| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
| 靶点 |
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| 体外研究 (In Vitro) |
(S)-维拉帕米盐酸盐(S(-)-维拉帕米盐酸盐)，但不是(R)-维拉帕米盐酸盐，可有效杀死MRP1转染的BHK-21细胞[1]。 (S)-盐酸维拉帕米是一种优异的活性形式，但生物利用度较低[1]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
圣约翰草不影响空肠通透性或R-或s-维拉帕米的吸收分数。R-和S-维拉帕米的血浆浓度-时间曲线下面积（AUC）分别下降了78%和80%（P<.0001）。最大浓度的相应降低分别为76%和78%（P<.0001），而任何对映体的终末半衰期都没有显著变化。在对照期，R-维拉帕米的AUC比S-维拉帕米高6倍，圣约翰草没有改变这一比例。R-和S-去维拉帕米的AUC值分别降低了51%（P<0.01）和63%（P<0.0001）。[2]
反复服用圣约翰草显著降低了R-和s-维拉帕米的生物利用度。这种效应是由CYP3A4首过代谢的诱导引起的，最有可能是在肠道中，因为两种对映体的空肠通透性和终末半衰期都没有变化。[2] |
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| 酶活实验 |
多药耐药蛋白MRP1（参与癌症细胞的多药耐药表型）被外消旋维拉帕米（通过刺激谷胱甘肽转运）调节，诱导人MRP1-cDNA-转染的仓鼠肾21（BHK-21）细胞的凋亡，而不是对照BHK-21细胞的凋亡。在这项研究中，我们发现维拉帕米的两种对映体对MRP1活性有不同的影响。只有S-异构体（不是R-异构体）能有效诱导MRP1转染的BHK-21细胞死亡。S-异构体诱导的细胞谷胱甘肽含量的降低（R-异构体没有观察到）强于外消旋混合物诱导的降低，表明R-异构体拮抗了S-异构体的作用。这两种对映体都通过MRP1改变了白三烯C（4）和钙黄绿素的转运。因此，R-异构体表现为抑制剂，其能够将多药耐药表型逆转为长春新碱，这一点得到了证实。使用荧光光谱对纯化的MRP1进行的分子研究表明，两种对映体都以高亲和力结合MRP1，谷胱甘肽阻止了这种结合。此外，两种对映体引起的构象变化（通过MRP1色氨酸残基的碘化钠可及性监测）非常不同，这与它们的不同作用有关。（S） 维拉帕米可诱导潜在耐药肿瘤细胞的死亡，而（R）维拉帕米会使MRP1过表达细胞对化疗药物敏感。这些结果可能对设计能够调节化疗中MRP1的新化合物具有很大的潜在意义[1]。
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| 动物实验 |
Jejunal single-pass perfusion experiments with 120-mg/L (244 micromol/L) R-/S-verapamil were performed in 8 healthy male volunteers for 100 minutes before and after 14 days of oral treatment with St John's wort (300 mg 3 times a day). The enantiomers of verapamil and the cytochrome P450 (CYP) 3A4-formed metabolite norverapamil in perfusate and plasma were quantified by chiral HPLC with fluorescence and tandem mass spectrometry detection, respectively[2].
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(S)-verapamil hydrochloride is a hydrochloride salt resulting from the reaction of equimolar amounts of (S)-verapamil and hydrogen chloride. It is an enantiomer of a dexverapamil hydrochloride.
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| 分子式 |
C₂₇H₃₉CLN₂O₄
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|---|---|
| 分子量 |
491.06
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| 精确质量 |
490.26
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| 元素分析 |
C, 66.04; H, 8.01; Cl, 7.22; N, 5.70; O, 13.03
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| CAS号 |
36622-28-3
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| 相关CAS号 |
(R)-Verapamil hydrochloride;38176-02-2;(S)-Verapamil-d7 hydrochloride;(Rac)-Verapamil-d7 hydrochloride;1188265-55-5;(R)-Verapamil-d7 hydrochloride
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| PubChem CID |
12249889
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| 外观&性状 |
Typically exists as off-white to light yellow solids at room temperature
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| LogP |
5.895
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| tPSA |
63.95
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
13
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| 重原子数目 |
34
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| 分子复杂度/Complexity |
606
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
CC(C)[C@](CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC.Cl
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| InChi Key |
DOQPXTMNIUCOSY-YCBFMBTMSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C27H38N2O4.ClH/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H/t27-;/m0./s1
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| 化学名 |
(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]-2-propan-2-ylpentanenitrile;hydrochloride
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| 别名 |
(S)Verapamil HCl (S); (S)-(-)-Verapamil Hydrochloride; (-)-Verapamil Hydrochloride; (S)-Verapamil (hydrochloride); (S)-Verapamil Hydrochloride; S(-)-VERAPAMIL; Verapamil hydrochloride, (-)-; 5002H7B3FO; Verapamil HCl
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~200 mg/mL (~407.28 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~203.64 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (10.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (10.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (10.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (203.64 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.0364 mL | 10.1821 mL | 20.3641 mL | |
| 5 mM | 0.4073 mL | 2.0364 mL | 4.0728 mL | |
| 10 mM | 0.2036 mL | 1.0182 mL | 2.0364 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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