Naringin

别名: Naringoside;AI319008;Aurantiin; AI3-19008; AI3 19008; Naringin
柚皮苷;3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2;7-[[2-O-(6-脱氧-A-L-甘露吡喃基)-B-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-;7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-;柚苷;柚皮苷水合物;橙皮甙;杨树花提取物; Naringin Hydrate; 柚皮苷水合物;Naringin; 柚皮苷;Naringin; 柚皮苷 标准品; 柑桔黄甙;橙皮苷;川陈皮素;葡萄柚提取物-柚皮甙;柚甙;柚皮素;
目录号: V0823 纯度: ≥98%
Naringin(也称为 Naringoside;AI319008;Aurantiin;AI3-19008)是一种黄烷酮-7-O-糖苷,是一种在柑橘类水果(例如柑橘类水果)中发现的新型、有效的天然黄烷酮糖苷。
Naringin CAS号: 10236-47-2
产品类别: P450 (e.g. CYP)
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
100mg
250mg
500mg
1g
5g
10g
Other Sizes

Other Forms of Naringin:

  • 柚皮苷二氢查尔酮
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
柚皮苷(也称为 Naringoside;AI319008;Aurantiin;AI3-19008)是一种二氢黄烷酮-7-O-糖苷,是一种在柑橘类水果(例如西红柿和柚子)中发现的新型、有效的天然黄烷酮糖苷。它具有广泛的药理作用,如抗氧化活性、降血脂、抗癌活性、抑制细胞色素P450酶等。它抑制肝 P-糖蛋白 (P-gp) 和一些药物代谢细胞色素 P450 酶,包括 CYP3A4 和 CYP1A2,这可能导致药物间相互作用。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
柚皮苷抑制 NF-κ B 信号通路的激活。在 HBZY-1 细胞中,柚皮素可防止高糖引起的氧化应激损伤、炎症反应和增殖[1]。柚皮苷以时间和剂量依赖性方式抑制 AGS 癌细胞生长。在柚皮苷处理的 AGS 细胞中,PI3K 及其激活的下游靶标 p-Akt 和 p-mTOR 的磷酸化在 2 mM 时显着降低。在 AGS 细胞中,柚皮苷会导致自噬性细胞死亡。在 AGS 细胞中,柚皮苷触发自噬相关蛋白[2]。柚皮苷可保护 PC12 细胞免受 3-NP 神经毒性的影响。当 3-NP 诱导的 PC12 细胞用柚皮苷处理时,乳酸脱氢酶的释放减少。通过提高还原型谷胱甘肽的量和酶抗氧化剂的活性,柚皮苷疗法可以改善抗氧化防御[3]。
体内研究 (In Vivo)
柚皮苷治疗可显着减少糖尿病大鼠的肾损伤并导致体重大幅增加。在糖尿病大鼠中,柚皮苷成功减少胶原沉积和肾间质纤维化。柚皮苷治疗可能会导致 ROS 和 MDA 水平下降,而 SOD 和 GSH-Px 活性上升[1]。口服柚皮苷可显着增强记忆和学习能力。柚皮苷显着增强胰岛素信号通路[3]。
动物实验

Rats: The rats are randomly divided into six groups: control, naringin (80 mg/kg), STZ, STZ+naringin (20 mg/kg), STZ+naringin (40 mg/kg), STZ+naringin(80 mg/kg). The rats in the STZ and STZ+naringin groups are intraperitoneally injected with STZ (65 mg/kg). The control and naringin groups are intraperitoneally injected with 0.1 M citrate buffer of same volume. After injection of STZ for 3 and 5 days, blood glucose levels are measured by tail vein puncture blood sampling.

Mice: Sixty 4-week-old male mice are randomized into four groups and fed for 20 weeks with either control diet or high-fat diet chow. Mice are dosed with 100 mg/kg of naringin daily. Mice body weight and food intake are weekly measured. Following behavioral assessment, animals are deeply anesthetized with isoflurane and sacrificed by decapitation after fasting for at least 5 h. Their plasma is collected for further analysis.

Rats and mice

参考文献

[1]. Naringin Alleviates Diabetic Kidney Disease through Inhibiting Oxidative Stress and Inflammatory Reaction. PLoS One. 2015 Nov 30;10(11):e0143868.

[2]. Naringin induces autophagy-mediated growth inhibition by downregulating the PI3K/Akt/mTOR cascade via activation of MAPK pathways in AGS cancer cells. Int J Oncol. 2015 Sep;47(3):1061-9.

[3]. Neuroprotective efficacy of naringin on 3-nitropropionic acid-induced mitochondrial dysfunction through the modulation of Nrf2 signaling pathway in PC12 cells. Mol Cell Biochem. 2015 Nov;409(1-2):199-211.

[4]. Naringin Improves Neuronal Insulin Signaling, Brain Mitochondrial Function, and Cognitive Function in High-Fat Diet-Induced Obese Mice. Cell Mol Neurobiol. 2015 Oct;35(7):1061-71.

[5]. Naringin targets Zeb1 to suppress osteosarcoma cell proliferation and metastasis. Aging (Albany NY). 2018 Dec 22;10(12):4141-4151.

其他信息
Naringin is a disaccharide derivative that is (S)-naringenin substituted by a 2-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl moiety at position 7 via a glycosidic linkage. It has a role as a metabolite, an antineoplastic agent and an anti-inflammatory agent. It is a disaccharide derivative, a dihydroxyflavanone, a member of 4'-hydroxyflavanones, a (2S)-flavan-4-one and a neohesperidoside. It is functionally related to a (S)-naringenin.
Naringin has been reported in Salvia officinalis, Citrus reticulata, and other organisms with data available.
See also: Naringenin (subclass of); Drynaria fortunei root (part of).
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H32O14
分子量
580.53
精确质量
580.179
CAS号
10236-47-2
相关CAS号
Naringin Dihydrochalcone;18916-17-1
PubChem CID
442428
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
928.1±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
166 °C
闪点
308.5±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.564
LogP
-0.18
tPSA
225.06
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
14
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
41
分子复杂度/Complexity
884
定义原子立体中心数目
11
SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)O)O)CO)O)O)O)O)O
InChi Key
DFPMSGMNTNDNHN-JJLSSNRUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16?,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+/m0/s1
化学名
7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
别名
Naringoside;AI319008;Aurantiin; AI3-19008; AI3 19008; Naringin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:116 mg/mL (199.8 mM)
Water: 2 mg/mL (9.1 mM)
Ethanol: 2 mg/mL (3.4 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (3.58 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 40 mg/mL (68.90 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7226 mL 8.6128 mL 17.2256 mL
5 mM 0.3445 mL 1.7226 mL 3.4451 mL
10 mM 0.1723 mL 0.8613 mL 1.7226 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT01272167 Completed Behavioral: Long-term
grapefruit juice consumption
Post-menopausal Status University Hospital, Clermont-Ferrand March 2010 Not Applicable
NCT01423019 Completed Dietary Supplement: Advantra Z +
Naringin + Hesperiden
Weight Loss Integrative Health Technologies, Inc. October 2011 Not Applicable
NCT03582553 Completed Has Results Dietary Supplement: Naringenin
Other: Placebo
Safety Issues
Pharmacokinetics
Pennington Biomedical Research Center May 25, 2018 Early Phase 1
NCT03928249 Completed Dietary Supplement: Eriocitrin Pre Diabetes São Paulo State University December 1, 2019 Not Applicable
生物数据图片
  • Naringin mitigated changes of pathomorphology and kidney injury biochemical indexes.
  • Naringin inhibited collagen production and renal interstitial fibrosis.
  • Naringin inhibited high glucose-induced proliferation in HBZY-1 cells.
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