Framycetin (Neomycin B; Fradiomycin B)

别名: Neomycin B Fradiomycin B Actilin Soframycin 新霉素B六乙酸酯; 硫酸弗兰西汀;新霉素 B;新霉素标液;新霉素乙硫酸(硫酸新霉素B);新霉素溶液;硫酸弗兰西汀(新霉素B);新霉素B
目录号: V19868 纯度: ≥98%
Framycetin(Neomycin B;Fradiomycin B)是氨基糖苷类抗生素,是一种有效的 RNase P 裂解活性抑制剂,Ki 为 35 μM。
Framycetin (Neomycin B; Fradiomycin B) CAS号: 119-04-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
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Other Forms of Framycetin (Neomycin B; Fradiomycin B):

  • 新霉素 B 硫酸盐
  • 硫酸新霉素
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
新霉素 B(Neomycin B;Fradiomycin B)是一种氨基糖苷类抗生素,是一种有效的 RNase P 裂解活性抑制剂,Ki 为 35 μM。它是由弗拉迪链霉菌产生的新霉素的成分。它可以增强腺样体炎局部抗菌治疗的效果。它也用于烧伤治疗。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
pH值对新霉素B(又称新霉素B或夫雷霉素B)对RNase P RNA的抑制作用有影响,pH值升高会抵消其他系统的抑制作用[1]。人类和细胞核糖体翻译被新霉素B抑制。 5"-其氮基新霉素Fold B和新霉素B选择性抑制成熟miRNA的产生,增强转录因子,抑制HCC细胞系的右侧[2]。新霉素B与RNA的结构基序序列基序有主要同源性目标是16S rRNA解码位点,但它也与HIV-1锤头核酶、Rev反应元件和I族内含子结合,抑制它们的生物学功能[3]。这个过程导致误读遗传密码并抑制核糖体靶位点是 16 S rRNA 的 1400 至 1500 区域[4]。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
新霉素经肠外给药后生物转化极少。
消除途径:少量吸收的药物迅速分布于组织中,并根据肾功能程度经肾脏排泄。
半衰期:2至3小时
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
氨基糖苷类抗生素如新霉素可“不可逆地”与特定的30S亚基蛋白和16S rRNA结合。具体而言,新霉素与16S rRNA的四个核苷酸和S12蛋白的一个氨基酸结合。这会干扰30S亚基16S rRNA中第1400个核苷酸附近的解码位点。该区域与tRNA反密码子中的摆动碱基相互作用。这会导致起始复合物受到干扰,mRNA 错误读取,从而将错误的氨基酸插入多肽链,导致无功能或有毒肽的产生,以及多聚核糖体分解成无功能的单体核糖体。
妊娠和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
虽然目前尚无关于新霉素分泌到乳汁中的信息,但其他氨基糖苷类抗生素分泌到母乳中的量很少。新生儿似乎会吸收少量氨基糖苷类抗生素,但其血清浓度远低于治疗新生儿感染时达到的浓度,因此不太可能出现新霉素的全身性作用。预计较大婴儿吸收的新霉素更少。密切观察婴儿胃肠道菌群可能受到的影响,例如腹泻、念珠菌病(如鹅口疮、尿布疹)或罕见的便血,便血可能提示抗生素相关性结肠炎。
口服、外用、眼用或耳用新霉素在母乳中的浓度应极低,对婴儿的风险可忽略不计,但乳头局部用药可能会增加婴儿腹泻的风险。仅应使用水溶性乳膏或凝胶产品涂抹于乳房,因为软膏可能通过舔舐使婴儿接触到高浓度的矿物油。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
◉ 对泌乳和母乳的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
毒性数据
LD50:200 mg/kg(大鼠)(A308)
参考文献

[1]. Inhibition of RNase P RNA Cleavage by Aminoglycosides. Proc Natl Acad Sci U S A. 1999 May 25;96(11):6155-60.

[2]. Small Molecule Targeting of a MicroRNA Associated with Hepatocellular Carcinoma. ACS Chem Biol. 2016 Feb 19;11(2):375-80.

[3]. Monovalent ion dependence of neomycin B binding to an RNA aptamer characterized by spectroscopic methods. Chembiochem. 2007 Jul 9;8(10):1137-45.

[4]. Antibiotic inhibition of RNA catalysis: neomycin B binds to the catalytic core of the td group I intron displacing essential metal ions. J Mol Biol. 1998 Sep 25;282(3):557-69.

其他信息
弗拉米西汀是一种源自新霉素的四环类抗菌剂,是新霉素胺和新霉素B的糖苷酯。它具有抗菌药物、过敏原和大肠杆菌代谢产物等多种功能。它是弗拉米西汀(6+)的共轭碱。
新霉素由弗氏链霉菌(Streptomyces fradiae)产生。水解后生成新霉素胺和新霉素B。(引自《默克索引》,第11版)
据报道,大豆(Glycine max)、白色链霉菌(Streptomyces albus)和其他一些有相关数据的微生物中也存在新霉素。
弗拉米西汀是一种从薰衣草链霉菌(Streptomyces lavendulae (decaris))中分离得到的氨基糖苷类抗生素,主要成分为新霉素B,具有广谱抗菌活性。弗拉米西汀主要用作外用制剂,吸收率低。肠外给药时,该药物可引起肾毒性和耳毒性。
新霉素的组成成分,由弗氏链霉菌(Streptomyces fradiae)产生。水解后生成新霉素胺和新霉素B。(引自《默克索引》,第11版)。新霉素是一种杀菌性氨基糖苷类抗生素,可与敏感菌的30S核糖体结合。结合会干扰mRNA结合位点和受体tRNA位点,导致产生无功能或有毒的肽。
新霉素的组成成分,由弗氏链霉菌(Streptomyces fradiae)产生。水解后生成新霉素胺和新霉素B。(引自《默克索引》,第11版)
另见:新霉素(注释已移至)硫酸新霉素(注释已移至)。
药物适应症
用于治疗细菌性睑缘炎、细菌性结膜炎、角膜损伤、角膜溃疡和睑板腺炎。用于异物取出后预防眼部感染。
作用机制
弗拉米西汀与特定的30S亚基蛋白和16S rRNA结合,结合16S rRNA的四个核苷酸和S12蛋白的一个氨基酸。这会干扰30S亚基16S rRNA中第1400个核苷酸附近的解码位点。该区域与tRNA反密码子中的摆动碱基相互作用。这会导致起始复合物的干扰,mRNA 的错读,从而将错误的氨基酸插入多肽链,产生无功能或有毒的肽,并导致多核糖体分解成无功能的单体核糖体。
药效学
弗拉米西汀用于治疗细菌性眼部感染,例如结膜炎。弗拉米西汀是一种抗生素。它对真菌、病毒和大多数厌氧菌无效。弗拉米西汀的作用机制是与细菌 30S 核糖体亚基结合,导致 tRNA 错读,使细菌无法合成对其生长至关重要的蛋白质。弗拉米西汀主要用于治疗需氧菌感染。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H46N6O13
分子量
614.64374
精确质量
614.312
CAS号
119-04-0
相关CAS号
Framycetin sulfate;4146-30-9;Neomycin sulfate;1405-10-3
PubChem CID
8378
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.61 g/cm3
沸点
927.1ºC at 760 mmHg
熔点
6 °C (sulfate form)
闪点
514.5ºC
折射率
1.6000 (estimate)
LogP
-9
tPSA
353.11
氢键供体(HBD)数目
13
氢键受体(HBA)数目
19
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
872
定义原子立体中心数目
19
SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CN)O)O)N)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O4)CN)O)O)N)O)O)N
InChi Key
PGBHMTALBVVCIT-KNSIFCLBSA-N InChi Code
InChi Code
InChI=1S/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
化学名
(2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-(((2R,3S,4R,5S)-5-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)oxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
别名
Neomycin B Fradiomycin B Actilin Soframycin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~100 mg/mL (~162.70 mM)
DMSO : ~50 mg/mL (~81.35 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 120 mg/mL (195.24 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6270 mL 8.1348 mL 16.2697 mL
5 mM 0.3254 mL 1.6270 mL 3.2539 mL
10 mM 0.1627 mL 0.8135 mL 1.6270 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Fecal Microbiota Transplant and Re-introduction of Anti-PD-1 Therapy (Pembrolizumab or Nivolumab) for the Treatment of Metastatic Colorectal Cancer in Anti-PD-1 Non-responders
CTID: NCT04729322
Phase: Phase 2    Status: Active, not recruiting
Date: 2024-11-08
Fundamental Modification of the Gut Microbiota in the Treatment of Refractory Crohn's Disease
CTID: NCT02765256
Phase: Phase 2    Status: Completed
Date: 2024-02-06
Responses to Rabies Vaccine in Adults With or Without Antibiotics
CTID: NCT03557008
Phase: Phase 4    Status: Completed
Date: 2023-06-08
SURGIcal COmplication and MIcrobiome ChangeS in Colorectal Surgery
CTID: NCT05779254
Phase:    Status: Recruiting
Date: 2023-03-22
Interventional Bioremediation of Microbiota in Metabolic Syndrome
CTID: NCT02730962
Phase: Phase 2    Status: Terminated
Date: 2023-02-22
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Decolonization of Carbapenem-resistant Enterobacterales (CRE) in Patients With Faecal Carriage of CRE With Neomycin
CTID: NCT05593601
Phase: Phase 4    Status: Unknown status
Date: 202
Intestinal colonization by multiresistant enterobacteria in patients with kidney and liver transplantation: multicentre cohort study and randomized, controlled, open clinical trial.
CTID: null
Phase: Phase 4    Status: Ongoing
Date: 2014-08-13


Subacute local tolerance of an ointment containing 0.5% neomycin sulfate (Myacyne Salbe)
CTID: null
Phase: Phase 4    Status: Completed
Date: 2012-03-14
An open-label, multiple dose, efficacy study of HT61 in combination with marketed antibiotics, applied to the anterior nares in subjects with nasal carriage of Staphylococcus aureus (S. aureus).
CTID: null
Phase: Phase 2    Status: Prematurely Ended
Date: 2012-02-21
Efficacy of an intravesical instillation with neomycin solution in acute cystitis: a double-blind, placebo-controlled trial in patients with permanent intravesical catheter
CTID: null
Phase: Phase 3    Status: Prematurely Ended
Date: 2012-01-17
Clinical Evaluation of T.R.U.E. TEST®
CTID: null
Phase: Phase 2    Status: Completed
Date: 2010-10-15

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