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Trichostatin A S-isomer

别名: TSA; Trichostatin A; (-)-Trichostatin A; S-Trichostatin A; (-)-Trichostatin A; 122292-85-7; Trichostatin A S-isomer; (S)-Trichostatin A; CHEMBL164868; (2E,4E,6S)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide; 2,4-Heptadienamide,7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-, [S-(E,E)]-;Trichostatin A (S-isomer). (-)-曲古柳菌素A; [S-(E,E)]-(-)-7-[4-(二甲氨基)苯基]-N-羟基-4,6-二甲基-7-氧代-2,4-庚二烯酰胺
目录号: V16763 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Trichostatin A S-异构体，以前称为 (-)-Trichostatin A，是 Trichostatin A（也称为 TSA）的 s-异构体，是一种新型有效且特异性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，对 HDAC 的 IC50 值为 1.8 nM。
Trichostatin A S-isomer CAS号: 122292-85-7
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
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大包装询价
020-31522723 sales@invivochem.cn

Other Forms of Trichostatin A S-isomer:

  • 曲古柳菌素A
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

COA
MSDS
产品说明书
产品描述
曲古抑菌素 A S-异构体，以前称为 (-)-曲古抑菌素 A，是曲古抑菌素 A（也称为 TSA）的 s-异构体，是一种新型有效且特异性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，IC50 值为HDAC 为 1.8 nM。 。 Trichostatin A具有R构型结构，是HDAC抑制剂。曲古抑菌素 A 是一大类组蛋白脱乙酰酶抑制剂（HDI 或 HDACIs）的成员，具有广泛的表观遗传活性。 TSA 抑制 HDAC 1、3、4、6 和 10，IC50 约为 20 nM。
生物活性&实验参考方法
靶点
hHDAC6:11.1 nM (IC50); Zebrafish HDAC6: 9.88 nM (IC50); hHDAC1:206.3 nM (IC50); hHDAC2:612.65 nM (IC50); hHDAC3:320.8 nM (IC50); hHDAC4:6341 nM (IC50); hHDAC5:6325 nM (IC50); hHDAC7:1823.5 nM (IC50); hHDAC8:312.2 nM (IC50); hHDAC9:4824 nM (IC50); hHDAC10: 403.35 nM (IC50); hHDAC11:2684 nM (IC50)
体外研究 (In Vitro)
我们报道了斑马鱼组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）催化结构域与曲古抑菌素A（TSA）的（R）和（S）对映异构体或HDAC6特异性抑制剂nexturastat A串联或复合的单结构域的晶体结构。串联结构域与结构域间连接子一起形成了一个具有伪双重对称性的椭球形复合物。我们发现了两个催化结构域之间重要的活性位点差异，并揭示了HDAC6选择性抑制剂的结合模式。（R）-和（S）-TSA的HDAC抑制试验表明，（R）-TSA是一种广谱抑制剂，而（S）-STSA对HDAC6具有中等选择性。我们在连接α-螺旋H20至H21的环中发现了一个位置独特的α-螺旋和一个柔性色氨酸残基，这对生理底物微管蛋白的脱乙酰化至关重要。通过单分子测量和生化分析，我们证明HDAC6催化结构域2在微管内腔中脱乙酰化了α-微管蛋白赖氨酸40，但其首选底物是未聚合的微管蛋白[1]。
参考文献
Turovets N, D'Amour KA, Agapov V, Turovets I, Kochetkova O, Janus J, Semechkin A, Moorman MA, Agapova L. Human parthenogenetic stem cells produce enriched populations of definitive endoderm cells after trichostatin A pretreatment. Differentiation. 2011 Jun;81(5):292-8.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H22N2O3
分子量
302.4
精确质量
302.163
元素分析
C, 67.53; H, 7.33; N, 9.26; O, 15.87
CAS号
122292-85-7
相关CAS号
Trichostatin A;58880-19-6
PubChem CID
13507024
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
2.97
tPSA
69.64
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
447
定义原子立体中心数目
1
SMILES
c1(C(C(/C(=C(/C(=C(/C(N(O[H])[H])=O)\[H])/[H])\C([H])([H])[H])/[H])(C([H])([H])[H])[H])=O)c([H])c([H])c(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])c([H])c1[H]
InChi Key
RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1
化学名
(R,2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
别名
TSA; Trichostatin A; (-)-Trichostatin A; S-Trichostatin A; (-)-Trichostatin A; 122292-85-7; Trichostatin A S-isomer; (S)-Trichostatin A; CHEMBL164868; (2E,4E,6S)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide; 2,4-Heptadienamide,7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-, [S-(E,E)]-;Trichostatin A (S-isomer).
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 23 mg/mL (76.1 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:<1 mg/mL
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3069 mL 16.5344 mL 33.0688 mL
5 mM 0.6614 mL 3.3069 mL 6.6138 mL
10 mM 0.3307 mL 1.6534 mL 3.3069 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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