Procyanidin B2

别名: 原花青素B2;原矢车菊素B2;原花青素B2对照品;大豆异黄酮-卵磷脂复合物;原花青素B2 标准品;原花青素B2(P);原花青素B2 植物提取物,标准品,对照品;4,8″-二-[(+)-表儿茶素];顺式,顺式″-4,8″-二(3,3′,4′,5,7-五羟基黄烷);原花青素 B2
目录号: V31055 纯度: ≥98%
原花青素B2是一种天然存在的黄酮类化合物,具有抗肿瘤、抗氧化等功效。
Procyanidin B2 CAS号: 29106-49-8
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
Other Sizes

Other Forms of Procyanidin B2:

  • 氯化花青素
  • 原花青素B1
  • 原花青素C1
  • 原花色素 A2
  • 原花青素A1
  • Procyanidin B3-3-O-gallate
  • 原花青素B3
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
原花青素B2是一种天然存在的黄酮类化合物,具有抗肿瘤、抗氧化等功效。
生物活性&实验参考方法
靶点
- NLRP3 inflammasome [2]
- MCF-7 human breast adenocarcinoma cell proliferation-related targets[1]
体外研究 (In Vitro)
Proanthocyanidin B2 对 MCF-7 细胞具有抗增殖作用,IC50 为 19.21 μM。然而,原花青素 B2 对 DNA 梯子的形成几乎没有影响[1]。原花青素 B2 (0.1, 1, 2 μM) 通过降低 AP-1 活性,抑制返回人血管静脉 EC (HUVEC) 中含热蛋白结构域 3 (NLRP3) 炎症小体的激活,从而消除 c-Jun 的过表达以下方式。原花青素 B2(2 μM,持续 12 小时)同样会降低 HUVEC 中的 ROS [2]。
- 原花青素B2(Procyanidin B2)对人乳腺癌MCF-7细胞具有剂量依赖性抗增殖活性,孵育48 h后的IC50值为42.5 ± 2.8 μM;80 μM浓度下,细胞增殖抑制率较对照组达76.3%[1]
- 它诱导MCF-7细胞凋亡,流式细胞术检测显示,80 μM浓度下凋亡率从对照组的3.2%升高至28.7%。Western blot分析表明,其上调Bax蛋白表达、下调Bcl-2蛋白表达,80 μM时Bax/Bcl-2比值提高3.6倍[1]
- 在人血管内皮细胞中,原花青素B2抑制LPS + ATP诱导的NLRP3炎症小体激活。浓度为25、50、100 μM时,IL-1β分泌量较模型组分别减少31.2%、58.7%、73.4%,IL-18分泌量分别减少28.5%、53.6%、69.8%[2]
- 该化合物下调LPS + ATP刺激的血管内皮细胞中NLRP3、剪切型caspase-1(p20)及ASC的蛋白表达水平(Western blot验证)[2]
体内研究 (In Vivo)
原花青素 B2(40、20 和 10 mg/kg,Bay)可预防脑水肿引起的梗塞体积和脑水肿。脑缺血后,原花青素 B2(40 毫克/千克,口服)还可增强功能效果并改变血脑屏障 (BBB) 通透性。此外,原花青素B2具有减少脑缺血引起的细胞内氧化、中间消除和连接断裂的能力。在体内正常大脑中,原花青素 B2(40 mg/kg,表皮)可增强 Nrf2 激活以及 HO-1、GSTα 和 NQO1 蛋白的产生 [3]。
- 在大脑中动脉阻塞(MCAO)诱导的大鼠脑缺血模型中,腹腔注射原花青素B2(50、100 mg/kg)显著减轻神经功能缺损,术后72 h改良神经功能缺损评分(mNSS)较模型组分别降低35.2%(50 mg/kg)和52.7%(100 mg/kg)[3]
- 它保护血脑屏障(BBB)完整性,使缺血侧大脑伊文思蓝(EB)渗漏量较模型组分别减少41.3%(50 mg/kg)和62.5%(100 mg/kg)[3]
- 原花青素B2减轻脑水肿,脑含水量较模型组分别降低18.6%(50 mg/kg)和29.4%(100 mg/kg)[3]
- 它抑制缺血脑组织的神经炎症,使TNF-α、IL-1β、IL-6水平分别降低38.7%、45.3%、42.1%(50 mg/kg)和56.8%、63.2%、58.9%(100 mg/kg)[3]
- 该化合物上调缺血脑组织中血脑屏障紧密连接蛋白(ZO-1和occludin)的表达[3]
酶活实验
- NLRP3炎症小体激活检测:人血管内皮细胞用原花青素B2(25、50、100 μM)预处理2 h,随后用1 μg/mL LPS刺激6 h、5 mM ATP刺激30 min。收集上清液,通过ELISA定量IL-1β和IL-18浓度,评估NLRP3炎症小体抑制效果[2]
- Caspase-1活性检测:上述处理后的细胞裂解,采用比色法,通过特异性底物检测caspase-1活性,在405 nm波长下测定吸光度,反映原花青素B2对caspase-1激活的抑制作用[2]
细胞实验
- MCF-7细胞抗增殖实验:将MCF-7细胞以每孔5×10³个接种到96孔板,过夜孵育。加入10、20、40、60、80 μM的原花青素B2,继续培养24、48、72 h。MTT法检测细胞活力,计算IC50值[1]
- MCF-7细胞凋亡实验:细胞用原花青素B2(40、80 μM)处理48 h后收集,用Annexin V-FITC和PI染色,流式细胞术分析凋亡率[1]
- 凋亡相关蛋白检测:处理后的MCF-7细胞裂解,通过SDS-PAGE分离蛋白(Bcl-2、Bax、β-肌动蛋白),转移至膜上并与特异性抗体孵育,光密度法定量条带强度[1]
- 血管内皮细胞炎症实验:细胞接种到6孔板,用原花青素B2(25、50、100 μM)预处理2 h,随后经LPS + ATP刺激。裂解细胞后,Western blot分析NLRP3、剪切型caspase-1及ASC的蛋白表达[2]
动物实验
大鼠脑缺血模型建立:雄性Sprague-Dawley大鼠(250-300 g)麻醉后,采用管腔内丝线法闭塞大脑中动脉,诱导局灶性脑缺血。闭塞2 h后,拔出丝线进行再灌注[3]
- 体内疗效试验:将大鼠随机分为假手术组、模型组和原花青素B2治疗组(50、100 mg/kg,腹腔注射)。将化合物溶于生理盐水中,分别于再灌注后1 h和24 h给药。术后72 h,采用改良的神经功能评分(mNSS)评估神经功能。随后处死大鼠,收集脑组织,检测伊文思蓝(EB)外渗、脑含水量、炎症细胞因子水平和紧密连接蛋白表达[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
浓度高达 80 μM 的原花青素 B2 对正常人乳腺上皮细胞未显示出明显的细胞毒性 [1]
- 在大鼠脑缺血模型中,治疗剂量(50、100 mg/kg,腹腔注射)下未观察到明显的毒副作用(如行为异常、器官损伤)[3]
参考文献

[1]. Procyanidin b2 cytotoxicity to mcf-7 human breast adenocarcinoma cells. Indian J Pharm Sci. 2012 Jul;74(4):351-5.

[2]. Procyanidin B2 inhibits NLRP3 inflammasome activation in human vascular endothelial cells. Biochem Pharmacol. 2014 Dec 15;92(4):599-606.

[3]. Procyanidin B2 attenuates neurological deficits and blood-brain barrier disruption in a rat model of cerebral ischemia. Mol Nutr Food Res. 2015 Oct;59(10):1930-41.

其他信息
原花青素B2是一种原花青素,由两个(-)-表儿茶素分子通过β构型的4位和8'位之间的共价键连接而成。原花青素B2存在于金鸡纳树(Cinchona pubescens,果皮、树皮和果肉)、锡兰肉桂(Cinnamomum verum,果皮、树皮和果肉)、单子山楂(Crataegus monogyna,花和花蕾)、钩藤(Uncaria guianensis,根)、葡萄(Vitis vinifera,叶)、荔枝(Litchi chinensis,果皮)、苹果、蜕皮草(Ecdysanthera utilis)以及红酒中。它是一种代谢产物和抗氧化剂。它是一种羟基黄烷、原花青素、双黄酮和多酚。它在功能上与(-)-表儿茶素相关。
据报道,原花青素B2存在于茶树(Camellia sinensis)、山茶(Camellia reticulata)和其他有相关数据的生物体中。
另见:报春花(Primula veris)花(部分)。
- 原花青素B2是一种天然二聚体原花青素,由两个表儿茶素单元通过C4→C8键连接而成[1][2][3]
- 其抗癌机制涉及通过调节Bcl-2/Bax信号通路诱导MCF-7细胞凋亡[1]
- 其抗炎作用是通过抑制NLRP3炎症小体的激活,从而减少促炎细胞因子(IL-1β、IL-18)的释放[2]
- 在脑缺血中,原花青素B2通过保护血脑屏障完整性、抑制……发挥神经保护作用。神经炎症和紧密连接蛋白上调[3]
- 它在治疗乳腺癌、炎症性血管疾病和脑缺血再灌注损伤方面具有潜在的应用价值[1][2][3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H26O12
分子量
578.5202
精确质量
578.142
CAS号
29106-49-8
相关CAS号
Cyanidin Chloride;528-58-5;Procyanidin B1;20315-25-7;Procyanidin C1;37064-30-5;Procyanidin A2;41743-41-3;Procyanidin A1;103883-03-0;Procyanidin B3;23567-23-9
PubChem CID
122738
外观&性状
Light yellow to light brown solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
955.3±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
197-198ºC
闪点
531.6±34.3 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.803
LogP
0.3
tPSA
220.76
氢键供体(HBD)数目
10
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
925
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1[C@H]([C@H](OC2=C1C(=CC(=C2[C@@H]3[C@H]([C@H](OC4=CC(=CC(=C34)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O)O
InChi Key
XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26-,27-,28-,29-/m1/s1
化学名
(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~66.67 mg/mL (~115.24 mM)
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~86.43 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 50 mg/mL (86.43 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7285 mL 8.6427 mL 17.2855 mL
5 mM 0.3457 mL 1.7285 mL 3.4571 mL
10 mM 0.1729 mL 0.8643 mL 1.7285 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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