| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Macrolide antibiotic
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| 体外研究 (In Vitro) |
当纯CYP107W1与寡霉素C相互作用时，发生I型结合，Kd值为14.4 μM [2]。
寡霉素C（化合物II）对多种植物病原真菌表现出强效的抗真菌活性，这已通过最小抑菌浓度（MIC）测定确定。MIC值分别为：对黑曲霉ATCC 10335 – 2 μg/mL；对链格孢ATCC 13963 – 6 μg/mL；对灰葡萄孢（本地分离株） – 6 μg/mL；对辣椒疫霉（本地分离株） – 10 μg/mL。未发现该酶对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 25922、金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 和荧光假单胞菌 ATCC 13525 菌株具有活性[1]。 在另一项研究中，寡霉素 C被用作纯化 CYP107W1 酶的底物。该酶通过在 C12 位进行区域选择性羟基化，将寡霉素 C 转化为寡霉素 A，这已通过液相色谱-质谱联用证实（寡霉素 C 的保留时间：44.4 分钟；寡霉素 A 的保留时间：30.3 分钟；分子量从 775 增加到 791，增加了 16 个单位）[2]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内试验中，浓度为 60 μg/mL 的寡霉素 C 对由链格孢菌引起的烟草褐斑病表现出良好的控制效果[1]。
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| 酶活实验 |
链霉菌（Streptomyces avermitilis）基因组中含有33个细胞色素P450基因，其中许多基因在抗菌药物的生物合成过程中发挥重要作用。本研究对链霉菌来源的CYP107W1进行了生化功能和结构表征，该酶负责寡霉素C的12-羟基化反应。CYP107W1在大肠杆菌中表达并纯化。纯化的蛋白表现出P450典型的CO结合谱。寡霉素C和寡霉素A（12-羟基化的寡霉素C）与纯化的CYP107W1的相互作用表现为I型结合，其Kd值分别为14.4 ± 0.7 μM和2.0 ± 0.1 μM。液相色谱-质谱分析表明，CYP107W1通过区域选择性羟基化寡霉素C的C12位生成寡霉素A。稳态动力学分析得出kcat值为0.2 min⁻¹，Km值为18 μM。CYP107W1的晶体结构以2.1 Å分辨率解析。P450的整体折叠构象高度保守，在血红素远端上方观察到了大环内酯类抗生素寡霉素C的开放结合口袋。这项对CYP107W1的研究有助于更好地理解具有临床意义的P450酶，以及对其进行优化和改造，从而合成新型抗菌药物和其他具有重要药用价值的化合物。[2]
通过光谱结合滴定法评估了寡霉素C与纯化的CYP107W1酶的相互作用。纯化的CYP107W1酶用100 mM磷酸钾缓冲液（pH 7.4）稀释至3 μM，并分装于两个玻璃比色皿中。在350-500 nm波长范围内记录光谱，同时逐步加入浓度递增的寡霉素C。以波长最大值和最小值之间的吸光度差值对配体浓度作图。寡霉素C的结合导致I型结合模式（光谱由低自旋向高自旋转变，385 nm处吸光度增加，420 nm处吸光度降低），表明铁结合水分子被置换。计算得到的寡霉素C与CYP107W1的解离常数（Kd）为14.4 ± 0.7 μM [2]。 采用体外羟基化试验测定CYP107W1对寡霉素C的催化活性。反应混合物包含 200 pmol 纯化的 P450 酶、40 μg/mL 菠菜铁氧还蛋白和 0.04 U/mL 菠菜铁氧还蛋白还原酶，溶于 0.50 mL 100 mM 磷酸钾缓冲液（pH 7.4）中，并加入一定量的寡霉素 C。反应通过加入 50 μL NADPH 生成系统（10 mM 葡萄糖-6-磷酸、0.5 mM NADP+ 和 1.0 IU/mL 葡萄糖-6-磷酸脱氢酶）启动。在 37°C 下孵育 30 分钟后，加入 1 mL 二氯甲烷终止反应，涡旋混合后离心。反应产物在氮气吹干后从有机相中回收。采用岛津LCMS-2010 EV系统，以CH3CN-MeOH-H2O (60:16:24, v/v/v)为流动相，流速为0.15 mL/min，使用Shimpack VP-ODS色谱柱（2.0 mm内径×250 mm）进行LC-质谱分析。质谱采用负离子模式电喷雾电离记录。产物被鉴定为寡霉素A（12-羟基化寡霉素C）[2]。对CYP107W1催化的寡霉素C羟基化反应进行了稳态动力学分析。动力学参数采用米氏方程计算：kcat值约为0.21 ± 0.01 min⁻¹，计算得到的Km值为17.9 ± 1.3 μM [2]。 |
| 细胞实验 |
在杀菌剂筛选过程中，分离得到一株具有潜在抗真菌活性的放线菌菌株ECO 00047。根据其形态和16S rRNA基因（1500 bp）核苷酸序列分析，该菌株被鉴定为链霉菌（Streptomyces diastaticus）。活性化合物经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶过滤分离，然后通过C18（20-45 μm）快速柱色谱纯化。基于质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、核磁共振碳谱（13C-NMR）和X射线单晶衍射分析等光谱数据，阐明了活性化合物I和II的化学结构。化合物I和II与寡霉素A和C相同，寡霉素A和C是已知的由链霉菌（Streptomyces diastatochromogenes）、黎巴嫩链霉菌（S. libani）和阿维链霉菌（S. avermitilis）产生的两种大环内酯类抗生素。这两种化合物对黑曲霉（Aspergillus niger）、链格孢（Alternaria alternata）、灰葡萄孢（Botrytis cinerea）和辣椒疫霉（Phytophthora capsici）均表现出强烈的活性，但对细菌无活性。尽管上述两种抗生素已被发现，但迄今为止尚未有从链格孢菌（S. diastaticus）中分离得到的报道。[1]
采用马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）作为真菌试验培养基，通过2倍稀释法测定了寡霉素C的抗真菌活性。测试菌株包括黑曲霉ATCC 10335、链格孢ATCC 13963、灰葡萄孢（本地分离株）和辣椒疫霉（本地分离株）。在30℃下培养48小时后，读取最小抑菌浓度（MIC）值（单位为μg/mL）。[1] |
| 动物实验 |
寡霉素 C在体内试验中以 60 μg/mL 的浓度测试了其对由链格孢菌引起的烟草褐斑病的控制效果。文献 [1] 中没有提供关于动物模型、给药方案、制剂或给药途径的更多细节。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
小鼠腹腔注射LD50：8300 ug/kg
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
另见：寡霉素C（注：已移至此处）。
寡霉素C是一种大环内酯类抗生素，已知由多种链霉菌属产生，包括S. diastatochromogenes、S. libani和S. avermitilis。此前尚未有从S. diastaticus中分离得到寡霉素C的报道[1]。寡霉素类抗生素通过阻断ATP合酶的质子通道来抑制ATP合酶，而质子通道是ADP氧化磷酸化所必需的[2]。在本研究中，寡霉素C在S. avermitilis的细胞色素P450酶CYP107W1的作用下转化为寡霉素A，该酶催化C12位的区域选择性羟基化[2]。 CYP107W1 的晶体结构（分辨率为 2.1 Å，PDB ID：4WPVZ）显示，其具有一个大的、开放的底物结合口袋，其中包含疏水性残基（例如 Ala239、Thr243、Met85、Ser88、Leu89、Val90、Leu285、Gly289、Gly290、Ile291、Ile292、Ser392、Ile393、Ile394），这些残基可以容纳寡霉素 C 的庞大疏水链 [2]。 |
| 分子式 |
C45H74O10
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|---|---|
| 分子量 |
775.06306
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| 精确质量 |
774.528
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| CAS号 |
11052-72-5
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| 相关CAS号 |
Oligomycin A;579-13-5;Oligomycin;1404-19-9;Oligomycin B;11050-94-5
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| PubChem CID |
5472287
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.12g/cm3
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| 沸点 |
876.2ºC at 760mmHg
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| 闪点 |
249.4ºC
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| 蒸汽压 |
0mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.535
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| LogP |
6.767
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| tPSA |
159.82
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
10
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
55
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| 分子复杂度/Complexity |
1340
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| 定义原子立体中心数目 |
17
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| SMILES |
CC[C@H]1C=CC=CC[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC(=O)OC2[C@@H](C)C(OC3([C@@H]2C)CC[C@H](C)[C@H](C[C@H](O)C)O3)CC1 |t:3,5,30,&1:2,8,10,12,16,18,20,24,26,28,36,41,45,47,49|
|
| InChi Key |
CMMLZMMKTYEOKV-HQCSJJBPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C45H74O10/c1-12-35-17-15-13-14-16-26(3)39(48)30(7)41(50)32(9)43(52)33(10)42(51)31(8)40(49)27(4)18-21-38(47)53-44-29(6)36(20-19-35)54-45(34(44)11)23-22-25(2)37(55-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-37,39-40,43-44,46,48-49,52H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15+,21-18+/t25-,26+,27-,28?,29+,30-,31-,32+,33-,34-,35-,36-,37-,39-,40+,43-,44+,45-/m1/s1
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| 化学名 |
(1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11R,12R,14R,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,15-trihydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-oxane]-3,9,13-trione
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| 别名 |
Oligomycin C; 12-deoxyoligomycin A; 11052-72-5; Oligomycin A, 12-deoxy-; 4F7MA81184; (-)-Oligomycin C; (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11S,12S,14S,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,15-trihydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione; UNII-4F7MA81184;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.2902 mL | 6.4511 mL | 12.9022 mL | |
| 5 mM | 0.2580 mL | 1.2902 mL | 2.5804 mL | |
| 10 mM | 0.1290 mL | 0.6451 mL | 1.2902 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
匹伐加宾
磷酸氢化可的松
BAY-784
Gly-PEG3-endo-BCN
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