| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10 mM * 1 mL in DMSO |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
| 靶点 |
NF-κB; Caffeic Acid Phenethyl Ester (CAPE; BAF-IN-C09) targets nuclear factor-κB (NF-κB), inhibiting its activation. It also interacts with cyclooxygenase-2 (COX-2) and inducible nitric oxide synthase (iNOS), suppressing their activity [1][5][6]
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外活性：咖啡酸苯乙酯通过阻止 NF-κB 的 p65 亚基易位至细胞核，从而阻断由佛波酯、神经酰胺、大田酸和过氧化氢诱导的 NF-κB 活化。在一系列肿瘤细胞系中，咖啡酸苯乙酯对鼠结肠 26-L5、鼠 B16-BL6 黑色素瘤、人 HT-1080 纤维肉瘤和人肺 A549 显示出良好的抗增殖活性，EC50 为 1.76、3.16、13.7 和 44.0 μM分别为腺癌细胞系。咖啡酸苯乙酯作为一种有效的抗氧化剂，通过阻断 ROS 形成和抑制 caspase 活性，在小脑颗粒细胞中发挥抗凋亡作用。此外，咖啡酸苯乙酯可通过抑制 NF-κB 信号传导减弱 LPS 刺激的 HSC 的促炎表型，以及 LPS 诱导的 HSC 对纤维化细胞因子的敏感性。激酶测定：LNCaP 104-R1 细胞用 0、10、20 或 40 μM 咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 处理 96 小时。将细胞的三个生物复制品在含有 DTT、蛋白酶抑制剂和磷酸酶抑制剂混合物的 SDS 裂解缓冲液（240 mM Tris-乙酸盐、1% SDS、1% 甘油、5 mM EDTA pH 8.0）中裂解。 Micro-Western 阵列用于测量蛋白质表达和磷酸化状态修饰。细胞测定：将人 HT-1080 纤维肉瘤、人肺 A549 腺癌和鼠 B16-BL6 黑色素瘤细胞系维持在补充有 10% FCS、0.1% 碳酸氢钠和 2 mM 谷氨酰胺的 EMEM 培养基中。另一方面，鼠结肠 26-L5 癌细胞系维持在含有与 EMEM 相同的补充剂的 RPMI 培养基中。除 A-549 癌外，这些都是高度转移的细胞系。使用标准 MTT 测定法测定细胞活力。简而言之，收获呈指数生长的细胞，并将含有 2000 个细胞的 100 μl 细胞悬液涂在 96 孔微量滴定板中。孵育 24 小时以允许细胞附着后，用培养基（100 μl）中不同浓度的测试样品处理细胞，并在 37°C、5% CO2 下孵育 72 小时。添加 MTT 后三小时，使用 Perkin Elmer HTS-7000 读板器在 550 nm 处通过分光光度法测量形成的甲臜量。待测样品先用DMSO溶解，然后用培养基稀释； DMSO的终浓度小于0.25%。正常人也有相同程度的DMSO。 5-氟尿嘧啶（5-FU）和盐酸阿霉素用作阳性对照，EC50值根据4孔数据的平均值计算。
在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中，CAPE（10-50 μM）抑制TNF-α诱导的NF-κB激活，表现为p65亚基核转位减少及NF-κB与DNA反应元件的结合降低，进而下调ICAM-1和VCAM-1等NF-κB依赖基因 [1] 在小胶质细胞中，CAPE（1-10 μM）通过抑制iNOS和COX-2表达，减少脂多糖（LPS）诱导的促炎细胞因子（TNF-α、IL-1β）和一氧化氮（NO）生成。它还可降低LPS介导的NF-κB及丝裂原活化蛋白激酶（MAPKs，包括p38和ERK）的激活 [6] 在胶质母细胞瘤细胞系（U87MG、T98G）中，CAPE（20-100 μM）诱导凋亡，表现为caspase-3活性增强、DNA片段化，以及促凋亡蛋白（Bax）上调和抗凋亡蛋白（Bcl-2）下调。它还以剂量依赖方式抑制细胞增殖和克隆形成 [4] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，咖啡酸苯乙酯（10 mg/kg，腹腔注射）可抑制接种 Lewis 肺癌、结肠癌和黑色素瘤细胞的 C57BL/6 和 BALB/c 小鼠中原发性肿瘤的生长和血管生成。咖啡酸苯乙酯（5、10、20 mg/kg）还通过降低胸腺重量和/或胸腺和脾脏的细胞结构而显示出体内免疫调节作用。
在大鼠局灶性脑缺血模型中，腹腔注射CAPE（10 mg/kg）可使梗死体积减少约40%，并改善神经功能缺损。它减轻缺血后脑水肿，抑制NF-κB激活，从而降低缺血组织中促炎细胞因子（IL-1β、TNF-α）和黏附分子（ICAM-1）的表达 [3] 在角叉菜胶诱导的小鼠足肿胀模型中，CAPE（5-20 mg/kg，腹腔注射）以剂量依赖方式减轻足肿胀，20 mg/kg时抑制率最高（约60%）。它通过降低足组织中NO生成和COX-2活性抑制局部炎症 [2] |
| 酶活实验 |
LNCaP 104-R1 细胞用 0、10、20 或 40 μM 咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 处理 96 小时。将细胞的三个生物复制品在含有 DTT、蛋白酶抑制剂和磷酸酶抑制剂混合物的 SDS 裂解缓冲液（240 mM Tris-乙酸盐、1% SDS、1% 甘油、5 mM EDTA pH 8.0）中裂解。 Micro-Western 阵列用于测量蛋白质表达和磷酸化状态修饰。
在NF-κB DNA结合活性实验中，将TNF-α刺激的细胞核提取物与放射性标记的NF-κB共识寡核苷酸在CAPE（0.1-100 μM）存在下孵育。通过电泳分离蛋白-DNA复合物，量化结合的放射性配体量以测定NF-κB抑制率 [1] 在COX-2活性实验中，将纯化的COX-2酶与花生四烯酸及CAPE（1-50 μM）孵育。通过ELISA检测前列腺素E2（PGE2）生成以评估COX-2抑制作用 [6] |
| 细胞实验 |
在补充有 10% FCS、0.1% 碳酸氢钠和 2 mM 谷氨酰胺的 EMEM 培养基中，小鼠 B16-BL6 黑色素瘤细胞系、人 HT-1080 纤维肉瘤、人肺 A549 腺癌均保持存活。另一方面，在 EMEM 中发现的相同补充剂也存在于用于维持鼠结肠 26-L5 癌细胞系的 RPMI 培养基中。除 A-549 癌外，所有这些细胞系均具有高度转移性。广泛使用的 MTT 测定用于评估细胞活力。收获指数生长的细胞后，将含有 2000 个细胞的 100 μl 细胞悬液接种到 96 孔微量滴定板中。在培养基 (100 μl) 中用不同浓度的测试样品处理细胞，并在 37°C、5% CO2 下孵育 72 小时，孵育 24 小时后使细胞贴壁。使用 Perkin Elmer HTS-7000 读板仪，在添加 MTT 后三小时在 550 nm 处对甲臜形成进行分光光度测量。首先将测试样品溶解在DMSO中，然后用培养基稀释DMSO，直至DMSO浓度小于0.25%。正常情况下 DMSO 的量是相同的。使用来自四个孔的数据的平均值，计算5-氟尿嘧啶(5-FU)和盐酸阿霉素的EC50值。
对于内皮细胞实验，HUVECs用CAPE（10-50 μM）预处理1小时，再用TNF-α（10 ng/mL）刺激6小时。制备核提取物用于NF-κB DNA结合实验，通过流式细胞术检测细胞表面ICAM-1/VCAM-1表达 [1] 对于小胶质细胞实验，细胞用CAPE（1-10 μM）预处理30分钟，再用LPS（1 μg/mL）刺激24小时。收集培养上清液，通过ELISA检测TNF-α、IL-1β，通过Griess试剂检测NO。用Western blot检测iNOS、COX-2及磷酸化MAPKs [6] 对于胶质母细胞瘤细胞，U87MG/T98G细胞用CAPE（20-100 μM）处理24-72小时。通过MTT法测细胞活力，caspase-3活性试剂盒和TUNEL染色测凋亡，Western blot检测蛋白表达（Bax、Bcl-2）[4] |
| 动物实验 |
At 6 to 8 weeks of age, 5×105 LNCaP 104-R1 cells suspended in 0.5 mL of Matrigel are subcutaneously injected into male Balb/c nu/nu mice in both flanks to induce tumor development. The typical tumor volume exceeds 150 mm3 after 14 weeks. The mice are next divided into two groups: control group and group receiving caffeic acid phenethyl ester (CAPE) treatment. Caffeic acid phenethyl ester treatment group has 6 mice and 9 tumors, compared to control group's 6 mice and 8 tumors. After the 14th week of cancer cell injection, caffeic acid phenethyl ester (10 mg/kg/day in sesame oil) or the vehicle (sesame oil) is given by gavage. Volume is calculated using the formula volume=length×width×height×0.52 for tumor volume and body weight of mice carrying 104-R1 xenografts.
In the focal cerebral ischemia model, rats receive intraperitoneal injection of CAPE (10 mg/kg) dissolved in DMSO/saline (1:9) immediately after middle cerebral artery occlusion (MCAO). Controls receive vehicle. Neurological scores are assessed daily, and rats are sacrificed on day 3 to measure infarct volume (TTC staining) and collect brain tissues for cytokine analysis [3] In the paw edema model, mice are administered CAPE (5-20 mg/kg) intraperitoneally 30 minutes before carrageenan injection (1% in paw). Paw volume is measured at 1-4 hours post-carrageenan, and paw tissues are collected to measure NO and COX-2 activity [2] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
In vitro, CAPE (up to 100 μM) shows no significant cytotoxicity in non-cancerous cells (e.g., HUVECs) but induces apoptosis selectively in cancer cells [4]
In vivo, intraperitoneal administration of CAPE (up to 20 mg/kg) in mice/rats causes no overt toxicity, with no changes in body weight or serum liver/kidney function markers [2][3] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Phenethyl caffeate is an alkyl caffeate ester in which 2-phenylethyl is the alkyl component. It has a role as an antineoplastic agent, an anti-inflammatory agent, an immunomodulator, a metabolite, an antioxidant, a neuroprotective agent, an antiviral agent and an antibacterial agent.
Caffeic acid phenethyl ester has been reported in Apis, Populus deltoides, and other organisms with data available. Caffeic Acid Phenethyl Ester is the phenethyl alcohol ester of caffeic acid and a bioactive component of honeybee hive propolis, with antineoplastic, cytoprotective and immunomodulating activities. Upon administration, caffeic acid phenethyl ester (CAPE) inhibits the activation of nuclear transcription factor NF-kappa B and may suppress p70S6K and Akt-driven signaling pathways. In addition, CAPE inhibits PDGF-induced proliferation of vascular smooth muscle cells through the activation of p38 mitogen-activated protein kinase (MAPK) and hypoxia-inducible factor (HIF)-1alpha and subsequent induction of heme oxygenase-1 (HO-1). CAPE is a natural phenolic compound derived from propolis. It exhibits anti-inflammatory, antioxidant, and anti-cancer properties primarily through NF-κB inhibition. Its ability to suppress pro-inflammatory pathways makes it a potential therapeutic agent for ischemic brain injury, arthritis, and cancer [1][2][3][4][5][6] |
| 分子式 |
C17H16O4
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|---|---|---|
| 分子量 |
284.31
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| 精确质量 |
284.104
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| 元素分析 |
C, 71.82; H, 5.67; O, 22.51
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| CAS号 |
104594-70-9
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| 相关CAS号 |
Caffeic acid;331-39-5
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| PubChem CID |
5281787
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
498.6±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
129 °C
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| 闪点 |
185.1±22.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.646
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| LogP |
3.38
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| tPSA |
66.76
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
347
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
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| InChi Key |
SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
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| 化学名 |
2-phenylethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
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| 别名 |
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
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| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 20 mg/mL (70.35 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5173 mL | 17.5864 mL | 35.1729 mL | |
| 5 mM | 0.7035 mL | 3.5173 mL | 7.0346 mL | |
| 10 mM | 0.3517 mL | 1.7586 mL | 3.5173 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT02744703 | Completed | Drug: CAPE-T Drug: CAPE-S |
Matrix Metalloproteinase Inhibitors Composite Resins |
Ege University | April 2013 | Not Applicable |
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COA
粤公网安备 44011102003439号
463611831
