Epigallocatechin (EGC)

别名: EGC; NSC 674039; (-)-Epigallocatechin; Epigallocatechin; 970-74-1; Epigallocatechol; L-Epigallocatechin; epi-Gallocatechin; Antiscurvy factor C2; (-)-Epigallocatechol; epiGallocatechin 表没食子儿茶素;绿茶儿茶酚;(-)-表没食子儿茶素;(-)-表没食子酸儿茶素;表没食子儿茶素 (EGC);(EGC) 表没食子酸儿茶素;L-表没食子儿茶精;(-)-Epigallocatechin (-)-表没食子儿茶素;(-)-表棓儿茶素;(-)-表没食子酸儿茶素 (EGC);表焙儿茶素;表儿茶素没食子酸酯;表没食子儿茶素 对照品标准品;表没食子儿茶素 EGC;表没食子儿茶素 Epigallocatechin;表没食子儿茶素 标准品;表没食子儿茶素(EGC),Epigallocatechin,植物提取物,标准品,对照品;表没食子儿茶素(标准品);儿茶素;绿茶源(-)-表儿茶素;(-)-表没食子儿茶素,绿茶中提取得到;(-)-表没食子儿茶素标准品,绿茶中提取得到;(-)-顺-3,3',4',5,5',7-六羟基黄烷;表没食子儿茶素(EGC,绿茶儿茶酚
目录号: V20627 纯度: ≥98%
表没食子儿茶素(也称为 EGC;表没食子儿茶素;L-表没食子儿茶素)是从绿茶中提取的天然多酚和类黄酮,具有多种生物活性。
Epigallocatechin (EGC) CAS号: 970-74-1
产品类别: MMP
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
1g
2g
5g
10g
Other Sizes

Other Forms of Epigallocatechin (EGC):

  • 表没食子儿茶素没食子酸酯
  • (-)-倍儿茶酸
  • (+)-没食子儿茶素
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
(-)-表没食子儿茶素(也称为 EGC;表没食子儿茶素;L-表没食子儿茶素)是从绿茶中提取的天然多酚和类黄酮,具有多种生物活性。 (-)-表没食子儿茶素可作为强大的抗氧化剂,防止健康细胞的氧化损伤,还可作为抗血管生成剂和抗肿瘤剂以及肿瘤细胞对化疗反应的调节剂。 (-)-表没食子儿茶素具有多种抗癌作用,如抗增殖、抗血管生成、阻止多种癌细胞转化、阻滞癌细胞周期和抑制肿瘤转移等。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavonoid in green tea
体外研究 (In Vitro)
(-)-表没食子儿茶素 (EGC) 是淀粉样蛋白半胱氨酸蛋白酶抑制剂 I66Q 淀粉样原纤维发育的强体外抑制剂。根据计算研究,(-)-表没食子儿茶素可将分子稳定在其原始状态,而不是导致聚集重新形成无序、无定形聚集体,从而防止淀粉样半胱氨酸蛋白酶原纤维的产生[1]。姜黄素和 EGCG 联合治疗可减少癌症干细胞样分化簇 44 (CD44) 阳性细胞的数量。蛋白质印迹和免疫沉淀研究表明,姜黄素和 (-)-表没食子儿茶素 (EGC) 显着抑制 STAT3 磷酸化并保留 STAT3-NFkB 连接 [2]。 (-)-表没食子儿茶素 (EGC) 可有效去除粪肠球菌生物膜,MIC 和 MBC 值分别为 5 μg/mL 和 20 μg/mL。粪肠球菌接触 (-)-表没食子儿茶素时会产生羟基自由基。 DIP 保护的 E 添加。通过 EGCG 的抗菌作用来消灭粪杆菌。 (-)-表没食子儿茶素在亚 MIC 水平上显着下调粪肠球菌毒力基因 [3]。
酶活实验
ThT荧光分析[1]
为了确定淀粉样纤维的形成,使用磷酸盐缓冲液(50 mM Na2HPO4,50 mM NaH2PO4,pH 7.0)制备1 mM的ThT储备溶液。在不同时间采集的cC I66Q样品的等分试样用磷酸盐缓冲液稀释,然后加入30μL的ThT储备溶液。通过在440nm激发样品并使用Cary Eclipse荧光分光光度计在120秒内记录485nm的发射信号来进行ThT荧光测量。
ANS结合试验[1]
通过将ANS溶解在PBS(pH 7.0)中制备0.4mM ANS储备溶液。ANS储备溶液在4°C下储存。将不同时间取的含或不含EGCG的cC I66Q溶液等分试样与ANS溶液等分试样混合,然后加入PBS(pH 7.0)至最终体积为3 mL。在室温下在黑暗中孵育30分钟后,使用380 nm的激发波长和400至600 nm的发射波长对样品进行荧光分析。记录ANS荧光强度和平均发射波长,以解释强度和光谱的变化。
细胞实验
PC12细胞购自美国典型培养物保藏中心。PC12细胞在含有10%马血清、5%胎牛血清和1%青霉素/链霉素抗生素的DMEM中维持。细胞在37°C的5%CO2气氛中培养,然后收获并以104个细胞/孔的密度接种在96孔中。将平板在37°C下孵育24小时。随后,将含有和不含EGCG的cC I66Q在65°C下孵化35天,在6000g离心1小时后收集样品的等分试样。将浓缩的cC I 66Q样品溶解在PBS缓冲液(pH 7.0,50 mM)中,通过BCA测定每个样品中的蛋白质浓度。将含有和不含有ECGC的cC 166Q样品分别加入细胞中,使细胞中的cC 166 Q最终浓度在0至500 ng/mL之间。每个孔中cC I66Q样品(含有和不含EGCG)的最终浓度分别为0、1、5、50和500 ng/mL。然后将平板与蛋白质样品在37°C下孵育48小时,并通过向每个孔中加入10μL 5 mg/mL MTT(北京鼎国昌盛生物技术有限公司)试剂,使用MTT毒性测定法测定细胞活力,然后进一步孵育3小时。之后,取出培养基并更换为100μL二甲基亚砜。在室温下摇动10分钟后,使用iMarkMicroplate Reader在490nm处测量板的吸光度。[1]
为了抑制CSC表型,用姜黄素(10μM)加或不加EGCG(10μM)处理两种癌症细胞系(MDA-MB-231细胞和用HER2转染的MCF7细胞)48小时。我们使用肿瘤球形成和伤口愈合试验来确定CSC表型。为了量化CSC群体,监测了荧光激活细胞分选分析。通过蛋白质印迹和免疫沉淀分析STAT3磷酸化和与核因子-kB(NFkB)的相互作用。 [2]
测定了EGCG对粪肠球菌的最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)。通过将7天大的粪肠球菌生物膜暴露于EGCG,测试了EGCG对粪肠杆菌生物膜的疗效。羟基苯基荧光素(HPF)标记的粪肠球菌的流式细胞术分析用于确定EGCG是否诱导细胞内羟基自由基的形成。将EGCG与铁螯合剂2,2-二吡啶基(DIP)共处理,以确定Fenton反应产生的羟基自由基是否在EGCG介导的杀粪肠球菌中发挥作用。此外,通过定量聚合酶链反应评估了EGCG对粪肠球菌毒力基因表达的影响。
结果:EGCG的MIC和MBC分别为5μg/mL和20μg/mL,能有效根除粪肠球菌生物膜。EGCG诱导粪肠球菌中羟基自由基的形成。添加DIP可以保护粪肠球菌免受EGCG介导的抗菌作用。在MIC以下,EGCG诱导粪肠球菌毒力基因显著下调。
结论:EGCG是一种有效的抗菌剂,可对抗粪肠球菌的浮游和生物膜形式,抑制细菌生长,抑制与毒力和生物膜形成相关的特定基因的表达。EGCG对粪肠球菌的抗菌作用是通过羟基自由基的产生实现的[3]。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
(-)-表没食子儿茶素已知的代谢物包括(-)-表没食子儿茶素,3-羟基-葡萄糖醛酸苷。
参考文献

[1]. (-)-Epigallocatechin-3-gallate Inhibits Fibrillogenesis of Chicken Cystatin. J Agric Food Chem. 2015 Jan 26.

[2]. Curcumin and Epigallocatechin Gallate Inhibit the Cancer Stem Cell Phenotype via Down-regulation of STAT3-NFκB Signaling. Anticancer Res. 2015 Jan;35(1):39-46.

[3]. Effects of Epigallocatechin gallate against Enterococcus faecalis biofilm and virulence. Arch Oral Biol. 2015 Mar;60(3):393-9.

其他信息
(-)-表没食子儿茶素是一种具有(2R,3R)构型的黄烷-3,3',4',5,5',7-己醇。它具有抗氧化、植物代谢和食品成分等功能。它既是黄烷-3,3',4',5,5',7-己醇,也是一种儿茶素。它是(+)-表没食子儿茶素的对映异构体。
据报道,表没食子儿茶素存在于茶树(Camellia sinensis)、埃施韦勒菌(Eschweilera coriacea)和其他有相关数据的生物体中。
表没食子儿茶素是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。
另见:克罗菲勒默(Crofelemer)(单体)。
先前的研究表明,绿茶中最丰富的黄酮类化合物(-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯(EGCG)可以与未折叠的天然多肽结合,并阻止其转化为淀粉样原纤维。为了阐明这种抗原纤维活性是针对疾病相关靶蛋白还是具有更广泛的作用,我们研究了EGCG抑制淀粉样变性突变鸡胱抑素I66Q(一种通过结构域交换机制形成原纤维的通用淀粉样蛋白模型)淀粉样原纤维形成的能力。我们证实,EGCG是体外淀粉样蛋白原性胱抑素I66Q淀粉样原纤维形成的强效抑制剂。计算分析表明,EGCG通过稳定分子在其天然状态而非引导聚集形成无序无定形聚集体来阻止淀粉样蛋白原性胱抑素原纤维的形成。因此,尽管EGCG似乎是一种通用的淀粉样原纤维形成抑制剂,但其抑制机制可能针对特定的靶向原纤维形成多肽。[1]癌症干细胞(CSC)模型假设存在一小部分癌细胞能够维持肿瘤的形成、自我更新和分化。已知信号转导和转录激活因子3(STAT3)信号通路在乳腺癌CSC群体中选择性激活。然而,目前尚不清楚哪些分子机制调控CSC中的STAT3信号通路,以及哪些化学预防剂能够有效抑制CSC的生长。本研究旨在探讨姜黄素和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)对乳腺癌干细胞(CSC)的潜在疗效,并揭示其抗癌作用的分子机制。结果:姜黄素和EGCG联合治疗可减少CD44阳性的癌干细胞样细胞群。Western blot和免疫沉淀分析表明,姜黄素和EGCG特异性抑制STAT3磷酸化,且STAT3-NFκB相互作用得以保留。结论:本研究提示姜黄素和EGCG可作为抗肿瘤药物,抑制乳腺癌干细胞。STAT3和NFκB信号通路可作为减少乳腺癌干细胞的靶点,从而为乳腺癌的靶向治疗提供新的思路。[2]表没食子儿茶素-3-没食子酸酯(EGCG)是绿茶(Camellia sinensis)中最丰富的多酚,已被证实对多种致病菌具有抗菌作用。然而,EGCG 对与持续性根管感染相关的粪肠球菌生物膜的疗效尚不清楚。本研究旨在探讨 EGCG 对粪肠球菌生物膜和毒力的影响。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H14O7
分子量
306.27
精确质量
306.073
元素分析
C, 58.82; H, 4.61; O, 36.57
CAS号
970-74-1
相关CAS号
(-)-Epigallocatechin Gallate;989-51-5;(-)-Gallocatechin;3371-27-5;(+)-Gallocatechin;970-73-0
PubChem CID
72277
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
685.6±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
208-210°C
闪点
368.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.776
LogP
-0.1
tPSA
130.61
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
380
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O
InChi Key
WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
化学名
[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名
EGC; NSC 674039; (-)-Epigallocatechin; Epigallocatechin; 970-74-1; Epigallocatechol; L-Epigallocatechin; epi-Gallocatechin; Antiscurvy factor C2; (-)-Epigallocatechol; epiGallocatechin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~66.67 mg/mL (~217.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2651 mL 16.3255 mL 32.6509 mL
5 mM 0.6530 mL 3.2651 mL 6.5302 mL
10 mM 0.3265 mL 1.6325 mL 3.2651 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
The Role of Tea Catechins and Caffeine in Relation to Energy Metabolism
CTID: NCT00611416
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2009-02-09
Role of Epigallocatechin for the Prevention of Infections in Patients Treated with ImmunoSuppressive Therapy
CTID: UMIN000013344
Phase: Not applicable
Status: Recruiting
Date: 2014-03-07
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