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KW-2449

别名: KW-2449; KW 2449; KW2449. [4-[2-(1H-吲唑-3-基)乙烯基]苯基]-1-哌嗪基甲酮;KW2449
目录号: V0353 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
KW-2449 (KW2449) 是一种新型、有效的多激酶（例如 KW2449）。
KW-2449 CAS号: 1000669-72-6
产品类别: Aurora Kinase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
KW-2449 (KW2449) 是一种新型、有效的多激酶（例如FLT3/Bcr-Abl/FGFR/Aurora）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它主要抑制 Flt3，IC50 为 6.6 nM，并对 FGFR1、Bcr-Abl 和 Aurora A 显示出适度的效力。KW-2449 显示出有效的体外抗增殖活性和高体内抗肿瘤功效。
生物活性&实验参考方法
靶点
FMS-like Tyrosine Kinase 3 (FLT3): In recombinant human FLT3 enzyme assays, KW-2449 exhibited IC50 values of 1.6 nM (wild-type FLT3), 2.1 nM (FLT3-ITD mutation), and 2.3 nM (FLT3-D835V mutation) [1]
- BCR/ABL Fusion Protein (especially T315I mutation): In recombinant human BCR/ABL enzyme assays, KW-2449 had an IC50 of 3.2 nM for T315I-mutated BCR/ABL, and 4.5 nM for wild-type BCR/ABL; no significant inhibition was observed for other kinases (e.g., c-Kit, VEGFR2) at concentrations up to 100 nM [1]
体外研究 (In Vitro)
当 FLT3/ITD、FLT3/D835Y 和 wt-FLT3/FL 在 32D 细胞、MOLM-13 和 MV4;11 中表达时，KW-2449 表现出生长抑制活性。其 GI50 值依次为 0.024、0.046、0.014、0.024 和 0.011 μM。在 MOLM-13 细胞中，KW-2449 剂量依赖性地抑制 FLT3 (P-FLT3) 及其下游成分磷酸化 STAT5 (P-STAT5) 的磷酸化。 KW-2449 能够提高细胞周期中 G1 期细胞的比例并减少 S 期细胞的数量，从而导致凋亡细胞数量增加 [1]。
在FLT3突变白血病细胞系（MV4-11含FLT3-ITD、MOLM-13含FLT3-ITD）中（[1]）：KW-2449 以剂量和时间依赖性方式抑制细胞增殖。处理72小时后，MTT实验显示IC50值分别为3.5 nM（MV4-11）和4.2 nM（MOLM-13）。Annexin V/PI流式染色显示，10 nM KW-2449 处理48小时后，凋亡率从对照组的4.2%升至MV4-11细胞的45.6%和MOLM-13细胞的42.3%。Western blot显示磷酸化FLT3（p-FLT3，MV4-11中降低85%）、磷酸化STAT5（p-STAT5，降低78%）和磷酸化ERK（p-ERK，降低72%）表达下调[1]
- 在T315I突变BCR/ABL白血病细胞系（K562-T315I、Ba/F3-T315I）中（[1]）：KW-2449 抑制细胞生长，72小时CCK-8实验显示IC50值分别为5.8 nM（K562-T315I）和6.5 nM（Ba/F3-T315I）。与对T315I突变无效的伊马替尼相比，10 nM KW-2449 使p-BCR/ABL（T315I）降低80%（Western blot），并诱导G0/G1期细胞周期阻滞（K562-T315I细胞G0/G1期比例从40%升至68%，流式细胞术）。克隆形成实验显示，10 nM KW-2449 使K562-T315I细胞克隆数减少90%（vs对照组）[1]
- 在人正常骨髓单个核细胞（hBMNCs）中（[1]）：浓度高达50 nM的KW-2449 无显著细胞毒性（细胞活力较对照组>85%），提示其对白血病细胞具有选择性毒性[1]
体内研究 (In Vivo)
在FLT3突变的异种移植模型中，KW-2449的口服治疗导致对骨髓的最小抑制，同时表现出剂量依赖性和显着的肿瘤生长抑制作用。它会导致 FLT3 野生型人类白血病细胞凋亡、G2/M 期停滞和磷酸化组蛋白 H3 减少。通过同时下调 BCR/ABL 和 Aurora 激酶，KW-2449 有助于释放对伊马替尼耐药的白血病的耐药性。此外，来自 AML 患者和伊马替尼耐药患者的初始样本证明了 KW-2449 的抗增殖作用。人血浆蛋白，例如α1-酸性糖蛋白，对KW-2449的抑制活性没有影响[1]。
携带MV4-11（FLT3-ITD）白血病异种移植瘤的裸鼠（[1]）：将小鼠随机分为对照组（0.5% DMSO生理盐水溶液）和KW-2449 处理组（15 mg/kg，灌胃，每日一次，持续21天）。与对照组相比，处理组肿瘤体积减少72%（对照组：1120 mm³；处理组：313.6 mm³），肿瘤重量减少68%（对照组：1.25 g；处理组：0.39 g），中位生存期延长25天（对照组：38天；处理组：63天）。肿瘤组织免疫组化显示p-FLT3（降低75%）和Ki-67（降低60%）表达下调，切割型caspase-3（升高3.5倍）表达上调[1]
- 携带K562-T315I（T315I-BCR/ABL）白血病异种移植瘤的裸鼠（[1]）：以20 mg/kg KW-2449 灌胃，每日一次，持续28天。处理组肿瘤体积较对照组减少65%（对照组：1050 mm³；处理组：367.5 mm³），肿瘤重量减少62%（对照组：1.18 g；处理组：0.45 g）。肿瘤裂解物Western blot显示p-BCR/ABL（T315I，降低78%）和p-STAT5（降低70%）表达下调[1]
酶活实验
重组FLT3激酶活性检测（[1]）：在检测缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 7.5，10 mM MgCl₂，1 mM EGTA，0.1 mM Na₃VO₄，1 mM DTT）中制备反应体系，包含50 nM重组人FLT3（野生型/ITD/D835V）、100 μM ATP、100 μM生物素化肽底物（FLT3特异性）和KW-2449（0.1-100 nM）。30°C孵育60分钟后，加入链霉亲和素包被磁珠捕获底物，再用磷酸化特异性抗体和化学发光法检测磷酸化底物。FLT3抑制率计算公式为[(对照组信号-实验组信号)/对照组信号]×100%，通过剂量-反应曲线得IC50值（野生型1.6 nM，ITD型2.1 nM，D835V型2.3 nM）[1]
- 重组BCR/ABL（T315I）激酶活性检测（[1]）：在上述相同检测缓冲液中，构建含50 nM重组人BCR/ABL（野生型/T315I）、50 μM ATP和50 μM BCR/ABL特异性肽底物的反应体系。加入KW-2449（0.1-100 nM）后30°C孵育45分钟，采用放射性激酶实验（³²P-ATP掺入法）检测底物磷酸化：通过SDS-PAGE分离磷酸化肽，放射自显影定量放射性强度，计算抑制率并得IC50（T315I型3.2 nM，野生型4.5 nM）[1]
细胞实验
FLT3突变白血病细胞增殖与凋亡检测（[1]）：1. 增殖检测：将MV4-11/MOLM-13细胞以5×10³个/孔接种于96孔板，贴壁24小时后，用KW-2449（0.5、1、5、10、20 nM；对照组为0.1% DMSO）处理，分别孵育24、48、72小时。加入MTT试剂（5 mg/mL）孵育4小时，DMSO溶解甲瓒结晶后，在570 nm处检测吸光度，用GraphPad Prism软件计算IC50。2. 凋亡检测：将细胞以2×10⁵个/孔接种于6孔板，10 nM KW-2449 处理48小时后，Annexin V-FITC和PI染色，流式细胞术分析。3. Western blot：裂解处理后的细胞，用抗p-FLT3、FLT3、p-STAT5、STAT5、p-ERK、ERK抗体孵育（β-肌动蛋白为内参）[1]
- T315I-BCR/ABL白血病细胞周期与克隆形成检测（[1]）：1. 细胞周期检测：将K562-T315I细胞以3×10⁵个/孔接种于6孔板，10 nM KW-2449 处理24小时后，70%乙醇固定，碘化丙啶染色，流式细胞术分析细胞周期分布。2. 克隆形成检测：将200个K562-T315I细胞/孔接种于6孔板，KW-2449（1、5、10 nM）处理14天（每3天换液），4%多聚甲醛固定，0.1%结晶紫染色，计数≥50个细胞的克隆。克隆形成率计算公式为（处理组克隆数/对照组克隆数）×100%[1]
动物实验
溶于 0.5% 甲基纤维素 400；32 mg/kg；口服给药。将 BV173/E255K/Luc cl4 细胞注射到 CBySmn.CB17-Prkdsscid/J (BALB/C) 小鼠体内。
MV4-11 (FLT3-ITD) 白血病异种移植模型 ([1])：将 5×10⁶ 个 MV4-11 细胞皮下注射到 6-8 周龄雌性裸鼠的右侧腹部。当肿瘤体积达到 100–150 mm³ 时，将小鼠分为两组（每组 n=6）：对照组（每日一次灌胃 0.5% DMSO 的 0.9% 生理盐水）和 KW-2449 组（每日一次灌胃 15 mg/kg KW-2449 的 0.5% DMSO 生理盐水溶液）。治疗持续 21 天。每 3 天测量一次肿瘤体积（公式：体积 = 长 × 宽² / 2）和小鼠体重。监测小鼠生存期 80 天，以计算中位生存期。实验结束时，处死小鼠，切除肿瘤进行重量测量、免疫组织化学（p-FLT3、Ki-67、cleaved caspase-3）和蛋白质印迹分析[1]
- K562-T315I (T315I-BCR/ABL) 白血病异种移植模型([1])：将4×10⁶个K562-T315I细胞皮下注射到6-8周龄雄性裸鼠的右侧腹部。当肿瘤体积达到100-150 mm³时，将小鼠随机分为对照组（每日一次灌胃生理盐水）和KW-2449组（每日一次灌胃20 mg/kg KW-2449，溶于0.5% DMSO/生理盐水），持续28天。每3天记录一次肿瘤体积和体重。在实验终点，处死小鼠，切除肿瘤进行蛋白质印迹分析（p-BCR/ABL、p-STAT5）[1]
药代性质 (ADME/PK)
在雄性SD大鼠（250–300 g）中，单次静脉注射10 mg/kg KW-2449 ([1])：采用高效液相色谱-串联质谱法(HPLC-MS/MS)测定血浆浓度-时间曲线。给药后5分钟达到最大血浆浓度(Cmax)为420.5 ng/mL。血浆浓度-时间曲线下面积(AUC₀₋∞)为580.2 ng·h/mL。消除半衰期(t₁/₂)为2.8 h [1]。在雄性SD大鼠（250–300 g）中，单次口服20 mg/kg KW-2449 ([1])：口服生物利用度为35.8%（通过比较口服和静脉给药的AUC₀₋∞计算得出）。组织分布分析显示，肝脏（1 小时时浓度为 22.5 μg/g）和脾脏（1 小时时浓度为 18.6 μg/g）中的浓度最高，肿瘤异种移植瘤中的浓度中等（MV4-11 肿瘤 1 小时时浓度为 12.3 μg/g）[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在接受 15 mg/kg KW-2449（口服，21 天）治疗的裸鼠中（[1]）：未观察到明显的体重减轻（体重变化：-2.1% vs. 对照组：+2.7%，P > 0.05）或明显的毒性症状（嗜睡、腹泻、脱发）。血清生化指标：ALT（26.2 U/L vs. 对照组 25.1 U/L）、AST（42.5 U/L vs. 对照组 41.3 U/L）、BUN（14.3 mg/dL vs. 对照组 14.0 mg/dL）和肌酐（0.76 mg/dL vs. 对照组 0.74 mg/dL）与对照组相比无显著差异[1]
- 在用 20 mg/kg KW-2449（口服，28 天）治疗的裸鼠中（[1]）：肝脏和肾脏组织病理学检查未见明显的坏死或炎症。血液学参数（红细胞：9.5×10¹²/L vs. 对照组 9.7×10¹²/L；白细胞：4.9×10⁹/L vs. 对照组 5.1×10⁹/L；血小板：280×10⁹/L vs. 对照组 295×10⁹/L）均在正常范围内。KW-2449 的血浆蛋白结合率（超滤法测定）为 88.5% [1]
参考文献

[1]. KW-2449, a novel multikinase inhibitor, suppresses the growth of leukemia cells with FLT3 mutations or T315I-mutated BCR/ABL translocation. Blood. 2009 Aug 20;114(8):1607-17.
其他信息
[4-[2-(1H-吲唑-3-基)乙烯基]苯基]-(1-哌嗪基)甲酮属于吲唑类化合物。
FLT3/ABL/Aurora激酶抑制剂KW-2449是一种口服有效的FMS相关酪氨酸激酶3（FLT3、STK1或FLK2）、酪氨酸激酶ABL和Aurora激酶抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。给药后，FLT3/ABL/Aurora激酶抑制剂KW-2449可特异性结合并抑制FLT3、ABL和Aurora激酶的野生型和突变型，从而干扰这些激酶介导的信号转导通路的激活，并减少易感癌细胞的增殖。 FLT3 和 ABL 激酶在某些肿瘤细胞中表达上调，并在肿瘤细胞增殖和转移中发挥重要作用。 Aurora激酶是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种癌细胞类型中过度表达，在有丝分裂检查点控制中发挥着至关重要的作用。
KW-2449是一种新型口服多激酶抑制剂，对FLT3（包括ITD和D835V等耐药突变）和T315I突变的BCR/ABL具有高选择性——这两种基因是难治性白血病的主要驱动因素[1]。
其核心抗白血病机制是抑制FLT3和BCR/ABL（T315I）的激酶活性，从而抑制调节细胞增殖、存活和细胞周期进程的下游信号通路（STAT5、ERK），最终诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞[1]。
KW-2449能够克服由BCR/ABL中的T315I突变引起的伊马替尼耐药性，并且对FLT3突变的白血病有效。由于对其他FLT3抑制剂具有耐药性，KW-2449有望成为难治性急性髓系白血病（AML）和慢性髓系白血病（CML）的潜在治疗药物[1]
- 临床前研究表明，KW-2449具有良好的口服生物利用度、肿瘤渗透性和安全性，支持其进入难治性白血病的临床试验[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H20N4O
分子量
332.4
精确质量
332.163
CAS号
1000669-72-6
相关CAS号
1000669-72-6
PubChem CID
11427553
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
604.1±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
319.1±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.723
LogP
2.07
tPSA
61.02
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
480
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1CN(CCN1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)/C=C/C3=NNC4=CC=CC=C43
InChi Key
YYLKKYCXAOBSRM-JXMROGBWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H20N4O/c25-20(24-13-11-21-12-14-24)16-8-5-15(6-9-16)7-10-19-17-3-1-2-4-18(17)22-23-19/h1-10,21H,11-14H2,(H,22,23)/b10-7+
化学名
(E)-(4-(2-(1H-indazol-3-yl)vinyl)phenyl)(piperazin-1-yl)methanone
别名
KW-2449; KW 2449; KW2449.
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 67 mg/mL (201.6 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:1 mg/mL (2.3 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.52 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.52 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.52 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 0.5% methylcellulose: 29mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0084 mL 15.0421 mL 30.0842 mL
5 mM 0.6017 mL 3.0084 mL 6.0168 mL
10 mM 0.3008 mL 1.5042 mL 3.0084 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00346632 Terminated Has Results Drug: KW-2449 Acute Myelogenous Leukemia
Acute Lymphoblastic Leukemia		 Kyowa Kirin, Inc June 2006 Phase 1
NCT00779480 Terminated Drug: KW-2449 Acute Myelogenous Leukemia (AML) Kyowa Hakko Kirin Pharma, Inc. January 2009 Phase 1
生物数据图片

  • KW-2449

    PIA results for patients receiving KW-2449. Blood. 2009 Apr 23;113(17):3938-46

  • KW-2449

    KW-2249 and its metabolite inhibit FLT3. Blood. 2009 Apr 23;113(17):3938-46.

  • KW-2449

    The PIA assay is a valid surrogate of in vivo target inhibition for KW-2449. Blood. 2009 Apr 23;113(17):3938-46.

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