Gemcitabine elaidate 中文名称: 吉西他滨反油酸酯

别名: Gemcitabine elaidate; CO101; CP4126; CO-101; CP-4126; CO 101; CO-101; Gemcitabine (elaidate); CP-4126 (LVT DERIVATIVE OF GEMCITABINE); CO-1.01; 231C73W7LG; CP 4126 吉西他滨反油酸酯; Gemcitabine (elaidate); 反油酸吉西他滨

目录号: V4887 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Gemcitabine elaidate（以前称为 CP4126；CO101；CP-4126；CO-101）是一种强效、亲脂性、不饱和脂肪酸酯衍生物和吉西他滨 (dFdC) 的前药形式，是一种抗代谢脱氧核苷类似物，具有潜在的抗肿瘤活性。

Gemcitabine elaidate CAS号: 210829-30-4
产品类别: Nucleoside Antimetabolite(Analog)

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息

产品描述

Gemcitabine elaidate（以前称为 CP4126；CO101；CP-4126；CO-101）是一种有效的亲脂性不饱和脂肪酸酯衍生物和吉西他滨 (dFdC) 的前药形式，它是一种抗代谢物脱氧核苷类似物，具有潜在的抗肿瘤活性。在细胞内被酯酶水解后，前药吉西他滨通过脱氧胞苷激酶转化为活性代谢物二氟脱氧胞苷二磷酸和三磷酸（dFdCDP 和 dFdCTP）。 dFdCDP 抑制核糖核苷酸还原酶，从而减少可用于 DNA 合成的脱氧核苷酸池； dFdCTP 掺入 DNA，导致 DNA 链终止和细胞凋亡。

生物活性&实验参考方法

靶点	DNA synthesis
体外研究 (In Vitro)	Gemcitabine elaidate (0.2 nM-1 mM；72 h) 抑制对吉西他滨敏感和耐药的细胞的生长。对于 L1210/L5、L4A6、BCLO、Bara-C、C26-A、C26-G、A2780、AG6000、THX、LOX、MOLT4 和 MOLT4/C8 细胞，IC50 为 0.0033、16.0、0.0042、13.0、0.0015，分别为 0.03、0.0025、91、0.0040、0.028 和 0.088 μM[1]。 Gemcitabine elaidate（0.5 nM-1 μM；72 小时）会增加 A549 和 WiDR 细胞中 S 期积累和剂量依赖性细胞死亡[2]。
体内研究 (In Vivo)	吉西他滨反式酯（25-120 mg/kg；腹膜内注射，每 3 天一次，共 5 剂）抑制某些实体瘤异种移植物的生长，包括纤维组织细胞瘤 (TAX II-1)、非小细胞肺癌 (EKVX)、不可分类的肉瘤 (MHMX)、恶性黑色素瘤 (THX)、前列腺癌 (CRL–1435) 和胰腺癌 (PANC-1)[1]。吉西他滨（10–20 mg/kg；口服，每 3 天一次，持续 5 次）剂量）在结肠癌 Co6044 移植小鼠中表现出相当大的毒性和显着的抗肿瘤活性[1]。吉西他滨（口服，每日一次，共 5 剂）表现出良好的毒性和抗肿瘤活性；然而，15 mg/kg 的剂量对人类结肠癌异种移植物 Co6044 具有剧毒[1]。
细胞实验	细胞系：A549 和 WiDR 细胞浓度：0.0005、0.001、0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1.0 μM 孵育时间：72 小时结果：诱导 G2/M 和 S 期积累。
动物实验	Female BALB/c nude (nu/nu) mice (5-8 weeks; 20-27 g) were bearing tumor of EKVX, H-146, MHMX, TAX II-1, OHS, THX, MA-11, CRL-1435, PANC-1 and MiaPaCa-2, respectively 25-120 mg/kg I.p. every 3 days for 5 doses
参考文献	[1]. Antiproliferative activity, mechanism of action and oral antitumor activity of CP-4126, a fatty acid derivative of gemcitabine, in in vitro and in vivo tumor models. Invest New Drugs. 2011 Jun;29(3):456-66. [2]. Cell cycle effects of fatty acid derivatives of cytarabine, CP-4055, and of gemcitabine, CP-4126, as basis for the interaction with oxaliplatin and docetaxel. Int J Oncol. 2010 Jan;36(1):285-94.
其他信息	Gemcitabine elaidate is a pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside. Gemcitabine elaidate has been used in trials studying the treatment of Solid Tumor, Lung Cancer, Non-small-cell Lung Cancer, and Metastatic Pancreatic Adenocarcinoma. Gemcitabine Elaidate is a lipophilic, unsaturated fatty acid ester derivative of gemcitabine (dFdC), an antimetabolite deoxynucleoside analogue, with potential antineoplastic activity. Upon hydrolysis intracellularly by esterases, the prodrug gemcitabine is converted into the active metabolites difluorodeoxycytidine di- and tri-phosphate (dFdCDP and dFdCTP) by deoxycytidine kinase. dFdCDP inhibits ribonucleotide reductase, thereby decreasing the deoxynucleotide pool available for DNA synthesis; dFdCTP is incorporated into DNA, resulting in DNA strand termination and apoptosis. Due to its lipophilicity, gemcitabine 5'-elaidic acid ester exhibits an increased cellular uptake and accumulation, resulting in an increased conversion to active metabolites, compared to gemcitabine. In addition, this formulation of gemcitabine may be less susceptible to deamination and deactivation by deoxycytidine deaminase.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C27H43N3O5F2
分子量	527.64422
精确质量	527.317
元素分析	C, 61.46; H, 8.21; F, 7.20; N, 7.96; O, 15.16
CAS号	210829-30-4
相关CAS号	95058-81-4; 122111-03-9 (HCl); 116371-67-6 (Gemcitabine monophosphate free acid); 1638288-31-9 (Gemcitabine monophosphate disodium salt); 840506-29-8 [Acelarin (NUC-1031) is a ProTide transformation and enhancement of the widely-used nucleoside analogue, gemcitabine]; 892128-60-8 (LY2334737, an orally bioavailable prodrug of gemcitabine)
PubChem CID	9828310
外观&性状	White solid powder
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	631.4±65.0 °C at 760 mmHg
闪点	335.7±34.3 °C
蒸汽压	0.0±4.2 mmHg at 25°C
折射率	1.536
LogP	7.7
tPSA	117.66
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	19
重原子数目	37
分子复杂度/Complexity	803
定义原子立体中心数目	3
SMILES	O[C@@H](C(F)(F)[C@H](N1C(N=C(C=C1)N)=O)O2)[C@H]2COC(CCCCCCC/C=C/CCCCCCCC)=O
InChi Key	HESSNRGIEVBPRB-QDDPNBLJSA-N
InChi Code	InChI=1S/C27H43F2N3O5/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-23(33)36-20-21-24(34)27(28,29)25(37-21)32-19-18-22(30)31-26(32)35/h9-10,18-19,21,24-25,34H,2-8,11-17,20H2,1H3,(H2,30,31,35)/b10-9+/t21-,24-,25-/m1/s1
化学名	[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl (E)-octadec-9-enoate
别名	Gemcitabine elaidate; CO101; CP4126; CO-101; CP-4126; CO 101; CO-101; Gemcitabine (elaidate); CP-4126 (LVT DERIVATIVE OF GEMCITABINE); CO-1.01; 231C73W7LG; CP 4126
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ≥ 100 mg/mL (~189.52 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 2.5 mg/mL (4.74 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ≥ 100 mg/mL (~189.52 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (4.74 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.8952 mL	9.4762 mL	18.9523 mL
	5 mM	0.3790 mL	1.8952 mL	3.7905 mL
	10 mM	0.1895 mL	0.9476 mL	1.8952 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00913198	Completed	Drug: IV CP-4126	Advanced Adenocarcinoma of Pancreas	Clavis Pharma	April 2009	Phase 2
NCT00778128	Completed	Drug: CP-4126 Drug: Gemcitabine	Solid Tumors	Clavis Pharma	October 2008	Phase 1
NCT01641575	Terminated	Drug: CO-1.01 and Cisplatin	Solid Tumor Lung Cancer	Clovis Oncology, Inc.	July 2012	Phase 1