Piperine

别名: Piperine;1-Piperoylpiperidine;Bioperine; 1-Piperoyl piperidine 胡椒碱;(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶; 1-(5-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基(-(E,E)-哌啶; 胡椒酰胺;1-胡椒醯哌啶;胡椒鹼;胡椒辣碱;Piperine 胡椒碱; 胡椒碱 EP标准品;胡椒碱 标准品;胡椒碱(标准品);胡椒碱,CP; 胡椒碱,Piperine,植物提取物,标准品,对照品;胡椒碱,对照品;胡椒碱[黑胡椒提取物];胡椒碱Piperine;花椒精油;花椒精油(青花椒);花椒油;麻椒精油; (E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶 1-(5-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基(-(E,E)-哌啶; 1-胡椒酰哌啶;胡椒碱,胡椒酰胺;胡椒碱,胡椒提取物,黑胡椒提取物
目录号: V0809 纯度: ≥98%
胡椒碱 (1-Piperoylpiperidine;Bioperine; 1-Piperoyl Piperidine) 是一种在 Piper nigrum L 中发现的天然生物碱,是黑胡椒和荜茇的辛辣味的生物碱,已用于某些形式的传统药物和杀虫剂。
Piperine CAS号: 94-62-2
产品类别: P450 (e.g. CYP)
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
250mg
1g
5g
10g
25g
Other Sizes

Other Forms of Piperine:

  • Isochavicine
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
胡椒碱 (1-Piperoylpiperidine; Bioperine; 1-Piperoyl Piperidine) 是一种在 Piper nigrum L 中发现的天然生物碱,是一种具有黑胡椒和荜茇辛辣味的生物碱,已用于某些形式的传统药物和药物中。作为杀虫剂。它在 HeLa 细胞中抑制 P-糖蛋白和 CYP3A4 活性,IC50 值为 61.94±0.054 μg/mL。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
体外和计算机研究已证明胡椒碱具有细胞毒性作用。 IC50值为61.94μg/mL。根据计算分析,它具有最多数量的氢键、最低的结合和对接能,并且可能是 EGFR 酪氨酸激酶的抑制剂 [1]。研究发现胡椒碱具有抗炎、抗癌、抗氧化、抗哮喘、抗溃疡和抗阿米巴等功效[2]。通过降低 CYP3A 和 P-糖蛋白活性,胡椒碱可以增强多种药物的生物利用度,包括紫杉醇、多西他赛和瑞舒伐他汀 (DOX) [3]。
体内研究 (In Vivo)
剂量为 3.5 mg/kg 时胡椒碱的生物利用度为 25.36%。胡椒碱的 AUC0→t 呈不成比例的剂量依赖性增加,表明非线性药代动力学特性的可能性。联合使用后发现胡椒碱的t1/2和多西紫杉醇的AUC0→t和C0显着升高。数据表明,联合给药可增强多西紫杉醇和胡椒碱的生物利用度,可能有助于药理作用的整体改善[3]。胡椒碱对 I-κB、p65、p38、ERK 和 JNK 的磷酸化表现出剂量依赖性抑制作用,表明其作为子宫内膜炎和其他金黄色葡萄球菌相关疾病的抗炎药物的潜力 [4]。
动物实验
Mice 15.1mg/kg (i.v.), 43mg/kg (i.p.), 200mg/kg (s.c.), 330mg/kg (i.g.); Rats 33.5mg/kg (i.p.), 514mg/kg (i.g.)
Mice and rats
参考文献

[1]. In vitro cytotoxic and in silico activity of piperine isolated from Piper nigrum fruits Linn. In Silico Pharmacol. 2015 Dec;3(1):9. Epub 2015 Oct 29.

[2]. Piper nigrum and piperine: an update. Phytother Res. 2013 Aug;27(8):1121-30.

[3]. Non-linear pharmacokinetics of piperine and its herb-drug interactions with docetaxel in Sprague-Dawley rats. J Pharm Biomed Anal. 2016 Sep 5;128:286-93.

[4]. Piperine Plays an Anti-Inflammatory Role in Staphylococcus aureus Endometritis by Inhibiting Activation of NF-κB and MAPK Pathways in Mice. Evid Based Complement Alternat Med. 2016;2016:8597208.

其他信息
Piperine is a N-acylpiperidine that is piperidine substituted by a (1E,3E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxopenta-1,3-dien-5-yl group at the nitrogen atom. It is an alkaloid isolated from the plant Piper nigrum. It has a role as a NF-kappaB inhibitor, a plant metabolite, a food component and a human blood serum metabolite. It is a member of benzodioxoles, a N-acylpiperidine, a piperidine alkaloid and a tertiary carboxamide. It is functionally related to an (E,E)-piperic acid.
Bioperine has been used in trials studying the treatment of Multiple Myeloma and Deglutition Disorders.
Piperine has been reported in Periconia, Piper khasianum, and other organisms with data available.
See also: Black Pepper (part of) ... View More ...
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H19NO3
分子量
285.3377
精确质量
285.136
CAS号
94-62-2
相关CAS号
Isochavicine;30511-77-4
PubChem CID
638024
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
498.5±40.0 °C at 760 mmHg
熔点
131-135 °C(lit.)
闪点
255.3±27.3 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.615
LogP
2.66
tPSA
38.77
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
412
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1CCN(CC1)C(=O)/C=C/C=C/C2=CC3=C(C=C2)OCO3
InChi Key
MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
化学名
(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
别名
Piperine;1-Piperoylpiperidine;Bioperine; 1-Piperoyl piperidine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 57 mg/mL (199.8 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:57 mg/mL (199.8 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5046 mL 17.5230 mL 35.0459 mL
5 mM 0.7009 mL 3.5046 mL 7.0092 mL
10 mM 0.3505 mL 1.7523 mL 3.5046 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04731844 Recruiting Drug: Curcumin plus Piperine Prostate Cancer
Multiple Myeloma
University of Rochester December 14, 2021 Phase 2
NCT02598726 Active, not recruiting Drug: Curcumin
Other: Laboratory Biomarker Analysis
Bladder Spasm
Malignant Neoplasm
Mayo Clinic March 1, 2016 Phase 1
NCT01383694 Completed Drug: Piperine Deglutition Disorders Hospital de Mataró June 2011 Phase 1
Phase 2
NCT01893424 Completed Drug: Sativex buccal spray
Drug: CBD-THC-Piperine-PNL capsule
Pain Hadassah Medical Organization August 2013 Phase 1
生物数据图片
  • Strucuture of the compound piperine
  • Cytotoxic activity of piperine showing cell death, a-control; b-treated
  • 3D structure of EGFR tyrosine kinase from PDB (a); Interacting amino acids as predicted from the ligplot (b); Enfolding of piperine in the active pocket (c)
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