| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
- NLRP3 inflammasome [2]
- MCF-7 human breast adenocarcinoma cell proliferation-related targets[1] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
Proanthocyanidin B2 对 MCF-7 细胞具有抗增殖作用,IC50 为 19.21 μM。然而,原花青素 B2 对 DNA 梯子的形成几乎没有影响[1]。原花青素 B2 (0.1, 1, 2 μM) 通过降低 AP-1 活性,抑制返回人血管静脉 EC (HUVEC) 中含热蛋白结构域 3 (NLRP3) 炎症小体的激活,从而消除 c-Jun 的过表达以下方式。原花青素 B2(2 μM,持续 12 小时)同样会降低 HUVEC 中的 ROS [2]。
- 原花青素B2(Procyanidin B2)对人乳腺癌MCF-7细胞具有剂量依赖性抗增殖活性,孵育48 h后的IC50值为42.5 ± 2.8 μM;80 μM浓度下,细胞增殖抑制率较对照组达76.3%[1] - 它诱导MCF-7细胞凋亡,流式细胞术检测显示,80 μM浓度下凋亡率从对照组的3.2%升高至28.7%。Western blot分析表明,其上调Bax蛋白表达、下调Bcl-2蛋白表达,80 μM时Bax/Bcl-2比值提高3.6倍[1] - 在人血管内皮细胞中,原花青素B2抑制LPS + ATP诱导的NLRP3炎症小体激活。浓度为25、50、100 μM时,IL-1β分泌量较模型组分别减少31.2%、58.7%、73.4%,IL-18分泌量分别减少28.5%、53.6%、69.8%[2] - 该化合物下调LPS + ATP刺激的血管内皮细胞中NLRP3、剪切型caspase-1(p20)及ASC的蛋白表达水平(Western blot验证)[2] |
| 体内研究 (In Vivo) |
原花青素 B2(40、20 和 10 mg/kg,Bay)可预防脑水肿引起的梗塞体积和脑水肿。脑缺血后,原花青素 B2(40 毫克/千克,口服)还可增强功能效果并改变血脑屏障 (BBB) 通透性。此外,原花青素B2具有减少脑缺血引起的细胞内氧化、中间消除和连接断裂的能力。在体内正常大脑中,原花青素 B2(40 mg/kg,表皮)可增强 Nrf2 激活以及 HO-1、GSTα 和 NQO1 蛋白的产生 [3]。
- 在大脑中动脉阻塞(MCAO)诱导的大鼠脑缺血模型中,腹腔注射原花青素B2(50、100 mg/kg)显著减轻神经功能缺损,术后72 h改良神经功能缺损评分(mNSS)较模型组分别降低35.2%(50 mg/kg)和52.7%(100 mg/kg)[3] - 它保护血脑屏障(BBB)完整性,使缺血侧大脑伊文思蓝(EB)渗漏量较模型组分别减少41.3%(50 mg/kg)和62.5%(100 mg/kg)[3] - 原花青素B2减轻脑水肿,脑含水量较模型组分别降低18.6%(50 mg/kg)和29.4%(100 mg/kg)[3] - 它抑制缺血脑组织的神经炎症,使TNF-α、IL-1β、IL-6水平分别降低38.7%、45.3%、42.1%(50 mg/kg)和56.8%、63.2%、58.9%(100 mg/kg)[3] - 该化合物上调缺血脑组织中血脑屏障紧密连接蛋白(ZO-1和occludin)的表达[3] |
| 酶活实验 |
- NLRP3炎症小体激活检测:人血管内皮细胞用原花青素B2(25、50、100 μM)预处理2 h,随后用1 μg/mL LPS刺激6 h、5 mM ATP刺激30 min。收集上清液,通过ELISA定量IL-1β和IL-18浓度,评估NLRP3炎症小体抑制效果[2]
- Caspase-1活性检测:上述处理后的细胞裂解,采用比色法,通过特异性底物检测caspase-1活性,在405 nm波长下测定吸光度,反映原花青素B2对caspase-1激活的抑制作用[2] |
| 细胞实验 |
- MCF-7细胞抗增殖实验:将MCF-7细胞以每孔5×10³个接种到96孔板,过夜孵育。加入10、20、40、60、80 μM的原花青素B2,继续培养24、48、72 h。MTT法检测细胞活力,计算IC50值[1]
- MCF-7细胞凋亡实验:细胞用原花青素B2(40、80 μM)处理48 h后收集,用Annexin V-FITC和PI染色,流式细胞术分析凋亡率[1] - 凋亡相关蛋白检测:处理后的MCF-7细胞裂解,通过SDS-PAGE分离蛋白(Bcl-2、Bax、β-肌动蛋白),转移至膜上并与特异性抗体孵育,光密度法定量条带强度[1] - 血管内皮细胞炎症实验:细胞接种到6孔板,用原花青素B2(25、50、100 μM)预处理2 h,随后经LPS + ATP刺激。裂解细胞后,Western blot分析NLRP3、剪切型caspase-1及ASC的蛋白表达[2] |
| 动物实验 |
大鼠脑缺血模型建立:雄性Sprague-Dawley大鼠(250-300 g)麻醉后,采用管腔内丝线法闭塞大脑中动脉,诱导局灶性脑缺血。闭塞2 h后,拔出丝线进行再灌注[3]
- 体内疗效试验:将大鼠随机分为假手术组、模型组和原花青素B2治疗组(50、100 mg/kg,腹腔注射)。将化合物溶于生理盐水中,分别于再灌注后1 h和24 h给药。术后72 h,采用改良的神经功能评分(mNSS)评估神经功能。随后处死大鼠,收集脑组织,检测伊文思蓝(EB)外渗、脑含水量、炎症细胞因子水平和紧密连接蛋白表达[3] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
浓度高达 80 μM 的原花青素 B2 对正常人乳腺上皮细胞未显示出明显的细胞毒性 [1]
- 在大鼠脑缺血模型中,治疗剂量(50、100 mg/kg,腹腔注射)下未观察到明显的毒副作用(如行为异常、器官损伤)[3] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
原花青素B2是一种原花青素,由两个(-)-表儿茶素分子通过β构型的4位和8'位之间的共价键连接而成。原花青素B2存在于金鸡纳树(Cinchona pubescens,果皮、树皮和果肉)、锡兰肉桂(Cinnamomum verum,果皮、树皮和果肉)、单子山楂(Crataegus monogyna,花和花蕾)、钩藤(Uncaria guianensis,根)、葡萄(Vitis vinifera,叶)、荔枝(Litchi chinensis,果皮)、苹果、蜕皮草(Ecdysanthera utilis)以及红酒中。它是一种代谢产物和抗氧化剂。它是一种羟基黄烷、原花青素、双黄酮和多酚。它在功能上与(-)-表儿茶素相关。
据报道,原花青素B2存在于茶树(Camellia sinensis)、山茶(Camellia reticulata)和其他有相关数据的生物体中。 另见:报春花(Primula veris)花(部分)。 - 原花青素B2是一种天然二聚体原花青素,由两个表儿茶素单元通过C4→C8键连接而成[1][2][3] - 其抗癌机制涉及通过调节Bcl-2/Bax信号通路诱导MCF-7细胞凋亡[1] - 其抗炎作用是通过抑制NLRP3炎症小体的激活,从而减少促炎细胞因子(IL-1β、IL-18)的释放[2] - 在脑缺血中,原花青素B2通过保护血脑屏障完整性、抑制……发挥神经保护作用。神经炎症和紧密连接蛋白上调[3] - 它在治疗乳腺癌、炎症性血管疾病和脑缺血再灌注损伤方面具有潜在的应用价值[1][2][3] |
| 分子式 |
C30H26O12
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|---|---|
| 分子量 |
578.5202
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| 精确质量 |
578.142
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| CAS号 |
29106-49-8
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| 相关CAS号 |
Cyanidin Chloride;528-58-5;Procyanidin B1;20315-25-7;Procyanidin C1;37064-30-5;Procyanidin A2;41743-41-3;Procyanidin A1;103883-03-0;Procyanidin B3;23567-23-9
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| PubChem CID |
122738
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| 外观&性状 |
Light yellow to light brown solid powder
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| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
955.3±65.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
197-198ºC
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| 闪点 |
531.6±34.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.803
|
| LogP |
0.3
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| tPSA |
220.76
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| 氢键供体(HBD)数目 |
10
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| 氢键受体(HBA)数目 |
12
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
42
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| 分子复杂度/Complexity |
925
|
| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
C1[C@H]([C@H](OC2=C1C(=CC(=C2[C@@H]3[C@H]([C@H](OC4=CC(=CC(=C34)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O)O
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| InChi Key |
XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26-,27-,28-,29-/m1/s1
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| 化学名 |
(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~66.67 mg/mL (~115.24 mM)
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~86.43 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 50 mg/mL (86.43 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.7285 mL | 8.6427 mL | 17.2855 mL | |
| 5 mM | 0.3457 mL | 1.7285 mL | 3.4571 mL | |
| 10 mM | 0.1729 mL | 0.8643 mL | 1.7285 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。