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Oligomycins

别名: Oligomycin; 1404-19-9; (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trion 寡霉素A;寡霉素;OLIGOMYCIN ；寡霉素;阿奇霉素;寡霉素, 来源于一种类似链霉菌属的放线菌
目录号: V51633 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Oligomycin 是一种抗真菌抗生素和 H+-ATP 合酶抑制剂（阻断剂/拮抗剂）。
Oligomycins CAS号: 1404-19-9
产品类别: ATP Synthase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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Other Forms of Oligomycins:

  • 21-Hydroxyoligomycin A
  • 寡霉素A
  • 芦他霉素
  • 寡霉素C
  • Oligomycin B
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Oligomycin 是一种抗真菌抗生素和 H+-ATP 合酶抑制剂（阻断剂/拮抗剂）。寡霉素破坏氧化磷酸化和电子调节链。寡霉素抑制缺氧肿瘤细胞中 HIF-1α 的表达。
生物活性&实验参考方法
靶点
H+-ATP-synthase
体外研究 (In Vitro)
H+-ATP 合酶染料寡霉素的 F0 部分具有抑制 TNF 诱导的细胞荧光的能力 [1]。
低霉素治疗引起线粒体功能障碍，显著降低线粒体膜电位(ΔΨm)。这与活性氧的产生增加和细胞死亡有关。LC3-II所反映的自噬激活以时间依赖性的方式降低。为了评估自噬是否调节线粒体功能，我们在使用寡霉素之前先用雷帕霉素和torin 1预处理软骨细胞。自噬激活可显著防止线粒体功能障碍。相反，基因抑制自噬会导致线粒体功能缺陷。 结论:我们的数据强调了自噬作为线粒体功能障碍的关键保护机制的作用。增强自噬的药物干预可能对骨性关节炎等软骨退行性过程具有软骨保护作用。[3]
缺氧诱导因子-1 (HIF-1)是细胞对氧可用性降低反应的关键调节因子。线粒体在缺氧细胞中对hif -1 α的调节中的作用最近受到了人们的关注。我们证明，抑制电子传递复合物I、III和IV可以减少不同肿瘤细胞系中缺氧hif -1 α的积累。抗氧化剂Trolox和n -乙酰半胱氨酸不能阻止缺氧诱导的hif -1 α积累。寡霉素是F(0)F(1)- atp酶的抑制剂，可以阻止缺氧诱导的hif -1 α蛋白积累，并且对缺氧模拟剂去铁胺或二甲氧基草酸甘氨酸诱导的hif -1 α没有影响。线粒体呼吸链抑制剂和寡霉素对缺氧hif -1 α含量的抑制作用在缺氧(1.5% O(2))的细胞中明显，但在严重缺氧(缺氧)的细胞中明显下降。综上所述，这些结果并不支持线粒体活性氧在hif -1 α调节中的作用，而是表明抑制电子传递链和氧气消耗受损通过影响脯氨酸羟化酶功能间接影响缺氧细胞中hif -1 α的积累。[4]
细胞色素c从线粒体膜间隙释放到细胞质中是凋亡细胞死亡的关键事件之一。在本研究中，研究表明HeLa细胞中肿瘤坏死因子α (TNF)诱导的细胞色素c的释放和细胞凋亡可以通过(i)肿瘤蛋白Bcl-2的过表达，(ii)环孢素A(线粒体通透性过渡孔(PTP)的抑制剂)或(iii)寡霉素(H+- atp合成酶的抑制剂)来抑制。staurosporin诱导的细胞凋亡对Bcl-2敏感，但对环孢素A和寡霉素不敏感。寡霉素的作用不是由于线粒体膜电位的改变或ATP合成/水解的抑制，因为(a)释放膜电位的解偶联剂(CCCP, DNP)不能消除寡霉素的保护作用，(b)欧维素b (H+-ATP合成酶的另一种抑制剂，影响其F1成分)不影响细胞凋亡。H+- atp合酶的寡霉素敏感F0组分在tnf诱导的PTP打开和凋亡中起作用[5]。
体内研究 (In Vivo)
最近的研究结果支持线粒体功能障碍和关节细胞炎症通路激活之间的联系。本研究在急性模型中研究了关节内给药寡霉素(一种线粒体功能抑制剂)是否会诱导大鼠膝关节的氧化和炎症反应。
方法：在第0、2、5天大鼠左膝关节内注射寡霉素，第6天获得关节组织。右膝关节作为对照。结果通过宏观观察和组织病理学以及测定细胞和线粒体活性氧(ROS)、4-羟基-2-壬烯醛(4-HNE，脂质过氧化标志物)、核因子红系2相关因子2 (Nrf2)、CD68(巨噬细胞)和趋化因子水平来评估。同时对线粒体质量标记物COX-IV进行检测。
结果:低霉素注射组膝关节肿胀明显大于对照组。同样，滑膜损伤的组织学评分也明显升高。免疫组织化学研究显示IL-8高表达，与滑膜中多形核和CD68+细胞的显著浸润一致。注射寡霉素的关节滑膜线粒体质量增加，细胞和线粒体ROS生成增加，4-HNE增加。氧化应激相关转录因子Nrf2的表达也相应升高。正如预期的那样，在软骨中没有观察到组织学差异;而细胞因子诱导的中性粒细胞趋化因子-1 mRNA和蛋白表达上调。
结论:关节线粒体衰竭能够重现关节炎关节中观察到的氧化和炎症状态。参考文献:BMC肌肉骨骼疾病。Reference: BMC Musculoskelet Disord. 2017 Jun 12;18(1):254. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28606072/
酶活实验
呼吸链中的酶越来越被视为对抗人类病原体和癌细胞多药耐药的潜在靶点。然而，对已知抑制剂的机制和特异性决定因素的详细了解仍然缺乏。例如，寡霉素在50多年前就被认为是线粒体ATP合酶的膜运动抑制剂，但在分子水平上对其作用方式知之甚少。在最近的一项突破中，酵母c亚基环与寡霉素结合的晶体结构显示抑制剂停靠在质子结合位点的外表面，深入跨膜区域。然而，该复合物的结构是在有机溶剂中获得的，而不是在洗涤剂或脂质双分子层中获得的，因此尚不清楚这种识别模式是否与生理相关。在这里，我们使用分子动力学模拟来解决这个问题，并深入了解寡霉素抑制的机制。我们的研究结果使我们提出寡霉素自然地进入脂质/水界面，并且在这种环境下，抑制剂确实可以结合任何暴露在膜上的c环携带质子的位点，从而成为质子协调网络的一个组成部分。当c环在膜内旋转时，由下坡质子渗透或ATP水解驱动，其中一个质子化的寡霉素结合位点最终到达亚基-a界面并停止酶的旋转机制。[1]
细胞实验
用寡霉素(一种线粒体呼吸链复合物v的抑制剂)处理人软骨细胞，通过检测自噬体形成的标志物轻链3膜结合形式II (LC3-II)来分析自噬激活情况。为了研究自噬是否能保护线粒体功能障碍，我们用雷帕霉素(哺乳动物雷帕霉素靶蛋白复合物1 (mTORC-1)选择性抑制剂)和torin 1 (mTORC-1和mTORC-2的抑制剂)诱导自噬。使用小干扰自噬相关5来评估自噬在线粒体功能障碍中的作用[3]。
动物实验
在第0、2和5天向大鼠左膝关节注射寡霉素，并在第6天获取关节组织。右膝关节作为对照。通过大体观察和组织病理学检查评估结果，并检测细胞和线粒体活性氧（ROS）、4-羟基-2-壬烯醛（4-HNE，一种脂质过氧化标志物）、核因子E2相关因子2（Nrf2）、CD68（巨噬细胞）和趋化因子水平。同时还评估了线粒体质量标志物COX-IV。参考文献：BMC Musculoskelet Disord. 2017 Jun 12;18(1):254. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28606072/
参考文献

[1]. Membrane plasticity facilitates recognition of the inhibitor oligomycin by the mitochondrial ATP synthase rotor. Biochim Biophys Acta Bioenerg. 2018;1859(9):789-796.

[2]. Oligomycin, a new antifungal antibiotic. Antibiot Chemother (Northfield). 1954;4(9):962-970.

[3]. Autophagy activation and protection from mitochondrial dysfunction in human chondrocytes. Arthritis Rheumatol. 2015;67(4):966-976.

[4]. Oligomycin inhibits HIF-1alpha expression in hypoxic tumor cells. Am J Physiol Cell Physiol. 2005;288(5):C1023-C1029.

[5]. Oligomycin, inhibitor of the F0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis. Oncogene. 2002;21(53):8149-8157.
其他信息
自噬是细胞稳态的关键途径，能够清除受损的大分子和细胞器，包括线粒体。近期研究表明，衰老和骨关节炎（OA）中自噬激活受损，导致细胞死亡和组织损伤。此外，越来越多的证据表明，线粒体功能障碍在OA的发病机制中起着重要作用。本研究旨在探讨自噬激活是否能够保护人软骨细胞免受线粒体功能障碍的影响。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C135H220O33
分子量
2371.171
精确质量
2369.553
元素分析
C, 68.38; H, 9.35; O, 22.27
CAS号
1404-19-9
相关CAS号
Oligomycin A;579-13-5;Oligomycin D;1404-59-7;Oligomycin C;11052-72-5;Oligomycin B;11050-94-5
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.14 g/cm3
沸点
886.3ºC at 760 mmHg
熔点
84-100ºC
闪点
252ºC
蒸汽压
0mmHg at 25°C
折射率
1.543
LogP
17.711
tPSA
536.99
InChi Key
YQXULOWIGKNTBK-BKROBWKBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C45H72O12.C45H74O11.C45H74O10/c1-12-33-17-15-13-14-16-25(3)42(52)44(11,54)43(53)31(9)40(51)30(8)39(50)29(7)38(49)24(2)18-21-37(48)55-41-28(6)34(20-19-33)56-45(32(41)10)36(47)22-26(4)35(57-45)23-27(5)46;1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46;1-12-35-17-15-13-14-16-26(3)39(48)30(7)41(50)32(9)43(52)33(10)42(51)31(8)40(49)27(4)18-21-38(47)53-44-29(6)36(20-19-35)54-45(34(44)11)23-22-25(2)37(55-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,24-35,38,40-42,46,49,51-52,54H,12,16,19-20,22-23H2,1-11H3;13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3;13-15,17-18,21,25-37,39-40,43-44,46,48-49,52H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b3*14-13+,17-15+,21-18+/t24-,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,38+,40+,41+,42-,44+,45+;25-,26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-;25-,26+,27-,28+,29+,30-,31-,32+,33-,34-,35-,36-,37-,39-,40+,43-,44+,45-/m111/s
化学名
(1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11R,12R,14R,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,15-trihydroxy-6'-((S)-2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-2,26-dioxaspiro[bicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2'-pyran]-4,18,20-triene-3,9,13-trione compound with (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27R,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-((S)-2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-2,26-dioxaspiro[bicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2'-pyran]-4,18,20-triene-3,3',9,13(4'H)-tetraone and (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-((S)-2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-2,26-dioxaspiro[bicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2'-pyran]-4,18,20-triene-3,9,13-trione (1:1:1)
别名
Oligomycin; 1404-19-9; (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trion
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~30 mg/mL
DMSO : ~20 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.4217 mL 2.1087 mL 4.2173 mL
5 mM 0.0843 mL 0.4217 mL 0.8435 mL
10 mM 0.0422 mL 0.2109 mL 0.4217 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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  • Aloracetam
    V112359 119610-26-3 1g
    Alloraceran is a cyclic derivative of γ-aminobutyric acid (GABA) that can cross the blood-brain barrier and has a good nootropic effect.
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  • Methyl pyruvate
    V112299 600-22-6 100g
    Methyl pyruvate is a methyl ester derivative of pyruvate.
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