Procyanidin A1

别名: 原花青素A1;原花色素A1;原花青素 A1;原花青素A1 Procyanidin A1
目录号: V34080 纯度: ≥98%
Proanthocyanidin A1 是一种原花青素二聚体,可以抑制蛋白激酶 C 激活下游的脱粒或抑制 RBL-213 细胞内部储存的 Ca2+ 流入。
Procyanidin A1 CAS号: 103883-03-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of Procyanidin A1:

  • 氯化花青素
  • 原花青素B1
  • Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate
  • Procyanidin B2 3′-O-gallate
  • Procyanidin B2-3'-O-gallate
  • 原花青素B2
  • 原花青素C1
  • 原花色素 A2
  • Procyanidin B3-3-O-gallate
  • 原花青素B3
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
原花青素A1是一种原花青素二聚体,能够抑制RBL-213细胞中蛋白激酶C激活或Ca2+从细胞内储存库流入下游的脱颗粒作用。原花青素A1具有抗过敏作用。
原花青素A1是一种从花生(Arachis hypogaea L.)皮中分离得到的多酚化合物。它是一种A型原花青素二聚体,由儿茶素单元通过C4→C8和C2→O→C7键连接而成。花生皮提取物(PSE)含有大量具有抗过敏作用的多酚。原花青素A1从PSE的低分子量组分中纯化得到,并通过ESI-MS、NMR和旋光度分析进行鉴定。它能抑制抗原刺激诱导的 RBL-2H3 细胞脱颗粒,还能抑制卵清蛋白免疫小鼠血清中的 IgE 和 IgG1 水平,表明其在体外和体内均具有抗过敏活性。[1][2]
生物活性&实验参考方法
靶点
Procyanidin A1 targets signaling pathways downstream of protein kinase C (PKC) activation and Ca²⁺ influx from internal stores in RBL-2H3 cells. [1]
体外研究 (In Vitro)
原花青素A1以剂量依赖的方式抑制抗原刺激的RBL-2H3细胞β-己糖胺酶释放,IC50值为20.3 μM。在没有该化合物的情况下,β-己糖胺酶的平均释放量占细胞总酶活性的33.2%。原花青素A1还能抑制佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸酯(PMA,一种蛋白激酶C激活剂)和2,5-二(叔丁基)-1,4-氢醌(DTBHQ,一种Ca²⁺-ATP酶抑制剂,可从细胞内储存释放Ca²⁺)诱导的脱颗粒作用,IC50值为29.7 μM。原花青素A1与其立体异构体原花青素A2的抑制活性无显著差异。 (+)-儿茶素(单体)对β-己糖胺酶的释放没有抑制作用。这些结果表明,原花青素A1抑制PKC激活或Ca²⁺从细胞内储存流入下游的脱颗粒作用。[1]
体内研究 (In Vivo)
卵清蛋白免疫小鼠血清中IgE和IgG1水平可被原花青素A1抑制[2]。
对腹腔注射卵清蛋白(OVA)免疫的小鼠连续21天口服原花青素A1(1~10 mg/kg/d),可显著降低血清中OVA特异性IgE和总IgG1水平,与对照组小鼠相比。该化合物还能抑制OVA诱导的脾脏重量增加和外周血白细胞计数升高。原花青素A1(1~10 mg/kg/d)可降低血清白细胞介素-4(IL-4)水平,并使OVA诱导的干扰素-γ(IFN-γ)水平恢复正常。原花青素 A1 对免疫球蛋白抑制和细胞因子调节的作用与花生皮粗提物 (PSE) 相似或略低。[2]
细胞实验
RBL-2H3细胞在含有10%胎牛血清、卡那霉素和碳酸氢钠的DMEM培养基中,于37℃、5% CO₂培养箱中培养。通过测定释放的β-己糖胺酶活性来监测脱颗粒情况。将细胞稀释至2×10⁵个/mL,溶于含10% FBS的DMEM培养基中,并加入终浓度为50 ng/mL的抗DNP-IgE抗体。取1 mL细胞悬液加入24孔板中,于37℃孵育16小时。用含2% FBS的DMEM培养基洗涤两次以去除游离IgE后,加入不同浓度的原花青素A1。孵育15分钟后,加入100 μL浓度为100 μg/mL的DNP-BSA溶液,并将混合物在37°C下孵育1小时。对于PMA/DTBHQ诱导的脱颗粒,在未用抗DNP-IgE致敏的情况下,用50 μL浓度为100 μM的DTBHQ和50 μL浓度为100 μg/mL的PMA刺激细胞。取50 μL上清液与200 μL浓度为3.8 mM的对硝基苯-2-乙酰胺-β-D-吡喃葡萄糖苷(溶于0.05 M柠檬酸缓冲液,pH 4.5)混合,并在37°C下孵育1小时。然后加入500 μL浓度为0.2 M的甘氨酸缓冲液(pH 10.0),并测量405 nm处的吸光度。通过在裂解细胞中加入 500 μL 0.2% Triton X-100 来测定总 β-己糖胺酶活性。β-己糖胺酶释放百分比计算为(游离活性/总活性)× 100。[1]
动物实验
本研究使用8-10周龄、体重20-21克的雌性BALB/c小鼠。小鼠腹腔注射20毫克/只的卵清蛋白(OVA)佐剂(明矾佐剂)进行免疫。首次免疫10天后,小鼠接受相同剂量的OVA加强免疫。将原花青素A1溶于水中,以1、5或10毫克/公斤/天的剂量,每日一次灌胃给药,连续21天。对照组小鼠按相同方案灌胃给予溶剂(蒸馏水)。第二次免疫7天后,用乙醚过量麻醉处死小鼠。于第21天,使用EDTA抗凝毛细管经眼眶后静脉丛采集外周血(20微升/只),并使用自动血细胞计数器测定白细胞计数。在首次致敏后 21 天,通过脑室内放血法采集血样;凝血后离心分离血清,并储存在 -80°C 下,用于测定免疫球蛋白和细胞因子。在第 21 天测量脾脏重量。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
连续21天以高达10 mg/kg/d的剂量口服原花青素A1,小鼠未见毒性反应,表现为体重、肝脏重量或血浆丙氨酸氨基转移酶(ALT)水平无变化(10 mg/kg/d原花青素A1组为20.4 ± 1.8 U/mL,而仅给予溶剂对照组为18.3 ± 1.1 U/mL;差异无统计学意义)。未报告其他毒性数据(例如,LD50、肝毒性、蛋白结合率)。[2]
参考文献

[1]. Effects of peanut-skin procyanidin A1 on degranulation of RBL-2H3 cells. Biosci Biotechnol Biochem. 2011;75(9):1644-8.

[2]. Aqueous extract of peanut skin and its main constituent procyanidin A1 suppress serum IgE and IgG1 levels in mice-immunized with ovalbumin. Biol Pharm Bull. 2007 May;30(5):922-7.

其他信息
原花青素A1是一种黄酮类低聚物。据报道,它存在于欧瓦里海榄雌(Pavetta owariensis)、贯叶连翘(Hypericum perforatum)以及其他具有相关数据的生物体中。另见:原花青素A1(注:已移至此处)。
原花青素A1是一种A型原花青素二聚体,存在于花生皮中。它通过沸水萃取法从花生皮水提取物(PSE)中纯化得到,每克干花生皮可提取约7.55毫克原花青素A1,约为80%甲醇萃取法的六倍。该化合物通过ESI-MS(m/z 599 [M+Na]⁺;分子式C₂₄H₃₀O₁₂)、¹H NMR、¹³C NMR和旋光度([α]¹⁹D = +45.8°)进行鉴定。二聚体的上部单元为表儿茶素,下部单元为儿茶素,通过双键连接(C2→O→C7 和 C4→C8)。原花青素A1通过作用于蛋白激酶C (PKC) 激活或钙离子内流的下游,抑制RBL-2H3细胞的脱颗粒作用。体内实验表明,它能抑制IgE和IgG1的产生,并调节Th1/Th2细胞因子平衡(降低IL-4水平,恢复IFN-γ水平),提示其具有作为治疗过敏性疾病的食品成分的潜力。[1][2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H24O12
分子量
576.5044
精确质量
576.127
CAS号
103883-03-0
相关CAS号
Cyanidin Chloride;528-58-5;Procyanidin B1;20315-25-7;Procyanidin B2;29106-49-8;Procyanidin C1;37064-30-5;Procyanidin A2;41743-41-3;Procyanidin B3;23567-23-9
PubChem CID
9872976
外观&性状
White to off-white solid powder
熔点
300 °C
LogP
2.793
tPSA
209.76
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
986
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1[C@@H]([C@H](OC2=C1C(=CC3=C2[C@@H]4[C@H]([C@](O3)(OC5=CC(=CC(=C45)O)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O)O)O)C7=CC(=C(C=C7)O)O)O
InChi Key
NSEWTSAADLNHNH-TXZJYACMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H24O12/c31-13-7-20(37)24-22(8-13)41-30(12-2-4-16(33)19(36)6-12)29(39)26(24)25-23(42-30)10-17(34)14-9-21(38)27(40-28(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,21,26-27,29,31-39H,9H2/t21-,26+,27+,29+,30-/m0/s1
化学名
(1R,5R,6S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~173.46 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7346 mL 8.6730 mL 17.3461 mL
5 mM 0.3469 mL 1.7346 mL 3.4692 mL
10 mM 0.1735 mL 0.8673 mL 1.7346 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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