| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10 mM * 1 mL in DMSO |
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| 1mg |
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| 2mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Endogenous Metabolite; Na+/K+ ATPase
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| 体外研究 (In Vitro) |
人体脂肪细胞和其他组织中最常见的不饱和肥料（FA）是油酸。油酸可增加 β-氧化介导的 AMPK 激活介导的细胞增殖和高度转移细胞的迁移。油酸抑制低增殖肿瘤的生长和死亡，包括乳腺癌 MCF-7 细胞系以及 SGC7901 [1]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
日粮中油酸的摄入可改善小鼠的跑步耐力，并随肌肉纤维类型份额的变化而变化。本研究阐明了油酸在骨骼肌纤维类型中的一种新功能。需要进一步的研究来阐明潜在的机制。我们的发现有可能通过营养方法为健康和体育科学领域做出贡献，例如开发旨在改善肌肉功能的补充剂。[3]
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| 酶活实验 |
油红O染色和甘油三酯测定[2]
用油红O对脂滴进行染色。在0.3%的2-丙醇中制备储备溶液，用水（3∶2）稀释储备溶液，制备新的工作溶液。固定后，将细胞在PBS中洗涤两次，并分别用油红O和苏木精染色15分钟和1分钟。用PBS洗涤细胞，并在光对比显微镜下获得图像。根据制造商推荐的方案，使用甘油三酯测定试剂盒（GPO-POD）测定细胞内甘油三酯 耗氧量的测定[2] 将五百万个细胞重悬在用21%氧气预平衡的1ml新鲜温热培养基中，并放置在配备有恒温器控制、微搅拌装置和Clark型氧电极盘的密封呼吸室中。持续监测细胞悬浮培养基中的氧含量10分钟，并记录氧消耗速率 ATP分析[2] 用ATPlite测定试剂盒测定细胞内ATP水平。将细胞在含有或不含有400µM OA的无血清培养基中孵育48小时，用PBS洗涤三次，在ATP提取缓冲液中裂解，并在4°C中离心。根据制造商的说明书，使用市售的荧光素/荧光素酶试剂在光度计（TD-20/20）上通过光度法测量ATP。将数据归一化为总蛋白质。 |
| 细胞实验 |
细胞活力测定[2]
用不同的应激源处理48孔板中密度为每孔10000个细胞的细胞。根据制造商的方案，使用3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定法测量细胞活力 BrdU掺入测定[2] 根据制造商的说明书，通过使用BrdU掺入测定法测量BrdU的掺入来测定细胞增殖。简言之，用10uM BrdU对接种在96孔板中的5000个细胞/孔进行脉冲标记2小时。将细胞与稀释的过氧化物酶缀合的抗BrdU抗体一起孵育30分钟。使用ELISA读取器在450nm处测量吸光度值 迁移测定[2] 使用Transwell室（8µm孔径的聚碳酸酯膜）进行细胞迁移测定。将总共50个K细胞接种到200µl含有BSA或400µM BSA结合油酸的无血清培养基中的插入物中，并允许其在指定的时间段内从上部室向下部室以15%的FBS梯度迁移。迁移后，通过擦洗去除膜上表面上的非迁移细胞，并将膜固定在缓冲的4%多聚甲醛中，并在室温下用0.1%结晶紫染色。然后对迁移的细胞进行计数。迁移值表示为来自三个独立膜实验的每次测定的六个场上每个显微镜场迁移的细胞的平均数量。 |
| 动物实验 |
所有动物实验均严格按照日本学术会议发布的《动物实验规范指南》进行，并经北里大学动物伦理委员会批准（批准号：20-007）。所有实验方法均符合北里大学的指导原则和规章制度，并遵守动物实验报告规范（ARRIVE）。8周龄雄性C57BL/6JJcl小鼠购自日本CLEA公司。实验设计如图5所示。小鼠饲养于动物房的塑料笼中，温度为22 ± 2 °C，湿度为50 ± 10%，采用12小时光照/12小时黑暗的人工照明系统。小鼠适应环境一周。适应期结束后，小鼠饲喂添加10%（w/w）棕榈酸（对照组）或油酸的CE-2饲料，持续4周。选择棕榈酸作为对照脂肪酸，是因为它是大豆油和橄榄油中常见的代表性饱和脂肪酸，而大豆油和橄榄油在之前的研究中已被使用。虽然我们考虑过使用亚油酸作为对照，但最终放弃了，因为不饱和脂肪酸具有PPARs的配体活性。在我们之前的研究中，我们报道了为期8周的喂养试验结果，并且在预实验中，我们证实即使仅持续4周，骨骼肌特征也会发生类似的改变。因此，我们选择较短的4周作为本研究的试验周期。实验饮食的营养成分和脂肪酸组成分别见表2和表3。分别在第3周的最后一天和第4周的第一天进行跑步耐力测试和血清生化分析。4周喂养期结束后，在异氟烷吸入麻醉下，通过颈椎脱臼处死小鼠。脂肪组织、肝脏和骨骼肌（比目鱼肌、趾长伸肌和腓肠肌）立即采集并称重。生长性能和组织重量见表1。所有组织均保存在–80 °C直至进一步分析[3]。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
不同组织对脂肪酸的吸收可能通过被动扩散、易化扩散或两者结合的方式进行。被组织吸收的脂肪酸随后以甘油三酯的形式储存或被氧化。油酸已被证实能够渗透大鼠皮肤。大鼠口服布氏棕榈油乳剂后，油酸达到血浆峰浓度的时间约为15.6小时。 口服痕量油酸后，发现仅有不到10%的总油酸通过粪便排泄。 在心脏、肝脏、肺、脾脏、肾脏、肌肉、肠道、肾上腺、血液、淋巴以及脂肪组织、黏膜组织和牙齿组织中均检测到了放射性标记的油酸。油酸主要通过淋巴系统运输。 目前尚无药代动力学数据。 在给予放射性标记的油酸、棕榈酸和硬脂酸后，放射性物质已在心脏、肝脏、肺、脾脏、肾脏、肌肉、肠道、肾上腺、血液、淋巴以及脂肪、黏膜和牙齿组织中被检测到。 正常粪便脂肪排泄的患者同时摄入42克载体脂肪中的痕量14C-三油酸甘油酯（10 μCi）和3H-油酸（20 μCi），结果显示两种物质的粪便排泄量均低于10%。14C-三油酸甘油酯、3H-油酸和不可吸收标记物CrCl3的胃肠道转运时间无显著差异。 据报道，油酸可渗透大鼠皮肤。组织学检查发现，在涂抹油酸后10分钟内，从经处理的大鼠皮肤中取出的表皮细胞层中检测到了吸收的油酸的荧光。推测其渗透途径是通过毛囊。在整个实验过程中，仅在血管中观察到微量的油酸。皮肤渗透性随化合物亲脂性的增加而增加。 对氚标记油酸在大鼠体内的代谢进行了为期600天的研究。在前4天，一半的活性物质被固定于水中，另一半储存在脂肪组织中，并迅速排出，之后排出速度减慢，半衰期约为200天。 有关油酸（共10种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 与大多数脂肪酸一样，油酸可通过β-氧化和三羧酸循环途径进行氧化，其中油酸的完全分解代谢还需要额外的异构化反应。油酸可通过一系列延长和去饱和步骤转化为更长链的二十碳三烯酸和神经酸。 不同组织吸收脂肪酸的机制包括被动扩散、易化扩散或二者结合。组织吸收的脂肪酸可以以甘油三酯的形式储存（其中98%储存在脂肪组织中），也可以通过β-氧化和三羧酸循环等分解代谢途径被氧化供能。 大多数脊椎动物组织（除脑组织外）中都存在脂肪酸的β-氧化，该过程利用酶复合物进行一系列氧化和水合反应，最终将乙酸基团裂解为乙酰辅酶A（辅酶A）。油酸的完全分解代谢还需要一个异构化反应。肝脏（ω-氧化）和大脑（α-氧化）中存在其他氧化途径。 高等动物的脂肪酸生物合成主要发生在肝脏、脂肪组织和乳腺中，由乙酰辅酶A转化而来。连续的还原和脱水反应生成碳链长度达16个碳原子的饱和脂肪酸。硬脂酸由棕榈酰辅酶A和乙酰辅酶A在细胞线粒体中缩合而成，而油酸则通过内质网中的单加氧酶系统生成。 哺乳动物体内棕榈酸和硬脂酸的正常代谢途径最终生成油酸。油酸经过一系列延长和去饱和步骤，可转化为更长链的二十碳三烯酸和神经酸。断奶大鼠分别饲喂含菜籽油、甘蔗油或花生油的饲料8天或60天。同时，通过静脉注射给予它们14C标记的芥酸和3H标记的油酸。注射后2小时或19小时处死动物，取出肺脏，测定肺脂质组分以及磷脂和中性脂质脂肪酸中14C和3H放射性的分布。标记脂肪酸给药后3小时和19小时，肺脂质中回收的14C放射性均高于3H放射性。磷脂组分中的14C和3H放射性高于甘油三酯组分，19小时后则相反。大部分14C放射性存在于单不饱和脂肪酸中，含量依次递减：18:1、24:1、16:1和20:1。芥酸在磷脂中少量酯化。 油酸已知的代谢产物包括18-羟基油酸和17-羟基油酸。 生物半衰期 目前尚无药代动力学数据。 在600天内，对大鼠体内氚标记油酸的代谢进行了研究。/消除过程/缓慢，半衰期约为200天。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
蛋白质结合
与其他源自脂肪组织储存的脂肪酸一样，油酸可能与血清白蛋白结合，或以游离形式存在于血液中。 相互作用 低浓度的油酸可显著增加猫肠道对无定形和多晶型氯霉素的吸收。 大鼠单次注射氯化铈后，肝脏氚标记油酸可导致新合成的甘油三酯积累，而对磷脂无影响。氚标记油酸/ 在对乙醇快速耐受的小鼠品系中，脑和心脏的磷脂组成会因乙醇而发生改变。所有品系的小鼠肝脏中均发现含有油酸的磷脂增加。 大鼠脑缺血16分钟后，脑油酸含量增加2.5倍。缺血后使用硫喷妥钠治疗可加速脑油酸含量的下降。 /油酸/ 有关油酸（共11种）的更多相互作用（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 非人类毒性值 大鼠口服LD50：74 g/kg 大鼠静脉注射LD50：2.4 mg/kg 小鼠静脉注射LD50：230 mg/kg 豚鼠皮肤LD50：>3000 mg/kg |
| 参考文献 |
[1]. Jack-Hays MG, et al. Activation of Na+/K(+)-ATPase by fatty acids, acylglycerols, and related amphiphiles: structure-activity relationship. Biochim Biophys Acta. 1996 Feb 21;1279(1):43-8.
[2]. Li S, et al. High metastaticgastric and breast cancer cells consume oleic acid in an AMPK dependent manner. PLoS One. 2014 May 13;9(5):e97330. [3]. Sci Rep. 2024 Jan 8;14(1):755. doi: 10.1038/s41598-023-50464-y. |
| 其他信息 |
治疗用途
/实验治疗/ 十名患有儿童期肾上腺脑白质营养不良症 (ALD) 的日本男孩、一名患有肾上腺脊髓神经病 (AMN) 的成年患者以及两名无症状 ALD 男孩接受了超过 12 个月的膳食芥酸 (C22:1) 治疗；其中一名儿童期 ALD 患者在开始芥酸治疗 7 个月后死亡。在芥酸治疗期间，所有患者的血清极长链脂肪酸 (VLCFA) (C24:0/C22:0) 水平均在 1-2 个月内下降，其中四名患者的该水平降至正常范围。所有 10 名儿童期 ALD 患者的神经系统检查和 MRI 结果均显示，在接受膳食治疗期间，病情有所进展。然而，接受膳食治疗的患者从出现步态异常到进入植物状态的平均时间间隔显著长于未接受治疗的患者。一名AMN患者的痉挛步态略有改善，下肢痉挛引起的疼痛也有所减轻。两名无症状ALD男孩在开始饮食治疗后，分别在38个月和23个月内，临床检查和MRI结果均未见异常。 /EXPL THER/ 一项为期2年的开放性试验研究了油酸和芥酸（洛伦佐油）对肾上腺脊髓神经病的影响，该试验纳入了14名男性肾上腺脊髓神经病患者、5名有症状的杂合子女性患者和5名临床前期肾上腺脊髓神经病男孩。结果显示，饮食治疗对肾上腺脊髓神经病（极长链脂肪酸积累）患者没有临床相关的益处。/洛伦佐油/ 药物警告 40名男性和6名女性肾上腺脑白质营养不良患者接受了洛伦佐油（20%芥酸和80%油酸）治疗。在这些患者中，19例血小板计数显著下降。6例血小板减少症患者在停止摄入芥酸后2至3个月内血小板计数恢复正常。观察结果表明，需要大量补充芥酸的肾上腺脑白质营养不良症饮食管理策略可能与血小板减少症相关，而洛伦佐油中的芥酸成分是导致血小板减少症的原因。接受芥酸治疗的患者应密切监测血小板计数。/洛伦佐油：20%芥酸和80%油酸/ 15名患有肾上腺脑白质营养不良症的男性和3名有症状的杂合子女性接受了油酸和芥酸（洛伦佐油）治疗。 5例患者出现无症状性血小板减少症（血小板计数在37000至84000/mm³之间），停用芥酸后2至3周内恢复正常。此外，这5例患者长期服用洛伦佐油（24至43个月）后出现淋巴细胞减少症。观察结果提示，长期服用洛伦佐油治疗肾上腺脑白质营养不良症可诱发严重的淋巴细胞减少症，并伴有免疫抑制和反复感染。/洛伦佐油/ |
| 分子式 |
C18H34O2
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|---|---|
| 分子量 |
282.468
|
| 精确质量 |
282.255
|
| 元素分析 |
C, 76.54; H, 12.13; O, 11.33
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| CAS号 |
112-80-1
|
| 相关CAS号 |
Sodium oleate;143-19-1;Oleic acid-13C;82005-44-5;Oleic acid-d2;5711-29-5;Glycerol Monoleate;25496-72-4;Oleic acid-13C18;287100-82-7;Oleic acid-d17;223487-44-3;Oleic acid-13C-1;2483735-58-4;Oleic acid-d9;2687960-84-3
|
| PubChem CID |
445639
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
360.0±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
13-14 °C(lit.)
|
| 闪点 |
270.1±14.4 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.7 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.467
|
| 来源 |
Endogenous Metabolite
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| LogP |
7.7
|
| tPSA |
37.3
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
15
|
| 重原子数目 |
20
|
| 分子复杂度/Complexity |
234
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
|
| InChi Key |
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
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| 化学名 |
9-Octadecenoic acid (9Z)-
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| 别名 |
D 100 Oleic acid9-cis-Octadecenoic acid9Z-Octadecenoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol : ~100 mg/mL (~354.03 mM)
0.1 M NaOH : ~100 mg/mL (~354.03 mM) DMSO : ≥ 62.5 mg/mL (~221.27 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.85 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.85 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.85 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 5 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将100μL 20.8mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 配方 6 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5402 mL | 17.7010 mL | 35.4020 mL | |
| 5 mM | 0.7080 mL | 3.5402 mL | 7.0804 mL | |
| 10 mM | 0.3540 mL | 1.7701 mL | 3.5402 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
KM 91104
Bufalin
土霉素
BRITE-338733
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