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23-Hydroxybetulinic acid (23-hydroxybetulinic acid; Anemosapogenin)

别名: 23-hydroxybetulinic acid; 23-HBA; RefChem:910332; 85999-40-2; Anemosapogenin; 23-Hydroxybetulinicacid; 23-羟基白桦酸;23-羟基白桦脂酸;23-羟基白桦酸 植物提取物,标准品,对照品;23-羟基白桦酸对照品;23-羟基白桦酯酸;23-羟基桦木
目录号: V53142 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
23-羟基桦木酸是一种具有抗癌作用的生物化合物。
23-Hydroxybetulinic acid (23-hydroxybetulinic acid; Anemosapogenin) CAS号: 85999-40-2
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: =98.3%

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产品说明书
产品描述
23-羟基桦木酸是一种具有抗癌作用的生物化合物。23-羟基白桦酸（23-Hydroxybetulinic acid, 23-HBA） 是一种从传统中药白头翁（Pulsatilla chinensis）中分离得到的五环三萜类化合物，是其主要的活性成分之一。该化合物具有广泛的抗肿瘤活性，通过激活线粒体介导的内在凋亡通路（下调Bcl-2、上调Bax、激活caspase-9/3）诱导癌细胞凋亡，并能在K562白血病细胞中引起S期周期阻滞。23-HBA本身细胞毒性适中，但与化疗药物阿霉素联用时表现出显著的协同增效作用：在荷瘤小鼠模型中，23-HBA可增加肿瘤组织内阿霉素的蓄积、抑制阿霉素诱导的P-糖蛋白（P-gp）上调，从而增强抗肿瘤效果，同时减轻阿霉素的心脏毒性。此外，其C3或C28位的糖基化会显著降低其细胞毒性。基于其协同增效和减毒特性，23-HBA有望开发为一种有前景的化疗辅助剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Intrinsic apoptosis pathway (mitochondrial pathway): downregulates Bcl-2 and survivin, upregulates Bax, cytochrome C release, and activates caspase-9 and caspase-3. [1]
- ABCB1 (P-glycoprotein): inhibits DOX-induced P-gp upregulation, increases intra-tumor DOX accumulation, and shows synergistic antitumor activity with DOX. [3]
体外研究 (In Vitro)
- 23-HBA 抑制K562细胞增殖，IC₅₀为18.7 ± 1.3 μM（48小时，MTT法）。对B16、HeLa和HUVEC细胞的IC₅₀分别为39.9 ± 2.7、78.5 ± 6.3和94.8 ± 7.6 μM。 [1]
- 23-HBA（20–80 μM，24小时）以浓度依赖性方式诱导K562细胞S期阻滞。S期细胞比例从未处理组的26.35%分别增加至20、40和80 μM处理组的31.6%、32.81%和52.34%。 [1]
- Hoechst 33342/PI染色和Annexin V-FITC/PI流式细胞术显示，23-HBA 诱导K562细胞凋亡。总凋亡细胞比例从未处理组的3.8%分别增加至20、40和80 μM处理组的8.3%、11.4%和18.2%。 [1]
- 23-HBA（20–80 μM，24小时）破坏K562细胞线粒体膜电位（JC-1染色）。红/绿荧光比值从未处理组的12.5降至80 μM处理组的0.38（p < 0.01）。 [1]
- Western blot分析显示，23-HBA（20–80 μM，24小时）在K562细胞中增加Bax表达，降低Bcl-2和survivin表达，增加细胞色素C释放至胞浆，并激活cleaved caspase-9和cleaved caspase-3。 [1]
- 23-HBA单独（0.2–20 μM）具有极低的细胞毒性，但能以浓度依赖性方式显著增强DOX在NCI-H460、SGC7901、HepG2和肉瘤180细胞中的细胞毒性。 [3]
- 中效分析显示，23-HBA 与DOX联合在所有四种细胞系中产生协同效应（CI < 1），DOX的剂量降低指数（DRI）范围为1.48至29.74。 [3]
- 23-HBA（0–80 μM，24小时）不影响HepG2/ADM细胞中ABCB1的mRNA和蛋白表达，也不改变ABCB1的膜定位。 [2]
- 23-HBA（0.625–5 μM）以剂量依赖性方式增加ABCB1过表达HepG2/ADM和MCF-7/ADR细胞中DOX和罗丹明123的细胞内蓄积（共聚焦显微镜和流式细胞术），并抑制罗丹明123外排。 [2]
- 23-HBA（5 μM）不能逆转KB-CV60和KB-MRP1细胞中ABCC1介导的长春新碱或长春碱耐药性。 [2]
- 23-HBA（0.625–5 μM）在所用浓度下不影响药物敏感亲本细胞（HepG2、MCF-7、KB-3-1）的活力。 [2]
- BBA（23-HBA的合成衍生物，5 μM）显著逆转ABCB1介导的长春新碱耐药性（在HepG2/ADM中逆转倍数为132.29，在MCF-7/ADR中为151.04，在HEK293/ABCB1中为30.64）、长春碱和紫杉醇耐药性。BBA不是ABCB1的转运底物。 [2]
体内研究 (In Vivo)
- 在肉瘤180荷瘤ICR小鼠中，23-HBA（20或100 mg/kg，灌胃，每日一次，连续7天）与DOX（3 mg/kg，腹腔注射，隔日一次，共4次）联用，与单用DOX相比显著增强抗肿瘤活性。肿瘤重量抑制率从DOX单用的43%分别增加至联用20和100 mg/kg 23-HBA的52%和59%（p < 0.05）。23-HBA单用无显著效果。 [3]
- 23-HBA（100 mg/kg，灌胃）在DOX（5 mg/kg，腹腔注射）前1小时给药，显著增加了给药后1小时肿瘤组织中的DOX浓度（p < 0.05），但不改变DOX的血浆药代动力学。 [3]
- 23-HBA（20或100 mg/kg）剂量依赖性地增加肿瘤内DOX浓度，并抑制DOX诱导的肉瘤180肿瘤中P-gp表达上调（Western blot）。 [3]
- 在KB-C2异种移植裸鼠模型中，BBA衍生物（15 mg/kg，口服，每3天一次，共6次）与紫杉醇（18 mg/kg，腹腔注射，每3天一次，共6次）联用，与紫杉醇单用相比显著减小肿瘤体积和重量（p < 0.05）。联合治疗组未观察到显著体重下降。 [2]
- 在KB-C2异种移植模型中，BBA（15 mg/kg，口服）单用对肿瘤生长无影响。 [2]
酶活实验
- ABCB1 ATP酶活性测定：将ABCB1过表达细胞膜囊泡与递增浓度的BBA（0–30 μM）在有或无维拉帕米（5 μM）存在下孵育，测定释放的无机磷酸盐。BBA在较低浓度（~2.5 μM时达峰，1.5倍）刺激基础ATP酶活性，在较高浓度时抑制活性。BBA在30 μM时抑制维拉帕米刺激的ATP酶活性达60%。 [2]
- [¹²⁵I]IAAP光亲和标记：膜囊泡与BBA（0–30 μM）和[¹²⁵I]IAAP孵育，紫外光照射，SDS-PAGE分离，放射自显影。BBA以浓度依赖性方式抑制IAAP掺入ABCB1，30 μM时抑制约50%。 [2]
细胞实验
- MTT细胞毒性测定：细胞（5 × 10³/孔）接种于96孔板，化合物处理48小时，加入MTT（0.5 mg/mL）孵育4小时，DMSO溶解，490 nm测吸光度。从浓度-反应曲线计算IC₅₀值。 [1][2][3]
- 细胞周期分析：K562细胞（1 × 10⁶）用HBA（20–80 μM）处理24小时，70%乙醇固定，PI/RNase染色，流式细胞术分析。 [1]
- 凋亡检测（Annexin V-FITC/PI）：K562细胞用HBA（20–80 μM）处理24小时，Annexin V-FITC和PI染色，流式细胞术分析。 [1]
- MMP测定（JC-1）：K562细胞用HBA（20–80 μM）处理24小时，JC-1染色20分钟，荧光分光光度计和荧光显微镜分析。 [1]
- Western blotting：细胞用含蛋白酶抑制剂的RIPA缓冲液裂解，SDS-PAGE分离蛋白，转移至硝酸纤维素膜，特异性抗体孵育，ECL检测。 [1][2][3]
- 细胞内DOX/罗丹明123蓄积：ABCB1过表达细胞用BBA（0.625–5 μM）处理2小时，然后与DOX（10 μM，2小时）或罗丹明123（5 μM，1小时）孵育，共聚焦显微镜和流式细胞术分析。 [2]
- 罗丹明123外排实验：细胞加载罗丹明123（5 μM）± BBA或维拉帕米2小时，洗涤，在新鲜培养基±化合物中孵育。在0、10、20、40分钟测量荧光。 [2]
动物实验
肉瘤180异种移植模型：将肉瘤180细胞（0.2 mL细胞悬液）皮下接种至雄性ICR小鼠体内。24小时后，将小鼠随机分为6组（n=10）。隔日腹腔注射阿霉素（DOX，3 mg/kg，qod × 4）。每日在注射阿霉素前1小时灌胃给予23-羟基丁酸（23-HBA，20或100 mg/kg）。第8天，切除肿瘤并称重。[3] - KB-C2异种移植模型：将KB-C2细胞（1 × 10⁷）皮下植入裸鼠体内。当肿瘤直径达到约0.5 cm时，将小鼠随机分为4组（n=6）。紫杉醇（18 mg/kg，腹腔注射）每3天一次，共6次。BBA（15 mg/kg，口服）每3天一次，共6次，在紫杉醇给药前2小时给药。每3天记录一次肿瘤体积和体重。[2] - 药代动力学研究：荷瘤小鼠接受23-HBA（100 mg/kg，灌胃）或载体，0.5小时后腹腔注射DOX（5 mg/kg）。在不同时间点（0.083–24小时）采集血液和肿瘤组织。采用高效液相色谱法（HPLC）测定DOX浓度。[3]
参考文献

[1]. Cytotoxicity of the compounds isolated from Pulsatilla chinensis saponins and apoptosis induced by 23-hydroxybetulinic acid. Pharm Biol. 2015 Jan;53(1):1-9.

[2]. BBA, a derivative of 23-hydroxybetulinic acid, potently reverses ABCB1-mediated drug resistance in vitro and in vivo. Mol Pharm. 2012 Nov 5;9(11):3147-59.

[3]. 23-Hydroxybetulinic acid from Pulsatilla chinensis (Bunge) Regel synergizes the antitumor activities of doxorubicin in vitro and in vivo. J Ethnopharmacol. 2010 Apr 21;128(3):615-22.
其他信息
23-羟基桦木酸是一种三萜类化合物，它是一种代谢产物，来源于羽扇豆烷的氢化物。
据报道，鼠尾草、芍药以及其他一些有相关数据的生物体中都含有23-羟基桦木酸。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H48O4
分子量
472.70
精确质量
472.355
CAS号
85999-40-2
PubChem CID
21672692
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
585.8±25.0 °C at 760 mmHg
熔点
305 °C
闪点
322.1±19.7 °C
蒸汽压
0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率
1.543
LogP
7.29
tPSA
77.76
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
883
定义原子立体中心数目
11
SMILES
CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H]([C@@]([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)CO)O)C)C(=O)O
InChi Key
HXWLKAXCQLXHML-WGOZWDAUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H48O4/c1-18(2)19-9-14-30(25(33)34)16-15-28(5)20(24(19)30)7-8-22-26(3)12-11-23(32)27(4,17-31)21(26)10-13-29(22,28)6/h19-24,31-32H,1,7-17H2,2-6H3,(H,33,34)/t19-,20+,21+,22+,23-,24+,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
化学名
(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
别名
23-hydroxybetulinic acid; 23-HBA; RefChem:910332; 85999-40-2; Anemosapogenin; 23-Hydroxybetulinicacid;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 100 mg/mL (211.55 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1155 mL 10.5775 mL 21.1551 mL
5 mM 0.4231 mL 2.1155 mL 4.2310 mL
10 mM 0.2116 mL 1.0578 mL 2.1155 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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