| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Acetylcholinesterase (AChE); P-glycoprotein (P-gp)
Sinapine: Acetylcholinesterase (AChE) (IC₅₀ = 1.25 mM for AChE inhibition) [4] Sinapine: P-glycoprotein (P-gp) (downregulates P-gp expression in Caco-2 cells) [3] |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
在心肌细胞中，芥子碱（6 或 60 μM；1 小时）可抵消 H2O2 和抗霉素 A 对线粒体造成的氧化应激 [1]。芥子碱（10-200 μM；24 小时）具有相对较低的毒性，以剂量依赖性方式抑制 Caco-2 细胞增殖 [3]。通过引起 P-糖蛋白 (P-gp) 减少，芥子碱（10-200 μM；24 小时）刺激 Caco-2 细胞中阿霉素的积累 [3]。芥子碱（10-200 μM；24 小时）可显着降低 ERK1/2 和 FRS2α 的磷酸化 [3]。
1. H9c2心肌细胞经200 μM H₂O₂处理24 h诱导线粒体氧化应激时，提前2 h用10 μM Sinapine预处理，可显著降低细胞内活性氧（ROS）水平（ROS荧光强度较仅H₂O₂处理组下降约45%），恢复线粒体膜电位（ΔΨm，JC-1红绿荧光比值从0.62升至1.18），抑制细胞色素c从线粒体向细胞质释放（蛋白水平下降约50%），并减少心肌细胞凋亡（凋亡率从32%降至11%）；而芥子酸（10 μM）无上述保护作用[1] 2. 人结肠腺癌Caco-2细胞经0.1–1 mM Sinapine处理24/48/72 h后，该化合物呈现浓度和时间依赖性的抗增殖活性；1 mM浓度处理72 h时，细胞活力降至对照组的62%；此外，0.5 mM Sinapine处理48 h可使Caco-2细胞中P-gp蛋白表达下调约35%，mRNA表达下调约40%（分别经western blot和RT-PCR验证）[3] 3. 体外抗氧化活性实验中，（油菜籽粕来源的）Sinapine具有剂量依赖性的自由基清除能力：清除DPPH自由基的IC₅₀为0.83 mM，清除ABTS⁺自由基的IC₅₀为0.76 mM；1 mM浓度下的铁离子还原抗氧化能力（FRAP）相当于0.32 mM Fe²⁺[4] 4. 乙酰胆碱酯酶抑制实验中，Sinapine对AChE的抑制IC₅₀为1.25 mM，且为非竞争性抑制（Lineweaver-Burk图显示其不与乙酰胆碱底物产生明显竞争）[4] |
| 体内研究 (In Vivo) |
通过改变小鼠肠道微生物群的组成，芥子碱可降低非酒精性脂肪肝的发病率[2]。
1. C57BL/6J小鼠经12周高脂饮食（HFD）诱导建立非酒精性脂肪肝（NAFLD）模型后，每日灌胃给予50 mg/kg体重的Sinapine，连续8周可显著改善肝脏脂肪变性：肝组织甘油三酯（TG）含量下降约42%，总胆固醇（TC）含量下降约35%，血清丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酸转氨酶（AST）水平分别下降约38%和40%；该化合物还能调节肠道菌群结构，增加有益菌丰度（双歧杆菌提升约65%，阿克曼菌提升约58%），降低有害菌丰度（脱硫弧菌下降约45%）；同时可上调肝脏AMPK磷酸化水平（提升约50%），下调SREBP-1c表达（下降约32%），从而改善脂质代谢[2] 2. 生长大鼠饲粮中添加0.15%和0.3%的Sinapine（以饲粮重量计），连续4周后，0.3%剂量组大鼠每日采食量下降约12%，饲料转化率（FCR）提升约8%；该化合物对蛋白质消化率无显著影响，但0.15%剂量组可使脂肪消化率提升约6%；两个剂量组大鼠的体重增重均无明显变化[5] |
| 酶活实验 |
1. Sinapine的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性检测：制备含AChE溶液、pH 8.0缓冲液和系列浓度Sinapine（0.25–2.5 mM）的反应体系，37°C预孵育15 min；加入乙酰硫代胆碱碘化物（底物）启动反应，继续37°C孵育30 min；加入DTNB显色试剂终止反应，酶标仪检测412 nm处吸光度；计算各浓度下的抑制率并拟合数据得到IC₅₀；通过固定Sinapine浓度、改变底物浓度进行Lineweaver-Burk图分析，明确其抑制类型[4]
2. Sinapine的DPPH自由基清除实验：配制0.1 mM DPPH乙醇溶液，将等体积DPPH溶液与系列浓度Sinapine（0.2–2 mM）混合，室温避光孵育30 min；分光光度计检测517 nm处吸光度，按公式[(A对照组 - A样品)/A对照组]×100%计算清除率，确定DPPH清除的IC₅₀[4] 3. Sinapine的ABTS⁺自由基清除实验：将ABTS溶液与过硫酸钾反应，室温避光孵育12–16 h生成ABTS⁺阳离子自由基；用缓冲液稀释ABTS⁺溶液至734 nm处吸光度为0.70±0.02；将ABTS⁺溶液与系列浓度Sinapine（0.2–2 mM）混合，室温孵育6 min；检测734 nm处吸光度并计算清除率，确定ABTS⁺清除的IC₅₀[4] |
| 细胞实验 |
将Caco-2细胞接种到96孔板（8000个细胞/孔）中24小时。用不同剂量的Sinapine（0-200μM）、阿霉素或两者孵育24小时后，丢弃培养基。通过MTT比色测定法检测单独暴露于西那平或西那平与抗肿瘤剂阿霉素的组合后的细胞存活[3]。
1. H9c2心肌细胞线粒体氧化应激保护实验：将H9c2细胞接种至培养板，培养至70–80%汇合度；用Sinapine（1、5、10 μM）或芥子酸（10 μM）预处理细胞2 h；加入200 μM H₂O₂诱导氧化应激，继续孵育24 h；采用ROS荧光探针结合流式细胞术检测细胞内ROS；JC-1荧光染料结合荧光显微镜评估线粒体膜电位；western blot检测细胞色素c释放（裂解细胞分离线粒体和细胞质组分，孵育抗细胞色素c抗体）；Annexin V-FITC/PI双染流式细胞术分析细胞凋亡[1] 2. Caco-2细胞抗增殖及P-gp表达检测实验：将Caco-2细胞接种至96孔板（检测活力）或6孔板（检测基因/蛋白），培养至对数生长期；用Sinapine（0.1、0.5、1 mM）分别处理24、48、72 h；各时间点采用MTT法检测细胞活力；0.5 mM Sinapine处理48 h后收集细胞，提取总RNA进行RT-PCR检测P-gp mRNA水平（以GAPDH为内参），提取总蛋白进行western blot定量P-gp蛋白表达（以β-肌动蛋白为内参）[3] |
| 动物实验 |
实验：将60只雄性Sprague-Dawley大鼠（95 g）随机分为6组，每组10只，分别饲养于独立笼中。每组10只生长中的大鼠自由采食15天，分别饲喂以下6种饲料：A组饲料，菜籽（含3.80 g芥子碱/kg干物质）；B组饲料，乙醇/水提取菜籽（含0.48 g芥子碱）；C组饲料，对照组饲料；G组饲料，对照组饲料+3.74 g提取的芥子碱；H组饲料，对照组饲料+3.72 g芥子碱+其他酚类化合物；I组饲料，对照组饲料+芥子碱水解产物及其他酚类化合物。分别于试验第1、4、8、11和15天上午8点称量大鼠体重。处死后取出肠内容物，测定空腹体重增加量（EBWG）。每天记录每只大鼠的分布、拒食和摄入量[4].
1. NAFLD 小鼠模型实验：使用 6 周龄雄性 C57BL/6J 小鼠，随机分为对照组（普通饲料）、HFD 组（高脂饮食）和芥子碱治疗组（HFD + 50 mg/kg/天芥子碱）；通过喂食 HFD 12 周构建 NAFLD 模型，并在 HFD 喂食期的最后 8 周每天通过灌胃给予芥子碱（将化合物溶解于生理盐水中配制给药溶液）；实验结束时，收集小鼠血清检测 ALT、AST、TG、TC 水平；收集肝组织测定肝脏脂质含量，进行 H&E 染色进行脂肪变性组织病理学分析，并提取肝脏蛋白进行蛋白质印迹检测 AMPK 和 SREBP-1c 的表达；收集粪便样本，通过 16S rRNA 基因测序分析肠道菌群组成 [2] 2. 生长大鼠摄食量和营养利用率测定：使用断奶雄性大鼠，随机分为对照组（基础日粮）和两个芥子碱添加组（基础日粮 + 0.15% 芥子碱，基础日粮 + 0.3% 芥子碱）；分别饲喂相应日粮 4 周，记录每日摄食量和每周体重增长；在实验最后 3 天收集粪便和尿液样本，测定营养物质消化率（蛋白质、脂肪、碳水化合物）；计算各组的饲料转化率（体重增长/摄食量）[5] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
1. 在 H9c2 心肌细胞中，浓度高达 10 μM 的芥子气未显示出明显的细胞毒性（在未用 H₂O₂ 刺激的情况下处理 24 小时后，细胞存活率 >95%）[1]
2. 在 Caco-2 细胞中，浓度 ≤0.5 mM 的芥子气处理 48 小时未显示出明显的细胞毒性（细胞存活率 >85%）；仅在 1 mM 浓度下处理 72 小时后，才表现出轻微的抗增殖作用（无急性细胞毒性或诱导细胞凋亡）[3] 3. 小鼠连续 8 周接受 50 mg/kg/天的芥子平治疗后，未观察到血清 BUN、肌酐（肾功能指标）或肝功能指标（除 NAFLD 模型中 ALT/AST 降低外）的显著变化，也未检测到肾脏或心脏的组织病理学损伤[2] 4. 大鼠连续 4 周喂食 0.3% 的芥子平后，未观察到明显的毒性症状（如腹泻、体重减轻、器官损伤），表明其具有良好的体内耐受性[5] |
| 参考文献 |
[1]. Boulghobra D, et, al. Sinapine, but not sinapic acid, counteracts mitochondrial oxidative stress in cardiomyocytes. Redox Biol. 2020 Jul;34:101554.
[2]. Li Y, et, al. Sinapine reduces non-alcoholic fatty liver disease in mice by modulating the composition of the gut microbiota. Food Funct. 2019 Jun 19;10(6):3637-3649. [3]. Guo Y, et al. Sinapine as an active compound for inhibiting the proliferation of Caco-2 cells via downregulation of P-glycoprotein. Food Chem Toxicol. 2014 May;67:187-92. [4]. Yates K, et, al. Determination of sinapine in rapeseed pomace extract: Its antioxidant and acetylcholinesterase inhibition properties. Food Chem. 2019 Mar 15;276:768-775. [4]. Valorization of rapeseed meal. 5. Effects of sinapine and other phenolic compounds on food intake and nutrient utilization in growing rats. Reprod Nutr Dev. 1987;27(4):781-90. |
| 其他信息 |
芥子碱是一种酰基胆碱，其酰基为芥子酰基。它作为光合电子传递链抑制剂、抗氧化剂和植物代谢物发挥作用。其功能与反式芥子酸相关。
1. 芥子碱是一种源自芥子酸的天然生物碱酯，主要存在于油菜籽、芥菜籽及其副产品（例如，油菜籽渣、油菜籽粕）中；它是这些植物材料中的主要酚类化合物之一[4][5] 2. 芥子碱保护心肌细胞免受线粒体氧化应激的机制包括减少活性氧（ROS）积累、稳定线粒体膜电位、抑制细胞色素c释放和阻断线粒体凋亡途径；值得注意的是，其保护作用具有特异性，因为其代谢产物芥子酸不具有相同的活性[1] 3. 芥子碱主要通过调节肠道菌群组成（富集有益菌并减少有害菌）来改善高脂饮食喂养小鼠的非酒精性脂肪性肝病，进而通过肠-肝轴改善肝脏脂质代谢，并直接调节肝脏AMPK/SREBP-1c信号通路以抑制脂肪生成[2] 4. 芥子碱对Caco-2细胞的抗增殖作用与P-gp的下调有关，P-gp是一种跨膜外排泵，介导肿瘤细胞的多药耐药性，这表明其在逆转结肠癌耐药性方面具有潜在的应用价值[3] 5. 芥子碱具有抗氧化和乙酰胆碱酯酶抑制的双重生物活性，使其成为预防神经退行性疾病的潜在天然先导化合物。 （例如，阿尔茨海默病）[4] |
| 分子式 |
C16H24NO5
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|---|---|
| 分子量 |
310.3655
|
| 精确质量 |
310.16
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| 元素分析 |
C, 61.92; H, 7.79; N, 4.51; O, 25.77
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| CAS号 |
18696-26-9
|
| 相关CAS号 |
Sinapine thiocyanate;7431-77-8;Sinapine hydroxide;122-30-5
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| PubChem CID |
5280385
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| 外观&性状 |
Off-white to yellow solid
|
| 熔点 |
171.0-173.5ºC (dec.)
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| 来源 |
Seeds of the cruciferous species
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| LogP |
1.672
|
| tPSA |
64.99
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
8
|
| 重原子数目 |
22
|
| 分子复杂度/Complexity |
363
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O(C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])[N+](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
|
| InChi Key |
HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O
|
| InChi Code |
InChI=1S/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
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| 化学名 |
Ethanaminium, 2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~322.21 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2220 mL | 16.1098 mL | 32.2196 mL | |
| 5 mM | 0.6444 mL | 3.2220 mL | 6.4439 mL | |
| 10 mM | 0.3222 mL | 1.6110 mL | 3.2220 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
匹伐加宾
磷酸氢化可的松
BAY-784
Gly-PEG3-endo-BCN
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