Vicine

别名: Vicine; 152-93-2; Vicioside; 2,6-Diamino-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-one; NSC-95092; COL14PJW3X; C08437; CID 91446; 蚕豆苷;蚕豆嘧啶葡糖甙;蚕豆甙;巢菜核苷;巢菜碱;巢菜碱苷
目录号: V32655 纯度: ≥98%
蚕豆苷是一种生物碱糖苷,主要存在于蚕豆中,对人体有毒,可导致溶血性贫血。
Vicine CAS号: 152-93-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
蚕豆苷是一种生物碱糖苷,主要存在于蚕豆中,对人体有毒,可导致溶血性贫血。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural alkaloid glycoside
体内研究 (In Vivo)
本研究进行了两项研究,以调查向雄性肉鸡喂食生和水浸的紫云英种子对性能、器官重量和血液参数的影响。将完整和磨碎的紫云英种子在室温下浸泡在水(1:5)中24小时(研究1),在40摄氏度下浸泡(1:10)24、48和72小时,每12小时换一次水(研究2)。在研究1中,未经处理的紫云英在干物质基础上分别含有0.530%、0.731%和0.081%的总β-氰基丙氨酸(BCA)、维辛和康辛。浸泡过的完整和磨碎的紫云英中的毒素没有明显减少。将含有0%、20%、40%和60%的未经处理、浸泡过的完整和浸泡过的磨碎的紫云英的日粮喂给7日龄的雄性肉鸡,直到出现神经毒性症状。存活时间不仅因BCA水平而缩短,而且因vicine和convicine水平而缩短(p<0.05)。在研究2中,60%的未经处理或经处理的紫云英种子被掺入鸡的日粮中。尽管本研究中使用的未经处理的紫云英含有的BCA减少了32%,但vicine和convicine分别增加了8%和81%,然而,使用60%未经处理紫云英的雏鸡比研究1的雏鸡更早出现毒性症状。将磨碎的紫云英浸泡48小时或更长时间会降低BCA,并完全去除毒素。因此,在试验后4天,浸泡了48和72小时的60%地黄芪的鸟类存活了整个启动期,其平均红细胞血红蛋白浓度和器官重量与对照组相当。结果表明,“高水平”的维辛或康辛或两者都有可能通过增强“低水平”BCA引起的神经毒性来缩短鸟类的存活时间[1]。
研究发现,Vicine 与伴巢菜碱共同增强了β-氰基丙氨酸(BCA)对雄性肉鸡雏鸡的神经毒性。含有未经处理的巢菜籽(含山黧豆毒素、伴巢菜碱和BCA)的日粮以剂量依赖的方式导致生存时间缩短和死亡率增加。[1]
毒性并非仅取决于BCA水平。高水平的 Vicine 和伴巢菜碱,即使在BCA水平相对较低的情况下,也与神经毒性症状(例如肌肉运动失调、呼吸困难、惊厥)的较早出现和较高的死亡率相关。[1]
通过延长浸泡时间(磨碎种子并在40°C水中浸泡48或72小时,定期换水)去除巢菜籽中的 Vicine 和伴巢菜碱可显著降低毒性,使雏鸡在饲喂期内存活,且生产性能与对照组相当,尽管残留有BCA。[1]
动物实验
实验1:从第7天开始,将一周龄雄性肉鸡雏鸡饲喂实验日粮。日粮中分别含有0%、20%、40%或60%的未经处理的野豌豆种子,或浸泡过完整种子或浸泡前磨碎的野豌豆种子(水,室温,1:5 w/v,24小时)。所有日粮均配制成等氮等能。鸡只饲养于鸡舍中(每栏8只),自由采食和饮水。持续观察直至出现神经毒性症状。记录生长性能数据(增重、采食量)。 [1]
实验 2:将一周龄雄性肉鸡雏鸡饲喂含有 60% 未经处理的野豌豆种子或经温水(40℃,1:10 w/v)浸泡 24、48 或 72 小时(完整或研磨)处理的野豌豆种子的日粮,每 12 小时换一次水。所有日粮均为等热量等氮日粮。饲喂后第 4 天,采集一半鸡只的血液样本进行血液学分析。随后处死鸡只,测量其肝脏、肾脏和胆囊的重量。对照组和部分处理组(浸泡 48/72 小时的研磨野豌豆种子)的鸡只继续饲喂至第 21 天,以进行生产性能评估。[1]
化合物/日粮制备:野豌豆素 并非以纯化化合物的形式添加。它是普通野豌豆(Vicia sativa)种子中的天然成分。将种子按规定比例添加到家禽全价日粮中。解毒处理包括将完整或研磨后的种子在特定条件下(温度、时间、种子与水的比例)浸泡在水中。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
维辛是一种存在于普通野豌豆种子中的毒素。通过饲喂含有野豌豆种子的饲料摄入该毒素会导致雄性肉鸡中毒。[1]
在实验1中,饲喂添加60%未经处理的野豌豆种子(饲料中含有0.388%的维辛、0.043%的康维辛和0.281%的BCA)的饲料导致97.5%的死亡率,平均存活时间为7.8天。添加40%未经处理的野豌豆(0.258%的维辛)的饲料导致40%的死亡率。添加20%野豌豆(0.129-0.148%的维辛)的饲料未导致死亡。[1]
维辛和康维辛似乎能协同增强BCA的神经毒性。BCA含量相似但维辛/康维辛含量较低的饲料导致死亡率降低。例如,饲喂40%未经处理的野豌豆(野豌豆素含量较高)的饲料导致的死亡率(40%)显著高于饲喂40%浸泡过的完整野豌豆(野豌豆素含量较低)的饲料(17.5%),尽管两组饲料的BCA水平相似。[1]
与对照组相比,饲喂高毒素饲料(例如,60%未经处理的野豌豆)的鸟类肝脏重量占体重的百分比显著增加。[1]
饲喂含有高野豌豆素/可野豌豆素含量野豌豆种子(未经处理或浸泡24小时/48小时的完整种子)的鸟类,在饲喂后4天的血液分析中,平均红细胞血红蛋白含量(MCH)和平均红细胞血红蛋白浓度(MCHC)值显著降低,表明血红蛋白合成受损或降解增加。 [1]
该研究表明,根据其在人类蚕豆病中的作用,蚕豆苷元(divicine)可能参与诱导溶血。[1]
参考文献

[1]. Vicine and convicine in common vetch (Vicia sativa) seeds enhance beta-cyanoalanine toxicity in male broiler chicks. Int J Toxicol. 2002 May-Jun;21(3):201-9.

其他信息
维辛是一种糖苷。
据报道,蚕豆(Vicia faba)、那博讷野豌豆(Vicia narbonensis)和苦瓜(Momordica charantia)中均含有维辛,并有相关数据。
维辛是一种水溶性嘧啶糖苷,已被证实是野豌豆(Vicia sativa)和蚕豆等豆科植物中的一种抗营养因子。[1]
在本研究中,维辛的主要意义在于其对饲喂家禽的生野豌豆种子整体毒性的贡献,特别是其与β-氰基丙氨酸(BCA)的协同作用。[1]
研究表明,要有效去除野豌豆种子中的毒素以用作动物饲料,不仅需要去除BCA,还需要去除维辛和康维辛。将种子研磨后,用温水长时间浸泡并频繁换水,可以完全去除可检测到的维辛和康维辛。[1]
种子中维辛的含量会因生长条件和作物成熟度而异。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H16N4O7
分子量
304.2566
精确质量
304.101
元素分析
C, 39.48; H, 5.30; N, 18.41; O, 36.81
CAS号
152-93-2
PubChem CID
135413566
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.2±0.1 g/cm3
沸点
627.4±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
242-244℃
闪点
333.2±34.3 °C
蒸汽压
0.0±4.2 mmHg at 25°C
折射率
1.820
LogP
-2.55
tPSA
197.17
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
494
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C(N([H])C(N([H])[H])=NC=1N([H])[H])=O
InChi Key
KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1
化学名
2,4-diamino-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1H-pyrimidin-6-one
别名
Vicine; 152-93-2; Vicioside; 2,6-Diamino-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-one; NSC-95092; COL14PJW3X; C08437; CID 91446;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~164.33 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2867 mL 16.4333 mL 32.8666 mL
5 mM 0.6573 mL 3.2867 mL 6.5733 mL
10 mM 0.3287 mL 1.6433 mL 3.2867 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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