Oligomycin A (MCH-32) 中文名称: 寡霉素A

别名: 05HQS4AI99; 579-13-5; Oligomycin A; EINECS 209-437-3; UNII-05HQS4AI99; BRN 5702132; RP-32705; MCH-32; 寡霉素A;寡霉素A 来源于淀粉酶产色链霉菌;Oligomycin A ;寡黴素A; 寡霉素 A;寡霉素A

目录号: V0064 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Oligomycin A（也称为 MCH 32）是一种由链霉菌产生的天然大环内酯。

Oligomycin A (MCH-32) CAS号: 579-13-5
产品类别: ATP Synthase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
2mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

Oligomycin A（也称为 MCH 32）是一种由链霉菌产生的天然大环内酯。它是 ATP 合酶的有效抑制剂，可阻止氧化磷酸化和线粒体偶联膜上发生的所有 ATP 依赖性过程。 Oligomycin A 抑制线粒体 F0F1-ATPase，Ki 为 1 μM，并显示出抗真菌活性。寡霉素 A 阻断 ATP 合酶的质子通道，这是 ADP 通过氧化磷酸化转化为 ATP 所必需的，从而实现对 ATP 合酶的抑制。

生物活性&实验参考方法

靶点	F0F1-ATPase （Ki = 1 μM）
体外研究 (In Vitro)	Oligomycin A 抑制线粒体 F0F1-ATPase，Ki 为 1 μM。 Oligomycin A 对 NCI-60 细胞系具有细胞毒性，GI50 为 10 nM。 Oligomycin A 抑制 Triton X-100 溶解的 ATP 酶，Ki 为 0.1 μM。此外，Oligomycin A 还具有抗真菌特性 [1]。寡霉素 A (2.4 μM) 可防止精子实现体外获能 (IVC) 并抑制孕酮诱导的体外顶体胞吐作用 (IVAE)，从而导致 O2 消耗和 ATP 水平达到峰值 [2]。
体内研究 (In Vivo)	不适用
细胞实验	猪精子在含有寡霉素a(一种线粒体ATP合酶F0组分的特异性抑制剂)的获能培养基中孵育，诱导细胞立即几乎完全固定。寡霉素A还抑制了精子实现可行体外获能(IVC)的能力，通过IVC相容的运动模式变化、顶体p32蛋白酪氨酸磷酸化水平、膜流动性和精子随后实现孕激素诱导的体外顶体胞涌出(IVAE)的能力来测量。这两种抑制作用都没有改变氧气消耗的节奏、细胞内ATP水平或线粒体膜电位(MMP)。在对照精子中，IVAE伴随着一个快速而强烈的氧消耗和ATP水平峰值。寡霉素A还能抑制黄体酮诱导的IVAE以及伴随的O2消耗和ATP水平峰值。寡霉素对IVAE的影响还伴随着IVAE诱导的细胞内Ca(2+)水平和MMP的改变。我们的研究结果表明，寡霉素a敏感的线粒体atp合成酶活性有助于实现足够的猪精子运动模式，IVC和IVAE。然而，这种影响似乎与IVAE以外的阶段中维持足够能量水平的总体变化无关。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	mouse LD50 intraperitoneal 1500 ug/kg
参考文献	[1]. Apoptolidin, a selective cytotoxic agent, is an inhibitor of F0F1-ATPase. Chem Biol. 2001 Jan;8(1):71-80. [2]. Oligomycin A-induced inhibition of mitochondrial ATP-synthase activity suppresses boar sperm motility and in vitro capacitation achievement without modifying overall sperm energy levels. Reprod Fertil Dev. 2014;26(6):883-97.
其他信息	Oligomycin A is an oligomycin with formula C45H74011. An inhibitor of mitochondrial F1FO ATP synthase that induces apoptosis in a variety of cell types and exhibits antifungal, antitumour, and nematicidal activities, but its clinical application has been limited by poor solubility in water and other biocompatible solvents. It has a role as an EC 3.6.3.14 (H(+)-transporting two-sector ATPase) inhibitor, an antineoplastic agent and a nematicide. It is a diketone, a pentol, an antibiotic antifungal agent and an oligomycin.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C45H74O11
分子量	791.06
精确质量	790.523
元素分析	C, 68.50; H, 9.20; O, 22.30
CAS号	579-13-5
相关CAS号	Oligomycin;1404-19-9;Oligomycin D;1404-59-7;Oligomycin C;11052-72-5;Oligomycin B;11050-94-5
PubChem CID	52947716
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	886.3±65.0 °C at 760 mmHg
熔点	150-151ºC
闪点	252.0±27.8 °C
蒸汽压	0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率	1.543
LogP	6.17
tPSA	180.05
氢键供体(HBD)数目	5
氢键受体(HBA)数目	11
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	56
分子复杂度/Complexity	1390
定义原子立体中心数目	18
SMILES	CC[C@@H]\1CC[C@H]2[C@H]([C@H]([C@@H]([C@]3(O2)CC[C@@H]([C@@H](O3)C[C@@H](C)O)C)C)OC(=O)/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)[C@]([C@H]([C@@H](C/C=C/C=C1)C)O)(C)O)C)O)C)C)O)C)C
InChi Key	STEWZSZUSBALCS-HQBODTQXSA-N
InChi Code	InChI=1S/C45H72O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,24-27,29-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-23H2,1-11H3/b14-13+,17-15+,21-18+,28-24-/t25-,26-,27+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-/m1/s1
化学名	(1S,2R,4E,5R,6R,6S,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,28R,29S)-22-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6-[(1Z)-2-hydroxy-1-propen-1-yl]-5,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2-[2H]pyran]-3,9,13-trione
别名	05HQS4AI99; 579-13-5; Oligomycin A; EINECS 209-437-3; UNII-05HQS4AI99; BRN 5702132; RP-32705; MCH-32;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: 10 mg/mL (12.6 mM)

Water:<1 mg/mL

Ethanol:<1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (3.16 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.16 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

配方 6 中的溶解度: 30% PEG400+0.5% Tween80+5% Propylene glycol :15 mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.2641 mL	6.3206 mL	12.6413 mL
	5 mM	0.2528 mL	1.2641 mL	2.5283 mL
	10 mM	0.1264 mL	0.6321 mL	1.2641 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Oligomycin at 100 ng/ml inhibits OXPHOS activity and stimulates various glycolysis gains in cancer cells. J Biol Chem. 2010 Apr 23;285(17):12647-54.
Oligomycin treatment on cellular ATP levels. J Biol Chem. 2010 Apr 23;285(17):12647-54.
Compare oligomycin- and hypoxia-induced glycolysis shift. A, H1299 cells were treated with 100 ng/ml oligomycin (OM-100) and 0.2% hypoxia for 24 h. J Biol Chem. 2010 Apr 23;285(17):12647-54.