Orotic acid

别名: 乳清酸;辣-4-甲酸;尿嘧啶羧酸;脲嘧啶-6-羧酸;维生素B13;无水乳清酸; 乳清酸 标准品;乳清酸,BR;乳清酸维生素类药;维生素B13(乳清酸);维生素B13、乳清酸;1,2,3,6-四氢-2,6-二氧-4-嘧啶羧酸;1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶羧酸;4-羧酸;6-羧酸;尿嘧啶-6-羧酸;維生素B13
目录号: V29745 纯度: ≥98%
乳清酸 (6-羧尿嘧啶) 是嘧啶核苷酸和 RNA 生物合成的前体,由线粒体二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 释放,并通过细胞质 UMP 合酶转化为 UMP。
Orotic acid CAS号: 65-86-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
Other Sizes

Other Forms of Orotic acid:

  • Orotic acid potassium (6-Carboxyuracil potassium; Vitamin B13 potassium)
  • Orotic acid zinc (6-Carboxyuracil zinc; Vitamin B13 zinc)
  • Orotic acid-13C,15N2 monohydrate (6-Carboxyuracil-13C,15N2 monohydrate; Vitamin B13-13C,15N2 monohydrate)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
乳清酸 (6-羧尿嘧啶) 是嘧啶核苷酸和 RNA 生物合成的前体,由线粒体二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 释放,并通过细胞质 UMP 合酶转化为 UMP。在常规新生儿尿素循环异常筛查中测量乳清酸。乳清酸导致大鼠肝脂肪变性和肝肿大。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
牛奶和乳制品中含有乳清酸,乳清酸可转化为尿苷并用于嘧啶补救途径,主要存在于肾脏、肝脏和红细胞中[2]。
体内研究 (In Vivo)
鸟氨酸转氨甲酰酶缺乏症(OTCD)是尿素循环疾病(UCD)之一,可以用乳清酸检测[2]。乳清酸(饮食中 1.0%;口服 3-10 天)会降低第 3 天肝酸可溶性核苷酸的嘌呤/嘧啶比率,并导致第 7 天发生脂肪肝疾病 [3]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
[14C]乳清酸在腹腔注射和皮下注射后均迅速分布于血液中,但注射后20分钟才从腹腔完全吸收。皮下注射应是腹腔注射的可接受替代方案,尽管皮下注射后乳清酸掺入肝脏酸溶性组分和RNA组分的时间略有延迟。
代谢/代谢物
……本研究旨在探讨乳清酸在肠道和肝脏中的代谢是否存在差异,从而解释其对肠道脂蛋白分泌无影响的原因。在大鼠、小鼠和兔的肝脏中均检测到大量多酶复合物(复合物U);后两种动物的肠黏膜中多酶复合物的含量要低得多,而在大鼠肠道中则检测不到其活性。事实上,放射性标记的天冬氨酸和乳清酸并未掺入肠道细胞的RNA中。大鼠肠道中缺乏乳清酸磷酸核糖转移酶和乳清酸5'-磷酸脱羧酶活性,导致乳清酸代谢受阻,这可以解释为什么与肝脏不同,肠道能够免受乳清酸补充饮食引起的核苷酸代谢紊乱和脂蛋白分泌异常的影响。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
在接受苯巴比妥治疗3天并同时喂食含1.0%乳清酸的半合成饲料的大鼠中,肝微粒体磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、总RNA、总蛋白和细胞色素P-450的增加程度显著高于仅接受相同苯巴比妥治疗但未喂食乳清酸的大鼠。这主要归因于膳食乳清酸刺激了肝脏磷脂酰胆碱的合成。在没有苯巴比妥的情况下,乳清酸可导致肝脏滑面内质网成分的增加,但不会导致细胞色素P-450的增加。乳清酸还降低了微粒体磷脂酰乙醇胺N-甲基转移酶的活性,这可能有助于微粒体磷脂酰乙醇胺含量的增加。假设磷脂的可用性是肝脏对苯巴比妥反应的限制因素。当有更多磷脂可用于提供内质网生物合成的结构框架时,苯巴比妥的所有肝脏作用,包括诱导细胞色素P-450,都会增强。
非人类毒性值
小鼠静脉注射LD50:770 mg/kg
小鼠腹腔注射LD50:841 mg/kg
小鼠口服LD50:2 g/kg
参考文献

[1]. Orotate (orotic acid): An essential and versatile molecule. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids.

[2]. The role of orotic acid measurement in routine newborn screening for urea cycle disorders. J Inherit Metab Dis. 2020 Nov 15.

[3]. Orotic acid-induced metabolic changes in the rat. J Nutr. 1980 Apr;110(4):816-21.

其他信息
乳清酸呈白色晶体或结晶性粉末状。(NTP, 1992)
乳清酸是一种嘧啶单羧酸,是尿嘧啶在C-6位带有羧基取代基的化合物。它是一种代谢产物,也是大肠杆菌和鼠的代谢产物。其功能与尿嘧啶相关。它是乳清酸的共轭酸。
乳清酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。
据报道,水蚤、果蝇和其他一些有相关数据的生物体中也存在乳清酸。
乳清酸是一种次要的膳食成分。事实上,在人们发现人体可以合成乳清酸之前,它一直被称为维生素B13。乳清酸最丰富的膳食来源是牛奶和其他乳制品,以及胡萝卜和甜菜等根茎类蔬菜。膳食摄入可能影响尿液中乳清酸的基础排泄率,因为空腹会使排泄量减少约50%。然而,目前已明确,尿液中大部分乳清酸是在体内合成的,它是嘧啶核苷酸合成途径中的中间产物。乳清酸在UMP合成酶的作用下转化为UMP,UMP合成酶是一种多功能蛋白,同时具有乳清酸磷酸核糖转移酶和乳清酸脱羧酶活性。最常见的嘧啶核苷酸合成先天性缺陷是多功能蛋白UMP合成酶的突变。这种缺陷会阻止乳清酸转化为UMP,进而阻止其转化为其他嘧啶。结果,血浆乳清酸浓度升高,尿液中乳清酸含量也随之增加。事实上,携带UMP合成酶突变的个体尿液中乳清酸含量显著升高,以至于尿液中会形成乳清酸结晶。纯合子尿液中乳清酸的浓度可达毫摩尔/毫摩尔肌酐级别。相比之下,未受影响个体的尿液中乳清酸水平约为 1 μmol/mmol 肌酐。 (A3380)。
乳清酸是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。
它是嘧啶合成的中间产物,在二氢叶酸和四氢叶酸之间的化学转化中发挥作用。
另见:脂肪酸、妥尔油、乙氧基化(注释已移至)……查看更多……
治疗用途
促尿酸排泄
本研究探讨了乳清酸 (OA) 和乳清酸镁 (MgO) 对 UM-X7.1 品系心肌病 (CM) 仓鼠心肌变性和充血性心力衰竭发展的潜在治疗作用。实验使用了两个主要年龄组(I 组,< 30 天;II 组,> 180 天),实验分别持续 30 天和 50 天;将乳清酸盐(10%)添加到普瑞纳实验室饲料中,供动物自由采食。对病理变化进行宏观和微观评估,并结合心电图记录,结果表明氧化镁(MgO)治疗显著减轻了心肌损伤,尤其是钙化改变的严重程度。心电图记录清晰地显示QTc间期和PR间期显著缩短,从而使衰竭的心脏部分电生理稳定,并显著延缓了全身充血性改变的发生。在接受乳清酸(OA)治疗的动物中,预防心脏病变的效果不太明显,但两种制剂在延长心肌梗死(CM)仓鼠的生存期方面均同样有效。
……进行了三项研究:(1)在未手术的大鼠中,给予100 mg/kg乳清酸后,检测组织和血浆中嘧啶化合物浓度的变化过程。(2)在实验性心肌梗死后,给大鼠连续2天给予乳清酸(30 mg/kg/d),并检测组织和血浆中嘧啶化合物的浓度;将心脏取出,置于离体工作大鼠心脏模型(37℃)中进行灌注,并进行30分钟的全局性缺血处理,评估心脏功能恢复情况。在缺血前后,评估非梗死心肌中的AN含量。将离体心脏进行30分钟的低氧灌注,并研究在灌注液中添加17 μM尿苷的影响。研究1显示,OA给药可导致肝脏尿苷和胞苷水平升高,随后血浆尿苷和胞苷水平也升高(胞苷升高55%,P < 0.001;尿苷升高124%,P = 0.011)。心肌尿嘧啶核苷酸在4小时后短暂升高(升高21%,P < 0.01)。在梗死心脏中,OA给药2天后,心肌尿嘧啶或胞嘧啶核苷酸以及总RNA均未发生显著变化。梗死显著降低了全心缺血后的功能恢复(假手术组为缺血前水平的62%;梗死组为缺血前水平的26%;P < 0.05)。OA治疗使梗死心脏的缺血前功能恢复提高了133%(P < 0.05),但在假手术组中未观察到此现象。梗死心脏存活心肌中的缺血前ATP和总腺嘌呤核苷酸(TAN)水平降低(ATP从21.7 ± 0.8 μmol/g干重降至14.7 ± 0.7 μmol/g干重,P < 0.001;TAN从30.3 ± 0.8 μmol/g干重降至22.4 ± 1.1 μmol/g干重,P < 0.001)。OA治疗阻止了这些降低。研究3表明,尿苷可改善缺氧心脏的心肌ATP和TAN水平,并减少嘌呤丢失。AN水平的升高伴随着无氧糖酵解增强的证据。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H4N2O4
分子量
156.0963
精确质量
156.017
CAS号
65-86-1
相关CAS号
Orotic acid potassium;24598-73-0;Orotic acid zinc;68399-76-8;Orotic acid-13C,15N2 monohydrate;1346602-15-0
PubChem CID
967
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
沸点
656.9±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
>300°C
闪点
351.1±34.3 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.705
LogP
-1.4
tPSA
103.02
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
268
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
化学名
2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~55 mg/mL (~352.34 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (17.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.4061 mL 32.0307 mL 64.0615 mL
5 mM 1.2812 mL 6.4061 mL 12.8123 mL
10 mM 0.6406 mL 3.2031 mL 6.4061 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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