Glyceryl monooleate

别名: Glyceryl monooleate; Monooleoylglycerol; Aldo 40; Emasol MO 50; Emcol O; Aldo MO; Aldo MO-FG; Monoolein; (Z)-9-Octadecenoic Acid Monoester with 1,2,3-Propanetriol; Crossential GMO; Dimodan GMO 90; Dimodan LSQK; Dremulse; Dur-Em 114; Dur-Em 204; EAR 300; Edenor GMO; Emalsy MO; Emalsy OL; Alkamuls GMO 45LG; Agnique GMO; Ajax GMO; Arlacel 129; Atmer 1007; Atsurf 595; Canamex Glicepol 182; Capmul GMO 50; ; Emalsy OL 100; Emalsy OL 100H; Emasol MO; Emerest 2400; Emerest 2421; Emrite 6009; EmuldanOlein, mono- (6CI,8CI); A 300; A 300 (ester); Adchem GMO; 油酸甘油酯; 1,2,3-丙三醇-9-十八烯酸单酯; 单油酸甘油酯;單油酸甘油脂; 1-十八烯酸单甘油酯; 單油酸甘油酯;丙三醇单油酸酯;1-油酸甘油单酯;单椰子油甘油酯 EP标准品;甘油单油酸酯;甘油油酸酯;油酸甘油单酯;甘油单油酸脂;十八烯酸单甘油酯;油酸单甘油酯
目录号: V21663 纯度: ≥98%
单油酸甘油酯是一种可生物降解/生物相容性、无毒、亲脂性的甘油脂肪酸酯,用于治疗外耳炎。
Glyceryl monooleate CAS号: 25496-72-4
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
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产品描述
单油酸甘油酯是一种可生物降解/生物相容、无毒且亲脂的甘油脂肪酸酯,用于治疗外耳炎。它还可以与胆汁酸盐联合用作乳化剂和吸收促进剂,并应用于药物递送系统和siRNA递送。单油酸甘油酯(CAS 25496-72-4)是由甘油与油酸酯化形成的单甘油酯,外观为淡黄色粘稠液体或白色蜡状糊状物。它是一种可生物降解、生物相容、无毒且亲脂的甘油脂肪酸酯,广泛用作乳化剂和吸收促进剂。在水的存在下,它可以自组装成液晶结构(立方相和六方相),使其成为先进药物递送系统和siRNA递送的关键成分。该化合物被美国FDA普遍认为是安全的(GRAS)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Glycerol monooleate functions as an agonist for G-protein coupled receptor 119 (GPR119), which is predominantly expressed in pancreatic β-cells and intestinal L-cells. Upon binding to GPR119, it stimulates a Gαs-mediated signaling cascade leading to activation of adenyl cyclase, increased intracellular cAMP levels, and subsequent secretion of glucagon-like peptide-1 (GLP-1), an incretin hormone that potentiates glucose-dependent insulin secretion.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,单油酸甘油酯具有溶血特性,可与胆汁酸联用作为吸收促进剂。它可用于药物递送系统和细胞培养模型中的siRNA递送。该化合物的两亲性使其能够在体外包裹并控制多种治疗剂的释放。作为GPR119激动剂,它能刺激肠道L细胞模型中cAMP的积累和GLP-1的分泌。
体内研究 (In Vivo)
体内研究已证实单油酸甘油酯具有潜在的治疗应用价值,包括治疗外耳炎。人们还探索了其与胆汁酸盐联合使用以提高药物生物利用度的吸收促进剂用途。该化合物良好的生物相容性和无毒性使其适用于多种体内给药制剂。
酶活实验
GPR119结合实验采用表达重组GPR119的细胞膜制备物进行。放射性配体结合置换实验用于测定化合物的亲和力。cAMP积累实验在表达GPR119的细胞中进行,用测试化合物刺激细胞,并使用ELISA或基于HTRF的检测试剂盒定量细胞内cAMP水平。对于乳化性能,通过将单油酸甘油酯与不同比例的水性缓冲液混合进行相行为研究,然后使用偏光显微镜和小角X射线散射来表征液晶相。
细胞实验
细胞(例如,表达GPR119的肠道L细胞或CHO细胞)在37°C、5% CO₂的条件下于适宜培养基中培养。对于cAMP检测,将细胞接种于96孔板中,并用不同浓度(通常为0.1-100 μM)的单油酸甘油酯处理30-60分钟。cAMP水平采用均相时间分辨荧光(HTRF)或ELISA检测试剂盒,并按照制造商的说明书进行测量。对于siRNA递送研究,用基于单油酸甘油酯递送系统的siRNA处理细胞,并通过qRT-PCR或Western blot评估基因沉默效率。
动物实验
在体内研究中,单油酸甘油酯通常配制成溶液或乳剂,溶剂为合适的载体,例如PBS或生理盐水。动物模型包括啮齿动物,用于评估药物递送效率和吸收增强效果。口服给药时,化合物通过灌胃给药,剂量根据具体研究设计而定。肠外给药时,化合物通过静脉注射或皮下注射给药。通过在给药后不同时间点采集血样,并使用高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)分析化合物浓度来测定药代动力学参数。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种GRAS(公认安全)物质,单油酸甘油酯通常被认为可安全用于食品和医药领域。它具有生物可降解性和生物相容性,安全性良好。该化合物在特定浓度下具有溶血性。它是一种亲脂性化合物,水溶性低(25℃时为5.3×10⁻³ g/L),其吸收和分布主要通过脂质转运机制介导。
参考文献

[1].Milak S, et al. Glycerol monooleate liquid crystalline phases used in drug delivery systems. Int J Pharm. 2015 Jan 30;478(2):569-87.

[2].Zhen G, et al. Glycerol monooleate-based nanocarriers for siRNA delivery in vitro. Mol Pharm. 2012 Sep 4;9(9):2450-7.

其他信息
1-油酰甘油是一种含有油酰基的1-单甘油酯,是植物代谢产物。它是一种18:1的1-酰基甘油,也是一种单油酰甘油。其功能与油酸相关。据报道,单油酰甘油存在于莲花(Nelumbo nucifera)和防风(Saposhnikovia divaricata)中,并有相关数据可供参考。单油酸甘油酯被美国食品药品监督管理局(FDA)列为公认安全物质(GRAS)。除了作为乳化剂和赋形剂外,新兴研究还阐明了其作为GPR119激动剂的直接生物学功能,并将其与葡萄糖稳态和代谢调节联系起来。其两亲性和形成液晶相的能力使其成为制备立方体和其他脂质纳米载体以实现药物控释的宝贵工具。人们研究了它在治疗外耳炎方面的应用,以及它与胆汁盐结合作为吸收促进剂的用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H40O4
分子量
356.55
精确质量
356.292
CAS号
25496-72-4
PubChem CID
5283468
外观&性状
PLATES FROM ETHANOL
YELLOW OIL OR SOFT SOLID
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
483.3±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
25 °C (UNSTABLE) ; MELTING POINT: 32 °C (UNSTABLE) /PRIMARY BETA FORM/; 35.5 °C (STABLE) /BETA FORM/
闪点
155.4±19.4 °C
蒸汽压
0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率
1.479
LogP
6.71
tPSA
66.76
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
19
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
315
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)CC(CO)O
InChi Key
RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-
化学名
2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate
别名
Glyceryl monooleate; Monooleoylglycerol; Aldo 40; Emasol MO 50; Emcol O; Aldo MO; Aldo MO-FG; Monoolein; (Z)-9-Octadecenoic Acid Monoester with 1,2,3-Propanetriol; Crossential GMO; Dimodan GMO 90; Dimodan LSQK; Dremulse; Dur-Em 114; Dur-Em 204; EAR 300; Edenor GMO; Emalsy MO; Emalsy OL; Alkamuls GMO 45LG; Agnique GMO; Ajax GMO; Arlacel 129; Atmer 1007; Atsurf 595; Canamex Glicepol 182; Capmul GMO 50; ; Emalsy OL 100; Emalsy OL 100H; Emasol MO; Emerest 2400; Emerest 2421; Emrite 6009; EmuldanOlein, mono- (6CI,8CI); A 300; A 300 (ester); Adchem GMO;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8047 mL 14.0233 mL 28.0466 mL
5 mM 0.5609 mL 2.8047 mL 5.6093 mL
10 mM 0.2805 mL 1.4023 mL 2.8047 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们