Adenosine triphosphate

别名: Adenosine triphosphate; Ara-ATP; Atipi; Triphosphaden; Triphosphoric acid adenosine ester; Adenosine 5'-triphosphate; ATP; adenosine-5'-triphosphate; Myotriphos; Striadyne; Triadenyl; 5'-三磷酸腺苷;腺苷-5'-三磷酸;三磷腺苷;ATP【三磷酸腺苷】;三磷酸腺苷;5 -三磷酸腺苷(ATP);5’-三磷酸腺苷;5''-三磷酸腺苷;5-三磷酸腺苷;5'-三磷酸腺苷(ATP);三磷酸腺苷酸;三磷酸腺苷酸(氢型);腺苷-5'-三磷酸 标准品;腺苷-5-三磷酸;腺苷-5’-三磷酸
目录号: V10339 纯度: ≥98%
ATP(5'-三磷酸腺苷)是体内能量储存和代谢的重要物质,为新陈代谢提供能量,并在细胞中充当辅酶。
Adenosine triphosphate CAS号: 56-65-5
产品类别: New12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
500mg
1g
5g
10g
25g
Other Sizes

Other Forms of Adenosine triphosphate:

  • 腺苷-5'-三磷酸二钠盐
  • ATP disodium trihydrate (Adenosine-5'-triphosphate disodium trihydrate)
  • ATP 镁盐
  • ATP-13C10,15N5 disodium (Adenosine 5'-triphosphate-13C10,15N5 disodium)
  • 腺苷-5'-三磷酸二钠盐
  • ATP dipotassium (adenosine 5'-triphosphate dipotassium)
  • ATP ditromethamine
  • ATP-13C10,15N5 (Adenosine 5'-triphosphate-13C10,15N5)
  • 2'-Deoxyadenosine-5'-triphosphate-13C10,15N5 (tetraammonia) (dATP-13C10,15N5 (tetraammonia))
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
ATP(5'-三磷酸腺苷)是体内能量储存和代谢的重要物质,为新陈代谢提供能量,并在细胞中充当辅酶。 ATP是免疫和炎症中重要的内源性信号分子。ATP是一种5'-磷酸腺苷,其中5'-磷酸是一个三磷酸基团。它参与代谢过程中化学能的运输。它具有营养补充剂、微量营养素、基本代谢产物和辅助因子的作用。它是一种5’-磷酸腺苷和5’-三磷酸嘌呤核糖核苷。它是ATP(3-)的共轭酸。 三磷酸腺苷是一种在大肠杆菌(菌株K12,MG1655)中发现或由其产生的代谢产物。腺苷5'-三磷酸是在向日葵、拟南芥和其他有数据可查的生物中发现的一种天然产物。三磷酸腺苷是一种腺嘌呤核苷酸,由三个酯化到糖部分的磷酸基团组成,存在于所有活细胞中。三磷酸腺苷参与代谢过程和RNA合成的能量生产。此外,这种物质还起到神经递质的作用。在癌症研究中,三磷酸腺苷被合成,以检查其在减肥和提高肌肉力量方面的作用。 三磷酸腺苷(ATP)是一种核苷酸,由连接在核糖(一种戊糖)的第一个碳原子上的嘌呤碱基(腺嘌呤)组成。三个磷酸基团在核糖的第五个碳原子上发生酯化反应。在DNA复制和转录过程中,ATP通过聚合酶结合到核酸中。ATP有助于细胞能量充电并参与整体能量平衡,维持细胞稳态。ATP可以通过与特定嘌呤能受体的相互作用作为细胞外信号分子,介导神经传递、炎症、细胞凋亡和骨重塑等多种过程。细胞外ATP及其代谢产物腺苷也已被证明对人类皮肤中几乎每种细胞类型都有多种作用,ATP似乎在触发对机械损伤的皮肤炎症、再生和纤维化反应中发挥直接作用,在黑素细胞增殖和凋亡中发挥间接作用,在郎格汉斯细胞定向的适应性免疫中发挥复杂作用。在运动过程中,细胞内稳态取决于三磷酸腺苷(ATP)供应和ATP需求的匹配。代谢产物在将ATP需求的程度传达给代谢供应途径方面发挥着有用的作用。当用细胞外ATP刺激血细胞时,会引发与增殖或分化、趋化性、细胞因子或溶酶体成分的释放以及活性氧或氮物种的产生不同的作用。在许多研究中已经观察到慢性肾功能衰竭(CRF)患者红细胞中三磷酸腺苷(ATP)浓度增加,但导致这些异常的机制仍然存在争议。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite; P2X7 receptor
体外研究 (In Vitro)
LPS (1 μg/mL) 与 ATP (5 mM) 共处理一小时对 HGF 的 NLRP3 炎性体激活具有积极影响 [3]。 IL-1β、KC 和 MIP-2 都是 ATP 依赖 caspase-1 激活诱导 BMDM 死亡率所必需的(2 mM;0.5-24 小时)[4]。在体外,ATP 刺激中性粒细胞趋化性 [4]。
- 细胞因子释放调节:三磷酸腺苷(ATP)在10–100 μM浓度下显著增强刺激全血中脂多糖(LPS)诱导的白细胞介素-1β(IL-1β)和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)释放。P2X7受体拮抗剂可消除此效应,表明其通过P2X7信号通路介导[1]。
- NLRP3炎症小体激活:在人牙龈成纤维细胞中,ATP(5 mM)与牙龈卟啉单胞菌LPS共处理触发NLRP3炎症小体激活,表现为半胱天冬酶-1切割和IL-1β分泌。多西环素可抑制该过程[3]。
体内研究 (In Vivo)
ATP(50 mg/kg;腹腔注射)可保护外壳免受细菌感染 [4]。 ATP 涵盖外周的 IL-1β、KC 和 MIP-2 以及中性粒细胞募集 [4]。
- 细菌感染保护作用:腹腔注射ATP(20 mg/kg)显著提高C57BL/6小鼠在大肠杆菌腹腔感染模型中的存活率(60% vs. 对照组20%),并减少细菌负荷。NLRP3基因敲除小鼠中保护作用消失,证实依赖NLRP3机制[4]。
酶活实验
人类健康不断受到各种危险的威胁,包括自我和非自我。免疫系统负责保护宿主免受这种危险,以保护人类健康。为此,免疫系统配备了一系列不同的细胞和非细胞效应器,这些效应器相互持续通信。天然存在的核苷酸5’-三磷酸腺苷(ATP)及其代谢产物腺苷(Ado)可能通过其同源受体的嘌呤能信号传导构成这种广泛免疫网络的内在组成部分,嘌呤能信号在全身广泛表达。这篇综述全面概述了ATP和Ado对主要免疫细胞类型的影响。压倒性的证据表明,ATP和Ado是免疫和炎症中重要的内源性信号分子。尽管ATP和Ado在体内炎症和免疫反应过程中的作用似乎极其复杂,但我们认为它们的免疫作用是相互依存和多方面的,这意味着它们的作用性质可能从免疫刺激转变为免疫调节,反之亦然,这取决于细胞外浓度以及嘌呤能受体和胞外酶的表达模式。因此,嘌呤能信号有助于炎症和免疫反应的微调,从而有效消除对宿主的危险,对健康组织的损害最小[2]。
细胞实验
体外研究表明,细胞外核苷酸和核苷可能是炎症和免疫反应的重要调节因子。大多数关于5’-三磷酸腺苷(ATP)的研究都是在远离人类环境的细胞系中进行的。本研究的目的是确定ATP对刺激全血中TNF-α、IL-6和IL-10释放的影响。从健康志愿者中抽取血样,并与ATP和脂多糖(LPS)+植物血凝素(PHA)一起孵育24小时。与预期相反,100μM和300μM的ATP分别诱导TNF-α分泌减少32+/-8%(平均+/-SEM)和65+/-4%。此外,这些ATP浓度诱导全血中IL-10分泌增加48+/-5%和62+/-7%。ATP类似物5’-O-(3-硫代三磷酸)腺苷(ATP-gamma-S)和5’-二磷酸腺苷(ADP)也抑制TNF-α的释放,但只有ADP对IL-10有刺激作用。腺苷脱氨酶联合治疗不能逆转ATP对TNF-α和IL-10的作用。这些结果首次表明,ATP抑制受刺激全血中的炎症反应,如抑制TNF-α和刺激IL-10释放所示,并且这种作用主要由ATP而非腺苷介导[1]。
- 全血刺激实验:人全血与LPS(1 μg/mL)和ATP(10–100 μM)共孵育6小时,通过酶联免疫吸附试验(ELISA)检测上清液中细胞因子水平。P2X7拮抗剂氧化型ATP(100 μM)可阻断ATP诱导的细胞因子释放[1]。
- 牙龈成纤维细胞刺激实验:人牙龈成纤维细胞先用LPS(1 μg/mL)预处理3小时,再用ATP(5 mM)处理30分钟。通过Western blot检测细胞裂解液中的半胱天冬酶-1 p20和IL-1β,上清液检测分泌的IL-1β[3]。
动物实验
动物/疾病模型: 4周龄昆明小鼠(18-22 g)[4]
剂量: 50 mg/kg
给药途径: 细菌(大肠杆菌)攻击前腹腔注射
实验结果: 保护小鼠免受细菌感染。
- 小鼠感染模型:ATP溶于无菌生理盐水中,于腹腔注射大肠杆菌(1×10⁹ CFU)前1小时腹腔注射(20 mg/kg)至C57BL/6小鼠。监测小鼠存活72小时,并培养腹腔灌洗液以定量细菌计数[4]。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
有机磷酸酯的代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽反应进行。脱甲基化和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可能产生中等毒性的产物。一般来说,硫代磷酸酯本身无直接毒性,需要经过氧化代谢才能转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物在大多数情况下毒性较低。对氧磷酶 (PON1) 是有机磷酸酯代谢中的关键酶。PON1 可通过水解作用使某些有机磷酸酯失活。PON1 可水解多种有机磷酸酯类杀虫剂以及神经毒剂(如梭曼、沙林和 VX)中的活性代谢产物。 PON1 多态性的存在导致该酯酶的酶水平和催化效率不同,这反过来表明不同的个体可能更容易受到有机磷酸酯暴露的毒性作用的影响。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
ATP能够储存和运输细胞内的化学能。ATP在核酸合成中也发挥着重要作用。ATP可通过多种细胞过程产生,最常见的是在线粒体中,在ATP合酶的催化下通过氧化磷酸化产生。人体内ATP的总量约为0.1摩尔。人体细胞每天需要水解200至300摩尔的ATP才能满足能量需求。这意味着每个ATP分子在一天内会被循环利用2000至3000次。ATP无法储存,因此其消耗必须紧随其合成。
毒性数据
大鼠口服LD50 > 2 g/kg。
参考文献

[1]. Immunoregulatory effects of adenosine 5'-triphosphate on cytokine release from stimulated whole blood. Eur J Immunol. 2005 Mar;35(3):852-8.

[2]. Adenosine 5'-triphosphate and adenosine as endogenous signaling molecules in immunity and inflammation. Pharmacol Ther. 2006 Nov;112(2):358-404.

[3]. Doxycycline inhibits NAcht Leucine-rich repeat Protein 3 inflammasome activation and interleukin-1β production induced by Porphyromonas gingivalis-lipopolysaccharide and adenosine triphosphate in human gingival fibroblasts. Arch Oral Biol. 2019 Nov;107:104514.

[4]. Adenosine-5'-Triphosphate (ATP) Protects Mice against Bacterial Infection by Activation of the NLRP3 Inflammasome. PLoS One. 2013; 8(5): e63759.

其他信息
ATP是腺苷5'-磷酸,其中5'-磷酸基团为三磷酸基团。它参与代谢途径中化学能的运输。ATP具有多种功能,包括作为营养保健品、微量营养素、基本代谢物和辅因子。它是一种腺苷5'-磷酸和嘌呤核糖核苷5'-三磷酸。它是ATP(3-)的共轭酸。
三磷酸腺苷是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢物。
据报道,菊芋、拟南芥和其他一些有相关数据的生物体中也存在三磷酸腺苷。
三磷酸腺苷是一种腺嘌呤核苷酸,由三个磷酸基团酯化到糖基上构成,存在于所有活细胞中。三磷酸腺苷参与代谢过程和RNA合成的能量产生。此外,该物质还作为神经递质发挥作用。在癌症研究中,合成三磷酸腺苷是为了研究其在减轻体重和增强肌肉力量方面的应用。
三磷酸腺苷(ATP)是一种核苷酸,由一个嘌呤碱基(腺嘌呤)连接到核糖(一种戊糖)的第一个碳原子上构成。三个磷酸基团酯化在核糖的第五个碳原子上。在DNA复制和转录过程中,聚合酶将ATP掺入核酸中。ATP有助于维持细胞能量,参与整体能量平衡,从而维持细胞稳态。ATP可以通过与特定的嘌呤能受体相互作用,作为细胞外信号分子,介导多种多样的生理过程,例如神经传递、炎症、细胞凋亡和骨骼重塑。细胞外ATP及其代谢产物腺苷已被证实对人体皮肤中的几乎所有细胞类型都具有多种影响。ATP似乎在触发皮肤对机械损伤的炎症、再生和纤维化反应中发挥直接作用,在黑素细胞增殖和凋亡中发挥间接作用,并在朗格汉斯细胞介导的适应性免疫中扮演着复杂的角色。运动期间,细胞内稳态取决于三磷酸腺苷(ATP)的供应与需求的匹配。代谢产物在将ATP需求量传递给代谢供应途径方面发挥着重要作用。用细胞外ATP刺激血细胞后,会引发增殖或分化、趋化性、细胞因子或溶酶体成分的释放以及活性氧或活性氮的生成等多种效应。许多研究观察到慢性肾功能衰竭(CRF)患者红细胞中三磷酸腺苷(ATP)浓度升高,但导致这些异常的机制仍存在争议。 (A3367、A3368、A3369、A3370、A3371)。
三磷酸腺苷(ATP)是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。
它是一种腺嘌呤核苷酸,其糖基部分酯化了三个磷酸基团。除了在代谢中发挥关键作用外,ATP还是一种神经递质。
- 作用机制:ATP作为一种损伤相关分子模式(DAMP),激活P2X7受体,导致钾离子外流和NLRP3炎症小体组装。这促进了caspase-1的激活和IL-1β/IL-18的分泌,从而增强宿主对细菌感染的防御能力[2, 4]。
- 免疫调节作用:细胞外ATP既可以通过P2X7信号通路促进炎症,也可以通过腺苷介导的通路抑制炎症,具体取决于局部浓度和细胞环境[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H16N5O13P3
分子量
507.1810
精确质量
506.995
元素分析
C, 23.68; H, 3.18; N, 13.81; O, 41.01; P, 18.32
CAS号
56-65-5
相关CAS号
ATP disodium salt;987-65-5;ATP disodium trihydrate;51963-61-2;ATP dimagnesium;74804-12-9;ATP-13C10,15N5 disodium;ATP disodium salt hydrate;34369-07-8;ATP dipotassium;42373-41-1;ATP ditromethamine;102047-34-7;ATP-13C10,15N5;752972-20-6
PubChem CID
5957
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.6±0.1 g/cm3
沸点
951.4±75.0 °C at 760 mmHg
熔点
187 - 190ºC (Decomposes)
闪点
529.2±37.1 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.904
LogP
-4.18
tPSA
308.56
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
17
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
800
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)N
InChi Key
ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
化学名
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
别名
Adenosine triphosphate; Ara-ATP; Atipi; Triphosphaden; Triphosphoric acid adenosine ester; Adenosine 5'-triphosphate; ATP; adenosine-5'-triphosphate; Myotriphos; Striadyne; Triadenyl;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ≥ 100 mg/mL (~197.17 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (197.17 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9717 mL 9.8584 mL 19.7169 mL
5 mM 0.3943 mL 1.9717 mL 3.9434 mL
10 mM 0.1972 mL 0.9858 mL 1.9717 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02580253 Withdrawn Drug: Individualized Chemotherapy
Drug: mFOLFOX6
Hepatocellular Carcinoma Zhejiang University November 1, 2017 Phase 2
NCT00014248 Completed Drug: adenosine triphosphate
Procedure: quality-of-life assessment
Cachexia
Unspecified Adult Solid Tumor, Protocol Specific
Dartmouth-Hitchcock Medical Center October 2000 Phase 1
NCT00565188 Completed Drug: Adenosine 5'-triphosphate Cancer
Palliative Care
Maastricht University Medical Center March 2002 Phase 3
NCT02279511 Completed Drug: ADENOSINE TRIPHOSPHATE
Drug: PLACEBO
Alzheimer's Disease Sara Varea December 2014 Phase 2
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