透性。这种作用被应用于透皮给药技术,其有效性取决于萜烯类化合物的理化性质以及渗透到角质层的量;然而,萜烯类化合物并非总能渗透到活性皮肤组织中,而这种渗透并非我们所期望的。本研究旨在探讨四种环状萜烯(α-蒎烯、β-蒎烯、桉油精和萜品烯-4-醇)以纯品形式外用时,其皮肤吸收和消除动力学与其理化性质之间的关系。这些萜烯类化合物在体外应用于人体皮肤。1-4小时后,采用胶带剥离法分离角质层,并通过气相色谱法测定表皮/真皮中的含量。同样,在吸收后1小时(4小时)分析了皮肤中的萜烯含量。萜品烯-4-醇的渗透速率最快,且能最快渗透到所有皮肤层。所有研究的萜烯均被活性表皮/真皮吸收,但它们的渗透是一个时间依赖性过程,在4小时内持续增加。与角质层类似,萜品烯-4-醇在表皮/真皮中的积累速率最高。萜烯从角质层中迅速消除,尤其是在更深的皮肤层中,如果初始积累量较小,则消除速度更快。所研究的环状萜烯表现出不同的渗透和消除特性,由于其在皮肤组织中的大量积累,无法渗透到受体介质中。萜烯化合物的log P值越接近3,其渗透到角质层的能力就越强。本研究旨在评估五种萜烯类化合物——芳樟醇、乙酸芳樟酯、萜品烯-4-醇、香茅醇和α-蒎烯——在纯精油或含有0.75% (w/w)精油的皮肤制剂(水包油乳液、油性溶液或水凝胶)中的体外皮肤渗透性。结果表明,不同的载体类型和萜烯类化合物的log P值均会影响皮肤吸收。与外用载体相比,纯精油在皮肤中积累的萜烯类化合物浓度高出数倍。萜品烯-4-醇在油性溶液中的皮肤渗透性(约90 μg/cm²)优于在乳液中的渗透性(60 μg/cm²)。未观察到乙酸芳樟酯从外用载体渗透到活性皮肤中,但使用油性溶液时,该萜烯类化合物渗透到角质层上层的量增加了一倍。相比之下,芳樟醇在两种载体中均表现出相似的皮肤吸收率(50-60 μg/cm²)。α-蒎烯以油性溶液形式涂抹时未检测到皮肤渗透。当以水凝胶形式涂抹时,仅在活性皮肤中检测到少量(约 5 μg/cm²)该萜类化合物。香茅醇以水凝胶形式涂抹时,可渗透所有皮肤层,总渗透量为 25 μg/cm²;而以油性溶液形式涂抹时,未观察到其渗透至活性皮肤层。只有香茅醇能够渗透至受体介质。本研究旨在评估常用外用辅料,即肉豆蔻酸异丙酯 (IPM)、油酸 (OA)、聚乙二醇 400 (PEG400) 或 Transcutol (TR),对纯茶树油中所含萜品烯-4-醇 (T4OL) 渗透至人体皮肤的影响。本研究通过评估人体表皮对萜品烯-4-醇(T4OL)的吸收情况,并利用衰减全反射傅里叶变换红外光谱(ATR-FTIR)检测角质层结构的扰动,来确定这些辅料的作用。在所测试的辅料中,油酸通过破坏角质层的脂质屏障增强了T4OL的吸收。其他辅料的增强作用较弱,应谨慎使用。本研究还旨在探讨从生姜(Zingiber cassumunar Roxb.)根茎中提取的普莱油在大鼠皮肤中的药代动力学。采用微透析法测定真皮组织中游离萜品烯-4-醇的浓度。萜品烯-4-醇的皮肤药代动力学研究在非封闭条件下进行。局部涂抹的普瑞格里特油剂量分别为2、4和8 mg/cm²,分别对应于1.0、1.9和3.8 mg/cm²的萜品烯-4-醇。局部涂抹后,萜品烯-4-醇迅速分布于真皮层,并表现出线性药代动力学特征,在研究剂量范围内,剂量标准化浓度-时间曲线下面积(AUC)无显著变化。在2、4和8 mg/cm²的剂量下,真皮层中游离萜品烯-4-醇的平均百分比分别为0.39 ± 0.06%、0.41 ± 0.08%和0.30 ± 0.03%。这些萜品烯-4-醇的皮肤药代动力学研究可为进一步的制剂开发和治疗方案制定提供信息。
代谢/代谢物
将(R)-萜品烯-4-醇以1 mg/g的浓度混入人工饲料中,饲喂甜菜夜蛾(Spodoptera litura)的末龄幼虫。从粪便中回收代谢物并进行光谱分析。(R)-萜品烯-4-醇主要转化为(R)-对-薄荷-1-烯-4,7-二醇。同样,(S)-萜品烯-4-醇也主要转化为(S)-对-薄荷-1-烯-4,7-二醇。(R)-和(S)-萜品烯-4-醇的C-7位(烯丙基甲基)均优先被氧化。我们研究了(+)-萜品烯-4-醇在人肝微粒体和重组酶中的体外代谢。本研究采用气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术研究了(+)-萜品烯-4-醇的生物转化。研究发现,人肝微粒体P450酶可将(+)-萜品烯-4-醇氧化为(+)-(1R,2S,4S)-1,2-环氧-对-薄荷烷-4-醇、(+)-(1S,2R,4S)-1,2-环氧-对-薄荷烷-4-醇和(4S)-对-薄荷烷-1-烯-4,8-二醇。通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)分析质谱碎片相对丰度和保留时间,确定了(+)-萜品烯-4-醇代谢产物的身份。在测试的11种重组人P450酶中,CYP1A2、CYP2A6和CYP3A4均能催化(+)-萜品烯-4-醇的氧化。基于多项证据,CYP2A6和CYP3A4被确定为人肝微粒体中(+)-萜品烯-4-醇氧化的主要酶。首先,在测试的11种重组人P450酶中,CYP1A2、CYP2A6和CYP3A4均能催化(+)-萜品烯-4-醇的氧化。其次,(+)-薄荷醇和酮康唑(已知的这些酶的特异性抑制剂)抑制了(+)-萜品烯-4-醇的氧化。最后,在10个人肝微粒体中,CYP2A6和CYP3A4的活性与(+)-萜品烯-4-醇的氧化活性之间存在显著相关性。萜品烯-4-醇的药代动力学特性已在临床前研究中得到表征。该化合物是一种分子量为154.25的小型亲脂性单萜醇,易于被生物系统吸收和分布。局部应用后,萜品烯-4-醇可渗透皮肤并进入体循环。给药后,采用GC-MS或LC-MS/MS分析血浆和组织样本,测定包括半衰期、清除率、分布容积和生物利用度在内的关键药代动力学参数。该化合物的挥发性和代谢途径会影响其药代动力学特征。萜品烯-4-醇主要通过氧化和结合途径代谢,主要经肾脏和肝脏排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
鉴别与用途:1-萜品烯-4-醇是一种无色至淡黄色液体,具有松树般的气味。它存在于200多种植物的叶、草本和花卉的衍生物中。它用于合成天竺葵油和胡椒油,也用于香水制造,赋予香水草本和薰衣草的香气。它还可用作实验药物和局部抗菌剂。人体暴露与毒性:萜品烯-4-醇可通过内源性和外源性途径诱导人白血病MOLT-4细胞凋亡。它抑制单核细胞而非中性粒细胞产生超氧化物,表明这些成分可能在炎症期间选择性地调节特定细胞类型。此外,茶树油的水溶性成分可抑制活化的人单核细胞产生促炎介质。动物研究:啮齿动物口服LD50范围为1.0至4.3 g/kg。一项兔皮肤毒性研究报告LD50 > 3 g/kg。
相互作用
本研究比较了互叶白千层(茶树)油及其某些成分(包括单一成分和双组分组合)的抗菌活性。最小抑菌浓度(MIC)和杀菌曲线测定表明,茶树油的主要活性成分萜品烯-4-醇单独使用时的活性高于与茶树油混合使用时的活性。萜品烯-4-醇与γ-萜品烯或对伞花烃组合时的活性与茶树油相似。在γ-萜品烯存在的情况下,萜品烯-4-醇的活性和溶解度也呈浓度依赖性降低。茶树油中未氧化的萜烯似乎会降低萜品烯-4-醇的水溶性,从而降低其功效。这些发现解释了为什么茶树油的体外活性可能低于单独的萜品烯-4-醇,并进一步表明茶树油制剂中非水相的存在可能会限制其活性成分的微生物利用度。萜品烯-4-醇 (4TRP) 是一种从多种芳香植物精油中提取的单萜醇。我们研究了 4TRP 在雄性瑞士小鼠和 Wistar 大鼠中的精神药理学和电生理活性。4TRP 分别以 25 至 200 mg/kg 的剂量腹腔注射 (ip) 和 10、20 和 40 ng/2 μL 的浓度脑室内注射 (icv) 给药。体外实验中,4TRP 的浓度为 0.1 mM 和 1.0 mM。腹腔注射4TRP可抑制戊四唑(PTZ)诱发的癫痫发作,表明其具有抗惊厥作用。脑电图记录显示,脑室内注射4TRP可保护机体免受PTZ诱发的癫痫发作,这与行为学结果一致。为了确定4TRP是否通过调节GABA能神经传递发挥其抗惊厥作用,我们检测了3-巯基丙酸(3-MP)诱发的癫痫发作。结果表明,GABA能系统参与了4TRP的抗惊厥作用,但氟马西尼(一种GABAA受体苯二氮卓类结合位点的选择性拮抗剂)并未逆转其抗惊厥作用,表明4TRP不与苯二氮卓类结合位点结合。此外,4TRP降低了电压依赖性钠通道的钠电流,提示其抗惊厥作用可能与调节这些通道引起的神经元兴奋性改变有关。蒿属植物(Artemisia phaeolepis)是一种多年生草本植物,具有浓郁的挥发性香气,生长于地中海地区的草原。本研究采用气相色谱-火焰离子化检测法和气相色谱-质谱联用技术分析了蒿属植物提取的精油。共鉴定出79种成分,占精油总含量的98.19%。主要成分为桉油精(11.30%)、樟脑(8.21%)、萜品烯-4-醇(7.32%)、锗烯D(6.39%)、氧化石竹烯(6.34%)和石竹烯(5.37%)。该精油对所有10种受试细菌菌株均表现出显著的抑制活性。桉油精、樟脑、萜品烯-4-醇、石竹烯、锗烯D和氧化石竹烯也被作为该精油的主要成分进行研究。樟脑表现出最强的抗菌活性;萜品烯-4-醇、桉油精、石竹烯和锗烯D具有中等活性,而氧化石竹烯活性较弱。研究表明,该精油的抗菌特性可归因于其各种主要和次要成分的协同作用。本研究评估了茶树油的主要成分萜品烯-4-醇与癸酸的组合对抑制白色念珠菌菌丝生长和小鼠口腔念珠菌病的影响,包括体外和体内实验。白色念珠菌菌丝的生长采用结晶紫染色法进行评估。结果表明,这些化合物的组合对白色念珠菌的生长具有显著的协同抑制作用。采用微生物学方法在小鼠口腔念珠菌病模型中评估了该组合的治疗效果,结果显示其具有显著的治疗活性。基于这些结果,萜品烯-4-醇和癸酸的组合被认为是一种治疗口腔念珠菌病的潜在候选药物。本研究还探讨了在脱氧皮质酮-醋酸酯(DOCA)诱导的高血压大鼠模型中,静脉注射姜黄精油(EOAZ)及其主要成分萜品烯-4-醇(Trp-4-ol)的降压反应。在DOCA诱导的高血压大鼠和单侧肾切除的正常血压大鼠中,静脉注射EOAZ(1-20 mg/kg)或Trp-4-ol(1-10 mg/kg)均呈剂量依赖性地降低了平均动脉压(MAP)。然而,Trp-4-ol 诱导的降压反应显著强于相同剂量 EOAZ(1–10 mg/kg)诱导的降压反应。DOCA-盐处理显著增强了 EOAZ 或 Trp-4-ol 诱导的平均动脉压(MAP)最大降幅百分比。同样,静脉注射神经节阻滞剂六甲基铵(30 mg/kg)诱导的 MAP 最大降幅百分比和绝对值在 DOCA-盐诱导的高血压大鼠中显著高于对照组大鼠。在 DOCA-盐诱导的高血压大鼠中,预先静脉注射六甲基铵(30 mg/kg)并不影响 EOAZ 诱导的降压作用的增强。这些结果表明,静脉注射 EOAZ 或 Trp-4-ol 可剂量依赖性地降低清醒 DOCA 诱导的高血压大鼠的血压,且其降压效果比单侧肾切除对照组更为显著。这种增强作用可能主要与EOAZ诱导的血管平滑肌舒张增强有关,而非与该高血压模型中交感神经系统活性增强有关。这些数据进一步支持了我们之前的假设,即EOAZ的降压作用部分归因于Trp-4-ol的作用。
非人类毒性值
兔经皮LD50 >3 g/kg
大鼠口服LD50 4.3 g/kg
大鼠口服LD50 1300 mg/kg
小鼠口服LD50 1016 mg/kg
萜品烯-4-醇的毒理学评估是在其作为茶树油成分的背景下进行的。该化合物通常被认为在适当浓度下外用安全,但高浓度下可能会对某些个体造成皮肤刺激。标准毒理学评估包括急性毒性和重复剂量毒性研究、皮肤刺激性和致敏性试验,以及对肝肾功能的影响评估。该化合物的抗菌和抗炎活性与治疗浓度下良好的安全性相关。然而,针对萜品烯-4-醇的全面毒理学数据可能有限,因此建议在研究应用中谨慎使用。
参考文献

[1]. Terpinen-4-ol, the main component of the essential oil of Melaleuca alternifolia (tea tree oil), suppresses inflammatory mediator production by activated human monocytes. Inflamm Res. 2000 Nov;49(11):619-26.

[2]. Terpinen-4-ol: A Novel and Promising Therapeutic Agent for Human Gastrointestinal Cancers. PLoS One. 2016 Jun 8;11(6):e0156540.

其他信息
4-萜品烯醇是一种萜品醇,是1-薄荷醇在4位上带有羟基取代基的化合物。它是一种植物代谢产物,具有多种活性,包括抗菌、抗氧化、抗炎、抗寄生虫、抗肿瘤、诱导细胞凋亡以及作为挥发油成分的活性。它既是萜品醇,也是一种叔醇。目前,萜品烯-4-醇正在临床试验NCT01647217(蠕形螨睑缘炎治疗研究)中进行研究。据报道,4-香芹酸薄荷醇存在于光亮丝状线虫(Anthriscus nitida)、河岸四节线虫(Tetradenia riparia)和其他具有相关数据的生物体中。萜品烯-4-醇是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)的代谢产物。另见:薰衣草油(成分之一);杜松子油(成分之一);澳洲茶树(Peumus boldus)叶(部分)。
治疗用途
探索性疗法:为了评估茶树油(一种从澳大利亚本土植物互叶白千层中提取的精油)的潜在抗炎特性,我们检测了其在体外降低脂多糖 (LPS) 激活的人外周血单核细胞中肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1β、IL-8、IL-10 和前列腺素 E2 (PGE2) 生成的能力。将浓度为 0.016% (v/v) 的茶树油在含有 10% 胎牛血清 (FCS) 的培养基中超声处理后,发现其对单核细胞具有毒性。然而,浓度相当于0.125%的茶树油水溶性成分在40小时后显著抑制了LPS诱导的TNF-α、IL-1β和IL-10的产生(抑制率约为50%)以及PGE2的产生(抑制率约为30%)。气相色谱/质谱分析鉴定出茶树油的水溶性成分为萜品烯-4-醇(42%)、α-萜品烯醇(3%)和1,8-桉油素(各占2%)。对这些成分的单独分析表明,只有萜品烯-4-醇在40小时后抑制了LPS激活的单核细胞产生的TNF-α、IL-1β、IL-8、IL-10和PGE2。茶树油的水溶性成分能够抑制激活的人单核细胞产生促炎介质。
实验处理:本研究旨在评估互叶白千层油(茶树油)对体外激活的人外周血白细胞产生氧自由基的调节作用。我们检测了茶树油降低N-甲酰甲硫氨酸-亮氨酰苯丙氨酸(fMLP)、脂多糖(LPS)或佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯(PMA)刺激的中性粒细胞和单核细胞超氧化物产生的能力。结果表明,茶树油的水溶性成分对激动剂刺激的中性粒细胞的超氧化物产生没有显著影响,但能显著且呈剂量依赖性地抑制激动剂刺激的单核细胞的超氧化物产生。这种抑制作用并非由细胞死亡引起。化学分析鉴定出这些水溶性成分为萜品烯-4-醇、α-萜品烯醇和1,8-桉油素。单独使用时,萜品烯-4-醇显著抑制了fMLP和LPS刺激的超氧化物生成,但对PMA刺激的超氧化物生成没有影响;α-萜品烯醇显著抑制了fMLP、LPS和PMA刺激的超氧化物生成;1,8-桉油素则没有这种作用。茶树油成分抑制单核细胞而非中性粒细胞的超氧化物生成,这一事实表明这些成分可能在炎症期间选择性地调节特定细胞类型。
实验治疗:本研究旨在比较萜品烯-4-醇和茶树油(TTO)对临床分离的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和凝固酶阴性葡萄球菌(CoNS)的抗菌活性及其对人成纤维细胞的毒性。采用肉汤微量稀释法和定量体外时间杀菌试验比较了两种化合物的抗菌活性。结果表明,萜品烯-4-醇对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和凝固酶阴性葡萄球菌(CoNS)的抗菌和杀菌活性显著高于茶树油(TTO),其最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(BCC)均更高。尽管差异未达到统计学显著性,但时间-杀菌曲线实验清楚地表明,萜品烯-4-醇的抗菌活性优于茶树油。萜品烯-4-醇和茶树油对人成纤维细胞毒性的比较显示,在24小时的测试浓度范围内,两种化合物均未表现出毒性。萜品烯-4-醇对MRSA和CoNS的抗菌活性强于茶树油,且在测试浓度范围内,两种化合物均未表现出对成纤维细胞的毒性。萜品烯-4-醇应被视为用于局部治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)感染的制剂中的单一成分。探索性治疗研究:本研究旨在探讨互叶白千层(茶树)油(TTO)及其主要活性萜烯成分萜品烯-4-醇对两种侵袭性小鼠肿瘤细胞系(AE17间皮瘤和B16黑色素瘤)的体外抗癌活性。采用MTT法评估TTO和萜品烯-4-醇对两种肿瘤细胞系和成纤维细胞活力的影响。利用荧光显微镜观察细胞凋亡和坏死的诱导情况,并通过流式细胞术进行定量分析。利用透射电镜观察肿瘤细胞的超微结构变化,并通过流式细胞术评估细胞周期分布的变化。利用延时视频显微镜监测细胞形态变化。结果表明,茶树油(TTO)和萜品烯-4-醇以剂量和时间依赖的方式显著抑制两种小鼠肿瘤细胞系的生长。有趣的是,细胞毒性剂量的茶树油(TTO)和萜品烯-4-醇显著降低了其对非肿瘤成纤维细胞的抑制作用。TTO和萜品烯-4-醇均能诱导两种肿瘤细胞系发生坏死性细胞死亡,并伴有低水平的凋亡性细胞死亡。延时视频显微镜和透射电镜证实了这种原发性坏死,并揭示了TTO处理后细胞和细胞器肿胀等超微结构特征。此外,TTO和萜品烯-4-醇均通过诱导G1期细胞周期阻滞发挥其抑制作用。TTO和萜品烯-4-醇对两种肿瘤细胞系均表现出显著的抗增殖活性。此外,在侵袭性肿瘤细胞中发现原发性坏死和细胞周期阻滞,凸显了茶树油和萜品烯-4-醇潜在的抗癌活性。关于4-萜品醇(共6种)的治疗用途的更完整数据,请访问HSDB记录页面。
萜品烯-4-醇是一种天然存在的单萜醇,也是茶树油的主要生物活性成分,具有多种生物活性,包括抗菌、抗炎、抗癌和抗氧化特性。该化合物被用于研究其作用机制以及在感染、炎症和癌症等多种疾病中的治疗潜力。其作用机制包括抑制炎症介质的产生、通过线粒体途径诱导细胞凋亡以及对细菌和真菌病原体的直接抗菌活性。萜品烯-4-醇并非获批药物,但被用作研究化学品和某些外用产品的活性成分。其天然来源和广泛的生物活性使其成为天然产物研究和药物开发领域的重要化合物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₁₀H₁₈O
分子量
154.25
精确质量
154.135
CAS号
562-74-3
PubChem CID
11230
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
209.0±0.0 °C at 760 mmHg
闪点
79.4±0.0 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.485
LogP
2.99
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
170
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C1(C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C1([H])[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)10(11)6-4-9(3)5-7-10/h4,8,11H,5-7H2,1-3H3
化学名
4-methyl-1-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-ol
别名
Terpinen4ol; Terpinen 4 ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~648.30 mM)
H2O : ≥ 25 mg/mL (~162.07 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (648.30 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.4830 mL 32.4149 mL 64.8298 mL
5 mM 1.2966 mL 6.4830 mL 12.9660 mL
10 mM 0.6483 mL 3.2415 mL 6.4830 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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