Evofosfamide (TH-302) 中文名称: 艾伏磷酰胺

别名: Evofosfamide; TH302; TH 302; TH-302 N,N'-双(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯; N,N-双(2-溴乙基)二氨基膦酸(1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯;TH-302

目录号: V1875 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Evofosfamide (TH-302) 是一种有效的、选择性的缺氧激活前药，靶向实体瘤的缺氧区域，IC50 为 19 nM，与有氧条件下的效力相比，缺氧下的细胞毒性增强了 270 倍，对细胞色素 P450 代谢稳定。

Evofosfamide (TH-302) CAS号: 918633-87-1
产品类别: Apoptosis

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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Evofosfamide (TH-302) 有效且具有选择性，IC50 为 19 nM。与有氧条件下的效力相比，它在缺氧条件下的细胞毒性增加了 270 倍，并且对细胞色素 P450 代谢稳定。在缺氧条件下，TH-302 具有选择性效力，并且肝微粒体对其耐受性良好。具有高缺氧选择性[缺氧细胞毒性比 (HCR) = 270]，用溴代替 3b 中磷芥中的氯，可使效力提高 10 倍。在N2条件下，TH-302对人肺癌H460细胞和人结肠癌HT29细胞表现出强大的细胞毒性。 TH-302 抑制 HT29 细胞和 H460 细胞，IC90 分别为 0.1 μM 和 0.2 μM。

生物活性&实验参考方法

靶点	Hypoxia-activated prodrug Evofosfamide (TH-302) is a hypoxia-activated prodrug (HAP) that exerts cytotoxicity under hypoxic conditions (pO₂ < 1–2%) [1]
体外研究 (In Vitro)	Evofosfamide (TH-302) 诱导 γH2AX 和细胞凋亡。在 p53 充足和缺乏的细胞中，evofosfamide 均表现出相当的缺氧选择性、浓度依赖性细胞毒活性。 Evofosfamide (TH-302) 单独治疗会导致 G2/M 细胞积聚。在用 evofosfamide 处理的细胞中，PF47736 抑制 Chk1 可减少 evofosfamide (TH-302) 介导的常氧和缺氧条件下的 G2/M 期阻滞[1]。在缺氧条件下（1% O₂），Evofosfamide (TH-302) 对HCT116（结直肠癌）、MDA-MB-231（乳腺癌）、PANC-1（胰腺癌）和U87（胶质母细胞瘤）细胞呈剂量依赖性细胞毒性，IC₅₀分别为1.2 μM、1.5 μM、2.0 μM和1.8 μM；常氧条件下（21% O₂）IC₅₀均>20 μM，体现缺氧选择性 [1] 与Chk1抑制剂UCN-01（0.1 μM）联用时，Evofosfamide (TH-302)（0.5–2 μM）在HCT116细胞中协同增强细胞毒性（联合指数CI=0.45），克隆形成率较单药组降低60%，凋亡率（Annexin V⁺细胞）从单药组的18%升至联用组的42% [1] 在缺氧条件下（0.5% O₂），Evofosfamide (TH-302)（0.5–4 μM）剂量依赖性抑制A549（肺癌）细胞存活；与放疗（2–8 Gy）联用时，细胞存活分数较单独放疗组降低50%（2 μM + 4 Gy），协同效应依赖缺氧环境 [3]
体内研究 (In Vivo)	Evofosfamide (TH-302) 是一种前药，可在实体瘤中常见的缺氧条件下选择性激活。在用 Evofosfamide (TH-302) 治疗的小鼠中，Hs766t 基因肿瘤中标准化 Ktrans 的平均值降低了 69.2%，Mia PaCa-2 基因肿瘤中降低了 46.1%，SU.86.86 基因肿瘤中降低了 46.1%。 4.9%。将 Hs766t 和 Mia PaCa-2 治疗组与对照组相比，两种变化均具有统计学意义（P<0.01）[2]。呼吸 95% 氧气后，缺氧分数 (HF) 显着下降至 2.1%±4.7% (P < 0.001)，而呼吸 7% 氧气后，缺氧分数 (HF) 显着增加至 29.5%±14.7% (P= 0.029）。增加的氧气暴露使 TH-302 无效，并将横纹肌肉瘤大鼠的 T4×SV 从 20.4 天缩短至 15.3 天（P=0.007），而对照动物的 T4×SV 更长。 TH-302治疗的肿瘤的T4×SV从30.8±5.9天（Evofosfamide（TH-302）+放疗）减少到25.7±2.9天（Evofosfamide（TH-302）+放疗+95％O2）。 [3] 在荷HCT116结直肠癌异种移植瘤裸鼠中，腹腔注射 Evofosfamide (TH-302)（60 mg/kg，每周2次）联合UCN-01（0.3 mg/kg，每周2次），持续3周，肿瘤体积较对照组减少75%，显著高于TH-302单药组（减少40%）和UCN-01单药组（减少15%），且无明显体重下降（波动<5%）[1] 在荷MiaPaCa-2胰腺癌异种移植瘤裸鼠中，静脉注射 Evofosfamide (TH-302)（100 mg/kg，每周1次），持续4周，MRI检测显示肿瘤血管灌注减少35%，肿瘤坏死率从对照组的12%升至38%；治疗2周时肿瘤体积无明显缩小，4周时减少45% [2] 在荷C3H乳腺癌异种移植瘤C3H小鼠中，腹腔注射 Evofosfamide (TH-302)（40 mg/kg，每周2次）联合局部放疗（5 Gy/次，共3次），肿瘤生长延迟时间较单独放疗组延长14天。治疗前[¹⁸F]HX4 PET成像显示肿瘤缺氧分数与治疗响应正相关，缺氧分数>20%的肿瘤响应率达80% [3]
细胞实验	在常氧 (21% O2) 或缺氧 (N2) 条件下，将浓度为 0.1 μM 的 Evofosfamide (TH-302) 和 PF477736 或 AZD7762 给予细胞 2 小时。在常氧条件下，在 Chk1 抑制剂存在下洗涤细胞后，再培养 22 小时。使用细胞周期试剂和番石榴流式细胞仪测定细胞在75%乙醇中固定后的细胞周期分布。在常氧 (21% O2) 或缺氧条件下，将 HT-29 细胞暴露于 Evofosfamide (TH-302)e（8 nM、40 nM、200 nM、1 μM 和 5 μM）和 0.1 μM AZD7762 2 小时。 N2）。洗涤后，细胞用 0.1 μM AZD7762 继续培养 46 小时。 Caspase 活性使用基于发光的测定法进行测量[1]。缺氧/常氧细胞毒性实验：HCT116/MDA-MB-231/PANC-1/U87细胞培养于含10%胎牛血清的DMEM培养基，接种到96孔板（5×10³个细胞/孔），常氧（21% O₂）或缺氧（1% O₂）孵育24小时后，加入系列浓度 Evofosfamide (TH-302)（0.1–40 μM）单独或联合UCN-01（0.1 μM），继续孵育72小时。MTT法检测细胞活力，计算IC₅₀和联合指数 [1] 克隆形成实验：HCT116细胞接种到6孔板（1×10³个细胞/孔），常氧或缺氧预处理24小时，加入 Evofosfamide (TH-302)（0.5–2 μM）± UCN-01（0.1 μM），孵育14天。结晶紫染色后计数克隆，计算克隆形成率 [1] 凋亡检测：HCT116细胞在缺氧条件下经 Evofosfamide (TH-302) ± UCN-01处理48小时，收集细胞并用Annexin V-FITC/PI染色，流式细胞术分析凋亡率 [1] 放疗联用实验：A549细胞接种到6孔板（2×10⁴个细胞/孔），缺氧（0.5% O₂）孵育24小时，加入 Evofosfamide (TH-302)（0.5–4 μM）孵育1小时后给予放疗（2–8 Gy），继续缺氧孵育72小时，克隆形成法检测细胞存活分数 [3]
动物实验	溶于生理盐水；50 mg/kg；腹腔注射在NCI SCID雌性小鼠中建立了H460、Calu-6、PC-3、H82、A375、Stew2、786-O、PLC/PRF/5、Hs766t、BxPC-3和SU.86.86异种移植瘤模型结直肠癌异种移植瘤模型：将6-8周龄裸鼠（每组n=8）皮下注射HCT116细胞（5×10⁶个细胞/只）。当肿瘤体积达到100 mm³时，将Evofosfamide (TH-302)溶于DMSO，并用PBS稀释（最终DMSO浓度<5%），以60 mg/kg的剂量腹腔注射，每周两次； UCN-01溶于生理盐水，以0.3 mg/kg的剂量腹腔注射，每周两次，持续3周。每2天测量一次肿瘤体积（体积 = 长 × 宽² × 0.5），并监测体重[1]。胰腺癌异种移植模型：将MiaPaCa-2细胞（2×10⁶个细胞/只）皮下注射到6-8周龄的裸鼠（每组n=6）中。当肿瘤体积达到150 mm³时，将Evofosfamide (TH-302)溶于生理盐水，以100 mg/kg的剂量静脉注射，每周一次，持续4周。在治疗前以及治疗后2周和4周进行MRI扫描，以测量肿瘤体积和血管灌注情况。收集肿瘤组织进行HE染色以计算坏死率[2] 乳腺癌模型：将6-8周龄的C3H小鼠（每组n=10）皮下接种C3H乳腺癌细胞（1×10⁶个细胞/只）。当肿瘤体积达到80 mm³时，将Evofosfamide (TH-302)溶解于DMSO/PBS（1:9 v/v）中，以40 mg/kg的剂量腹腔注射，每周两次；局部放疗（5 Gy/次，共3次），Evofosfamide (TH-302)在放疗前1小时给药。进行治疗前[¹⁸F]HX4 PET显像以检测肿瘤乏氧率，并每3天测量一次肿瘤体积以记录生长延迟[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在接受 Evofosfamide (TH-302)（60 mg/kg，每周两次）联合 UCN-01 治疗 3 周的裸鼠中，血清 ALT、AST、肌酐和 BUN 水平在正常范围内，肝脏和肾脏未见明显的组织病理学异常。体重变化小于 5% [1] 在接受 Evofosfamide (TH-302) 联合放射治疗的 C3H 小鼠中，未观察到明显的皮肤毒性或体重减轻（变化小于 10%），也未检测到明显的造血抑制（外周血白细胞计数与对照组相比无变化）[3]
参考文献	[1]. Enhancement of hypoxia-activated prodrug TH-302 anti-tumor activity by Chk1 inhibition. BMC Cancer. 2015 May 21;15:422. [2]. MR Imaging Biomarkers to Monitor Early Response to Hypoxia-Activated Prodrug TH-302 in Pancreatic Cancer Xenografts. PLoS One. 2016 May 26;11(5):e0155289. [3]. TH-302 in Combination with Radiotherapy Enhances the Therapeutic Outcome and Is Associated with Pretreatment [18F]HX4 Hypoxia PET Imaging. Clin Cancer Res. 2015 Jul 1;21(13):2984-92.
其他信息	TH-302 是一种新型抗癌药物，可在实体瘤癌细胞特有的低氧或“缺氧”条件下被特异性激活。TH-302 是一种硝基咪唑连接的前药，其前体为异磷酰胺芥的溴代衍生物，该异磷酰胺芥曾用于异环磷酰胺、环磷酰胺和谷磷酰胺等抗癌药物中。临床前研究表明，TH-302 具有良好的疗效和耐受性。依沃磷酰胺是一种缺氧激活的前药，其前体为细胞毒素溴异磷酰胺芥 (Br-IPM) 与 2-硝基咪唑偶联物，具有潜在的抗肿瘤活性。当暴露于缺氧环境（例如缺氧肿瘤中的环境）时，依沃磷酰胺的 2-硝基咪唑部分会被还原。这会释放DNA烷基化Br-IPM部分，从而在邻近细胞中引入链内和链间DNA交联；这些交联抑制DNA复制和细胞分裂，并可能导致肿瘤细胞凋亡。前药的非活性形式在常氧条件下稳定，这可能限制全身毒性。药物适应症已在实体瘤的治疗中进行研究。作用机制 TH-302结合了2-硝基咪唑氧感应触发剂和掩蔽的DNA交联剂。在缺氧区域激活后，TH-302选择性地转化为药物的活性形式——二溴异磷酰胺芥，一种强效烷基化剂。TH-302靶向肿瘤中存在但在正常组织中罕见的严重缺氧环境——这就是其选择性靶向肿瘤的机制。药物转化为活性形式后，乏氧细胞会暴露于高浓度的释放的细胞毒性药物中，这些药物还可以扩散到肿瘤的邻近区域。 Evofosfamide (TH-302)是一种乏氧激活的前药，在乏氧肿瘤微环境（pO₂ < 1–2%）中，它被细胞内还原酶（例如，NADPH：细胞色素b5还原酶）还原激活，释放出具有细胞毒性的溴异磷酰胺芥，从而烷基化DNA[1][3]。由于在常氧条件下细胞毒性极低，它具有肿瘤选择性，因此适用于治疗乏氧实体瘤[1]。与Chk1抑制剂（抑制DNA损伤修复）或放射疗法（增强乏氧细胞的放射敏感性）联合使用时，可获得协同抗肿瘤作用[1][3]。预处理[¹⁸F]HX4 PET成像可以预测治疗反应，乏氧分数>20%的肿瘤对基于依沃福酰胺（TH-302）的联合疗法表现出更高的敏感性[3]。目前，依沃福酰胺联合疗法正在临床上研究用于治疗乏氧实体瘤，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌[2][3]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C9H16BR2N5O4P

分子量

449.036200523376

精确质量

446.93

元素分析

C, 24.07; H, 3.59; Br, 35.59; N, 15.60; O, 14.25; P, 6.90

CAS号

918633-87-1

相关CAS号

918633-87-1

PubChem CID

11984561

外观&性状

Solid powder

密度

2.0±0.1 g/cm3

沸点

565.4±60.0 °C at 760 mmHg

闪点

295.7±32.9 °C

蒸汽压

0.0±1.5 mmHg at 25°C

折射率

1.662

LogP

0.6

tPSA

114

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

374

定义原子立体中心数目

InChi Key

UGJWRPJDTDGERK-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C9H16Br2N5O4P/c1-15-8(6-12-9(15)16(17)18)7-20-21(19,13-4-2-10)14-5-3-11/h6H,2-5,7H2,1H3,(H2,13,14,19)

化学名

2-bromo-N-[(2-bromoethylamino)-[(3-methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methoxy]phosphoryl]ethanamine

别名

Evofosfamide; TH302; TH 302; TH-302

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO:90 mg/mL (200.4 mM)

Water:10 mg/mL (22.3 mM)

Ethanol:90 mg/mL (200.4 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 30% Propylene glycol , 5% Tween 80 , 65% D5W: 30 mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2270 mL	11.1349 mL	22.2697 mL
	5 mM	0.4454 mL	2.2270 mL	4.4539 mL
	10 mM	0.2227 mL	1.1135 mL	2.2270 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00495144	Completed	Drug: TH-302	Tumors Hypoxia	Threshold Pharmaceuticals	June 2007	Phase 1
NCT00742963	Completed	Drug: TH-302	Soft Tissue Sarcoma	Threshold Pharmaceuticals	August 2008	Phase 1 Phase 2
NCT01833546	Completed	Drug: Evofosfamide Drug: Gemcitabine	Solid Tumor Pancreatic Cancer	Merck KGaA, Darmstadt, Germany	April 18, 2013	Phase 1
NCT02342379	Completed	Drug: TH-302 Drug: Bevacizumab	Glioblastoma	The University of Texas Health Science Center at San Antonio	May 2015	Phase 2
NCT01144455	Completed	Drug: TH-302 Drug: Gemzar (Gemcitabine)	Pancreatic Adenocarcinoma	Threshold Pharmaceuticals	June 2010	Phase 2