| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 靶点 |
Adenosine A1 receptor (IC50 = 1.8 nM); Adenosine A2 receptor (IC50 = 114 nM)
Xanthine amine congener HCl targets adenosine receptors. It is a non-selective adenosine receptor antagonist. XAC HCl has Kb values of 83 nM for rat PC12 cells, 25 nM for human platelets, and 15 nM for other systems. By blocking adenosine receptors, it modulates various physiological processes and can induce convulsions in mice. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
六种源自1,3-二丙基-8-(对羧甲基苯基)黄嘌呤（1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤的功能化类似物）的胺、氨基酸和肽衍生物，被研究作为大鼠嗜铬细胞瘤PC 12细胞和人血小板膜上刺激腺苷酸环化酶的A2腺苷受体以及大鼠脂肪细胞上抑制腺苷酸环化酶的A1腺苷受体的拮抗剂。这些功能化类似物及其缀合物在PC 12细胞的A2受体上的亲和力常数为80至310 nM，在血小板的A2受体上的亲和力常数为25至135 nM。黄嘌呤衍生物在脂肪细胞A1受体上的亲和力为15至30 nM。因此，氨基酸和肽缀合物对两种受体亚类均具有高活性，并对A1腺苷受体表现出一定的选择性。这些同系物的衍生物可用作受体探针和放射性碘标记配体[1]。体外实验表明，黄嘌呤胺同系物盐酸盐是一种非选择性腺苷受体拮抗剂。它在多种系统中对腺苷受体均表现出结合亲和力（Kb），包括大鼠PC12细胞（83 nM）和人血小板（25 nM）。其活性特征在于能够阻断腺苷在其受体上的作用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
本研究比较了黄嘌呤胺类似物（XAC，8-(4-(2-氨基乙基)-氨基羧基甲氧基)苯基-1,3-二丙基黄嘌呤）和咖啡因的致惊厥特性。雄性瑞士白化小鼠经尾侧静脉输注致惊厥剂。XAC 和咖啡因的致惊厥阈值（即诱发惊厥所需的致惊厥剂剂量）分别为 39.8 ± 2.0 mg/kg (n = 10) 和 109.8 ± 2.3 mg/kg (n = 10)。预先腹腔注射腺苷受体激动剂 2-氯腺苷、N6-环己基腺苷或 5'-N-乙基羧酰胺腺苷（1 mg/kg，腹腔注射，输注前 20 分钟）可显著降低 XAC 和咖啡因的致惊厥阈值。腺苷摄取阻滞剂6-硝基苄硫代肌苷或双嘧达莫（0.25 mg/kg，腹腔注射，输注前20分钟）对XAC或咖啡因的癫痫发作阈值均无显著影响。苯二氮卓类激动剂地西泮（5 mg/kg，腹腔注射，输注前20分钟）显著提高了XAC（p<0.05）和咖啡因（p<0.01）的癫痫发作阈值，而苯二氮卓类拮抗剂Ro 15-1788（10 mg/kg，腹腔注射，输注前20分钟）显著提高了咖啡因（p<0.01）的癫痫发作阈值，但对XAC无显著影响。研究结果表明，苯二氮卓受体的作用可能是解释咖啡因致惊厥作用的合理假说，但不能解释黄嘌呤胺类似物二盐酸盐（XAC）的致惊厥作用。[2]
在输注研究中，茶碱或咖啡因在39.8 mg/kg剂量下作为致惊厥剂的效果不如黄嘌呤胺类似物二盐酸盐。腹腔注射（ip）时，XAC没有作用；其惊厥阈值大于1000 mg/kg[2]。 在体内，黄嘌呤胺类似物盐酸盐可诱发小鼠惊厥。这种作用是通过其对腺苷受体的拮抗作用介导的。该化合物的致惊厥活性是众所周知的非选择性腺苷受体拮抗剂的特征，并被用作药理学工具。 |
| 酶活实验 |
腺苷酸环化酶活性测定 [1]
在含有 0.1 mM [α-32P]ATP (0.3–0.4 μCl/管)、0.1 mM 环磷酸腺苷、1 μg/ml 腺苷脱氨酶、0.1 mM 罗利普兰 (4-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷酮；ZK 62,711)、0.2 mM EGTA、5 mM 磷酸肌酸（Tris 盐）、0.4 mg/ml 肌酸激酶、2 mg/ml 牛血清白蛋白和 50 mM Tris-HCl（pH 7.4）的培养基中测定腺苷酸环化酶活性，总体积为 100 μl。 PC12细胞膜、血小板膜和脂肪细胞膜的GTP和MgCl₂浓度分别为10 μM和0.5 mM、1 μM和1 mM。对于脂肪细胞膜，实验中还加入了150 mM NaCl。将PC12细胞膜（约5–10 μg蛋白/管）、人血小板膜（约10–15 μg蛋白/管）或大鼠脂肪细胞膜（约5 μg蛋白/管）加入预先在37°C孵育5分钟的反应混合物中，启动孵育反应，并在37°C下进行10分钟。反应通过加入0.4 ml 125 mM乙酸锌和0.5 ml 144 mM碳酸钠终止。在这些条件下，环磷酸腺苷（cAMP）的生成量与时间呈线性关系，至少持续10分钟。cAMP的纯化方法如前所述。 黄嘌呤胺类似物盐酸盐的体外受体结合试验包括使用表达腺苷受体（A1、A2A、A2B、A3）的细胞膜进行竞争性结合研究。使用放射性标记的腺苷受体配体（例如，3H-CHA 或 3H-ZM241385），并在不同浓度下测试化合物以确定其亲和力（Ki 或 Kb 值）。 |
| 细胞实验 |
嗜铬细胞瘤（PC 12）细胞膜的制备[1]
本研究使用源自大鼠肾上腺髓质嗜铬细胞瘤的PC 12细胞。将细胞培养于塑料组织培养瓶中，培养基为含6%胎牛血清、6%马血清和青霉素-链霉素混合液的Dulbecco改良Eagle培养基。细胞在37℃、富含CO2的培养箱中培养。用缓冲液（10 mM Tris-HCl，150 mM NaCl，1 mM EDTA，pH 7.4）洗涤细胞两次后，使用Polytron匀浆器，在5 mM Tris-HCl、1 mM EDTA（pH 7.4）中匀浆细胞，设置参数为6，匀浆10秒，制备细胞膜。将匀浆液以 1,000 × g 离心 10 分钟，取上清液再次以 39,000 × g 离心 20 分钟。将沉淀物重悬于 5 mM Tris-HCl、1 mM EDTA（pH 7.4）缓冲液中，并以 39,000 × g 离心 20 分钟。最后，将膜重悬于 50 mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液中，液氮速冻后储存于 -70°C。蛋白质含量采用 Lowry 法测定。 人血小板膜的制备[1] 血小板膜的制备方法参照 Tsai 和 Lefkowitz 的描述。 大鼠脂肪细胞膜的制备 [1] 分离的大鼠脂肪细胞按照 Rodbell 的方法制备。质膜的制备按照 McKeel 和 Jarett 的方法进行。 采用体外细胞试验研究黄嘌呤胺类似物盐酸盐对腺苷受体的功能性拮抗作用。用该化合物处理表达腺苷受体的细胞，然后用腺苷受体激动剂刺激。通过测量激动剂诱导的反应（例如 cAMP 积累或钙离子内流）的抑制情况来确认拮抗活性。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型：小鼠[2]
剂量：39.8 mg/kg 给药途径：输注；单次给药 实验结果：其致惊厥作用强于咖啡因或茶碱。 在小鼠体内进行了黄嘌呤胺类似物盐酸盐的动物实验，以评估其致惊厥作用。该化合物经全身给药，并观察惊厥的诱发情况。该模型用于研究腺苷受体在癫痫发作中的作用。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
黄嘌呤胺类似物盐酸盐的药代动力学性质尚未得到充分报道。其分子量为464.95。口服生物利用度、半衰期和组织分布等具体参数尚未详细说明。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
黄嘌呤胺类似物盐酸盐的毒性特征与其致惊厥作用密切相关。作为一种研究化合物，它仅供研究用途，不得用于人体治疗。其诱发惊厥的能力凸显了其强大的药理活性以及高剂量下的潜在毒性。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
图2展示了1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤功能化同系物的通用结构（结构见表I）。以NECA刺激的膜腺苷酸环化酶活性为对照，测定了这些同系物和其他黄嘌呤化合物作为PC12细胞膜A2腺苷受体拮抗剂的效力。图3A显示了黄嘌呤胺同系物（XAC）8和D-赖氨酸缀合物9的浓度-反应曲线对NECA刺激的腺苷酸环化酶活性的影响。NECA刺激的酶活性的EC50为170 nM。胺同系物XAC在没有NECA的情况下不影响基线活性，但使浓度-反应曲线平行右移，而斜率和最大效应值不变。这与竞争性拮抗作用一致。在 0.5 μM XAC 存在下，NECA 的 EC50 为 1.25 μM。根据 Schild 方程计算，该拮抗剂的 KB 值为 179 nM（见表 I）。D-赖氨酸缀合物 9 的效力略低，在本实验中其 KB 值为 152 nM。
黄嘌呤胺类似物盐酸盐 (XAC HCl) 是一种非选择性腺苷受体拮抗剂。它对不同的腺苷受体系统具有 83 nM、25 nM 和 15 nM 的 Kb 值。它可诱发小鼠惊厥，并被用作研究腺苷受体功能的药理学工具。仅供研究用途。 |
| 分子式 |
C21H29CLN6O4
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|---|---|
| 分子量 |
464.95
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| 精确质量 |
464.193
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| CAS号 |
1783977-95-6
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| 相关CAS号 |
1783977-95-6 (HCl); 1962928-23-9 (2HCl); 96865-92-8 (3HCl)
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| PubChem CID |
89701119
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| tPSA |
134
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
10
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| 重原子数目 |
32
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| 分子复杂度/Complexity |
639
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCN1C2=C(C(=O)N(C1=O)CCC)NC(=N2)C3=CC=C(C=C3)OCC(=O)NCCN.Cl
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| InChi Key |
IVOSTHCDPHGPAS-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H28N6O4.ClH/c1-3-11-26-19-17(20(29)27(12-4-2)21(26)30)24-18(25-19)14-5-7-15(8-6-14)31-13-16(28)23-10-9-22;/h5-8H,3-4,9-13,22H2,1-2H3,(H,23,28)(H,24,25);1H
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| 化学名 |
N-(2-aminoethyl)-2-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide;hydrochloride
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| 别名 |
1783977-95-6; N-(2-Aminoethyl)-2-(4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenoxy)acetamide hydrochloride; Xanthine amine congener (hydrochloride); XAC (hydrochloride); SCHEMBL15124872; Xanthine amine congener hydrochloride;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~20.83 mg/mL (~44.80 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.1508 mL | 10.7538 mL | 21.5077 mL | |
| 5 mM | 0.4302 mL | 2.1508 mL | 4.3015 mL | |
| 10 mM | 0.2151 mL | 1.0754 mL | 2.1508 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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