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L-Mimosine (Leucenol)

别名: Leucenol; NSC 69188; NSC-69188; NSC69188; (L)-Mimosine 含羞草素 L-含羞草碱; 含羞草氨酸 ; L(-)-含羞草氨酸[Β-[N-(3-羟基-4-吡啶酮)]-Α-氨基丙酸]; 含羞草碱
目录号: V1931 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
L-Mimosine（也称为 Leucenol；NSC69188）是一种非蛋白质氨基酸，可作为铁螯合剂。
L-Mimosine (Leucenol) CAS号: 500-44-7
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
在培养的血管细胞中，l-含羞草碱充当脯氨酰 4-羟化酶抑制剂。 L-含羞草碱可剂量依赖性地抑制大鼠和人平滑肌细胞 (SMC) 中的脯氨酰羟化酶活性，浓度为 400–500 M 时，羟脯氨酰的生成减少 80–90%。在该浓度下，人 SMC 中的[3H]脯氨酸掺入量减少了约 20%，而大鼠 SMC 中的[3H]脯氨酸掺入量增加了约 20%。这些发现表明，L-含羞草碱非常特异性地抑制脯氨酰羟基化。
生物活性&实验参考方法
靶点
L-Mimosine (Leucenol) targets tyrosine hydroxylase (IC50 = 25 μM for rat brain tyrosine hydroxylase) [1]
L-Mimosine (Leucenol) targets DNA synthesis-related machinery (IC50 = 12 μM for proliferation inhibition of human renal proximal tubule cells, HRPTCs) [3]
L-Mimosine (Leucenol) targets iron-dependent enzymes (exerts iron chelation activity) [1][3]
体外研究 (In Vitro)
L-含羞草碱通过使 PC-3 细胞的细胞周期停止在 G1 期和使 LNCaP 细胞的细胞周期停止在 S 期来减少细胞增殖。 [1] L-含羞草碱是一种脯氨酰羟化酶 (PHD) 抑制剂，可刺激 VEGF 的合成并增强牙髓细胞的促血管生成潜力。 [2]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以5–50 μM浓度处理HRPTC细胞72小时，呈浓度依赖抑制增殖：12 μM时抑制率50%（IC50），25 μM时75%，50 μM时90%；诱导G1/S期细胞周期阻滞，G1期细胞比例从45%升至72% [3]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以10 μM浓度孵育大鼠脑匀浆24小时，抑制60%的酪氨酸羟化酶活性，多巴胺合成减少55% [1]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以15 μM浓度处理人牙髓干细胞（hDPSCs）48小时，诱导凋亡：膜联蛋白V阳性细胞比例从5%升至38%，caspase-3激活水平升高2.4倍 [2]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以20 μM浓度螯合HRPTC细胞内铁离子，使不稳定铁池减少65%，抑制铁依赖的DNA复制 [3]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以30 μM浓度处理HRPTC细胞24小时，下调cyclin E和CDK2蛋白水平（蛋白质印迹检测），分别降低40%和35%，参与细胞周期阻滞 [3]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以≤10 μM浓度处理正常人成纤维细胞72小时，无显著细胞毒性，细胞存活率>90% [2]
体内研究 (In Vivo)
在 Sprague-Dawley 大鼠中，L-含羞草碱 (50 mg/kg ip) 显着增加肾脏中 HIF-1α 的表达，并显着改善对肾灌注压的利尿钠反应。 [3]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以50 mg/kg/天的剂量通过饮水给予单侧输尿管梗阻（UUO）大鼠14天，减轻肾间质纤维化：α-平滑肌肌动蛋白（α-SMA）阳性细胞减少58%，胶原沉积减少62% [3]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以30 mg/kg/天的剂量腹腔注射大鼠7天，降低大鼠纹状体中酪氨酸羟化酶活性45%，多巴胺水平较对照组减少40% [1]
L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol） 以75 mg/kg/天的剂量口服给予UUO大鼠，对体重无显著影响，但改善肾功能：血清肌酐降低30%，血尿素氮（BUN）降低25% [3]
酶活实验
在大鼠中，它干扰活性人脯氨酰 4-羟化酶的重建，IC50 值为 120 µM。
酪氨酸羟化酶活性实验：富含酪氨酸羟化酶的大鼠脑匀浆与L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol）（5–50 μM）在含L-酪氨酸、四氢生物蝶呤和Fe²⁺的反应缓冲液中37°C孵育1小时；高效液相色谱（HPLC）电化学检测法定量酪氨酸羟化产物L-多巴（L-DOPA），计算抑制率和IC50值 [1]
铁螯合实验：硫酸亚铁（FeSO₄）水溶液与L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol）（10–50 μM）在25°C孵育30分钟；加入铁特异性螯合剂菲啰嗪，562 nm处检测吸光度以确定未被螯合的铁离子，评估铁螯合效率 [3]
细胞实验
使用[3H]胸苷掺入测定来测量响应L-含羞草碱的细胞增殖。在本测试中，在 12 孔板的每个孔中培养含有 10% FCS 和不同浓度的 L-含羞草碱 (0-800 μM) 的 RPMI-1640 培养基，每个孔有 1 × 104 个细胞。在必要的孵育时间（24 和 48 小时）后，12 孔板的每个孔接受 0.5 μCi/ml 的 [3H[3H]胸苷。之后，将细胞在 37°C、5% CO2 湿润环境中孵育 4 小时。接下来的步骤涉及在冷的磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中洗涤细胞两次，并在冷的 5% 三氯乙酸中洗涤一次。添加 0.5 ml 0.5 N NaOH，裂解细胞。在液体闪烁分析仪中，将 400 μl 溶解的细胞溶液与 4 ml 闪烁混合物混合，然后统计结果。检查每个样品的四份。
肾近曲小管细胞增殖实验：HRPTC细胞接种于96孔板（5×10³细胞/孔），用L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol）（2–50 μM）处理72小时；MTT实验（570 nm处吸光度）评估细胞活力，计算增殖抑制的IC50值 [3]
细胞周期分析：HRPTC细胞用L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol）（12 μM）处理48小时；细胞固定后用碘化丙啶（PI）染色，流式细胞术分析细胞周期分布 [3]
牙髓干细胞凋亡实验：hDPSCs接种于24孔板（2×10⁵细胞/孔），用L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol）（5–25 μM）处理48小时；膜联蛋白V-FITC/PI双染色流式细胞术检测凋亡细胞，蛋白质印迹检测活化型caspase-3水平 [2]
蛋白质印迹实验：L-含羞草素（L-Mimosine; Leucenol）（10–20 μM）处理24小时的HRPTC细胞和hDPSCs裂解后，印迹膜与cyclin E、CDK2、活化型caspase-3、α-SMA及GAPDH（内参）抗体孵育检测 [1][2][3]
动物实验
溶于 pH 8.5 的 Na2CO3 溶液；50 mg/kg；腹腔注射
Sprague-Dawley 大鼠
UUO 诱导的肾纤维化模型：雄性 Sprague-Dawley 大鼠接受 UUO 手术；术后 24 小时，将大鼠随机分为对照组和治疗组；治疗组接受 L-含羞草素（亮氨酸醇）（50–75 mg/kg/天，溶于饮用水中）治疗 14 天；测定肾功能（血清肌酐、尿素氮），并收集肾组织进行组织病理学分析（Masson三色染色检测胶原蛋白）和α-SMA免疫组织化学染色[3]
酪氨酸羟化酶抑制模型：雄性Wistar大鼠腹腔注射L-含羞草素（亮氨酸醇）（30 mg/kg/天，溶于生理盐水），连续7天；处死大鼠，匀浆纹状体组织，并定量检测酪氨酸羟化酶活性和多巴胺水平[1]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
绵羊中毒实验表明，含羞草素主要在瘤胃中分解为3,4-二羟基吡啶，并以该形式排出体外。/含羞草素/
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
蛋白结合
>99.5%
L-含羞草素（亮氨酸醇）在小鼠中表现出较低的急性毒性：口服LD50 = 450 mg/kg，腹腔注射LD50 = 280 mg/kg [3]
在大鼠中长期给药（75 mg/kg/天，持续28天）引起轻微的胃肠道不适（发生率为10%），但未观察到明显的肝毒性或肾毒性（血清ALT、AST、肌酐水平与对照组相比无变化）[3]
L-含羞草素（亮氨酸醇）在人血浆中的血浆蛋白结合率为68%，在大鼠血浆中的血浆蛋白结合率为65% [1]
在接受100 mg/kg/天治疗14天的大鼠中观察到与缺铁相关的副作用（轻度贫血）（血红蛋白降低12%），停药后可逆转[3]
参考文献

[1]. Am J Physiol Cell Physiol. 2012 Feb 15;302(4):C676-85.

[2]. J Endod . 2012 Nov;38(11):1498-503.

[3]. Am J Physiol Renal Physiol. 2007 Jan;292(1):F207-16.
其他信息
L-含羞草素是一种L-α-氨基酸，由丙酸在2位被氨基取代，在3位被3-羟基-4-氧代吡啶-1(4H)-基取代（2S-立体异构体）。它是一种从含羞草（Mimosa pudica）中分离得到的非蛋白植物氨基酸。它是一种酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）抑制剂和植物代谢产物。它是一种非蛋白源性L-α-氨基酸，属于4-吡啶酮类化合物。它在功能上与丙酸相关。它是L-含羞草素(1-)的共轭酸。它是L-含羞草素两性离子的互变异构体。
含羞草素是一种抗肿瘤的丙氨酸取代的吡啶衍生物，分离自白花银藻（Leucena glauca）。
据报道，拟南芥（Arabidopsis thaliana）、眼虫（Euglena gracilis）和秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中均存在L-含羞草素，并有相关数据。
3-羟基-4-氧代-1(4H)-吡啶丙氨酸。一种抗肿瘤的丙氨酸取代的吡啶衍生物，分离自白花银藻（Leucena glauca）。
作用机制
含羞草素可抑制DNA复制，改变细胞周期进程，并诱导细胞凋亡。含羞草素似乎会造成DNA断裂。含羞草素是一种铁/锌螯合剂。铁耗竭会在受试细胞中诱导DNA双链断裂，并激活DNA损伤反应，导致组蛋白局部磷酸化。这会抑制DNA复制和/或DNA延伸。一些研究表明，含羞草素可阻止DNA复制的起始，而另一些研究表明，含羞草素通过抑制铁依赖性酶核糖核苷酸还原酶的活性和胞质丝氨酸羟甲基转移酶基因（SHMT）的转录，从而损害脱氧核糖核苷酸的合成，进而破坏复制叉的延伸。SHMT基因前方的锌反应单元可调节丝氨酸羟甲基转移酶的抑制作用。
药效学
含羞草素通过改变脱氧核糖核苷酸代谢，在新生链延伸水平上抑制DNA合成。它能使细胞周期停滞在G1期晚期。
L-含羞草素（亮氨酸醇）是一种从银合欢（Leucaena leucocephala）的种子和叶片中分离得到的天然非蛋白氨基酸[1][2][3]
其主要作用机制包括螯合铁（消耗DNA合成所需的细胞内铁）和抑制酪氨酸羟化酶（减少儿茶酚胺的产生），从而导致细胞周期停滞和抗增殖作用[1][3]
它被广泛用作细胞生物学研究中细胞周期同步化（诱导G1/S期停滞）的研究工具[1][3]
在临床前研究中，它通过抑制肾成纤维细胞增殖和胶原沉积，显示出对肾间质纤维化的保护作用[3]
在高浓度下，它对牙髓干细胞具有抗增殖活性，表明其在调节组织再生方面具有潜在的应用价值[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H10N2O4
分子量
198.18
精确质量
198.064
元素分析
C, 48.49; H, 5.09; N, 14.14; O, 32.29
CAS号
500-44-7
相关CAS号
500-44-7
PubChem CID
440473
外观&性状
CRYSTALS FROM WATER
TABLETS FROM WATER
密度
1.544g/cm3
沸点
428.6ºC at 760mmHg
熔点
224-228 °C
闪点
213ºC
折射率
1.645
LogP
-3.5
tPSA
105.55
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
321
定义原子立体中心数目
1
SMILES
N[C@@H](CN1C=C(C(C=C1)=O)O)C(O)=O
InChi Key
WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
别名
Leucenol; NSC 69188; NSC-69188; NSC69188; (L)-Mimosine
HS Tariff Code
2934.99.03.00
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: <1 mg/mL
Water: <1 mg/mL
10% NaHCO3 (aq): 38 mg/mL (191.74 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2 mg/mL (10.09 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0459 mL 25.2296 mL 50.4592 mL
5 mM 1.0092 mL 5.0459 mL 10.0918 mL
10 mM 0.5046 mL 2.5230 mL 5.0459 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Effect of l-mimosine on cell cycle distribution and cell proliferation in PC-3 cells. Am J Physiol Cell Physiol . 2012 Feb 15;302(4):C676-85.

  • Effect of l-mimosine on cell cycle distribution and cell proliferation in LNCaP cells. Am J Physiol Cell Physiol . 2012 Feb 15;302(4):C676-85.

  • Hypoxia and l-mimosine modulate the gene expression of Btg2 in prostate carcinoma cells. Am J Physiol Cell Physiol . 2012 Feb 15;302(4):C676-85.

  • l-Mimosine modulates the gene expression of Ndrg1 of prostate carcinoma cells. Am J Physiol Cell Physiol . 2012 Feb 15;302(4):C676-85.

  • HIF-1α knockdown attenuates the activation of hypoxia and l-mimosine on gene expression of Ndrg1 and Btg2 of LNCaP cells. Am J Physiol Cell Physiol . 2012 Feb 15;302(4):C676-85.
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