| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10 mM * 1 mL in DMSO |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
NF-κB; Caffeic Acid Phenethyl Ester (CAPE; BAF-IN-C09) targets nuclear factor-κB (NF-κB), inhibiting its activation. It also interacts with cyclooxygenase-2 (COX-2) and inducible nitric oxide synthase (iNOS), suppressing their activity [1][5][6]
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外活性：咖啡酸苯乙酯通过阻止 NF-κB 的 p65 亚基易位至细胞核，从而阻断由佛波酯、神经酰胺、大田酸和过氧化氢诱导的 NF-κB 活化。在一系列肿瘤细胞系中，咖啡酸苯乙酯对鼠结肠 26-L5、鼠 B16-BL6 黑色素瘤、人 HT-1080 纤维肉瘤和人肺 A549 显示出良好的抗增殖活性，EC50 为 1.76、3.16、13.7 和 44.0 μM分别为腺癌细胞系。咖啡酸苯乙酯作为一种有效的抗氧化剂，通过阻断 ROS 形成和抑制 caspase 活性，在小脑颗粒细胞中发挥抗凋亡作用。此外，咖啡酸苯乙酯可通过抑制 NF-κB 信号传导减弱 LPS 刺激的 HSC 的促炎表型，以及 LPS 诱导的 HSC 对纤维化细胞因子的敏感性。激酶测定：LNCaP 104-R1 细胞用 0、10、20 或 40 μM 咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 处理 96 小时。将细胞的三个生物复制品在含有 DTT、蛋白酶抑制剂和磷酸酶抑制剂混合物的 SDS 裂解缓冲液（240 mM Tris-乙酸盐、1% SDS、1% 甘油、5 mM EDTA pH 8.0）中裂解。 Micro-Western 阵列用于测量蛋白质表达和磷酸化状态修饰。细胞测定：将人 HT-1080 纤维肉瘤、人肺 A549 腺癌和鼠 B16-BL6 黑色素瘤细胞系维持在补充有 10% FCS、0.1% 碳酸氢钠和 2 mM 谷氨酰胺的 EMEM 培养基中。另一方面，鼠结肠 26-L5 癌细胞系维持在含有与 EMEM 相同的补充剂的 RPMI 培养基中。除 A-549 癌外，这些都是高度转移的细胞系。使用标准 MTT 测定法测定细胞活力。简而言之，收获呈指数生长的细胞，并将含有 2000 个细胞的 100 μl 细胞悬液涂在 96 孔微量滴定板中。孵育 24 小时以允许细胞附着后，用培养基（100 μl）中不同浓度的测试样品处理细胞，并在 37°C、5% CO2 下孵育 72 小时。添加 MTT 后三小时，使用 Perkin Elmer HTS-7000 读板器在 550 nm 处通过分光光度法测量形成的甲臜量。待测样品先用DMSO溶解，然后用培养基稀释； DMSO的终浓度小于0.25%。正常人也有相同程度的DMSO。 5-氟尿嘧啶（5-FU）和盐酸阿霉素用作阳性对照，EC50值根据4孔数据的平均值计算。
在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中，CAPE（10-50 μM）抑制TNF-α诱导的NF-κB激活，表现为p65亚基核转位减少及NF-κB与DNA反应元件的结合降低，进而下调ICAM-1和VCAM-1等NF-κB依赖基因 [1] 在小胶质细胞中，CAPE（1-10 μM）通过抑制iNOS和COX-2表达，减少脂多糖（LPS）诱导的促炎细胞因子（TNF-α、IL-1β）和一氧化氮（NO）生成。它还可降低LPS介导的NF-κB及丝裂原活化蛋白激酶（MAPKs，包括p38和ERK）的激活 [6] 在胶质母细胞瘤细胞系（U87MG、T98G）中，CAPE（20-100 μM）诱导凋亡，表现为caspase-3活性增强、DNA片段化，以及促凋亡蛋白（Bax）上调和抗凋亡蛋白（Bcl-2）下调。它还以剂量依赖方式抑制细胞增殖和克隆形成 [4] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，咖啡酸苯乙酯（10 mg/kg，腹腔注射）可抑制接种 Lewis 肺癌、结肠癌和黑色素瘤细胞的 C57BL/6 和 BALB/c 小鼠中原发性肿瘤的生长和血管生成。咖啡酸苯乙酯（5、10、20 mg/kg）还通过降低胸腺重量和/或胸腺和脾脏的细胞结构而显示出体内免疫调节作用。
在大鼠局灶性脑缺血模型中，腹腔注射CAPE（10 mg/kg）可使梗死体积减少约40%，并改善神经功能缺损。它减轻缺血后脑水肿，抑制NF-κB激活，从而降低缺血组织中促炎细胞因子（IL-1β、TNF-α）和黏附分子（ICAM-1）的表达 [3] 在角叉菜胶诱导的小鼠足肿胀模型中，CAPE（5-20 mg/kg，腹腔注射）以剂量依赖方式减轻足肿胀，20 mg/kg时抑制率最高（约60%）。它通过降低足组织中NO生成和COX-2活性抑制局部炎症 [2] |
| 酶活实验 |
LNCaP 104-R1 细胞用 0、10、20 或 40 μM 咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 处理 96 小时。将细胞的三个生物复制品在含有 DTT、蛋白酶抑制剂和磷酸酶抑制剂混合物的 SDS 裂解缓冲液（240 mM Tris-乙酸盐、1% SDS、1% 甘油、5 mM EDTA pH 8.0）中裂解。 Micro-Western 阵列用于测量蛋白质表达和磷酸化状态修饰。
在NF-κB DNA结合活性实验中，将TNF-α刺激的细胞核提取物与放射性标记的NF-κB共识寡核苷酸在CAPE（0.1-100 μM）存在下孵育。通过电泳分离蛋白-DNA复合物，量化结合的放射性配体量以测定NF-κB抑制率 [1] 在COX-2活性实验中，将纯化的COX-2酶与花生四烯酸及CAPE（1-50 μM）孵育。通过ELISA检测前列腺素E2（PGE2）生成以评估COX-2抑制作用 [6] |
| 细胞实验 |
在补充有 10% FCS、0.1% 碳酸氢钠和 2 mM 谷氨酰胺的 EMEM 培养基中，小鼠 B16-BL6 黑色素瘤细胞系、人 HT-1080 纤维肉瘤、人肺 A549 腺癌均保持存活。另一方面，在 EMEM 中发现的相同补充剂也存在于用于维持鼠结肠 26-L5 癌细胞系的 RPMI 培养基中。除 A-549 癌外，所有这些细胞系均具有高度转移性。广泛使用的 MTT 测定用于评估细胞活力。收获指数生长的细胞后，将含有 2000 个细胞的 100 μl 细胞悬液接种到 96 孔微量滴定板中。在培养基 (100 μl) 中用不同浓度的测试样品处理细胞，并在 37°C、5% CO2 下孵育 72 小时，孵育 24 小时后使细胞贴壁。使用 Perkin Elmer HTS-7000 读板仪，在添加 MTT 后三小时在 550 nm 处对甲臜形成进行分光光度测量。首先将测试样品溶解在DMSO中，然后用培养基稀释DMSO，直至DMSO浓度小于0.25%。正常情况下 DMSO 的量是相同的。使用来自四个孔的数据的平均值，计算5-氟尿嘧啶(5-FU)和盐酸阿霉素的EC50值。
对于内皮细胞实验，HUVECs用CAPE（10-50 μM）预处理1小时，再用TNF-α（10 ng/mL）刺激6小时。制备核提取物用于NF-κB DNA结合实验，通过流式细胞术检测细胞表面ICAM-1/VCAM-1表达 [1] 对于小胶质细胞实验，细胞用CAPE（1-10 μM）预处理30分钟，再用LPS（1 μg/mL）刺激24小时。收集培养上清液，通过ELISA检测TNF-α、IL-1β，通过Griess试剂检测NO。用Western blot检测iNOS、COX-2及磷酸化MAPKs [6] 对于胶质母细胞瘤细胞，U87MG/T98G细胞用CAPE（20-100 μM）处理24-72小时。通过MTT法测细胞活力，caspase-3活性试剂盒和TUNEL染色测凋亡，Western blot检测蛋白表达（Bax、Bcl-2）[4] |
| 动物实验 |
At 6 to 8 weeks of age, 5×105 LNCaP 104-R1 cells suspended in 0.5 mL of Matrigel are subcutaneously injected into male Balb/c nu/nu mice in both flanks to induce tumor development. The typical tumor volume exceeds 150 mm3 after 14 weeks. The mice are next divided into two groups: control group and group receiving caffeic acid phenethyl ester (CAPE) treatment. Caffeic acid phenethyl ester treatment group has 6 mice and 9 tumors, compared to control group's 6 mice and 8 tumors. After the 14th week of cancer cell injection, caffeic acid phenethyl ester (10 mg/kg/day in sesame oil) or the vehicle (sesame oil) is given by gavage. Volume is calculated using the formula volume=length×width×height×0.52 for tumor volume and body weight of mice carrying 104-R1 xenografts.
In the focal cerebral ischemia model, rats receive intraperitoneal injection of CAPE (10 mg/kg) dissolved in DMSO/saline (1:9) immediately after middle cerebral artery occlusion (MCAO). Controls receive vehicle. Neurological scores are assessed daily, and rats are sacrificed on day 3 to measure infarct volume (TTC staining) and collect brain tissues for cytokine analysis [3] In the paw edema model, mice are administered CAPE (5-20 mg/kg) intraperitoneally 30 minutes before carrageenan injection (1% in paw). Paw volume is measured at 1-4 hours post-carrageenan, and paw tissues are collected to measure NO and COX-2 activity [2] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
In vitro experiments showed that CAPE (at concentrations up to 100 μM) had no significant cytotoxicity to non-cancer cells (e.g., HUVECs), but could selectively induce apoptosis in cancer cells [4]. In vivo experiments showed that intraperitoneal injection of CAPE (at doses up to 20 mg/kg) had no significant toxicity to mice/rats, and there were no changes in body weight or serum liver and kidney function indicators [2][3].
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Phenethyl caffeate (CAPE) is an alkyl caffeic acid ester, in which 2-phenylethyl is the alkyl component. It possesses various activities including antitumor, anti-inflammatory, immunomodulatory, metabolic, antioxidant, neuroprotective, antiviral, and antibacterial effects. It has been reported to exist in bees, poplar, and other organisms with relevant data. Phenylacetate is a phenylethyl ester of caffeic acid and a bioactive component of propolis, exhibiting antitumor, cell-protective, and immunomodulatory activities. After administration, phenylacetate (CAPE) inhibits the activation of nuclear transcription factor NF-κB and may inhibit p70S6K and Akt-driven signaling pathways. Furthermore, CAPE inhibits PDGF-induced vascular smooth muscle cell proliferation by activating p38 mitogen-activated protein kinase (MAPK) and hypoxia-inducible factor (HIF)-1α, thereby inducing heme oxygenase-1 (HO-1). CAPE is a natural phenolic compound derived from propolis. It exerts its anti-inflammatory, antioxidant, and anticancer effects primarily by inhibiting NF-κB. Its ability to inhibit pro-inflammatory pathways makes it a potential drug for treating ischemic brain injury, arthritis, and cancer. [1][2][3][4][5][6]
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| 分子式 |
C17H16O4
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|---|---|---|
| 分子量 |
284.31
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| 精确质量 |
284.104
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| 元素分析 |
C, 71.82; H, 5.67; O, 22.51
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| CAS号 |
104594-70-9
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| 相关CAS号 |
Caffeic acid;331-39-5
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| PubChem CID |
5281787
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
498.6±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
129 °C
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| 闪点 |
185.1±22.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.646
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| LogP |
3.38
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| tPSA |
66.76
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
347
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
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| InChi Key |
SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
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| 化学名 |
2-phenylethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
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| 别名 |
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
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| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 20 mg/mL (70.35 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5173 mL | 17.5864 mL | 35.1729 mL | |
| 5 mM | 0.7035 mL | 3.5173 mL | 7.0346 mL | |
| 10 mM | 0.3517 mL | 1.7586 mL | 3.5173 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT02744703 | Completed | Drug: CAPE-T Drug: CAPE-S |
Matrix Metalloproteinase Inhibitors Composite Resins |
Ege University | April 2013 | Not Applicable |
NGI-235
Thienodolin
RP-182
Dth
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COA
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463611831
