Endogenous Metabolite from Microbe and Human
Lysine does not have a specific pharmacological target. It is an essential amino acid required for protein synthesis, calcium absorption, and various metabolic processes. Lysine is used in the labeling of human bone marrow mesenchymal stem cells for analysis. It plays a role in improving intestinal health and reducing diabetes-related disease.

L-赖氨酸是一种L-α-氨基酸，是赖氨酸的L-异构体。它是一种微量营养素、营养保健品、抗惊厥药，也是大肠杆菌、酿酒酵母、植物、人体、藻类和鼠类的代谢产物。它属于天冬氨酸家族氨基酸，是一种蛋白质合成氨基酸，也是一种赖氨酸和L-α-氨基酸。它是L-赖氨酸(1+)的共轭碱，也是L-赖氨酸酸的共轭酸，还是D-赖氨酸的对映异构体。它是L-赖氨酸两性离子和L-赖氨酸两性离子的互变异构体。
赖氨酸（缩写为Lys或K）是一种α-氨基酸，化学式为HO₂CCH(NH₂)(CH₂)₄NH₂。这种氨基酸是必需氨基酸，这意味着人体无法合成它。它的密码子是AAA和AAG。赖氨酸是一种碱，精氨酸和组氨酸也是如此。ε-氨基作为氢键结合位点，在催化过程中发挥通用碱的作用。常见的翻译后修饰包括ε-氨基的甲基化，生成甲基赖氨酸、二甲基赖氨酸和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸存在于钙调蛋白中。其他翻译后修饰包括乙酰化。胶原蛋白含有羟赖氨酸，羟赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酰羟化酶转化而来。内质网或高尔基体中赖氨酸残基的O-糖基化用于标记某些蛋白质，以便将其分泌出细胞。
在体外，赖氨酸可用作细胞培养补充剂，并用于标记人骨髓间充质干细胞以进行分析。它也被用作生物化学研究中的细胞培养基成分和酶学研究的底物。

L-赖氨酸治疗可减轻L-精氨酸引起的胰腺组织损伤，并通过抑制炎症细胞因子IL-6的释放来增强抗氧化活性。L-赖氨酸治疗前后均能显著降低丙二醛和一氧化氮水平，同时显著提高谷胱甘肽活性和抗氧化酶（过氧化氢酶、超氧化物歧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶）的活性[1]。补充L-赖氨酸几乎完全缓解了血管钙化。在腺嘌呤诱导的大鼠模型中，膳食L-赖氨酸可显著抑制血浆完整甲状旁腺激素水平，同时促进健康的骨血管轴。赖氨酸组股骨磷灰石排列的完整性进一步支持了L-赖氨酸的骨保护作用。与赖氨酸不同，膳食L-赖氨酸可提高血浆脯氨酸、精氨酸、高精氨酸和丙氨酸的水平[2]。 L-赖氨酸可使胃排空半衰期延长至4分钟/克，在大鼠中观察到的剂量依赖性胃排空延迟现象也在人体中得到证实。此外，还观察到肠液积聚量呈剂量依赖性增加（0.4毫升/分钟/克L-赖氨酸）[3]。
在体内，赖氨酸是一种必需氨基酸，必须从膳食中获取。它被用作食品和饮料行业的营养补充剂，以及动物饲料中L-赖氨酸的来源。赖氨酸已被研究用于治疗疱疹、促进钙吸收、改善糖尿病和维护肠道健康等方面的潜在益处。

由于赖氨酸盐酸盐是一种营养补充剂而非药理活性化合物，因此通常不进行体外酶/受体结合试验。其纯度和化学性质可通过包括核磁共振（NMR）、高效液相色谱（HPLC）和质谱在内的标准分析技术进行表征。

利用赖氨酸盐酸盐进行的体外细胞实验评估了其对细胞生长和代谢的影响。将细胞培养在含有赖氨酸的培养基中，并测量细胞增殖、蛋白质合成和代谢活性。赖氨酸既可用作细胞培养基的成分，也可用于标记干细胞以进行分析。

本研究评估了四组小鼠（每组10只）。第一组为对照组。第二至第四组小鼠连续3天腹腔注射L-精氨酸盐酸盐（400 mg/kg体重）。第三组小鼠预先口服L-赖氨酸（10 mg/kg体重），而第四组小鼠则在L-赖氨酸给药后口服L-赖氨酸（10 mg/kg体重）。采集血清样本进行淀粉酶、脂肪酶、转氨酶和白细胞介素-6 (IL-6) 的检测。切取胰腺组织，测定丙二醛、一氧化氮、过氧化氢酶、超氧化物歧化酶、还原型谷胱甘肽和谷胱甘肽过氧化物酶的水平。[1]

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本研究分析了0-800 mg（大鼠）和0.5-7.5 g（人体）剂量的L-赖氨酸对胃排空和胃肠道分泌的影响。本研究采用磁共振成像（MRI）对人类胃肠道功能进行无创评估，并使用标准致死测量方法获取大鼠数据。L-赖氨酸呈剂量依赖性地延缓大鼠胃排空并刺激胃肠道分泌，表现为残余酚红含量增加和胃湿重增加。[2]血管钙化（VC）是慢性肾脏病（CKD）的一种危及生命的并发症。严重的蛋白质限制会导致必需氨基酸缺乏，并加剧大鼠的VC。因此，我们研究了膳食中L-赖氨酸（谷物的第一限制性氨基酸）对VC的影响。13周龄的雄性Sprague-Dawley大鼠被随机分为四组：低蛋白（LP）饮食组（LP组）、LP饮食+腺嘌呤组（Ade组）、LP饮食+腺嘌呤+甘氨酸组（Gly组，作为氨基酸对照组）和LP饮食+腺嘌呤+L-赖氨酸·HCl组（Lys组）。 18周龄时，LP组无血管钙化（VC），而Ade组和Gly组均有程度相当的严重血管钙化。补充L-赖氨酸几乎完全改善了血管钙化。Ade组、Gly组和Lys组的生理参数以及血清肌酐、尿素氮和磷酸盐水平无显著差异。值得注意的是，Lys组的血清钙水平略高于Ade组和Gly组，但差异具有统计学意义。膳食补充L-赖氨酸可显著抑制腺嘌呤诱导的大鼠血浆完整甲状旁腺激素水平，并维持正常的骨血管轴。Lys组股骨磷灰石排列方向的保持也证实了L-赖氨酸的骨保护作用。膳食补充L-赖氨酸可提高血浆丙氨酸、脯氨酸、精氨酸和高精氨酸水平，但对赖氨酸水平无影响。体外分析表明，丙氨酸和脯氨酸可抑制培养的血管平滑肌细胞凋亡，而精氨酸和高精氨酸可减轻过饱和钙/磷酸盐溶液中的矿物质沉淀。总之，膳食补充L-赖氨酸可通过调节加剧血管钙化（VC）的关键通路来改善VC。[3]
赖氨酸盐酸盐的体内动物研究包括营养学研究，以确定其在不同物种中的必需性和需求量。该化合物作为膳食补充剂口服给药，并评估其对生长、代谢和健康的影响。赖氨酸作为一种营养补充剂广泛用于动物饲料中。

吸收、分布和排泄
吸收
通过主动转运，由小肠腔内的肠细胞吸收。
虽然溶解于体液中的游离氨基酸仅占体内总氨基酸的一小部分，但它们对于维持营养和蛋白质代谢至关重要。……尽管血浆最容易取样，但大多数氨基酸在组织细胞的细胞内池中的浓度更高。通常，像亮氨酸和苯丙氨酸这样的大型中性氨基酸与血浆浓度接近平衡。然而，一些其他氨基酸，特别是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸，在细胞内池中的浓度比血浆高10到50倍。饮食变化或病理状况会导致血浆和组织池中各种游离氨基酸浓度发生显著变化。 /氨基酸/
摄入后，蛋白质在胃酸的作用下变性，并被胃蛋白酶水解成较小的肽。进食后，胃酸分泌增加，胃蛋白酶活性也随之增强。蛋白质和肽随后进入小肠，在小肠中，肽键被各种酶水解。这些特定的酶来源于胰腺，包括胰蛋白酶、糜蛋白酶、弹性蛋白酶和羧肽酶。由此产生的游离氨基酸和小肽混合物通过各种载体系统运输到黏膜细胞。这些载体系统靶向特定的氨基酸以及二肽和三肽，每个系统仅靶向有限范围的肽底物。吸收的肽在细胞内水解后，游离氨基酸通过黏膜细胞内的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中，或在细胞内进一步代谢。吸收的氨基酸进入肝脏，部分氨基酸在肝脏中被吸收和利用；剩余部分进入体循环，并被外周组织利用。/氨基酸/
即使在无蛋白质饮食中，蛋白质仍然会分泌到肠道中，粪便氮流失（即以细菌形式随粪便流失的氮）可占必需氮流失量的25%。在这些饮食条件下，作为蛋白水解酶成分分泌到肠道的氨基酸以及脱落的黏膜细胞中的氨基酸是维持肠道细菌生物量的唯一氨基酸来源。……其他导致完整氨基酸流失的途径包括尿液排泄以及皮肤和毛发的脱落。与上述途径相比，这些流失量较小，但仍然会对需求量的估算产生显著影响，尤其是在疾病状态下。 /氨基酸/
健康成年人每日摄入70至100克蛋白质，并通过尿液排出约11至15克氮，主要以尿素形式排出，少量以氨、尿酸、肌酐和一些游离氨基酸形式排出。这些是蛋白质代谢的最终产物，其中尿素和氨来源于氨基酸的部分氧化。尿酸和肌酐也间接来源于氨基酸。从氨基酸中去除氮并将其转化为可通过肾脏排出的形式，可以看作是一个两步过程。第一步通常通过两种酶促反应之一完成：转氨作用或脱氨作用。转氨作用是一种可逆反应，它利用葡萄糖代谢中的酮酸中间体（例如丙酮酸、草酰乙酸和α-酮戊二酸）作为氨基氮的受体。大多数氨基酸都能参与这些反应，但最终只有三种氨基酸会将氨基氮转移：丙酮酸转移至丙氨酸，草酰乙酸转移至天冬氨酸，α-酮戊二酸转移至谷氨酸。与许多氨基酸不同，支链氨基酸的转氨作用遍布全身，尤其是在骨骼肌中。在骨骼肌中，氨基氮的主要受体是丙氨酸和谷氨酰胺（分别来源于丙酮酸和谷氨酸），它们随后进入血液循环。这些氨基酸作为重要的载体，将氮从外周（骨骼肌）运输到肠道和肝脏。在小肠中，谷氨酰胺被提取并代谢为氨、丙氨酸和瓜氨酸，然后通过门静脉循环运输到肝脏。氮也可以通过脱氨作用从氨基酸中去除，该过程产生氨。许多氨基酸可以发生脱氨作用，包括直接脱氨（组氨酸）、脱水脱氨（丝氨酸、苏氨酸）、通过嘌呤核苷酸循环脱氨（天冬氨酸）和氧化脱氨（谷氨酸）。……谷氨酸也是精氨酸和赖氨酸特定降解途径的产物。因此，任何氨基酸中的氮都可以转化为尿素合成的两种前体——氨和天冬氨酸。/氨基酸/

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代谢/代谢物
肝脏
与其他氨基酸一样，游离赖氨酸的代谢主要遵循两条途径：蛋白质合成和氧化分解代谢。赖氨酸是肉碱、胶原蛋白和弹性蛋白等物质生物合成所必需的。L-赖氨酸的氧化脱氨或转氨作用产生α-酮-ε-氨基己酸； L-赖氨酸脱羧生成尸胺。（数据来自表格）氨基酸的脱氨产物一旦进入三羧酸循环（TCA循环，也称柠檬酸循环或克雷布斯循环）或糖酵解途径，其碳骨架即可用于生物合成途径，特别是葡萄糖和脂肪的合成。氨基酸的碳骨架最终生成葡萄糖还是脂肪取决于其进入的途径。如果以乙酰辅酶A的形式进入，则只能生成脂肪或酮体。然而，其他氨基酸的碳骨架可以通过某种方式进入这些途径，使其碳原子可用于糖异生。这是氨基酸经典营养分类的基础，该分类将氨基酸分为生酮氨基酸和生糖氨基酸（即能够生成酮体[或脂肪]或葡萄糖的氨基酸）。一些氨基酸在降解过程中会同时产生这两种产物，因此被认为是生酮氨基酸和生糖氨基酸。 /氨基酸/
…为了解释蛋白质代谢对低血糖浓度的适应性反应，我们比较了慢性低血糖期间和血糖恢复正常后胎羊与正常年龄、年龄匹配的对照胎羊的赖氨酸代谢率。限制母体向胎儿的葡萄糖供应会降低胎儿（脐带）对葡萄糖（42%）和乳酸（36%）的净摄取，导致胎儿赖氨酸代谢的代偿性改变。低血糖胎羊的血浆赖氨酸浓度是对照胎羊的1.9倍，但胎儿（脐带）赖氨酸摄取量没有差异。由于赖氨酸更多地反流到胎盘和胎儿组织，低血糖胎羊的赖氨酸清除率也高于对照胎羊。低血糖胎儿赖氨酸脱羧产生的二氧化碳排出速率是对照组的2.4倍，表明慢性低血糖期间赖氨酸氧化代谢速率较高。尽管低血糖胎儿的蛋白质分解速率显著增加（p < 0.05），但低血糖组和对照组胎儿蛋白质的积累或合成速率并无差异，表明这些速率的变化很小。肌肉特异性泛素连接酶水平升高和4E-BP1浓度增加也支持这些发现。慢性低血糖结束后，血糖恢复正常，所有代谢通量均恢复正常，且胎儿赖氨酸脱羧速率显著低于对照组（p < 0.05）。这些结果表明，慢性低血糖会增加净蛋白质分解和赖氨酸氧化代谢，这两者都会导致胎儿生长速率随时间推移而减缓。此外，血糖恢复正常5天后，赖氨酸通量恢复正常，导致赖氨酸氧化过度纠正。
盐酸赖氨酸的分子式为C6H15ClN2O2，分子量为182.65 g/mol。它是一种白色或近白色、几乎无味、流动性良好的结晶性粉末。该化合物易溶于水，但几乎不溶于醇和乙醚。其熔点为263-264℃，可在室温下储存。

毒性概述
单纯疱疹病毒 (HSV) 蛋白富含 L-精氨酸。组织培养研究表明，当组织培养基中 L-精氨酸与 L-赖氨酸的氨基酸比例较高时，病毒复制增强。而当 L-赖氨酸与 L-精氨酸的比例较高时，HSV 复制和细胞病变效应受到抑制。 L-赖氨酸可能促进小肠对钙的吸收。

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健康影响
长期高赖氨酸水平与至少五种先天性代谢缺陷相关，包括：D-2-羟基戊二酸尿症、家族性高赖氨酸血症I型、高赖氨酸血症II型、丙酮酸羧化酶缺乏症和糖精尿症。

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暴露途径
通过小肠腔的主动转运被肠细胞吸收。

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相互作用
给小鼠服用10 mmol/kg赖氨酸1至10天，可显著延长戊四唑（PTZ，60 mg/kg）诱导的阵挛性和强直性癫痫发作的潜伏期。第1天，阵挛性发作和强直性发作的潜伏期分别从160.4 ± 26.3秒和828.6 ± 230.8秒延长至286.1 ± 103.3秒和982.3 ± 98.6秒。随着赖氨酸剂量的增加，阵挛性发作和强直性发作的潜伏期持续延长，而存活率基本保持不变。第10天，抗惊厥效果达到最佳，强直性发作完全被抑制，存活率达到100%，且未观察到耐受性。急性L-赖氨酸治疗显著延长了平均阵挛潜伏期（从85.8 ± 5.24秒延长至128.2 ± 9.0秒）和平均强直性发作潜伏期（从287.2 ± 58.7秒延长至313.5 ± 42.2秒，与80 mg/kg戊四唑组相比）。在治疗第10天，L-赖氨酸显示出最显著的抗惊厥作用，与对照组相比，阵挛潜伏期和强直性发作潜伏期分别显著延长了155%和184%。治疗15天和20天后，阵挛性癫痫和强直性癫痫的潜伏期和存活率均降低，表明产生了耐受性…… PMID：8385623
急性摄入高剂量赖氨酸会干扰膳食蛋白质代谢，并与精氨酸竞争转运，提示如果蛋白质摄入量或膳食精氨酸摄入量较低，则更容易发生高剂量赖氨酸的不良反应。

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大鼠口服LD50：11400 mg/kg，《每月药学》，23(1253)，1981
大鼠腹腔注射LD50：3700 mg/kg，《每月药学》，23(1253)，1981
大鼠皮下注射LD50：4 g/kg，《药物研究》。 《医疗用品研究》，12(933)，1981
大鼠静脉注射LD50为2850 mg/kg，《每月药学》，23(1253)，1981
小鼠口服LD50为13400 mg/kg，《每月药学》，23(1253)，1981
盐酸赖氨酸的毒性特征使其适合用作营养补充剂。该化合物通常被认为是安全的（GRAS），可用于食品和动物饲料。高剂量可能引起胃肠道不适。在相关暴露水平下，该化合物不具有遗传毒性或致癌性。

[1]. Suppression of acute pancreatitis by L-lysinein mice. BMC Complement Altern Med. 2015 Jun 23;15:193.

[2]. L-lysine dose dependently delays gastric emptying and increases intestinal fluid volume in humans and rats. Neurogastroenterol Motil. 2014 Jul;26(7):999-1009.

[3]. Dietary L-lysineprevents arterial calcification in adenine-induced uremic rats. J Am Soc Nephrol. 2014 Sep;25(9):1954-65.

盐酸赖氨酸是L-赖氨酸的盐酸盐，含有L-赖氨酸。L-赖氨酸是一种必需氨基酸，常被添加到动物饲料中。另见：赖氨酸（含活性部分）……更多信息……
盐酸赖氨酸（L-赖氨酸盐酸盐）是必需氨基酸L-赖氨酸的盐酸盐。它是一种L-α-氨基酸，可用作微量营养素、营养保健品、抗惊厥药和代谢物。赖氨酸广泛用作食品和饮料行业的营养补充剂，以及动物饲料中L-赖氨酸的来源。它还用于生物化学研究和细胞培养应用。

C6H15CLN2O2

182.64

182.082

C, 39.46; H, 8.28; Cl, 19.41; N, 15.34; O, 17.52

657-27-2

L-Lysine;56-87-1;L-Lysine-15N2 hydrochloride;1217460-44-0;L-Lysine-13C6,15N2 hydrochloride;1200447-00-2;L-Lysine-d9 hydrochloride;2708343-64-8;L-Lysine-d4 hydrochloride;284664-96-6;L-Lysine hydrate;39665-12-8;L-Lysine-13C6,15N2,d9 dihydrochloride;1994268-57-3;L-Lysine-13C dihydrochloride;202190-50-9;L-Lysine-d8 hydrochloride;344298-93-7;L-Lysine-13C6 hydrochloride;1228077-86-8;L-Lysine acetate;57282-49-2

69568

White to off-white solid powder

311.5ºC at 760 mmHg

263 °C (dec.)(lit.)

142.2ºC

1.729

89.34

4

4

5

11

106

1

C(CCN)C[C@@H](C(=O)O)N.Cl

BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N

InChI=1S/C6H14N2O2.ClH/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10;/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10);1H/t5-;/m0./s1

(2S)-2,6-diaminohexanoic acid;hydrochloride

Lysine HCl; L-Lysine monohydrochloride; L-Lysine hydrochloride; 657-27-2; L-Lysine monohydrochloride; L-Lysine, monohydrochloride; lysine hydrochloride; Lyamine; 10098-89-2; H-Lys-OH.HCl; Lysine hydrochloride

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

H2O : ~100 mg/mL (~547.50 mM)
DMSO :< 1 mg/mL

配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (273.75 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。